Alcanos lineales Los alcanos, tanto lineales como ramificados, son compuestos de carbono e hidrógeno formados por enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno. La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2, donde n representa el número de átomos de carbono. Los alcanos lineales se nombran mediante prefijos que indican el número de carbonos de la cadena (met, et, prop, but, pent, hex, hept, oct, non, dec, undec), seguido del sufijo -ano. En ocasiones se antepone el prefijo n- para indicar que se trata de la configuración lineal.

Alcanos lineales metano CH4

etano C2H6

propano C3H8

n-butano C4H10

n-pentano C5H12

n-hexano C6H14

n-heptano C7H16

n-octano C8H18

n-nonano C9H20

n-decano C10H22

n-undecano C11H24

n-dodecano C12H26

n-tridecano C13H28

n-tetradecano C14H30

n-pentadecano C15H32

n-hexadecano C16H34

n-heptadecano C17H36

n-octadecano C18H38

n-nonadecano C19H40

n-eicosano C20H42

n-eneicosano o uneicosano C21H44

n-docosano o doeicosano C22H46

n-tricosano C23H48

n-pentacosano C25H52

n-triacontano C30H62

n-entriacontano C31H64

n-dotriacontano C32H66

n-tetracontano C40H82

n-pentacontano C50H102

n-hexacontano C60H122

n-heptacontano C70H142

n-octacontano C80H162

n-nonacontano C90H182

n-hectano, hactano o centuriano C100H202

Alcanos ramificados Igual que los alcanos lineales, son compuestos de carbono e hidrógeno formados por enlaces

simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno. La fórmula molecular de los alcanos es CnH2n+2, donde n representa el número de átomos de carbono. Para nombrarlos:se selecciona la cadena más larga se numeran los carbonos de esta cadena de forma que el primer sustituyente tenga el menor índice posible.Si los sustituyentes están colocados a igual distancia de los átomos de carbono terminales, prevalece el más sencillo.al nombrar los grupos que forman las ramificaciones hay que decir cuántos y dónde se han insertado, nombrando los sustituyentes terminados en il y por orden alfabético.

