Alcanos y Ciclo-Alcanos

Qumica Orgnica 2 Objetivos

LECCIN 5. Antonio Galindo Brito 1 ALCANOS Y CICLOALCANOSlos diferentes tipos de estructura de los hidrocarburos saturados

Reconocer

fundamentalmente los lineales, ramificados y los cclicos, aprendiendo a formularlos a partir de su nombre y a decir su nombre sistemtico a partir de su frmula. Aprender a efectuar el anlisis conformacional de los alcanos sencillos haciendo predicciones acerca de la estabilidad relativa de los diferentes confrmeros. Asignar las propiedades qumicas que cabe esperar para los alcanos en base a su estructura electrnica hasta llegar a la conclusin de que su reaccin caracterstica es la sustitucin homoltica (SH). Conocer las ms importantes reacciones qumicas de los alcanos (halogenacin,

combustin y pirlisis) con especial nfasis en la halogenacin. Dominar el mecanismo de las reacciones de halogenacin conociendo y formulando las diferentes etapas (iniciacin, propagacin y finalizacin) por las que estas reacciones transcurren. Saber describir (formular y nombrar) con precisin la

estructura de los radicales libres que se forman como intermedios en estas reacciones. Conocer con detalle los diversos factores que influyen sobre la selectividad de las diferentes halogenaciones, los ms importantes mtodos de sntesis de los alcanos, las fuentes naturales de estos compuestos, as como su importancia industrial y su impacto en el medio ambiente. Formular y nombrar los diferentes clases de hidrocarburos saturados cclicos y conocer los diferentes tipos de estereoisomera que pueden presentar. Estudiar la estabilidad de los diferentes ciclos en funcin de su tamao y los factores que la determinan. Conocer y dibujar con precisin las conformaciones del ciclohexano y de sus derivados mono- y disustituidos.

Qumica Orgnica 2 Alcanos o Parafinas. Sus clases

LECCIN 5

Antonio Galindo Brito 2

Se conocen como alcanos los compuestos constituidos por C hbrido sp3 e H y que slo contienen enlaces sigma C-C y C-H. Se clasifican en lineales que tienen por frmula CnH2n+2, ramificados de idntica composicin, cclicos de frmula CnH2n, bicclicos que contienen dos ciclos con una frmula igual a CnH2n-2, tricciclicos CnH2n-4, tetracclicos CnH2n-6, etc,.:

Lineal Ramificado (n-Heptano) (3-Etil-2,4,4-trimetil-hexano)

Cclico Biciclico (Ciclohexano) (Biciclo-[4,4,0]-decano)

Biciclico (Biciclo-[4,3,0]-nonano)

Tricciclico Tetracclico (Perhidrofenantreno) (Ciclopentanopehidrofenantreno)

Recordemos que se puede obtener una imagen del tipo de alcano calculando su grado de insaturacin de un alcano CmHn que se define como sigue:

ciclos + insaturaciones = c + i = (2m + 2 n) /2 ; ciclos = (2m + 2 n) /2 ; m = n C; n = n H;Como para un alcano i = 0, c + i = grado insaturacin. Como i = 0, c = grado insaturacin. En los casos en que i = c = 0 se trata de un alcano lineal o ramificado. Cuando i=0 y c=1, se trata de un cicloalcano con un solo ciclo.

Qumica Orgnica 2

LECCIN 5Propiedades fsicas de los alcanosFrmula CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 (CH3)2CHCH3 CH3(CH2)3CH3 (CH3)2CHCH2CH3 (CH3)3CCH3 CH3(CH2)4CH3 (CH3)3CCH2CH3 P. Ebullicin - 42, 1 - 0, 5 - 11, 7 36, 1 27, 8 9, 5 68, 9 48, 7


Compuesto Propano Butano Isobutano Pentano Isopentano Neopentano Hexano 2,2-dimetilbutano

P. Fusin - 187, 7 - 138, 3 - 159, 4 - 129, 8 - 159, 9 - 16, 5 - 95, 3 - 100, 0

Qumica Orgnica 2

LECCIN 5R V R 60 A V C C VRR60


Anlisis conformacional de los alcanosR A V C C AR R A

R A 60

R A VR A A(3)

A C C R VR

Sentido del giro

V

60

60

V A (1)

A A R V

V(2)

V

V V R R V60

AR60 60

A60

VR

A V

V(4)

R

A R

V(5)

A R

V(6)

A

A(1) A

V

(2), (4) y (6) son conformaciones eclipsadas; (1), (3) y (5) son conformaciones alternadas.

