Semana 16

Hidrocarburos saturadosAlcanos y Cicloalcanos

IFDDC-2013

HIDROCARBUROS

• Son compuestos orgánicos, formados solo por Carbono é Hidrógeno.

• Se clasifican en diferentes grupos de acuerdo a criterios como:

• Grado de saturación.

• Enlaces presentes.

• Relación de Hidrógenos / Carbonos

• Tipo de reacciones que experimentan.

Clases ó familias de Hidrocarburos

Saturados : Poseen la máxima relación de Hidrógeno /Carbono.

Presentan enlaces covalentes simples entre carbono-carbono y entre carbono-hidrógeno

Son muy estables frente a diversos reactivos. Al experimentar reacciones, básicamente son de

sustitución. Se presentan en forma lineal, ramificada y cíclica. Ej: Alcanos (lineales y ramificados) y Alcanos cíclicos

(cicloalcanos).

Clases ó familias de Hidrocarburos

• Insaturados:con centros de insaturación (enlaces múltiples :dobles ó triples ). Como mínimo presentan un doble ó triple enlace.

• Presentan relación baja Hidrógeno / Carbono.

• Muy reactivos, al reaccionar básicamente experimentan reacciones de Adición.

• Aquí se incluyen : alquenos y alquinos

Clases ó familias de Hidrocarburos

• Aromáticos: Baja relación Hidrógeno/ Carbono.

• Poseen enlaces dobles alternos o conjugados entre Carbono-Carbono ( un simple, un doble, un simple, un doble …). Se estabilizan por resonancia. Estables ante la mayoría de reactivos.

• Al reaccionar experimentan reacciones de sustitución.

Alcanos conocidos también como parafinas• Hidrocarburos saturados.

• Presentan únicamente enlaces covalentes simples entre carbono-carbono.

• Fórmula general : Cn H2n+2

• Terminación del nombre “ano”.

• Se presentan en forma lineal, ramificada y cíclica.

Propiedades físicas .

• En términos generales: • Son menos densos que el agua “flotan “ en ella.• La densidad aumenta al aumentar el número de

carbonos• Los puntos de fusión y ebullición aumentan conforme

aumenta la longitud de la cadena carbonada (mayor número de átomos de carbono).

• No son solubles en agua, debido a que son no polares y la poca solubilidad disminuye aún más al aumentar el número de carbonos en la cadena

Propiedades físicas de algunos alcanos de Propiedades físicas de algunos alcanos de cadena linealcadena lineal

NOMBRENo. de Carbo

nos

FORMULA

MOLECULAR

FORMULA ESTRUCTURA

L CONDENSADA

PUNTO DE

EBULLICION

°C

PUNTODE

FUSION°C

DENSIDADg/ml

METANO 1 CH4CH4 -167.7 -182.5

ETANO 2 C2H6CH3CH3 - 88.6 -183.3

PROPANO 3 C3H8CH3CH2CH3 - 42.1 -187.7 0.5005

BUTANO 4 C4H10CH3CH2CH2CH3 - 0.5 -138.3 0.5787

PENTANO 5 C5H12CH3(CH2)3CH3 36.1 -129.8 0.5572

HEXANO 6 C6H14CH3(CH2)4CH3 68.7 -95.3 0.6603

HEPTANO 7 C7H16CH3(CH2)5CH3 98.4 -90.6 0.6837

OCTANO 8 C8H18CH3(CH2)6CH3 125.7 -56.8 0.7026

NONANO 9 C9H20CH3(CH2)7CH3 150.8 -53.5 0.7177

DECANO 10 C10H22CH3(CH2)8CH3 174.0 -29.7 0.7299

Estado físico de los alcanos a temperatura ambiente

• De C1- C4 : Son gases (Ej: propano y butano, gases usados en las estufas de las casas y en sistemas de calefacción)

C5-C17 : son líquidos.( ejemplo gasolina, aceite mineral usado como lubricante y laxante)

C18 en adelante son sólidos ( ejemplo la parafina de candelas )

Sistemas de nomenclatura

• UIQPA : Unión Internacional de Química Pura y Aplicada.( IUPAC : por sus siglas en inglés ) : da normas y reglas para nombrar a los compuestos orgánicos y éstos nombres se conocen como “oficiales” o “sistemáticos”.

• Común: No sigue las normas y da nombres en ocasiones relacionados con la fuente de obtención ó bien usa prefijos ó letras griegas ó latinas.

1111

Serie homologa y nombres que reciben

NOMBRENo. de

Carbonos

FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA

METANO 1 CH4

ETANO 2 CH3CH3

PROPANO 3 CH3CH2CH3

BUTANO 4 CH3CH2CH2CH3

PENTANO 5 CH3(CH2)3CH3

HEXANO 6 CH3(CH2)4CH3

HEPTANO 7 CH3(CH2)5CH3

OCTANO 8 CH3(CH2)6CH3

NONANO 9 CH3(CH2)7CH3

DECANO 10 CH3(CH2)8CH3

Nombre de radicales sustituyentes en la cadena carbonada: se cambia la

terminación ano por ilo ó por il. • Metil ó metilo : -CH3

• Etil ó etilo : -CH2CH3 ( -C2H5)

• Propil ó Propilo : -CH2CH2CH3 ó ( -C3H8)

• Isopropil ó isopropilo : CH3CHCH3

• -CH (CH3 )2

• n-Butil ó n-Butilo : CH3CH2CH2CH2-

Isómeros estructurales ( de cadena ó de esqueleto del pentano )

1313

C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3

CH3

CH3

CH3CCH3

CH3

PENTANOPENTANO2-METILBUTANO 2-METILBUTANO

2,2-DIMETILPROPANO2,2-DIMETILPROPANO

Nomenclatura UIQPA

• Reglas para nombrar alcanos

• 1- Escoger la cadena carbonada más larga y ésta le dará el nombre base del alcano.

