11

Hidrocarburos SaturadosHidrocarburos SaturadosAlcanos y CicloalcanosAlcanos y Cicloalcanos

Semana 16Semana 16

Licda. Lilian Judith Guzmán MelgarLicda. Lilian Judith Guzmán Melgar

22

Hidrocarburos saturadosHidrocarburos saturadosTambién llamados :También llamados : ParafínicosParafínicos : del latín : del latín parum affinusparum affinus

que significa “poca afinidad”. que significa “poca afinidad”. AlcanosAlcanos: Es el nombre genérico para : Es el nombre genérico para

este tipo de compuesto basados en este tipo de compuesto basados en el sistema UIQPA. el sistema UIQPA. (Unión Internacional de (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada)Química Pura y Aplicada)

Fórmula General Fórmula General CnH2n+2

33

NOMENCLATURANOMENCLATURA

NOMBRENo. de

Carbonos

FORMULA MOLECULA

R

FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA

METANO 1 CH4 CH4

ETANO 2 C2H6 CH3CH3

PROPANO 3 C3H8 CH3CH2CH3

BUTANO 4 C4H10 CH3CH2CH2CH3

PENTANO 5 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3

HEXANO 6 C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

HEPTANO 7 C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

OCTANO 8 C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

NONANO 9 C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

DECANO 10 C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

CH3

NOMBRENo. de

carbonos

FORMULA MOLECULA

R

FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA

UNDECANO 11 C11H24 CH3(CH2)9CH3

DODECANO 12 C12H26 CH3(CH2)10CH3

TRIDECANO 13 C13H28 CH3(CH2)11CH3

TETRADECANO

14 C14H30 CH3(CH2)12CH3

PENTADECANO

15 C15H32 CH3(CH2)13CH3

HEXADECANO

16 C16H34 CH3(CH2)14CH3

HEPTADECANO

17 C17H36 CH3(CH2)15CH3

OCTADECANO

18 C18H38 CH3(CH2)16CH3

NONADECANO

19 C19H40 CH3(CH2)17CH3

EICOSANO 20 C20H42 CH3(CH2)18CH3

44

55

NomenclaturaNomenclatura

Sistema Común:Sistema Común: Si todos los carbonos se encuentran Si todos los carbonos se encuentran

en una cadena lineal continua, se en una cadena lineal continua, se utiliza el prefijo utiliza el prefijo “n-”, “n-”, antes del nombre antes del nombre de la familia y la terminación “de la familia y la terminación “anoano” .” .

Ejemplo :Ejemplo : CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33 n-butano n-butano CHCH33CHCH22CHCH22CHCH22CHCH22CHCH3 3 n-hexano.n-hexano.

En el sistema común todos los En el sistema común todos los isómeros tienen el mismo nombre de isómeros tienen el mismo nombre de la familia . la familia .

Los nombres de los distintos Los nombres de los distintos isómeros se distinguen mediante isómeros se distinguen mediante prefijos y el prefijo indica el tipo de prefijos y el prefijo indica el tipo de ramificación presente en la molécula. ramificación presente en la molécula.

66

Prefijo IsoPrefijo Iso

77

CH3

CH3CH2

IsopropilIsopropil

Isopropano

CH3

CHCH3

CH3Isobutano

CH3

CHCH2CH2CH3

CH3Isohexano

Compuestos que tienen un grupo metilo unido a un segundo carbono se les escribe

el prefijo iso .

Prefijo secPrefijo sec

El prefijo sec significa secundario, el grupo El prefijo sec significa secundario, el grupo sec-butilo tiene un átomo de carbono con otros sec-butilo tiene un átomo de carbono con otros dos grupos que contiene carbono unidos dos grupos que contiene carbono unidos además del enlace que se junta al resto de la además del enlace que se junta al resto de la molécula.molécula.

El prefijo sec- rara vez se usa al nombrar El prefijo sec- rara vez se usa al nombrar hidrocarburos mayores que el butano.hidrocarburos mayores que el butano.

