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Semana 16

HIDROCARBUROS SATURADOS ALCANOS Definición, representación y formula general

Nomenclatura UIQPA y Común Serie homóloga. Isómeros estructurales

Propiedades físicas. Reacciones químicas: Combustión completa e incompleta, Halogenación

CICLOALCANOS Fórmulas, nomenclatura UIQPA (un sustituyente)

Usos e importanciaLAB. 16: Propiedades Generales de los Compuestos Orgánicos

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• Alcanos ó parafinas• son hidrocarburos (C e H), saturados• fórmula general CnH 2n + 2

• nombre terminado en ano• estables, poco reactivos• tienen reacciones de sustitución

3

Propiedades físicas

• insolubles de agua por ser apolares.• menos densos que el agua, flotan (como se ve

en los derrames de petróleo).• sus puntos de ebullición aumentan con el

numero de Carbonos de la cadena.• los isómeros ramificados tienen puntos de

ebullición menor que los lineales.• son incoloros, inodoros e insípidos.

4

Estado físico de los alcanos a temperatura ambiente

• De 1 a 4 carbonos: gases (ej: los gases para estufas y calefacciones propano, butano)

• De 5 a 17 carbonos: líquidos (ej: gasolina, aceite mineral)

• De 18 y más C: sólidos (ej: parafina de candelas)

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Propiedades físicas de algunos alcanos de cadena lineal

NOMBRENo. de Carbo

nos

FORMULA MOLECULAR

FORMULA ESTRUCTURA

L CONDENSADA

PUNTO DE

EBULLICION

°C

PUNTODE

FUSION°C

DENSIDADg/ml

METANO 1 CH4CH4 -167.7 -182.5

ETANO 2 C2H6CH3CH3 - 88.6 -183.3

PROPANO 3 C3H8CH3CH2CH3 - 42.1 -187.7 0.5005

BUTANO 4 C4H10CH3CH2CH2CH3 - 0.5 -138.3 0.5787

PENTANO 5 C5H12CH3(CH2)3CH3 36.1 -129.8 0.5572

HEXANO 6 C6H14CH3(CH2)4CH3 68.7 -95.3 0.6603

HEPTANO 7 C7H16CH3(CH2)5CH3 98.4 -90.6 0.6837

OCTANO 8 C8H18CH3(CH2)6CH3 125.7 -56.8 0.7026

NONANO 9 C9H20CH3(CH2)7CH3 150.8 -53.5 0.7177

DECANO 10 C10H22CH3(CH2)8CH3 174.0 -29.7 0.7299

6

Sistemas de nomenclatura

• Sistema Común: no tiene normas, da nombres en ocasiones relacionados con la fuente de obtención ó bien usa prefijos ó letras griegas ó latinas.

• UIQPA ó IUPAC (siglas en inglés) significa Unión Internacional de Química Pura y Aplicada.

Da las normas y reglas para nombrar los compuestos orgánicos.

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Primeros veinte alcanos lineales

NOMBRENo. de

CarbonosFORMULA ESTRUCTURAL

CONDENSADA

METANO 1 CH4

ETANO 2 CH3CH3

PROPANO 3 CH3CH2CH3

BUTANO 4 CH3CH2CH2CH3

PENTANO 5 CH3(CH2)3CH3

HEXANO 6 CH3(CH2)4CH3

HEPTANO 7 CH3(CH2)5CH3

OCTANO 8 CH3(CH2)6CH3

NONANO 9 CH3(CH2)7CH3

DECANO 10 CH3(CH2)8CH3

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NOMBRES DE RADICALES Ó SUSTITUYENTES

