Nomenclatura Dentro de los compuestos orgánicos se encuentran compuestos de cadena abierta lineales, con o sin heteroátomos.

Y ramificados

Cíclicos alifáticos, monocíclicos o policíclicos, con o sin sustituyentes

Cíclicos aromáticos, monocíclicos o policíclicos con o sin sustituyentes

?Para nombrar los compuestos orgánicos se usan varios sistemas, los más importantes son el sistema de IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) y el sistema común ?Los compuestos orgánicos que solamente contienen C e H son llamados hidrocarburos

CH317 OMe

OO

Br

Cl

Cl

Br

Br

OH OH

OMeO

O

O

NH2

OH

O

OMeO NH

OH OMOM

Hidrocarburos Alifáticos A-1

?1.1 Los primeros cuatro hidrocarburos saturados no ramificados son llamados metano (CH4), etano (CH3CH3), propano (CH3CH2CH3) y butano (CH3CH2CH2CH3) ? El nombre de los miembros superiores consiste de un prefijo numérico griego y la terminación ano ? Pentano, hexano, decano, triacontano, pentatriacontano ? El nombre genérico para los hidrocarburos alifáticos saturados (ramificados o sin ramificar) es alcano ? Tienen como fórmula general CnH2n+2?1.2 Los radicales derivados de los alcanos formados por eliminación de un hidrógeno de un carbono terminal son nombrados cambiando la terminación ano del alcano por il ? El átomo de carbono con la valencia libre es numerado como 1 ? Como clase, estos radicales son llamados grupos alquilo ? Pentilo, hexilo, decilo, triacontilo, pentatriacontilo

A-2 ?2.1 Para nombrar un alcano ramificado se localiza la cadena más larga

a-b 4 carbonos a-c 5 carbonos a-b 4 carbonos b-c 4 carbonos

a-b 8 carbonos a-c 7 carbonos a-d 10 carbonos b-c 6 carbonos b-d 9 carbonos c-d 6 carbonos

Se da nombre a cada uno de los grupos sustituyentes

metilo propilo y metilo

Los siguientes alcanos tienen nombre propio:

(CH3)2CHCH3 Isobutano (CH3)2CHCH2CH3 Isopentano (CH3)4C Neopentano (CH3)2CH(CH2)2CH3 Isohexano

a

b

c

d

a

b

c

?La cadena más larga se numera por el lado que dé el menor número a cualquier sustituyente. Esto se aplica sin importar la naturaleza del sustituyente

Sustituyentes en 2,7,8 y no sustituyentes en 3,4,9

Sustituyentes en 4,5 y no sustituyentes en

5,6

? Si dos o más sustituyentes tienen el mismo número, se comienza a numerar por el lado en el que exista diferencia

2,3 y no 2,4 3,3,5 y no 3,5,5

?2.25 Los radicales univalentes derivados de los alcanos se nombran de acuerdo a las reglas anteriores ? Se numera la cadena más larga comenzando por el carbono que tiene la valencia libre ? La posición y nombre de los sustituyentes de esta cadena se colocan como prefijo de la cadena principal del sustituyente

2-metilpentil 5-metilhexil 1-metilpentil

Algunos radicales tienen nombre propio:

(CH3)2CH- isopropil (CH3)2CH2CH- isobutil

CH3CH2CH(CH3)- sec-butil (CH3)3C- ter-butil (CH3)2CHCH2CH2- isopentil (CH3)3CCH2- neopentil CH3CH2C(CH3)2- ter-pentil (CH3)2CHCH2CH2CH2- isohexil

?2.3 Si están presentes dos o más sustituyentes diferentes, estos se citan de acuerdo al orden alfabético ?El orden alfabético se decide de la siguiente forma: ?Cuando existen dos o más sustituyentes iguales se ordenan por el nombre del sustituyente

12

345

678

9101

2345

6789

12345

612

3456

7

12

345

12

3456 12

345

etil antes que dimetil El nombre de un sustituyente ramificado se ordena por el nombre completo del sustituyente

dimetilpentil antes que etil

En casos donde los sustituyentes ramificados comiencen con el mismo nombre, tiene prioridad el que tenga el número menor en el radical

1-metilbutil antes que 2-metilbutil ?2.4 Si dos o más sustituyentes se encuentran en posiciones equivalentes, se asigna el número menor al que tenga prioridad por orden alfabético

de izquierda a derecha 4,5 de derecha a izquierda 4,5 4-etil-5-metil

de izquierda a derecha 4,5 de derecha a izquierda 4,5

4-isopropil-5-propil ?2.5 La presencia de radicales o sustituyentes idénticos se indica con los prefijos di-, tri-, tetra, etcétera