Ejemplo:Ejemplo: bromuro de sec-bromuro de sec-

butanobutano88

CH3CHCH2CH3

CH3CHCH2CH3

Br

sec-butilosec-butilo

Prefijo Prefijo terter

terbutil o terbutiloterbutil o terbutilo

99

CH3

CH3-C - CH3

El prefijo terter corresponde a terciario , en el grupo ter-butilo, el carbono que tiene el enlace para unirse al resto de la molécula también contiene otros tres grupos que contiene carbono.

CH3

CH3-C-CH3

Cl

CH3

CH3-C-CH3

OH

Alcohol ter-butilico

Cloruro de ter-Cloruro de ter-butilobutilo

Prefijo Neo Prefijo Neo

Ejemplo:Ejemplo:

1010

CH3

CH3-C-CH2

CH3

CH3

CH3-C-CH3

CH3

Neopentano

CH3

CH3-C-CH2CH3

CH3

Neohexano

Se utiliza para compuestos de cinco a siete átomos de carbono, con un carbono cuaternario

CH3

CH3-CH2-CH2-C-CH3

CH3

Neoheptano

Nomenclatura UIQPANomenclatura UIQPA(Unión Internacional de Química Pura y (Unión Internacional de Química Pura y

Aplicada)Aplicada)

REGLASREGLAS1.1. A los hidrocarburos saturados se les da el A los hidrocarburos saturados se les da el nombre según la cadena continua mas nombre según la cadena continua mas larga de carbonos de la molécula.larga de carbonos de la molécula.

Ejemplo:Ejemplo: CHCH33-CH-CH22 CH CH33

CH-CHCH-CH22-C-CH-C-CH33

CHCH33 CH CH3 3

2.2. Como la cadena mas larga es de 6 Como la cadena mas larga es de 6 carbonos Entonces : carbonos Entonces : HexanoHexano..

1111

CHCH33-CH-CH22 CH CH33

CH-CHCH-CH22-C-CH-C-CH33

CHCH33 CH CH3 3

1212

3.3. El nombre del hidrocarburo básico se El nombre del hidrocarburo básico se modifica mencionando los grupos alquilo modifica mencionando los grupos alquilo unidos a la cadena.unidos a la cadena.

NOMBRENOMBRESe Se

escribeescribe FÓRMULAFÓRMULA NOMBRNOMBREE

Se Se escribeescribe FÓRMULAFÓRMULA

Metilo Metil CH3- Hexilo Hexil CH3(CH2)4CH2-

Etilo Etil CH3CH2- Heptilo

Heptil

CH3(CH2)5CH2-

Propilo Propil CH3CH2CH2- Octilo Octil CH3(CH2)6CH2-

Butilo Butil CH3(CH2)2CH2- Nonilo Nonil CH3(CH2)7CH2-

Pentilo Pentil CH3(CH2)3CH2- Decilo Decil CH3(CH2)8CH2-

44. Se numera la cadena y se indica la . Se numera la cadena y se indica la posición de cada sustituyente alquílico posición de cada sustituyente alquílico mediante el número de átomos de mediante el número de átomos de carbono al cual se encuentra unido. La carbono al cual se encuentra unido. La cadena se numera desde el extremo que cadena se numera desde el extremo que dé a los sustituyentes los números mas dé a los sustituyentes los números mas pequeños.pequeños.

1313

CHCH33-CH-CH22 CH CH33

CH-CHCH-CH22-C-CH-C-CH33

CHCH33 CH CH3 3

4 3 2 1

6 5

1414

5.5. Los nombres de los grupos sustituyentes Los nombres de los grupos sustituyentes (alquilos) se mencionan en orden (alquilos) se mencionan en orden alfabético antes del compuesto básico.alfabético antes del compuesto básico.

6.6. Si el mismo grupo alquilo aparece mas de Si el mismo grupo alquilo aparece mas de una vez, se expresan los números de los una vez, se expresan los números de los carbonos a los cuales se halla unido. Si el carbonos a los cuales se halla unido. Si el mismo grupo aparece mas de una vez en mismo grupo aparece mas de una vez en el mismo carbono, el número del carbono el mismo carbono, el número del carbono se repite tantas veces como sea se repite tantas veces como sea necesario.necesario.

7.7. Se emplean guiones para separar los Se emplean guiones para separar los números de los nombres de los números de los nombres de los sustituyentes. Los números se separan sustituyentes. Los números se separan mediante comas. El número de grupos mediante comas. El número de grupos idénticos, se indican mediante prefijos idénticos, se indican mediante prefijos griegos griegos di, tri, tetradi, tri, tetra, etc., etc.

