Diapositiva 1

Hidrocarburos: Alcanos

erey@continental.edu.pe1Ph.D. Francisco Tarazona VasquezIntroduccinLos hidrocarburos son compuestos orgnicos que constan solo de hidrogeno (hidro-) y carbono (-carburo)16/04/2015NIntroduccin

16/04/2015NAlcanosSon hidrocarburos en los que sus tomos de carbono se hallan enlazados a otros tomos (de carbono o de hidrgeno) solamente mediante enlaces sigmaTambin se les conoce como hidrocarburos saturados porque tienen la cantidad mxima posible de hidrgeno16/04/2015NCH3CH2CH2CH3

C4H10

16/04/2015NAlcanosCuales de los siguientes compuestos son alcanos?CH3CH2CH3CH2=CH2(CH3)2CHCH3C2H6CH4CH3CH=CHCH3C2H2(CH3)4C16/04/2015NAlcanosSe les clasifica como:De cadena recta: si todos sus tomos de carbono se unen el uno con el otro en sucesin continua y abiertaDe cadena ramificada: si al menos uno de sus tomos de carbono no se encuentra en sucesin continua con los otros16/04/2015NAlcanosCuales de los siguientes alcanos son de cadena recta y cuales son de cadena ramificadaA) CH3CH2CH3B) (CH3)2CHCH3C) CH3(CH2)5CH3D) (CH3)4CE)

16/04/2015NPh.D. Francisco Tarazona Vasquez8Alcanos de cadena recta: nomenclaturaLos nombres de los alcanos de cadena recta se forman a partir de un prefijo (que depende del numero de tomos de carbono que se encuentran en la cadena), seguido del sufijo anoPrefijosMet- (1), Et- (2), Prop- (3), But- (4), Pent- (5), Hex- (6), Hept- (7), Oct- (8), Non- (9), Dec- (10), Undec- (11), Dodec- (12), 16/04/2015NAlcanos de cadena recta: nomenclaturaNombre los siguientes alcanos de cadena recta:A)

B)

C)

D)

16/04/2015NAlcanos de cadena recta: nomenclaturaCul es el nmero de hidrgenos que tiene un alcano de n carbonos?Deduzca la formula molecular!Metano: CH4Etano: C2H6Propano: C3H8Butano: C4H10Entonces?Alcano de n carbonos: CnH2n+216/04/2015NAlcanos: ismerosDibuje la estructura de Kekule y de esqueleto correspondiente a un alcano de frmula C5H1216/04/2015NAlcanos: ismerosHagamos una bsqueda en el Libro del Web de Qumica del NIST webbook.nist.gov/chemistry

16/04/2015NAlcanos: ismeros

16/04/2015NAlcanos: ismeros

16/04/2015NAlcanos: ismeros

16/04/2015NAlcanos: ismerosHallamos tres alcanos con la misma formula molecular. A estos tres se les conoce con el nombre de ismeros.Pentano; 2-metilbutano; 2,2,-dimetilpropano

16/04/2015NGrupos alquiloSon grupos de tomos de carbono e hidrgeno en los que la proporcin hidrgeno/carbono es inferior a la del alcano respectivoTienen un tomo de hidrgeno menos que el del alcano respectivoSe nombran reemplazando el sufijo ano del alcano por el sufijo -ilMetano/MetilCH4/CH3-Etano/EtilCH3CH3/CH3CH2-Propano/PropilCH3CH2CH3/CH3CH2CH2-Butano/ButilCH3CH2CH2CH3/CH3CH2CH2CH2-16/04/2015NGrupos alquiloDibuje la estructura condensada de los grupos alquilo que se derivan de los siguientes alcanos:EtanoOctanoHeptanoNonanoHexano

16/04/2015NAlcanos: nomenclatura IUPACPara nombrar alcanos de cadena ramificada se siguen las siguientes reglasSe ubica la cadena continua de carbonos ms larga, se cuenta el nmero de carbonos que tiene y de acuerdo a ese nmero, se da nombre al alcano base o progenitorSe enumeran los tomos en la cadena de modo que los grupos alquilo tengan la menor numeracin posibleSe identifica y nombra a los grupos alquilo, anteponiendo a su nombre el numero del carbono al cual se encuentran enlazados, separados por un guinSi hay ms de un grupo alquilo, se los ordena alfabticamente y luego se los agrupa separados mediante guiones. Si mas de un grupo diferente se enlaza al mismo carbono de la cadena continua, se les nombra separadamente; pero si son el mismo, se emplea los prefijos di-, tri- o tetra- dependiendo de cuantos grupos alquilo del mismo tipo se tenga16/04/2015NEjercicios de nomenclaturaNombrar los siguientes compuestos:

16/04/2015NAlcanos: propiedadesDebido a su poca reactividad qumica con la mayora de sustancias a las condiciones de laboratorio se les conoce como parafinasReaccionan sin embargo con el oxigeno en las reacciones de combustin, produciendo agua y dixido de carbono. La ruptura de enlaces se manifiesta en una elevada liberacin de energa, por lo que se les utiliza como combustiblesEjemplos:Metano (componente mayoritario del gas natural)Propano (combustible en las cocinas a gas)Butano (mezclado con el propano constituye el GLP)Hexano (solvente para extraccin de aceites)16/04/2015NCicloalcanosSon alcanos cclicos, puestos que la cadena continua de sus tomos de carbono se cierra, formando polgonos que dependen del numero de carbonosSu formula general es (CH2)n. Por que?Su nombre depende del numero de carbonos en la cadena continua cerrada, por lo que se les nombra del mismo modo que a los alcanos de cadena recta, pero anteponiendo el prefijo ciclo a dicho nombre16/04/2015NCicloalcanosNombre a los siguientes cicloalcanosA) B)

C)D)

16/04/2015NCicloalcanos sustituidosPara cicloalcanos en los que un tomo de hidrogeno es reemplazado por un grupo funcional (alquilo, halgeno, etc)Si hay un solo sustituyente, se antepone su nombre al nombre del cicloalcano base.Si hay dos sustituyentes, se enumeran los carbonos en el anillo en sentido horario o antihorario, de modo que resulten los menores nmeros; luego, se anteponen a sus nombres sus posiciones seguidas de un guin y todo esto se antepone al nombre del cicloalcano. Ahora, si ambas formas de enumerar los carbonos en el anillo resultan en el mismo conjunto de nmeros, se escoge la forman de enumeracin de tal modo que el grupo que va primero alfabticamente reciba el menor nmero posible.16/04/2015NPropiedades de alcanos16/04/2015N

16/04/2015N