HIDROCARBUROS

• Mg. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ

HIDROCARBUROS

• Muchos de los compuestos orgánicos pueden agruparse en forma muy semejante presentando muchas propiedades químicas comunes.

• Asi el estudio de una clase de compuestos nos capacitará para reconocer y predecir al menos cualitativamente las propiedades de los miembros individuales de esa clase

HIDROCARBUROS

CLASIFICACIÓN:•Hidrocarburo saturado o parafina•Hidrocarburo insaturados: Alqueno y Alquinos•Hidrocarburos Aromáticos•Alcoholes. Éteres•Compuestos Carbonilicos: Aldehídos y Cetonas•Ácidos Carboxílicos: Esteres, Amidas, Haluros de acilo, Anhídrido de acilo.•Aminas.•Nitrilos.

Clasificación de los compuestos orgánicos

Clasificación de los compuestos orgánicos

Solo con C-H C-H y otros elementos

hidrocarburos

Cadena abierta Cadena cerrada

Saturados insaturados

alcanos alquenos

alquinos

ciclos aromáticos

Ciclo alcano

Ciclo alqueno

Ciclo alquino

ALCANOS

Son hidrocarburo de cadena abierta (acíclicos).

Parafinas (latín parum affinis: poca afinidad)

Fórmula General: CnH2n+2

ALCANOS

• El compuesto más sencillo de la serie de los alcanos es el metano, CH4.

• Los siguientes miembros de la serie son:• etano             (CH3 - CH3)• propano        (CH3 - CH2 - CH3)• butano           (CH3 - CH2 - CH2 - CH3)• pentano          (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)• hexano           (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)• heptano          (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)• octano            (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)

Cn Nombre   Cn Nombre   Cn Nombre

1 metano   7 heptano   13 Tridecano

2 etano   8 octano   20 Icosano

3 propano   9 nonano   21 Henicosano

4 butano   10 decano   22 Docosano

5 pentano   11 undecano   23 Tricosano

6 hexano   12 dodecano   30 Triacontano

Nombres IUPAC de los alcanos lineales más comunes

Nº de C Nombre Nº de C Nombre9 nonano 30 triacontano

10 decano 31 hentriacontano

11 undecano 32 dotriacontano

12 dodecano 40 Tetracontano

13 tridecano 41 Hentetracontano

14 tetradecano 50 pentacontano

15 pentadecano 60 hexacontano

16 hexadecano 70 heptacontano

17 heptadecano 80 octacontano

18 octadecano 90 nonacontano

19 nonadecano 100 hectano

20 eicosano 200 dihectano

21 heneicosano 300 trihectano

22 docosano 579nonaheptacontap

entahectano

RADICALES ALQUILO

•   Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente.

• Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo. 

Fórmula Nombre Radical Nombre

    Metano        Metil-(o)

           Etano              Etil-(o)

                 Propano                    Propil-(o)

                      

Butano                        

Butil-(o)

                  Pentano                      Pentil-(o)

                  Hexano                      Hexil-(o)

                  Heptano                      Heptil-(o)

                  Octano                      Octil-(o)

DERIVADOS DE GRUPOS ALQUILO

• Prefijo n

• ISO

• NEO

• SEC

• TER

CH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3

n-Butilo sec-Butilo

CHCH2CH3

CH3CH3 C

CH3

CH3Isobutilo

t-Butilo

Tipos de átomos de carbono e hidrógeno

 • Se ha encontrado que es de gran utilidad

clasificar cada átomo de carbono de un alcano de acuerdo con el número de átomos de carbono adicionales que tiene unidos. Un átomo de carbono primario (1º) está unido a un solo carbono adicional; uno secundarios (2º), a otros dos; y uno terciario (3º), a tres. Por ejemplo:

•   Cada átomo de hidrógeno se clasifica de forma similar, recibiendo la misma designación de primario, secundario o terciario, según el carbono al cual se encuentre unido.

ESTABILIDAD DE LOS CARBOCATIONES

• Los carbocationes, al igual que los radicales, tienen mayor estabilidad a medida que son más sustituídos.

ESTABILIDAD DE LOS CARBOCATIONES

Los orbitales s enlazantes vecinos al orbital p vacío pueden dar lugar a un solapamiento lateral distorsionado (parecido al de un enlace p pero mucho menos efectivo)  y deslocalizar así el defecto de densidad electrónica. Cuantos más enlaces s haya alrededor del centro carbocatiónico, mayor será la estabilización. De esta forma tan sencilla entendemos por qué un carbocatión terciario es el menos inestable.

ISOMERÍA ESTRUCTURAL

La existencia de moléculas que poseen la misma fórmula molecular y propiedades distintas se conoce como isomería

Cuando dos o más sustancias diferentes presentan la misma fórmula molecular (condensada), pero diferente fórmula estructural (espaciales), se dice que cada una de ellas es isómero de los otros.

En general, las fórmulas estructurales presentan formas planas, bidimensionales o tridimensionales

Al estudio de la existencia de los isómeros se llama isomería.