8.8. El último grupo alquílico por nombrar El último grupo alquílico por nombrar sirve de prefijo al nombre del alcano sirve de prefijo al nombre del alcano básico y se menciona en una sola básico y se menciona en una sola palabra.palabra.

1515

CHCH33-CH-CH22 CH CH33

CH-CHCH-CH22-C-CH-C-CH33

CHCH33 CH CH3 3

4 3 2 1

6 5

2,2,4-Trimetilhexano

1616

EJERCICIOSEJERCICIOS : :

CHCH33 CH CH33

1.1. CHCH33CHCH22CHCHCHCH22CHCHCHCH33

CHCH3 3 CH CH22CHCH33

2.2. CHCH33C-CHC-CH22CHCH22CHCH22CHCH33

CHCH22

CHCH22

CHCH33

1717

3)

4)

EjerciciosEjerciciosDibuje la formula estructural Dibuje la formula estructural

condensada para cada uno de los condensada para cada uno de los siguientes alcanos:siguientes alcanos:

1)1)2,4,5-Trimetilheptano2,4,5-Trimetilheptano

2)2)6-Bromo-2-cloro-4-etiloctano6-Bromo-2-cloro-4-etiloctano

3)3)5-isobutil-4-isopropil-6-propildecano5-isobutil-4-isopropil-6-propildecano

4)4)5-terbutil-5-etildecano5-terbutil-5-etildecano

5)5)3-metil-5-propiloctano3-metil-5-propiloctano

1818

Serie HomologaSerie Homologa

Una Una serie homólogaserie homóloga está está constituida por un grupo de constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo compuestos con el mismo grupo funcional y tales que cada término se funcional y tales que cada término se diferencia del anterior y del posterior diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo en que posee un grupo —CH—CH22—— más más y menos, respectivamente. y menos, respectivamente.

1919

2020

Las características de una serie Las características de una serie homologa son :homologa son :

1.1. Todos los compuestos de la serie Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y contienen los mismos elementos y pueden representarse mediante pueden representarse mediante una fórmula general simple.una fórmula general simple.

2.2. La fórmula molecular de cada La fórmula molecular de cada homólogo difiere de la que precede homólogo difiere de la que precede y la que le sucede por un y la que le sucede por un incremento”- incremento”- CHCH22-”-”

2121

3.3. Existe una variación gradual de Existe una variación gradual de propiedades físicas con el propiedades físicas con el incremento de la masa molecular.incremento de la masa molecular.

4.4. Todos los compuestos de la serie Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades químicas exhiben propiedades químicas semejantes.semejantes.

2222

SERIE HOMOLOGASERIE HOMOLOGA

NOMBRENo. de

Carbonos

FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA

METANO 1 CH4

ETANO 2 CH3CH3

PROPANO 3 CH3CH2CH3

BUTANO 4 CH3CH2CH2CH3

PENTANO 5 CH3(CH2)3CH3

HEXANO 6 CH3(CH2)4CH3

HEPTANO 7 CH3(CH2)5CH3

OCTANO 8 CH3(CH2)6CH3

NONANO 9 CH3(CH2)7CH3

DECANO 10 CH3(CH2)8CH3

Isómeros Isómeros EstructuralesEstructurales

Compuestos que Compuestos que tienen la misma tienen la misma fórmula molecular fórmula molecular pero diferente forma pero diferente forma estructural. estructural.

Son compuestos Son compuestos distintos y tienen distintos y tienen propiedades químicas propiedades químicas y físicas diferentes.y físicas diferentes.

2323

ATOMOS DE

CARBONO

ISOMEROS ESTRUCTURALE

S

1 1

2 1

3 1

4 2

5 3

6 5

7 9

8 18

9 35

10 75

15 4,347

25 36,797,588

30 4,111,846,763

EjemploEjemplo

2424

C4H10

CH3CH2CH2CH3

CH3

CH3CHCH3

BUTANO2- METILPROPANO

EjemploEjemplo

2525

C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3

CH3

CH3

CH3CCH3

CH3

PENTANOPENTANO2-METILBUTANO 2-METILBUTANO

2,2-DIMETILPROPANO2,2-DIMETILPROPANO

2626

Propiedades FísicasPropiedades Físicas

Mientras mas átomos de carbono Mientras mas átomos de carbono tenga la molécula mayor es el punto tenga la molécula mayor es el punto de ebullición y de fusión.de ebullición y de fusión.