CicloalcanosLos cicloalcanos forman cadenas cerradas o anillos. Se clasifican en monocíclicos si constan de un sólo anillo y policíclicos si tienen dos o más. Se nombran como los hidrocarburos lineales, anteponiendo la palabra ciclo- al nombre del alcano lineal de igual número de carbonos, (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano....).AlquenosSon compuestos hidrocarbonados con uno o más dobles enlaces entre átomos de carbono. Los alquenos con sólo un doble enlace tienen como fórmula molecular CnH2n, con n ≥ 2. Se nombran con los mismos prefijos que los alcanos, cambiando la terminación -ano por -eno, (eteno, propeno, 1-buteno). Para nombrar los alquenos se toma como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace y se termina en -eno. La posición del doble enlace se indica mediante un número localizador. La numeración parte del extremo que permite asignar los localizadores más bajos al doble enlaceAlquinosLos alquinos son compuestos que contienen al menos un triple enlace. Con un triple enlace cumplen la fórmula CnH2n-2 con n ≥ 2. Se nombran terminando en -ino el nombre del alcano de igual número de carbonos. La numeración parte del extremo que permite asignar los localizadores más bajos al triple enlace.Alcoholes y fenolesSe forman al cambiar hidrógenos (-H) en alcanos por grupos hidroxilo (-OH). Se nombran terminando en -ol al hidrocarburo con igual número de carbonos, e indicando con un localizador la posición que ocupa el grupo -OH. Cuando actúan como sustituyentes se nombran como hidroxi-Los aldehídosLos aldehídos se nombran cambiando la terminación -o de los alcanos por -al. Cuando hay un grupo prioritario se nombran como oxo- o formil-. El grupo aldehído unido a un ciclo se denomina -carbaldehído.CetonasPara nombrar las cetonas se cambia la terminación -o del hidrocarburo con igual número de carbonos por -ona. Cuando actúan como sustituyentes al igual que los aldehídos se emplea el prefijo -oxo.EteresLos éteres se forman por unión de dos grupos alquilo (-R), o arilo (-Ar), a un oxígeno (-O-). Se nombran los dos radicales por orden alfabético y se termina con la palabra éter, (metiletil éter). También se puede utilizar el prefijo oxi interpuesto entre los radicales, (metoxietano).ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son compuestos que contienen en el extremo de la cadena el grupo carboxílico, -COOH. La nomenclatura sistemática los nombra anteponiendo la palabra ácido al hidrocarburo del que proceden y cambiando la terminación -o por -oico. Cuando están unidos a ciclos se termina el nombre del ciclo en -carboxílico.EsteresLos ésteres se forman por reacción de un ácido y un alcohol. La nomenclatura sistemática los nombra como sales, terminando en -ato el nombre del ácido carboxílico del que provienen, seguido del nombre del radical. Cuando actúan como sustituyentes se nombran como alcoxicarbonil- y si van unidos a ciclos -carboxilato de alquilo.AminasLas aminas son compuestos que se forman al sustituir uno o más hidrógenos del amoniaco por grupos arilo o alquilo. Se clasifican en primarias, secundarias o terciarias según se sustituya uno, dos o tres de los hidrógenos. Se nombran terminando el nombre del alcano del que derivan en -amina.AmidasLas amidas se obtienen por sustitución del grupo -OH del ácido carboxílico por -NH2. Se nombran cambiando la terminación -oico del ácido carboxílico por -amida. El grupo amida unido a ciclos se denomina -carboxamida y como sustituyente -carbamoíl.NitrilosProceden de sustituir el hidrógeno del HCN por grupos arilo o alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano de igual número de carbonos. Cuando actúan como sustituyentes se emplea el prefijo -ciano y cuando están unidos a ciclos -carbonitrilo.Hidrocarburos aromaticosXilenoEl Xileno es el nombre de los dimetilbencenos. Según la posición relativa de los grupos metilo en el anillo bencénico se nombran como orto-xileno, meta-xileno y para-xileno (o también con sus nombres sistemáticos 1,2-dimetilbenceno, 1,3-dimetilbenceno y 1,4-dimetilbenceno. Los tres son líquidos incoloros e inflamables con un olor característico parecido al tolueno.

o-xileno m-xileno p-xileno

Hidrocarburos

¿Qué son?     Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).    Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el nº de carbonos.

¿Cómo se nombran?     Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano". 

Fórmula Nombre Radical Nombre

Metano Metil-(o)

Etano Etil-(o)

Propano Propil-(o)

Butano Butil-(o)

Pentano Pentil-(o)

Hexano Hexil-(o)

Heptano Heptil-(o)

Octano Octil-(o)

Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:

Nº de C Nombre Nº de C Nombre

9 nonano 30 triacontano

10 decano 31 hentriacontano

11 undecano 32 dotriacontano

12 dodecano 40 tetracontano

13 tridecano 41 hentetracontano

14 tetradecano 50 pentacontano

15 pentadecano 60 hexacontano

16 hexadecano 70 heptacontano

17 heptadecano 80 octacontano

18 octadecano 90 nonacontano

19 nonadecano 100 hectano

20 icosano 200 dihectano

21 henicosano 300 trihectano

22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano

    Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo. 

    Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura. Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.

3-metilhexanoSe numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible.

2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentanoLas cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales. Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.

4-etil-2-metil-5-propiloctanoSi un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

2,3-dimetilbutanoSi hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden alfabético no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.

5-isopropil-3-metiloctanoSi las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo. En las cadenas laterales el localizador que lleva el número 1 es el carbono que está unido a la cadena principal.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonanoSi los localizadores de las cadenas laterales son los mismos independientemente de por que extremo de la cadena principal contemos, se tendrá en cuenta el orden alfabético de las ramificaciones.

4-etil-5-metiloctano 

Si nos dan la fórmula

    Busca la cadena más larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una ramificación. Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ano.