NOMBRESe

escribe FÓRMULA NOMBRE

Se escribe FÓRMULA

Metilo Metil CH3- Hexilo Hexil CH3(CH2)4CH2-

Etilo Etil CH3CH2- Heptilo Heptil CH3(CH2)5CH2-

Propilo Propil CH3CH2CH2- Octilo Octil CH3(CH2)6CH2-

Butilo Butil CH3(CH2)2CH2- Nonilo Nonil CH3(CH2)7CH2-

Pentilo Pentil CH3(CH2)3CH2- Decilo Decil CH3(CH2)8CH2-

9

Para diferenciar los isómeros estructurales de cadena ó de esqueleto se utilizan diferentes nombres por ej:

9

C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3

CH3

CH3

CH3CCH3

CH3

PENTANO2-METILBUTANO

2,2-DIMETILPROPANO

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Nomenclatura Común

Para diferenciar las estructuras de algunos isómeros sencillos se utilizan algunos prefijos:• prefijo n- antes del nombre del alcano cuando

la cadena de átomos de carbono es lineal.Ejemplo :

CH3-CH2-CH2-CH3 n-butano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexano.

Prefijo Iso

11

CH3

CH3CH2

Isopropil

Isopropano

CH3

CHCH3

CH3

Isobutano

CH3

CHCH2CH2CH3

CH3

Isohexano

Diferencia los Isómeros con un grupo metilo unido a un segundo carbono

Prefijo sec- Significa carbono secundario. Ej: el grupo sec-butilo tiene un carbono 2º que puede

enlazarse a otro grupo.

El prefijo sec- se usa para hidrocarburos de 3 y 4carbonosEj: bromuro de sec-butilo

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CH3CHCH2CH3

CH3CHCH2CH3

Br

Prefijo ter

terbutil o terbutilo

13

CH3

CH3-C - CH3

Significa carbono terciario Ej: el grupo ter-butilo, tiene un carbono terciario que pude enlazarse a otro grupo.

CH3

CH3-C-CH3

Cl

CH3

CH3-C-CH3

OH

Alcohol ter-butilicoCloruro de ter-butilo

Prefijo neoDiferencia isómeros con un carbono 4º ó dos grupos metilo en el

segundo carbono de una cadena

Ej: neopentil(Como radical o grupoSustituyente en una cadena)

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CH3

CH3-C-CH2 - CH3

CH3

CH3-C-CH3

CH3

Neopentano Neohexano

CH3

CH3-C-CH2CH3

CH3

CH3

CH3-CH2-CH2-C-CH3

CH3

Neoheptano

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Nomenclatura UIQPA

Reglas para nombrar alcanosSe identifican por el nombre terminado en ano1. Escoger la cadena carbonada más larga y ésta le dará el nombre base del alcano.2. Numerar los átomos de carbono empezando por el extremo más cercano a los sustituyentes ó ramificaciones.• La numeración debe darle los números más pequeños

posibles a los carbonos que tienen sustituyentes.3. Indicar la posición de los sustituyentes (radicales ó grupos alquilo) con el número de carbono que ocupan en la cadena.

16

4. Nombrar en orden alfabético los radicales presentes (ej: etil, isopropil, metil, neobutil, propil , etc.)5. Si el mismo radical esta presente varias veces, se usan los prefijos di, tri, tetra con los número de los carbonos al que se unen. (Estos prefijos no se toman en cuenta en el orden alfabético del nombre, Ej: ter-butil orden alfabético será b).6. Entre número y número se colocan comas y entre números y letras guiones.7. Entre el nombre del último radical y el nombre del alcano base , NO se dejan espacios.

EJEMPLO

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123456

78

HIDROCARBURO BASE

OCTANO

2-metil4-etil6-metil

4-Etil-2,6-dimetiloctano

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EjerciciosEscriba los nombre UIQPA del: isopentano, bromuro de sec-

pentilo, cloruro de ter-pentilo, neopentano

1.

2.

19

3.

4.

Dibuje la fórmula estructural condensada de los siguientes alcanos:

1. 2,4,5-Trimetilheptano2. 6-Bromo-2-cloro-4-etiloctano3. 5-isobutil-4-isopropil-6-propildecano4. 5-terbutil-5-etildecano

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Serie homóloga: grupo de compuestos con el mismo grupo funcional, la misma fórmula general, se diferencia del anterior y del posterior por un grupo —CH2—.