Son insolubles en agua (por ser un Son insolubles en agua (por ser un solvente polar).solvente polar).

Son menos densos que el agua y Son menos densos que el agua y flotan en su superficie.flotan en su superficie.

Son incoloros , inoloros e insípidos.Son incoloros , inoloros e insípidos.

Estado físico de los alcanos a Estado físico de los alcanos a temperatura ambientetemperatura ambiente

2727

No. carbonos Estado Físico

De 1 a 4 Son gases ( propano y butano, gases usados en las estufas de las casas y en sistemas de calefacción)

De 5 a 17Son líquidos.( ejemplo aceite mineral usado como lubricante y laxante)

De 18 en adelante

Son sólidos (ejemplo la parafina de candelas)

2828

Propiedades QuímicasPropiedades Químicas

Muy pocas sustancias químicas reaccionan Muy pocas sustancias químicas reaccionan con los alcanos a temperatura ambiente. con los alcanos a temperatura ambiente.

Estos no reaccionan con el agua, ácidos Estos no reaccionan con el agua, ácidos fuertes concentrados, bases fuertes , fuertes concentrados, bases fuertes , metales activos, agentes oxidantes. metales activos, agentes oxidantes. Realmente son inertes con respecto a la Realmente son inertes con respecto a la mayoría de los reactivos.mayoría de los reactivos.

Solo existe un número limitado de Solo existe un número limitado de reacciones químicas que pueden llevarse a reacciones químicas que pueden llevarse a cabo con los alcanos :cabo con los alcanos :

- Combustión- Combustión - Halogenación- Halogenación

2929

CombustiónCombustión

Combustión completa:Combustión completa:Se lleva a cabo cuando hay suficiente Se lleva a cabo cuando hay suficiente

oxigeno .oxigeno .

Se produce exclusivamente Se produce exclusivamente dióxido de dióxido de carbono , agua y energía.carbono , agua y energía.

CHCH33CHCH22CHCH33 + 5 O + 5 O2 2 3 CO 3 CO22 + 4 H + 4 H22O + energíaO + energía

CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O + energía

3030

Combustión Incompleta:Combustión Incompleta:

Si no hay suficiente oxigeno se produce una Si no hay suficiente oxigeno se produce una combustión incompleta.combustión incompleta.

2 CH2 CH33CHCH22CHCH33 + 7 O + 7 O2 2 6 CO + 8 H 6 CO + 8 H22O + energíaO + energía

CHCH33CHCH22CHCH33 + 2O + 2O2 2 3 C + 4 H 3 C + 4 H22O + energíaO + energía

CCnnHH2n+2 2n+2 + O+ O2 2 CO+ H CO+ H22O + energíaO + energía

CCnnHH2n+22n+2 + O + O22 C + H C + H22O + energíaO + energía

HalogenaciónHalogenación

Un alcano sustituye uno ó más de Un alcano sustituye uno ó más de sus Hidrógenos porsus Hidrógenos por halógenos ( F, Cl, halógenos ( F, Cl, Br, I ). y como subproducto se obtiene Br, I ). y como subproducto se obtiene el ácido respectivo ( HF, HCl , HBr , HI )el ácido respectivo ( HF, HCl , HBr , HI )

La reacción requiere de La reacción requiere de luz luz ultravioleta ultravioleta para llevarse a cabo.para llevarse a cabo.

NotaNota: la reacción si no se controla, : la reacción si no se controla, puede llegar a sustituir a todos los puede llegar a sustituir a todos los hidrógenos del alcano por halógenos.hidrógenos del alcano por halógenos.