• 2-Numerar los átomos de carbono empezando por el extremo más cercano a los sustituyentes ó ramificaciones.

continuación

• La numeración debe ser tal que los carbonos que poseen sustituyentes reciban los números más pequeños.

• 3- Indicar la posición de los sustituyentes • con el número que ocupan en la cadena.• 4- Nombrar en orden alfabético los radicales

presentes ( Etil, isopropil, metil,propil ).

continuación

• 5- Si el mismo radical esta presente varias veces, use los prefijos “di” “tri” “tetra”. El uso de éstos prefijos, no altera el orden alfabético. Se debe indicar los números que ocupan éstos radicales antes del prefijo di, tri, tetra etc.

• 6- Entre número y número se colocan comas y entre números y letras guiones.

• 7-entre el nombre del último radical y el nombre del alcano base , NO se dejan espacios.

1717

Nombre de algunos radicales Nombre de algunos radicales

NOMBRENOMBRE FÓRMULAFÓRMULA NOMBRENOMBRE FÓRMULAFÓRMULA

Metil Metilo

CH3- Hexil Hexilo

CH3(CH2)4CH2-

Etil

Etilo

CH3CH2- Heptil Heptilo

CH3(CH2)5CH2-

Propil Propilo

CH3CH2CH2- Octil Octilo

CH3(CH2)6CH2-

Butil Butilo

CH3(CH2)2CH2- Nonil Nonilo

CH3(CH2)7CH2-

Pentil Pentilo

CH3(CH2)3CH2- Decil Decilo

CH3(CH2)8CH2-

Ejercicios

Ejercicios continuación

Nomenclatura común : Formas ISO y formas NEO

• -Forma ISO : se da éste nombre cuando la cadena sólo posee una ramificación, y esta es el grupo Metilo ( -CH3) y si ésta precisamente en el segundo carbono ( contando de derecha a izquierda ó de izquierda a derecha). El nombre final ó base se da de acuerdo al número total de carbonos que posee el alcano .

• NOTA : Una forma iso…. Corresponde a un nombre 2-metil…. En UIQPA.

Ejemplos

CH3-CH2-CH-CH3

CH3

Isopentano : 2-metilbutano

Escriba la estructura y nombre UIQPA del :

A) Isohexano

B) Isooctano

Formas NEO

• Forma Neo:se da solo si el alcano posee dos sustituyentes metilo en el segundo carbono ( de izquierda a derecha ó de derecha a izquierda)

• El nombre final se da en base a el número total de carbonos que posee la cadena.

• Una forma Neo….. Corresponde en UIQPA a un nombre 2,2-dimetil…..

Ejemplos de las formas Neo

• CH3

• CH3-CH2-CH2-C-CH3

• CH3

• Neoheptano : 2,2-dimetilpentano.

• Escriba la fórmula y nombre UIQPA de

• Neodecano.

Propiedades Químicas.

• Halogenación:• Un alcano sustituye uno ó más de sus

Hidrógenos por halógenos ( F, Cl, Br, I ). y como subproducto se obtiene el hidrácido respectivo ( HF, HCl , HBr , HI )

• La reacción requiere de luz ultravioleta (LUV) para llevarse a cabo.

• Nota : la reacción si no se controla, puede llegar a sustituir a todos los hidrógenos del alcano por halógenos.

Ejemplo de reacciones de halogenación,

• Nota :los ejemplos se harán sustituyendo solo uno de los hidrógenos de un carbono primario del alcano.

• Ejemplo : LUV

• CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + HCl

• Escriba la reacción del:• A- Propano y Bromo• B- Pentano y Iodo

Combustión completa

• Los alcanos reaccionan con el Oxígeno ( O2) formando CO2 y H2O Además de generar una gran cantidad de energía.

• Ej:• CH3CH2CH3 (g)+ 5 O2 (g)3CO2(g) + 4H2O (g) + Energía

• Escriba la reacción de combustión completa de :

• A- Butano• B-Pentano

Combustión incompleta

• Cuando no hay suficiente suministro de oxigeno, la combustión puede generar CO : monóxido de carbono ( sumamente tóxico) y además genera menos energía, y más contaminantes como humo y carbón.Ejs:

• C3H8 + O2 CO + H2O *

• C3H8 + O2 C + H2O *

• * no balanceadas.

Cicloalcanos

• Son formas cíclicas de los alcanos respectivos. A pesar de ser saturados, poseen como fórmula general : CnH2n

• Se representan por figuras geométricas de acuerdo al número de carbonos que posee la estructura. Cada vértice de la figura, representa un grupo “metilén” -CH2-

• Se nombran anteponiendo la palabra “ciclo” y a continuación el nombre del alcano que lo origina.

Ejemplos

Ciclopropano ( C3H6) Ciclopentano ( C5H10)

Ciclobutano C4H8

ejemplos de cicloalcanos

• Escriba la estructura de a- Metilciclopentano b-Clorociclopropano

• c- Etilciclobutano d- Ciclohexano