Qumica Orgnica 2

LECCIN 5H H H H(1) Alternada


Para el caso particular del etano, slo existen dos tipos de confrmeros, uno de ellos es alternado y el otro eclipsado, siendo el primero el ms estable:

HH H60

H

H H

H

H

(2) Eclipsada

Qumica Orgnica 2

LECCIN 5


Para el butano se pueden escribir seis conformaciones principales de las que tres son alternadas (8), (10) y (12), mientras que las otras tres (7), (9) y (11) son eclipsadas. La conformacin alternada (10) se conoce como anti y es la de menor contenido energtico, pues los Me estn lo ms alejados posible. Las alternadas (8) y (12) son equivalentes en energa y adems son enantimeros conformacionales, es decir, enantimeros que se interconvierten rpidamente. Finalmente, (7) es la conformacin de mayor contenido energtico, es decir, la menos estable, pues sita los grupos Me eclipsados, mientras que las otras dos eclipsadas (9) y (11) son tambin enantimeros conformacionales:

H3C CH3 Sentido del giro H60

CH3

H CH3 CH360 60

H H

H(7)

H H(8)

H H H CH3 H60

H H

H(9)

CH3

60

H H(10)

CH3

H

60

H3C H(12)

CH3

H

60 (7)

H CH3

H H3C

H(11)

H H

El perfil energtico del anlisis conformacional del butano es ms complejo que el del etano, porque aqu no todos los grupos son equivalentes ya que cada C posee en lugar de tres H, dos H y un grupo Me.

Qumica Orgnica 2.

LECCIN 5


Debe resaltarse que los ismeros conformacionales o confrmeros, no son entidades diferentes que puedan ser aisladas y caracterizadas, sino que son interconvertibles entre s por giro (rotacin) alrededor de un enlace sencillo, debido a la pequea diferencia de energa existente entre una y otra conformacin.

Reactividad qumica de los alcanos: reacciones de sustitucin homoltica (SH)Los alcanos carecen de grupo funcional y son muy poco reactivos a lo que alude su nombre de parafinas (poca afinidad, poca reactividad). Para hacer reaccionar un alcano debe romperse bien un enlace C-C que es fuerte (80-85 kcal/mol), bien un enlace C-H que es ms fuerte (90-100 kcal/mol). Adems, como el C tiene todas sus valencias saturadas, el nico tipo de reaccin posible es el reemplazo de un H por otro tomo o grupo de tomos, es decir, una reaccin de sustitucin (S). Dado que es ms fcil romper un enlace de manera homoltica que heteroltica, se deduce que la reaccin tpica de los alcanos es la SH.

Qumica Orgnica 2.

LECCIN 5


Los alcanos no reaccionan con los cidos ni con las bases fuertes, ni con los oxidantes y reductores potentes, de modo que se requieren condiciones muy enrgicas para producir la reaccin de un alcano. Slo vamos a estudiar la combustin, la halogenacin y la pirlisis.

Combustin de alcanos

CH4 C 3H 8

+ ++ +

2 O2 5 O2

CO23 CO2

+

2 H 2O

+

energa energa

+ 4 H 2O ++ +

Halogenacin de alcanos

CH4CH3CH3

Cl2 Br2

luz luz

CH3Cl CH3CH2Br

HCl HBr

Mecanismo de la halogenacin: reacciones homolticas en cadenaLa halogenacin de alcanos es un proceso no concertado que transcurre a travs de los llamados radicales libres, que se forman a partir del alcano por ruptura homoltica de un enlace C-H. Las tres etapas de la halogenacin son iniciacin, propagacin y terminacin. En la primera se origina un radical libre, que en la segunda etapa reacciona con el alcano para generar un nuevo radical libre que finalmente, reacciona para dar el producto y generar el mismo radical libre formado en la etapa de propagacin. Como la reaccin no es eterna, termina cuando se combinan entre s dos radicales libres que es lo que ocurre en la etapa de finalizacin. Este tipo de procesos es conocido como reacciones en cadena.