Las propiedades físicas de los homólogos de una misma familia varían gradualmente al aumentar su peso molecular.

Las propiedades químicas de los homólogos son semejantes.

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22

Ejemplo de homólogos de alcanos

NOMBRE No. de Carbonos

FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA

METANO 1 CH4

ETANO 2 CH3CH3

PROPANO 3 CH3CH2CH3

BUTANO 4 CH3CH2CH2CH3

PENTANO 5 CH3(CH2)3CH3

HEXANO 6 CH3(CH2)4CH3

HEPTANO 7 CH3(CH2)5CH3

OCTANO 8 CH3(CH2)6CH3

NONANO 9 CH3(CH2)7CH3

DECANO 10 CH3(CH2)8CH3

Isómeros estructurales:

Compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente formula estructural. Tienen propiedades químicas y físicas diferentes.

¿Cuántos isómeros puede tener un alcano?

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ATOMOS DE CARBONO

ISOMEROS ESTRUCTURALES

1 1

2 1

3 1

4 2

5 3

6 5

7 9

8 18

9 35

10 75

15 4,347

25 36,797,588

30 4,111,846,763

Ejemplo

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C4H10

CH3CH2CH2CH3

CH3

CH3CHCH3

BUTANO2- METILPROPANO

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Propiedades Químicas de los AlcanosLos alcanos sufren reacciones de SUSTITUCIÓN:

Reacción de Halogenación y Combustión

Halogenación:

• Un alcano sustituye uno ó más de sus Hidrógenos por halógenos ( F, Cl, Br, I ) y como subproducto se obtiene el hidrácido respectivo ( HF, HCl , HBr , HI )

• La reacción requiere de luz ultravioleta (LUV) para llevarse a cabo.

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La reacción de halogenación no controlada, puede llegar a sustituir a todos los hidrógenos del alcano por halógenos.

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl Cloruro de Metilo

CH3-Cl + Cl-CL Cl-CH2-Cl + HCl Dicloruro de Metilo

Cl-CH2-Cl + Cl-Cl CH-Cl3 + HCl Cloroformo

CH-Cl3 + Cl-Cl CCl4 + HCl Tetracloruro de carbono

Luz Ultra Violeta

LUV

LUV

LUV

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Los ejemplos de Halogenación de alcanos se harán sustituyendo solo uno de los hidrógenos de un carbono primario del alcano.

Ejemplo : CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + HCl

Escriba la reacción del: Pentano + Bromo

LUV

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CombustiónCombustión completa:Se lleva a cabo cuando hay suficiente oxígeno .Se produce dióxido de carbono , agua y energía.

CH3CH2CH3 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O + energía

CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O + energía

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Combustión Incompleta:Si no hay suficiente oxigeno se produce una combustión incompleta.

2 CH3CH2CH3 + 7 O2 6 CO + 8 H2O + energía

CH3CH2CH3 + 2O2 3 C + 4 H2O + energía

CnH2n+2 + O2 CO+ H2O + energía

CnH2n+2 + O2 C + H2O + energía

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CICLOALCANOS

Cadena de carbonos puede tomar la forma de una anillo cerrado.

FORMULA GENERAL:

Se les da el nombre: Añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano básico

CnH2n

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CICLOALCANOSLos mas sencillos de los compuestos cíclicos son:

NOMBRE ESTRUCTURA

Ciclopropano

CH2

CH2 CH2

Ciclobutano

CH2 CH2

CH2 CH2

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NOMBRE ESTRUCTURA

Ciclopentano CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

Ciclohexano CH2

CH2 CH2

CH2 CH2

CH2

33

Ejemplos1.

CH3

2. CH2CH3

3. CH3

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Escriba la estructura del: 1. Metilciclopentano 2. Clorociclopropano3. Etilciclobutano 4. Ciclohexano