CLASIFICACIÓN:

La isomería puede ser de dos tipos:

a) Constitucional o estructural

b) Espacial o estereoisomería

ESTRUCTURAL

Compara y establece diferencias entre fórmulas moleculares, representando estructuralmente cada molécula y analizando las posiciones ya sea los átomos de carbono en el esqueleto Carbonado, y de los grupos funcionales.Se divide en:• Isomería de ordenación o de cadena• Isomería de posición.• Isomería de Función• Metámeros

Formación de Isómeros

Para encontrar los isómeros de un compuesto, basta hallar la posibilidad de colocar los grupos funcionales o de los átomos de carbono en posiciones diferentes en el esqueleto hidrocarbonado e ir comparando las estructuras.

Estructura que se repita, se descarta como isómero.

Isomería Estructural

Isomería de función: cuando las dos moléculas presentan diferentes grupos funcionales.

Isomería de Cadena: si varias sustancias isómeras tienen la misma función pero diferente cadena o esqueleto carbonado.

Isomería Estructural

Isomería de PosiciónCuando tienen la misma función e idéntica cadena carbonada, se van a diferenciar en la posición del grupo funcional.

Metámeros.Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas.

ISOMERÍA ESPACIAL

Estudia la coexistencia de compuestos isómeros que tienen la misma fórmula estructural pero diferente orientación de sus átomos en el espacio (Isomería Configuracional)

Se divide en dos clases:• Isomería Geométrica• Isomería Óptica

NOMENCLATURA

• Numerar la cadena carbonada más larga, esta corresponde al alcano principal, se debe empezar por el extremo más cercano a las ramificaciones más complejas, de tal manera que la ramificación tenga el número más bajo. Si existiera más de un sustituyente del mismo tipo en carbonos diferentes o en el mismo carbono utilice los prefijos di (2), tri (3), tetra (4), etc.

•El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra y con la terminación ANO. Los nombres se separan de los números mediante guiones y los números entre sí mediante comas. Los nombres del sustituyente se agregan como prefijos al nombre básico. Se nombran los radicales por orden alfabético.

•Cuando existan dos cadenas de igual longitud que pueden seleccionarse como cadena base, se escogerá aquella que tenga mayor número de sustituyente.

•Cuando en una cadena hidrocarbonada además de los sustituyentes orgánicos existiera sustituyentes inorgánicos (halógenos, nitro, sulfo) a la misma altura: primero se enumera al carbono que lleva al sustituyente orgánico y luego al otro sustituyente. Para nombrar al compuesto, primero nos referimos al halógeno, luego a los otros inorgánicos y finalmente a los sustituyentes orgánicos (todo en orden alfabético).

• En los hidrocarburo de cadena cerrada se antepone el prefijo CICLO al nombre del hidrocarburo correspondiente. Si tienen sustituyentes éstos deben numerarse siguiendo las reglas establecidas.

Si nos dan la formula

Si nos dan el nombre

IUPAC Nombres de los alcanos de cadena ramificada

C

CH3

CH3

CH3 CH

CH3

CH3CH2CH2

CH2

CH

CH3

765431 2

7 6 5 4 3 12

4.- La cadena más larga se numera en el sentido en que resulten los localizadores más bajos.5.- Los sustituyentes se nombran en orden alfabético.6.- Si un sustituyente está repetido, su nombre va precedido por un prefijo multiplicador (que no influye en el orden alfabético).

2,4,5,5

3,3,4,6

4-Etil-2,5,5-trimetilheptano

RECORDAR

PROPIEDADES FÍSICAS

•Presentan serie homóloga: difieren en una unidad constante.

•A temperatura ambiente y a una atmósfera, los cuatro primeros son gases, del C5 al C17 son líquidos, del C18 y más son sólidos.

•Los puntos de ebullición aumentan al aumentar la cadena.

•Los puntos de fusión aumentan levemente (par o impar).

•Son menos densos de todos los grupos de moléculas orgánicas.

•Insolubles en agua, se disuelven en solvente de baja polaridad

PROPIEDADES QUÍMICAS

• Falta de reactividad.

• No son atacados por ácidos o por agentes oxidantes enérgicos, o agentes reductores.

• Son atacados por el oxígeno a elevadas temperaturas.

• Se descomponen por temperaturas altas en ausencia de oxígeno.

• Sufren reacciones de halogenación.

• PIROLISIS: Se efectúa la escisión de alcanos de peso molecular grande en moléculas de menor tamaño.

Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se

combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.

OBTENCIÓN DE ALCANOS

1. HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS

2. HIDRÓLISIS DEL REACTIVO DE GRIGNARD

3. REDUCCIÓN DEL HALOGENURO DE ALQUILO

4. REDUCCIÓN TOTAL DE GRUPOS CARBONILO

A) Reducción de Clemmensen: cetonas

B) Reducción de Wolff-Kishner: aldehídos.

REACCIONES DE LOS ALCANOS

1. REACCIÓN DE HALOGENACIÓN

2. REACCIÓN CON EL CLORURO DE SULFURILO

3. NITRACIÓN DE ALCANOS

4. COMBUSTIÓN

(1) X2250-400 ºC

oluz ultravioleta

2X.

(2) X. + RH HX + R.

(3) R. + X2 RX + X.

Paso iniciador de la cadena

Pasos propagadores de la cadena

BIBLIOGRAFÍA

• Normas de nomenclatura IUPAC de los alcanos http://www.unex.es/qoceres/Alcanos.pdf

• http://www.acienciasgalilei.com/qui/pdf-qui/iupac-form-organica.pdf