Qumica Orgnica 2

LECCIN 5h


En la iniciacin la molcula de halgeno se rompe por la accin de la luz formando tomos de halgeno que en su capa ms externa slo tienen 7 electrones, por lo que uno est desapareado (radicales libres) :

X2

2X

.

( X = Cl, Br)

En la propagacin el tomo de halgeno, (un radical), reacciona con el alcano abstrayndole un H y formando un radical alquilo. Con el metano se forma el radical metilo, que una vez formado reacciona con una nueva molcula de halgeno, formando haluro de metilo y un nuevo tomo de halgeno, que prosigue el proceso:

CH3 - H X X

+ +

. X . CH3

HX

+

. CH

3

X - CH3

+

X

.

Para un alcano genrico R H el proceso sera:

R-H

+X

. X+

HX

+

R

.+X

X

. R

X-R

.

Qumica Orgnica 2

LECCIN 5


Estos procesos se conocen como reacciones en cadena, porque en la etapa de propagacin se vuelve a generar el radical que inici la reaccin continuando la cadena. Finalmente, en la propagacin pueden ocurrir varios procesos alternativos en lo que se combinan dos radicales entre si, tales como:

. R . R .X

.+ + +R R-R

.X .XXHaluro primario

R-X

x-X

Selectividad de la halogenacin

X

+Propano

X2

luz

+

+

HX

(X = Cl, Br)

Haluro secundario

Qumica Orgnica 2

LECCIN 5Cl2 Br2h


Cl

propano

+ +

Cl

+ +

+Br

HCl

1-Cloropropano (45%) h

2-Cloropropano (55%)

Br

+

HBr

propano

1-Bromopropano (3%)

2-Bromopropano (97%)

H3C

H

+2-metilpropano

Cl2

h

Cl

CH3

+H3C Br

Cl

+Br

HCl

2-Cloro-2-metilpropano (64%) 1-Cloro-2-metil-propano (36%)

H3C

H

+

Br2

h

+

+

HBr

2-metilpropano

2-Bromo-2-metilpropano (99%) 1-Bromo-2-metil-propano (1%)

En conclusin, la selectividad viene gobernada tanto por el tipo de H como por la naturaleza del halgeno. La selectividad vara en el sentido H terciario > H secundario > H primario y en cuanto al halgeno, Br >> Cl.

Qumica Orgnica 2

LECCIN 5


Por qu las posiciones terciarias y secundarias son ms reactivas que las primarias? Por qu la bromacin es mucho ms selectiva que la cloracin?. Para responder a estas preguntas estudiaremos primero el llamado Postulado de Hammond.

Postulado de HammondDos especies que se parecen estructuralmente entre s deben tener contenidos energticos similares o dicho de otro modo, dos especies de similar contenido energtico deben tener muchas semejanzas estructurales.Estado de transicin Estado de transicin Energa de activacin grande Producto (Intermedio)

Energa de activacin pequea Energa

Reactivos Productos

Reactivos

Reaccin exotrmica muy rpida. ET parecido al sustrato

Reaccin endotrmica muy lenta. ET parecido al producto o al intermedio

Coordenada de reaccin

S-H

+

R

S ......... H ......... R

*

I

+

H-R

ET1

S

H

R

* ; ET

2

S ..... H ..... R

*

Qumica Orgnica 2

LECCIN 5

Antonio Galindo Brito

13

G G*1

ET1 ET2

Para la cloracin se requieren 58 kcal/mol en la primera etapa y 3,8 kcal /mol la segunda, mientras que para la bromacin son de 46 kcal/mol y 18,6 kcal/mol.

Cl2

2 Cl

. .R

G* 2Coordenada reaccin

Cl

+

H-R

[ Cl .....H .....R ]Br2 2 Br

+

H - Cl

.Br

+

H-R

[ Br .....H .....R]

.R

+

H - Br

Cuando existen H primarios, secundarios y terciarios, la cloracin conduce a una mezcla compleja de haluros primarios, secundarios y terciarios, mientras que la bromacin prcticamente slo origina el bromuro terciario, tal como vemos para el 2-metilbutano, pues se forma un 90% del 2-bromo-2-metilbutano:(primarios; 41, 66%) (secundarios; 35, 18%) (terciarios; 23, 15 %)

Cl

+2-metil-butano

Cl2

luz

Cl Br

+ +

Cl

+Cl

+Br

luz

+

Br2

Br

+

+(terciario; 90,24%)

