1.1. ALCANOS

Los alcanos más sencillos son los de cadena lineal. Responden a la fórmula

general: CnH2n+2 Los cuatro primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y

butano; los restantes se nombran mediante el prefijo griego, que indica el número de

carbonos, y la terminación –ano que es genérica y se aplica a todos los alcanos:

Fórmula:

Nombre

CH4 metano

CH3-CH3 etano

CH3-CH2-CH3 propano

CH3-CH2-CH2-CH3 butano

CH3-(CH2)3-CH3 pentano

Los nombres de los términos superiores de la serie son los siguientes (se indica sólo

el número de átomos de carbono):

10 decano 20 eicosano 30 triacontano11 undecano 21 heneicosano 31 hentriacontano12 dodecano 22 docosano 32 dotriancontano13 tridecano 23 tricosano 33 tritriacontano14 tetradecano 24 tetracosano 34 tetratriacontano15 pentadecano 25 pentacosano 35 pentatriacontano16 hexadecano 26 hexacosano 36 hexatriacontano17 heptadecano 27 heptacosano 37 heptatriacontano18 octadecano 28 octacosano 38 octatriacontano19 nonadecano 29 nonacosano 39 nonatriacontano.

40 tetracontano 50 pentacontano 60 hexacontano41 hentetracontano 51 henpentacontano 61 henhexacontano42 dotetracontano 52 dopentacontano 62 dohexacontano

etc. etc. etc.70 heptacontano 80 octacontano 90 nonacontano

etc. etc. etc.100 hectano 200 dihectano 300 trihectano.

1.1.1. Alcanos acíclicos ramificados:

Antes de nombrar los alcanos ramificados es preciso definir lo que se entiende por

radicales. Se llaman así los grupos de átomos que proceden de la pérdida de un

hidrógeno por un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos se llaman

radicales alquilo y se nombran sustituyendo en el nombre del hidrocarburo

correspondiente la terminación –ano por –ilo ( también –il)

CH3 - metilo

CH3-CH2- etilo

CH3-CH2-CH2- propilo

CH3-CH2-CH2-CH2- butilo

CH3-CH2- CH2-CH2-CH2- pentilo

Para nombrar un hidrocarburo ramificado se nombra antes el radical unido a la

cadena carbonada principal y después se dice el nombre del hidrocarburo que

constituye la cadena principal. En general, la cadena principal es la más larga y para

determinar la posición del radical se numera la cadena más larga y se escribe y

menciona dicho número, llamado localizador delante del nombre del radical.

Regla 1:

Ejemplos:

Ejercicios:

La cadena más larga se numera de un extremo a otro, de manera

que se asigne los números más bajos a los carbonos con cadenas

laterales, independientemente de la naturaleza de los

sustituyentes.

Ejercicios:

Hay algunos alcanos ramificados que tienen un nombre común aceptado por la

IUPAC :

Cualquier alcano ramificado que pierda un hidrógeno se convierte en radical. Son

radicales complejos que se nombran como los alcanos ramificados pero cambiando la

terminación –ano por –ilo y teniendo en cuenta que el carbono 1 del radical es siempre

el que ha perdido el hidrógeno, es decir, aquel por el que se une a la cadena principal.

Ejemplos:

Ejercicios:

También hay unos cuantos radicales que tienen nombre vulgar admitido. Son:

Si hay varios radicales distintos se plantea el problema de cuál ha de citarse primero.

La IUPAC recomienda la utilización del orden alfabético:

Regla 2:

Regla 3:

Formular los siguientes radicales:a) 2,4-dimetilpentilob) 1-etil-1-metilbutiloc) 4,4-dimetil-2-propilhexilo

Los radicales con nombres sencillos se citan en un orden alfabético que no tiene en cuenta los prefijos di-, tri-, etc.

Los radicales con nombre complejo se ordenan según la primera letra del radical

Ejemplos:

¿Cómo nombraríamos a este compuesto?

Ejemplo:

Es un etilpropiloctano, pero ¿por dónde empezamos a numerar?. La solución nos la

da la siguiente regla:

Regla 4:

Regla 5:

Se da el número más bajo al sustituyente que primero se cita enn el nombre.

Cuando hay dos o más radicales complejos iguales se usan los prefijos bis, tris, tetrakis o tetraquis, pentakis o pentaquis, etc

Cuando hay varias cadenas de la misma longitud, la elección de la cadena principal

se hace de acuerdo con la siguiente regla:

Regla 6:

Ejercicios:

1. La cadena que tenga el mayor número de cadenas laterales 2. la cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores

más bajos.3. la cadena que tenga el máximo número de átomos de carbono

en las cadenas laterales más pequeñas.4. la cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas

posible.

1.1.2. Alcanos cíclicos o cicloalcanos .

Los hidrocarburos saturados cíclicos se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al

nombre del alcano equivalente de cadena abierta

Ejemplos:

Los radicales o grupos univalentes derivados de los cicloalcanos simples se

nombran como en los alcanos acíclicos: sustituyendo la terminación –ano por –ilo.

Es preciso indicar que, en principio hay dos formas para nombrar los cicloalcanos

sustituidos, tal como se ve en el siguiente ejemplo:

En algunos casos una de las dos es preferible a la otra, por ejemplo:

En estos casos resulta más sencillo nombrarlos como derivados de un cicloalcano

que no como derivados de un compuesto de cadena abierta, así el compuesto A sería

1-butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano, el B sería 1,1,2-trimetilciclopentano y el

C, 1-etil-2,2-diisopropil-1-metilciclopropano.

En cambio, los siguientes compuestos es mejor nombrarlos como derivados de un

alcano de cadena abierta:

El D sería: 1,4-diciclohexil-2-metilbutano y el el E, 3-ciclopentil-2-ciclopropil-6-

metilheptano