Si nos dan el nombre

    Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

Ejemplos

3-metilpentano

4-etil-2,4-dimetilhexano

3-isopropil-2,5-dimetilheptano

    La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:

isopropilo (isómero do propilo) (1-metiletilo)

isobutilo (2-metilpropilo)

secbutilo (butilo secundario)(1-metilpropilo)

tercbutilo (butilo terciario)(1,1-dimetiletilo)

isopentilo (3-metilbutilo)

neopentilo (2,2-dimetilpropilo)

 

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1.  

a) propilo

b) butano

c) propano

2.  

a) metano

b) etano

c) metilo

3.  

a) propano

b) butano

c) pentano

4.  

a) etano

b) mengano

c) propano

5.  

a) octano

b) hexano

c) heptano

6.  

a) decano

b) octano

c) nonano

7.   Alcano lineal de 10 carbonos

a) hectano

b) eicosano

c) decano

8.  

a) pentágono

b) pentano

c) pentilo

9.   Alcano lineal de 11 carbonos

a) undecano

b) nonadecano

c) eicosano

10.  

a) bonano

b) heptano

c) hexano

Señala el nombre correcto para estos radicales:

1.   2.  

a) metilo

b) metano

c) etilo

a) propenilo

b) propilo

c) etilo

3.  

a) butenilo

b) butilo

c) pentilo

4.  

a) etinilo

b) etilo

c) propilo

5.  

a) hexilo

b) etilo

c) heptilo

6.  

a) propilo

b) tetrailo

c) butilo

7.  

a) 1-metilpropilo o secbutilo

b) 1-metilpropilo o isopropilo

c) 1-metilpropilo o tercbutilo

8.  

a) 3-metilbutilo o secpentilo

b) 3-metilbutilo o isopentilo

c) 1-metilbutilo

9.  

a) 1-metilpropilo o secbutilo

b) 2-metilpropilo o secbutilo

c) 2-metilpropilo o isobutilo

10.  

a) 1,1-dimetiletilo o tercbutilo

b) 1,1-dimetiletilo o neobutilo

c) 1,1-dimetiletilo o secbutilo

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1.  

a) metilpropano

b) butano

c) propilmetano

2.  

a) pentano

b) etilpropano

c) metilbutano

3.  

a) tetrametilmetano

b) dimetilpropano

c) pentano

4.  

a) dimetilbutano

b) 2-metilpentano

c) 4-metilpentano

5.  

a) 2,3-metilbutano

b) 2,3-dimetilbutano

c) 2,3-dietilbutano

6.  

a) 2-etilpentano

b) 2-propilbutano

c) 3-metilhexano

7.  

a) 2-metil-3-propil-5-etilhexano

b) 5-etil-2-metil-3-propilhexano

c) 5-isopropil-3-metiloctano

8.  

a) 4-etil-2,2,4-trimetilhexano

b) 3-etil-3,3,5-trimetilhexano

c) 4-etil-2,2,4-metilhexano

9.  

a) 2,2,4-tetrametilpentano

b) 2,2,4-trimetilpentano

c) 2,2-dimetil-4-metilpentano

10.  

a) 7-etil-2,2,7-trimetiloctano

b) 2-etil-2,7,7-trimetiloctano

c) 2,2,7,7-tetrametilnonano

LOS RADICALES O GRUPOS ALQUILO

GRUPOS ALQUILO

Los llamados grupos alquilo (o radicales alquilo R), son sustituyentes que reemplazan un átomo de hidrógeno en una cadena hidrocarbonada, en los alcanos ramificados. Estos grupos son fragmentos de alcanos a los que se les ha removido un hidrógeno. Toman el nombre del alcano del mismo número de carbonos del cual se derivan, teniendo en cuenta el carbono donde se removió el hidrógeno y cambiando el sufijo ano por ilo.

Al nombrar el compuesto del cual hace parte un grupo alquilo, su nombre se antepone al del alcano patrón, localizándolo con el número del carbono al cual está unido y usando el sufijo il en lugar de ilo. Los mismos grupos alquilos pueden estar a su  vez  ramificados.  En  tales  casos  toman  el  nombre  del  alcano  precursor (ramificado). La IUPAC reconoce ocho nombres triviales de los grupos alquilo ramificados mas usuales.