(primarios; 0,51%) (secundario; 9,25%) Br

Qumica Orgnica 2

LECCIN 5


En la bromacin (izquierda), los tres ataques tienen diferentes energas para sus ET (que se parecen a los respectivos radicales) y por ellos presentan diferentes velocidades, siendo la menor velocidad la del ataque sobre la posicin terciaria. Para la cloracin (derecha), los tres estados de transicin son muy similares (se parecen al alcano), as como las velocidades y por ello, los ataques se producen sobre los tres tipos de H originando una mezcla compleja donde no domina claramente ningn producto, aunque existe una cierta preferencia para el ataque sobre el H terciario:G

G

Coordenada Reaccin

Coordenada Reaccin

Cl - Cl

h

.; 2 Cl2 Br

EA = 58 kcal / mol

Br - Br

h

.

CH3CH2CH2 - H

. Cl +

HCl

+ +

CH3CH2CH2radical propilo

.

.HCl CH3CHCH3radical isopropilo

;

EA = 1 kcal / mol

EA = 46 kcal / mol

Qumica Orgnica 2

LECCIN 5+ +


(Estabilidad de Radicales) Terciario > Secundario > Primario > Metilo

CH3CH2CH2 - H

+

. Br

HBr

CH3CH2CH2

.

.HBr CH3CHCH3

EA = 13 kcal / mol; EA = 10 kcal / mol; EA = 3 kcal / mol

Pirlisis de alcanosLa fuente natural ms importante de hidrocarburos es el petrleo, que se somete a un proceso de refinado que permite obtener mezclas de alcanos de similar punto de ebullicin (PE). Posteriormente, los alcanos de elevada masa molecular se someten al cracking cataltico, que transforma fracciones de PE alto en mezclas de alcanos capaces de ser mezclados con la gasolina. La pirlisis suele realizarse en presencia de hidrgeno, con lo que se obtienen alcanos libres de azufre y nitrgeno:calor, SiO2 Al2O3

CH3 - (CH2)12 - CH3

+

H2

2 CH3 - (CH2)5 - CH3

Cuando el cracking se hace en ausencia de H2 se pueden obtener alquenos junto a alcanos:

calor, catalizador

+ +

CH3 - (CH2)14 - CH3

+

CH3 - (CH2)24 - CH3

Mezcla de alquenos y alcanos de cadena corta

Qumica Orgnica 2.

LECCIN 5catalizador


Mtodos de preparacin de alcanos1.- Hidrogenacin de alquenos y alquinos

+trans-2-hexeno

H2

hexano catalizador octanoZn / HCl Butano

+4-octino

2 H2

2.- Reduccin de haluros de alquiloHaluro de 1-butilo

X(X = Cl, Br, I)

+LiAlH4Octano

3.- Sntesis de WurtzHaluro de 1-butilo

2

X(X = Cl, Br, I)

+

2 Na

+

2 NaCl

4.- Hidrlisis de los reactivos de GrignardR- Mg - X

+

H -OH

R-HAlcano

+

HO - Mg - XHaluro de hidroxi magnesio

Haluro de alquilmagnesio

Qumica Orgnica 2 5.- Sntesis de Corey-House

LECCIN 5R - Li


R-X

+

2 Li

+ Li - X ; 2

R - Li

+

CuI

R2CuLi

+

LiI

R2CuLiCiclalcanos

+

2 R - XHaluro de alquilo

R - RAlcano

Haluro de dialquillitio

+ LiX +

Sales de cobre

Son hidrocarburos saturados que contienen un ciclo en su estructura. Cuando hay ms de un sustituyente se presentan problemas de estereoisomera cis-trans y de quiralidad:

1

2

1

2

S

S

R

R

Me

Me Me

Me

Me 1 2 Me

Me

1 2 Me

cis-1,2-dimetil-ciclopropano Forma meso 1 2S

trans-1,2-dimetil-ciclopropano Pareja de enantimerosS R R

3

Me

1

Me

Me

Me 1 2 Me Me 1 2 Metrans-1,2-dimetil-ciclobutano Pareja de enantimeros

Mecis-1,3-dimetil-ciclobutano Forma meso

cis-1,2-dimetil-ciclobutano Forma meso

Qumica Orgnica 2

LECCIN 5


Estructura y tensin de los cicloalcanosHiptesis de Baeyer.-

ngulo ciclo = [180 . (n 2)] / 2 ; (n = n tomos de C del ciclo)

ngulos de Enlace en funcin del tamao de ciclo plano Tamao ciclo 3 4 5 6 7 ngulo enlace previsto 60 90 108 120 128,5 Tamao ciclo 8 9 10 11 12 ngulo enlace previsto 135 140 144 147,2 150

