Alcanos 2013 Industrial

QUIMICA ORGANICA

HIDROCARBUROS

ALCANOS

CICLOALCANOS

FRITZ CHOQUESILLO PEÑA

2013-I

EAP INGENIERIA INDUSTRIAL

ALCANOS

CnH2n+2

23/04/2013 2 QUIMICA ORGANICA 2011


Estructura de los alcanos

presentan carbonos con hibridación sp3, con angulos de enlace

de 109.5º y distancias de enlace sobre 109 pm.



23/04/2013 QUIMICA ORGANICA 2011


4

Los alcanos son compuestos con hibridación sp3 en todos sus carbonos.

Los cuatro sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia los

vértices de un tetraedro.

Las distancias y ángulos de enlace se muestran en los siguientes modelos.

Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases

a temperatura ambiente.

Los alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36 son líquidos. Alcanos de

mayor número de carbonos son sólidos a temperatura ambiente.

Los alcanos, son hidrocarburos tanto lineales como

ramificados, son compuestos de carbono e hidrógeno formados

por enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno.

Su fórmula molecular es CnH2n+2

n representa el número de átomos de carbono.



Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo

contienen enlaces simples carbono – carbono.

Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de

la molécula.

Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua ( sin

ramificaciones) se denominan alcanos de cadena lineal.

23/04/2013 6 QUIMICA ORGANICA 2013-II


La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homóloga. Serie

homóloga de compuestos es una en la cual sucesivos miembros difieren

en un grupo metileno (CH2) . La fórmula general para alcanos homólogos

es CH3(CH2)nCH3.

Propano (CH3CH2CH3, con n=1) y butano (CH3CH2CH2CH3, con n=2)

son homólogos.

En una serie homóloga las propiedades físicas varían de forma continua ,

tanto los puntos de fusión como los de ebullición van aumentando a

medida que aumenta el número de carbonos de la molécula.



Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada.



Los alcanos lineales se nombran mediante prefijos que indican el

número de carbonos de la cadena (met, et, prop, but, pent, hex,

hept, oct, non, dec, undec), seguido del sufijo -ano.

En ocasiones se antepone el prefijo n- para indicar que se

trata de la configuración lineal.

NOMENCLATURA



Alcanos lineales

metano CH4

etano C2H6

propano C3H8

n-butano C4H10

n-pentano C5H12

n-hexano C6H14

n-heptano C7H16

n-octano C8H18

n-nonano C9H20

n-decano C10H22

n-undecano C11H24



n-dodecano C12H26

n-tridecano C13

H28

n-tetradecano C14H30

n-pentadecano C15H32

n-hexadecano C16H34

n-heptadecano C17H36

n-octadecano C18H38

n-nonadecano C19H40

n-eicosano C20H42

n-eneicosano o

uneicosano C21H44

n-docosano o

doeicosano C22H46



En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por

tres partes: prefijos, principal y sufijos.

Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica

el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de

carbonos que posee.

Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:



Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga,

llamada cadena principal del alcano.



Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del

alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo).

En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena

principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de

la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de

modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.



Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente

precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se

realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.



Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra,

penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada

sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y

debe haber tantos como sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.



Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos

encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos

fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los

menores localizadores.



Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos

localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va

primero en el orden alfabético.

Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como

principal la que tiene mayor número de sustituyentes.



4-etil-2,3-dimetil-5-propil-nonano



Punto de ebullición.

Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan

al aumentar el número de átomos de Carbono.

Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada,tendrá

un punto de ebullición menor.



Propiedades físicas

Solubilidad.

Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a

su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con

el hidrógeno.

Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se

disuelven en disolventes de baja polaridad.

Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno,

tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos





23

CICLOALCANOS



24

Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos,

formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que

derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el

prefijo ciclo seguido del nombre del alcano



25

Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice

representa un carbono unido a dos hidrógenos.



26

Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las de

los alcanos.

Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como

cadena principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.

Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de

la molécula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como

sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano por –ilo

NOMENCLATURA



27

Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden

alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes

en el nombre.



28

Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden

alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los

localizadores más bajos a los sustituyentes.

En caso de obtener los mismos localizadores se numera comenzando por

diferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético



29

En la naturaleza son muy abundantes los compuestos con ciclos de cinco y seis

eslabones. Sin embargo, los ciclos de tres y cuatro miembros aparecen muy

rara vez en productos naturales.



30

Propiedades físicas

Presentan mayores puntos de fusión y ebullición que los

correspondientes alcanos de igual número de carbonos. La rigidez del

anillo permite un mayor número de interacciones intermoleculares,

que es necesario romper mediate la aportación de energía, para pasar

las moléculas a fase gas.



31

Estos hechos experimentales sugieren la mayor estabilidad de los ciclos de

cinco o seis miembros con respecto a los de tres o cuatro.

Adolf von Baeyer propuso que la inestabilidad de los ciclos pequeños era debida

a la tensión de los ángulos de enlace. Los carbonos sp3 tienen unos ángulos de

enlace naturales de 109,5º, en el ciclopropano estos ángulos son de 60º, lo que

supone una desviación de 49,5º. Esta desviación se traduce en tensión, que

provoca inestabilidad en la molécula.

Estabilidad en cicloalcanos



32

El ciclobutano es más estable puesto que sus ángulos de enlace son de 90º y

la desviación es de sólo 19,5º. Baeyer aplicó este razonamiento al resto de

cicloalcanos y predijo que el ciclopentano debería ser más estable que el

ciclohexano.

Tensión angular

Obsérvense los ángulos de enlace de los diferentes cicloalcanos:



33

Existen tres tipos de tensión que desestabilizan los compuestos cíclicos:

1.- La tensión del ángulo de enlace, debida a ángulos que difieren de los 109,5º.

2.- Tensión de eclipsamiento, debida a átomos o grupos de átomos próximos,

que sufren repulsiones (tensión estérica).

Tipos de tensión anular

METODOS DE

OBTENCION



DESTILACION

FRACCIONADA

DEL PETROLEO

•Alcanos inferiores C1 – C10



1.- Hidrogenación de alquenos





37

PROPIEDADES QUIMICAS

Halogenación del metano: reacción global

La halogenación del metano es una reacción que transcurre con

formación de radicales libres y tiene lugar en tres etapas.

1.- Halogenación.

1.- Halogenación.



El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas,

prácticamente, se obtiene un sólo producto,que será aquel

que resulte de la adición del Br al C más sustituido.



El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente,

incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la

halogenación de alcanos.

La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.



2.- Combustión



3.- Pirólisis

Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de

Oxígeno.

Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí

formando otros alcanos de mayor número de C.



Alcanos 2013 Industrial

Documents

Transcript of Alcanos 2013 Industrial