UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERÚ ISÓMEROS LIC. EDUARDO DARÍO VERÁSTEGUI BORJA.

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERÚ

ISÓMEROS

LIC. EDUARDO DARÍO VERÁSTEGUI BORJA

CONTENIDOS

TIPOS DE ISOMERIA

ESTEREOISOMEROSCOFORMACIONALES

NOMENCLATURA DE ESTEREOISOMEROS

ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS?


Dos especies químicas diferentes se dice que son isómeros cuando tienen la misma composición elemental y el mismo peso molecular.

Los isómeros no son superponibles y tienen el mismo número de átomos de cada tipo.

CONTENIDOS

TIPOS DE ISOMERIA

ESTEREOISOMEROSCOFORMACIONALES

NOMENCLATURA DE ESTEREOISOMEROS



ISOMEROS DE ESTRUCTURA

ESTEREOISOMEROS

TIPOS DE ISOMERIA

¿QUÉ SON ISÓMEROS DE ESTRUCTURA?

Son isómeros que difieren entre sí en que sus átomos están unidos de diferente forma.

No todos los grupos están unidos a los mismos centros. Son moléculas muy diferentes tanto en sus propiedades físicas como químicas.

ISOMERIA DE CADENA

ISOMERIA DE FUNCION

ISOMERIA DE POSICION

TIPOS DE ISOMERIA DE ESTRUCTURA


Difieren en la forma en que están unidos los átomos de carbono entre sí para formar una cadena.

ISÓMEROS DE CADENA

C5C5H12 C5H12

H3C C

H

C

H

H

C

H

CH3

H

H

H3C C

CH3

CH3

CH3

H3C C

CH3

C CH3

H H

H

Pentano Neopentano 2,3-dimetil butano

H12

ISOMERIA DE CADENA

ISOMERIA DE FUNCION




ISOMEROS DE FUNCION Difieren en sus grupos funcionales. La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos.

H3C C

H

C

H

H

O

H3C C

CH3

O

CetonaAldehidoC3H6O

C3H6O


ISOMEROS DE FUNCION Difieren en sus grupos funcionales. La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos.

Acidoa-hidroxi aldehido

H3C C

H

C

OH

H

O

H3C C

H

C

H

OH

O

C3H6O2 C3H6O2


ISOMEROS DE FUNCIÓN Difieren en sus grupos funcionales. La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos.

EterAlcohol

H3C C

CH3

CH3

OH

H3C C

H

CH3

OCH3

ISOMERIA DE CADENA

ISOMERIA DE FUNCION




Difieren en las posiciones que ocupan sus grupos en la estructura carbonada.

1-3 Dimetil benceno1-2 Dimetil benceno

CH3

CH3

CH3

CH3

ISOMEROS DE POSICIÓN

1

2

1

23

CH 3

CH 3


ESTEREOISOMEROS

TIPOS DE ISOMERIA

- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES-ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

ESTEREOISOMEROS

- ESTEREOISOMEROS QUIRALES-ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES

- ENANTIOMEROS- DIASTEROISOMEROS

ESTEREOISOMEROS

SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA

ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES

Los estereoisómeros conformacionales de un compuesto reciben el nombre de CONFORMEROS de ese compuesto.

ESTEREOISOMEROS

SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA.

La transformación de unos en otros consiste en giros de grupos en el espacio alrededor de enlaces sencillos.


ESTEREOISOMEROS



ESTEREOISOMEROS


A temperatura ambiente se interconvierten tan rápidamente que resulta imposible mantenerlos aislados por separado


ESTEREOISOMEROS


La barrera energética a superar para la interconversion es baja.


ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

ESTEREOISOMEROS

ESTEREOISOMEROS QUIRALES ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES

ENANTIOMEROS DIASTEROISOMEROS

ESTEREOISOMEROS

SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA.


La barrera energética a superar para la interconversión de estereoisómeros configuracionales es alta.

ESTEREOISOMEROS

SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA

En la mayor parte de los casos para transformar uno en otro, no basta con realizar giros alrededor de enlaces sencillos sino que es necesario romper y formar enlaces.


ESTEREOISOMEROS

SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA



ESTEREOISOMEROS


ENANTIOMEROSDIASTEROISOMEROS

ESTEREOISOMEROS

ESTEREOISOMERO QUIRAL

ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO

ESTEREOISOMEROS


Se parecen como nuestras manos


ESTEREOISOMEROS


Como una persona y su imagen en el espejo


ESTEREOISOMEROS


O como multitud de objetos quirales


ESTEREOISOMEROS


E incluso letras del alfabeto

b d p q



ESTEREOISOMEROS



ESTEREOISOMEROS

ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO

ESTEREOISOMERO NO QUIRAL

Son superponibles

ESTEREOISOMEROS

ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO.

Tienen elementos de simetría como muchos otros objetos.


ESTEREOISOMEROS

ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO



ESTEREOISOMEROS



ESTEREOISOMEROS

DOS ESTEREOISOMEROS SON ENANTIOMEROS CUANDO UNO ES LA IMAGEN EN EL ESPEJO DEL OTRO

ENANTIOMEROS


ESTEREOISOMEROS



ESTEREOISOMEROS

SON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS

DIASTEROISOMEROS

Uno no es la imagen en el espejo del otro

ESTEREOISOMEROS

SON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS

DIASTEROISOMEROS

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