Los ciclos pequeos y grandes presentan una gran desviacin del ngulo de enlace tetradrico por lo que si fuesen planos no podran prepararse por tener una elevada tensin angular. La teora de Baeyer es falsa pues si bien los ciclos pequeos son inestables por la tensin angular, en cambio los de tamao superior son mucho ms estables que lo previsto por la teora de Baeyer. Esto se comprueba por los datos de calores de combustin de los cicloalcanos y por eso vamos a exponer los valores de los calores de combustin de los diferentes cicloalcanos.

Qumica Orgnica 2.

LECCIN 5Calores de Combustin de Cicloalcanos Calor combustin 499, 8 655, 9 793, 5 944 , 5 1108 1269 2051 2204 Calor combustin por CH2 166, 6 164, 0 158 , 7 157, 4 158 , 3 158, 6 157, 8 157,4 157, 4


Tamao Ciclo 3 4 5 6 7 8 13 14 Alcano de cadena larga

Tensin angular (Q comb./ C 157,4) . N (166- 157,4 ) . 3 = 27,6 (164- 157,4 ) . 4 = 26, 4 (158,7- 157,4 ) . 5 = 6, 5 0 6, 3 9,6 5, 2 0 0

Qumica Orgnica 2

LECCIN 5


Clasificacin cicloalcanos por tensin angularCiclos Pequeos (3, 4 y 5 carbonos), con elevada tensin angular, Ciclos Medios ( 5 a 11 carbonos), con valores de pequeos a medianos para la tensin angular y Ciclos Grandes (superiores a 12 carbonos), con valor nulo para la tensin angular. En resumen, la inestabilidad de ciertos cicloalcanos se debe a la suma de tres factores importantes: (a) la tensin torsional debida al eclipsamiento de enlaces C-H (b) la tensin estrica debida al acercamiento de tomos de gran tamao (c) la tensin angular debida a la desviacin entre el ngulo del ciclo y el valor normal del ngulo tetradrico.

Estructura y conformaciones del ciclopropanoH109,5 ngulo tetradrico 49,5 60 compresin de ngulo

H HH H H C H H H

H H H

+

C-Pd

H2

;

+

HX(X = Cl, Br)

X

La mayor reactividad qumica del ciclopropano (se hidrogena y adiciona haluros de hidrgeno con ruptura del ciclo) comparada con la de otros cicloalcanos, se debe a la elevada energa que se libera al romperse el ciclo, unas 27, 6 kcal/mol.

Qumica Orgnica 2

LECCIN 5H Hcompresin de ngulo


Estructura y conformacin del ciclobutanongulo tetradrico 109,5 19,5

HH

90

HH

Proyeccin de Newman de un ciclobutano plano

H H

H H H H

H H

H H

no completamente eclipsados

H H H H

no completamente eclipsados

conformacin ciclobutano ligeramente doblada con ngulos de enlace de 88,5

Proyeccin de Newman de un ciclobutano no plano

+

H2

C-Pd

;

+

HX

X

(X = Cl, Br)

Qumica Orgnica 2

LECCIN 5


Estructura y conformacin del ciclopentano

Conformaciones sobre del ciclopentano

Conformaciones semi-silla del ciclopentano

no completamente eclipsados H

H Hno completamente Proyeccin de Newman H eclipsados de un ciclopentano no planoEl ciclopentano muestra una baja tensin angular (6,5 kcal/mol) y no se hidrogena ni se abre por la accin de los hidrcidos ni los halgenos, tal como les ocurre al ciclopropano y ciclobutano.