3131

3232

HalogenaciónHalogenación

CHCH44 + Cl + Cl22 CH CH33Cl + HClCl + HCl Cloruro de MetiloCloruro de Metilo

CHCH33-Cl + Cl-CL Cl-CH-Cl + Cl-CL Cl-CH22-Cl + HCl-Cl + HCl Dicloruro de MetiloDicloruro de Metilo

Cl-CHCl-CH22-Cl + Cl-Cl CH-Cl-Cl + Cl-Cl CH-Cl33 + HCl + HCl CloroformoCloroformo

CH-ClCH-Cl33 + Cl-Cl CCl + Cl-Cl CCl4 4 + HCl + HCl Tetracloruro de carbonoTetracloruro de carbono

Luz Ultra Luz Ultra VioletaVioleta

NotaNota: los ejemplos se harán sustituyendo : los ejemplos se harán sustituyendo solo uno de los hidrógenos de un carbono solo uno de los hidrógenos de un carbono primario del alcanoprimario del alcano..

Ejemplo : Ejemplo : LUVLUV

CHCH33CHCH22CHCH3 3 + Cl + Cl22 CH CH33CHCH22CHCH22Cl + Cl + HClHCl

Escriba la reacción del:Escriba la reacción del:

A- Propano y BromoA- Propano y Bromo

B- Pentano y IodoB- Pentano y Iodo

3434

CICLOALCANOSCICLOALCANOS

Una cadena de carbonos puede tomar la forma Una cadena de carbonos puede tomar la forma de una anillo cerrado.de una anillo cerrado.

FORMULA GENERAL:FORMULA GENERAL:

Se les da el nombre:Se les da el nombre: Añadiendo el prefijo Añadiendo el prefijo ciclociclo al nombre del al nombre del

alcano básicoalcano básico Los sustituyentes se indican mediante Los sustituyentes se indican mediante

númerosnúmeros Se numera de manera que los sustituyentes Se numera de manera que los sustituyentes

les corresponda el número mas pequeño.les corresponda el número mas pequeño.

CnH2n

3535

CICLOALCANOSCICLOALCANOSLos mas sencillos de los compuestos cíclicos Los mas sencillos de los compuestos cíclicos

son:son:NOMBRE ESTRUCTURA

CiclopropaCiclopropanono

CHCH22

CHCH2 2 CHCH22

CiclobutanCiclobutanoo

CHCH22 CH CH22

CHCH2 2 CH CH22

3636

NOMBRE ESTRUCTURA

CiclopentanCiclopentanoo

CHCH22

CHCH22 CH CH22

CHCH2 2 CHCH22

CiclohexanoCiclohexano CHCH22

CHCH2 2 CH CH22

CHCH22 CH CH22

CHCH22

3737

EjemplosEjemplos

1. 1.

CHCH33

2.2. CHCH22CHCH33

3. CH3. CH33

ALQUENOSALQUENOS

Hidrocarburo con al Hidrocarburo con al menos un doble enlace menos un doble enlace carbono-carbono.carbono-carbono.

También llamados También llamados olefinasolefinas que procede de que procede de olefiante (gas formador olefiante (gas formador de aceite).de aceite).

Formula General Formula General

REPRESENTACION REPRESENTACION GENERALGENERAL

3838

LOS ORBITALES p SE TRASLAPAN PARA FORMAR UN

ENLACE

C = C

CCnnHH2n2n

ALQUENOSALQUENOS

Desempeñan papeles importantes en la biología Desempeñan papeles importantes en la biología por ejemplo:por ejemplo:- El doble enlace es muy común a nivel molecular - El doble enlace es muy común a nivel molecular de la vida en particular en lipidos (grasas y de la vida en particular en lipidos (grasas y aceites)aceites) - La sustancia responsable de la maduración del - La sustancia responsable de la maduración del fruto es el fruto es el ETENO (Etileno), ETENO (Etileno), miembro mas miembro mas pequeño de la familia.pequeño de la familia.

3939

Muchos de los sabores y aromas Muchos de los sabores y aromas generados por ciertas plantas pertenecen generados por ciertas plantas pertenecen a la familia de los alquenos.a la familia de los alquenos.

CitronelolCitronelol

4040

LimonenoLimoneno

--felandrenafelandrena

NOMENCLATURANOMENCLATURA

SISTEMA COMUNSISTEMA COMUN Los nombres comunes de los alquenos Los nombres comunes de los alquenos

tienen la terminación “tienen la terminación “-ileno-ileno”.”.

4141

4242

Fin