Ciclo Alcanos y Reacciones de Alcanos

8/6/2019 Ciclo Alcanos y Reacciones de Alcanos

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RADICALES Algunos otros sustituyentes comunes

tienen nombres especiales:


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Alcanos monocclicos

Los compuestoscclicosnormalmente se

nombran comocicloalcanossustituidos porgrupos alquilo en

lugar de alcanossustituidos porciclos.


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Alcanos monocclicos

La nica excepcin a esta regla ocurre cuando la cadenaalqulica contiene un nmero mayor de carbonos que elanillo.

En estos casos, el anillo se considera unsustituyente del alcano de cadena abierta y se nombrautilizando el prefijo ciclo.


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Alcanos monocclicos

Cuando el anillo tiene slo un sustituyente no esnecesario

indicar su posicin.

Por ejemplo, metilciclopentano no necesita escribirsecomo1-metilciclopentano. Pero si hay dos o ms

sustituyentes,cada uno debe tener su posicin indicada.


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Alcanos monocclicos

Se numeran los sustituyentes del anillo de tal forma que seobtengan los ndices ms bajos en el primer punto dediferencia.


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Cuando existan dos sentidos de numeracin del anillo queproduzcan secuencias de sustitucin idnticas, se escogela que proporcione el primer ndice menor en el nombre

final del compuesto, ya con los sustituyentes en ordenalfabtico. Ejemplo:


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Alcanos monocclicos

Cuando estn presentes dos o ms grupos alquilo, estosse citan alfabticamente.Si hay halgenos presentes, estos se tratan de igual forma

que grupos alquilo, es decir, no tienen ninguna prioridadsobre ellos.


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Isomera Geomtrica,Cuando exista la posibilidad de isomera geomtrica, estase puede indicar anteponiendo los prefijos cis- o trans- alnombre del compuesto.


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trans-1-etil-3-metilciclohexano


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REACCIONES DE ALCANOS


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Combustin Los alcanos son muy buenos

combustibles al contacto con la llama

se incendian en el oxgeno del aire yarden desprendiendo CO2 y H2O yabundante calor.


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HalogenacinLos alcanos reaccionan con los halgenos principalmentecloro y bromo , la reaccin es fotoqumica, pudiendotambien realizarse en la oscuridad pero ms lenta y con

mayor temperatura.Es una reaccin de sustitucin de hidrgenos por

halgenos.


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HalogenacinEl balance energtico para el cloro y bromo esrazonablemente exotrmico y la reaccin es practicable.El del fluor es realmente peligroso porque se libera tanto

calor que la reaccin es explosiva.La reaccin con el iodo es endotrmica y carece de utilidadprctica .El orden de reactividad relativa de los radicales halgenoen la sustitucin de hidrgeno:

F > Cl > Br > I


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Halogenacin


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Nitracin Nitracin: se realiza la reaccin con

cido ntrico en fase de vapor a

temperaturas superiores a 400C,producindose la sustitucin de unhidrgeno del alcano por un gruponitro , en presencia de cido sulfrico.

Propano +Acido ntrico Nitropropano+agua


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N

itr

acin del benceno Introduccin de grupos nitros en

el anillo

La nitracin utiliza como reactivo unamezcla de cido ntrico y sulfrico. Elcido sulfrico protona el -OH delcido ntrico que se va en forma de

agua generando el catin nitronio,NO2+


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M

ecanismo de la nitr

acin El catin nitronio, buen electrfilo, es atacado

por el anillo aromtico producindose la adicinelectrfila, una etapa final de recuperacin de

la aromaticidad por perdida de un protn nosda el nitrobenceno.


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CICLACION Los alcanos a altas temperaturas logran

deshidrogenarse y en presencia decatalizadores especiales Cr2O3 y Al2O3.

Los alcanos de 6 10 tomos de carbonodan hidrocarburos aromticos monocclicos.

El hexano da benceno y 4 molculas de H2 El heptano da tolueno o metil benceno y 4

molculas de hidrgeno.


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OBTENCION DE ALCANOS Los alcanos se obtiene de forma

natural mediante la fraccionamiento

del PETRLEO. En el laboratorio por sntesis. Partiendo de un compuesto puro con

grupos funcionales, fcil de conseguiry barato.


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H

idr

ogenacin de alquenos Los alquenos reaccionan con

hidrgeno,

en la superficie porosa de un metal detransicin,(Pt,Pa.Ni) para dar alcanos.La nube pi del doble enlace

interacciona con el hidrgeno dandolugar a dos nuevos enlaces sigma

C-H.


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Hidrogenacin de haluros dealquilo


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Hidrogenacin de haluros de

alquilo En un haluro de alquilo el C unido al Br

tiene una densidad electrnica baja por elefecto de la mayor electronegatividad delhalgeno.

El metal Zn, muy rico en electrones(caractersticas de un reductor), dona doselectrones al carbono con lo que se formaZn2+ (el metal se oxida) y se rompe elenlace C-Br.

El carbono que ha recibido electrones (seha reducido) los comparte con el protn delHBr, formandose ZnBr2 como subproducto


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M

etodo de Grignard. El reactivo de Grignard se prepara a partirde un halogenuro de alquilo, usando teranhidro como solvente en el que sedisuelve el magnesio metlico.

Se obtiene de esta manera un complejoorganometlico donde la parte orgnica esuna base muy fuerte, de un pKa dealrededor de 40. Esta base frente acualquier especie qumica que sea menosbsica que ella, reaccionar extrayendo unprotn y formando el alcanocorrespondiente.


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R CH2 X Mg+ R CH2 MgX

CH2 MgXR + H A R CH2 H Mg(A)X+

reactivo de Grignard

protn cido protn de pKa=40pKa < 40

Metodo de Grignard.


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M

etodo de Grignard.Yoduro de propilo + Magnesio Yoduro de propil Mg

+ Mg

Yoduro de propil Mg + metanol propano + metoxide Mg y I

+ +

I

OH

IMg

IMg OMgI


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Mtodo de WurtzEste mtodo sirve para sintetizar alcanos simtricos, esdecir, solo debe usarse un halogenuro de alquilo en cadareaccin

NaX22Na+X RCH22 +CH2RCH2Ralcano simtrico


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Mtodo de Wurtz

2Yoduro de Metilo +2 Na

Etano +Yoduro de sodio

2 2 Na 2INaI + +


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Metano

El metano es el alcano mssencillo, es un gas.

Su frmula qumica es CH4. Es una sustancia no polar que se

presenta en forma de gas atemperaturas y presiones

ordinarias. Es incoloro y apenassoluble en agua en su faselquida.


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Metano

En la naturaleza se produce como productofinal de la putrefaccin anaerbica de lasplantas, este proceso natural se puede

aprovechar para producir biogas Puede constituir hasta el 97% del gas

natural En las minas de carbn se le denomina

gris y es muy peligroso por su facilidadpara inflamarse


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Fuentes de metano

Los orgenes principales de metano son: Descomposicin de los residuos orgnicos Fuentes naturales (pantanos): 23% Extraccin de combustibles : 20%). Los procesos en la digestin y defecacin

de animales. 17%. (Especialmente delganado).

Las bacterias en plantaciones de arroz:12%

Combustin anaerbica de la biomasa.

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