Qumica Orgnica 2

LECCIN 5Conformacin silla


Estructura y conformacin del ciclohexanoH H H H H H H H CH2 H H CH2 H H

H H H H H H H

H

Conformacin silla en Proyeccin de Newman

H1 2

H 6 H 5 H H3 4

H1

a

H

6 3

5

1

H

e

a

Ha H

5

H H

H H H 4

eH

H

6

2

e 2

Ha e a

H

H 3 H ae a Ejea

He H4

e

Ha

Enlaces axiales

Enlaces ecuatorialesa a

inversin de la H a H conformacin silla H H H He e He eH H He H He H Ha e e Ha H eH H a silla invertida H a H silla e H a a

H

H

e

H

Qumica Orgnica 2

He eH1 6

a

Ha eH5

a

LECCIN 5H1

Antonio Galindo Brito 24a

4

H

H Ha

He He

e

H 62

e

a

H H5 3

a

He H

He He4

2 HH a 3 e H

H Ha

a inversin de sillaecuatorial axial

a

He H

axial ecuatorial

a

Hidrgenos en asta

H H H H H H H

H eclipsados

H H H HH en asta muy prximos

H H HH

CH2 CH2H eclipsados

H eclipsados

H H HH

H eclipsados

Conformacin Bote Simtrica

Conformacin Bote Simtrica en proyeccin de Newman

H H H H H H

H ms lejanos

H H H H H H H

H H H H H H

H

H

H

Conformacin Bote Simtrica

Conformacin Bote Torcido

Qumica Orgnica 2

LECCIN 5


Conformaciones Semisilla

Semisilla Energa Bote

Semisilla

1,5 kcal/mol 7 kcal/mol

10 kcal/mol

5,5 kcal/mol

Silla

Bote torcido Conformaciones

Silla invertida

Qumica Orgnica 2

LECCIN 5Hbote


Ciclohexanos monosustituidossilla

Hasilla invertida

Hea

CH3

CH3

e

CH33 Oblicuo

CH3 H1 2

CH24 6

H H5

3 2

4

CH3 51

H HOblicuo

CH2 H5

H

H

6

H3 4 2 1

CH3 5 H6

H

4 3

CH26 2

CH3 H1

H H

CH2 H

H

Qumica Orgnica 2

LECCIN 5axial


Diferencias de energas entre las conformaciones axial y ecuatorial de varios ciclohexanos monosustituidosXa ecuatorial

He HaX -F -CN -Cl -Br -OH -COOH - CH3 - CH2CH3 -CH(CH3)2 - C(CH3)3 Kcal /mol 0, 2 0, 2 0, 5 0, 6 1, 0 1, 4 1, 7 1, 8 2, 1 5, 4

Xe

kJ/mol 0, 8 0, 8 2, 1 2, 5 4, 1 5, 9 7, 1 7, 5 8, 8 23, 0

Qumica Orgnica 2

LECCIN 5nico confrmero a


Ciclohexanos disustituidosBu-t H ee

Bu-t H a

Ciclohexanos disustituidosa

CH3Confrmeros idnticos

a

Bu-terc CH3 e

CH3 CH3a

CH3e e

;

e

Bu-terc CH3 a

El cis-1,2-dimetil-ciclohexano tiene dos confrmeros de idntica energa:

CH3 aa

CH3 Confrmeros de idntica energa H H CH3e

H CH3 H

e

Qumica Orgnica 2

LECCIN 5Ha


El trans-1,2-dimetil-ciclohexano existe en dos confrmeros de diferente energa, pues en uno de ellos los dos sustituyentes estn axiales mientras que en el otro se disponen ecuatoriales:

CH3

Confrmero diaxial

e

CH3 H CH3Confrmero diecuatorial

H

CH3 a

H

e

El cis-1,3-dimetil-ciclohexano existe en dos conformaciones de diferente energa completamente similares al caso anterior:

a CH3 a e

H3C H H

CH3 H

H

CH3

e

Confrmero cis-1,3-diecuatorial

Confrmero cis-1,3-diaxial

El trans-1,3-dimetilciclohexano existe en dos conformaciones de idntica energa igual que ocurra con el cis-1,2-dimetil-ciclohexano:

Qumica Orgnica 2

LECCIN 5a


CH3 H

Ha CH 3

e

H CH3 e

CH3 H

Finalmente, el cis-1,4-dimetil-ciclohexano existe como dos confrmeros de igual energa mientras que el trans-1,4-dimetil-ciclohexano existe como dos confrmeros de diferente energa, uno diaxial y otro diecuatorial:

CH3 a He e

a CH 3

CH3 a

He e

H

CH3 H

H3C H

;

H Ha CH 3

CH3

H3C H

Alcanos y Ciclo-Alcanos

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