3,3-dimetil 2,6,7-tricloro 1,3-dihidroxi

1234567

12345678

1234

5678

BrCl

Cl

Cl

Br12

345

67 8 OH OH

O1 23

45

6

78 9

10

12

34 5

1234567813

12345

4

123

456789101112

13 1

2

34

1234

A-3 ??3.1 Los hidrocarburos lineales que contienen un doble enlace se nombran cambiando la

terminación ano del alcano por eno, tienen fórmula general CnH2n ? i existen más de dos dobles enlaces la terminación será adieno, atrieno, etcétera ? Los nombres genéricos de estos hidrocarburos, ramificados o no, son: ? Alqueno, alcadieno, alcatrieno, etcétera ? Es suficiente nombrarlos como alqueno, dieno, trieno, polieno, etcétera ? La cadena se numera de forma que el doble enlace tenga el menor número

2-hexeno

1,7-octadieno

1,4-hexadieno Los siguientes alquenos tienen nombre propio

CH2=CH2 Etileno CH2=C=CH2 Aleno 3.2 Los hidrocarburos lineales que contienen un triple enlace se nombran cambiando la terminación ano del alcano por ino, fórmula general CnH2n-2 Si existen dos o más triples enlaces la terminación es: adiino, atriino, etcétera ? El nombre genérico de estos hidrocarburos (ramificados o no) es alquino, alcadiino, alcatriino, etcétera ? La cadena se numera de forma que el triple enlace tenga el menor número ? El nombre propio para HC? CH es acetileno?3.3 Hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces se nombran cambiando la terminación ano del alcano por enino, adienino, atrienino, endiino, etcétera Se numeran de forma que cualquier enlace múltiple tenga el menor número

? a-b dieno en 3,5-; ino en 1-

? b-a dieno en 1,3-; ino en 5-

? a-b eno en 2-; ino en 4-

? b-a eno en 3-; ino en 1-

? a-b eno en 1-; ino en 4-

? b-a eno en 4-; ino en 1-

??3.4 Los hidrocarburos ramificados se nombran como derivados de los hidrocarburos lineales que contienen el número máximo de enlaces múltiples ? Si compiten dos o más cadenas, entonces se selecciona: 1)La que tiene el mayor número de átomos de carbono

Br

Cl

Cl

Br

123

4

5 6 7

8123456

1 2 3 4 5 6

ab1

23

45

6

ab

12

345

ab

12 3

4 5

2)Si el número de carbonos es igual, la que contenga el número máximo de enlaces múltiples ? La cadena se numera de forma que los enlaces múltiples tengan el menor número (Regla A-3.3)

a-b 7 carbonos, eninoa-c 6 carbonos, dieninoa-d 6 carbonos, inob-c 6 carbonos, enob-d 8 carbonos, enoc-d 7 carbonos, dieno

?? a-b 7 carbonos, 1,3,6-trieno ? a-c 5 carbonos ? b-c 7 carbonos, 1,3-dien-6-ino

???? a-b 6 carbonos, 1-en-4-ino ? a-c 7 carbonos, 1-en-5-ino? b-c 6 carbonos, 1,5-dien

? El siguiente compuesto tiene nombre propio:

?3.5 El nombre de los radicales univalentes de los hidrocarburos insaturados tiene la terminación enil, inil, dienil, etcétera; cuando es necesario se indica la posición del doble o triple enlace. El átomo con la valencia libre se numera como 1

Etinil Propinil

1-Propenil

2-Butenil 1,3-Butadienil

ab

c

d

12

345

6

a b

c

123

45

67

a

b12

3456

a

b

c1

2

3

4567

12 123

123

1234 1234

2-Penten-4-inil

2-Pentenil

? Los siguientes radicales tienen nombre propio: ? Vinil CH2=CH- Alil CH2=CH-CH2- ? Isopropenil CH2=C(CH3)- Propargil HCºC-CH2-?3.6 La cadena principal de un radical se selecciona de acuerdo a los siguientes criterios: 1)El número máximo de dobles y triples enlaces 2)El mayor número de átomos de carbono y 3)El mayor número de dobles enlaces

? a-b 10 carbonos, trieno ? a-c 10 carbonos, tetraeno

a-b 10 carbonos, trieninil a-c 9 carbonos, trieninil

a-b 11 carbonos, trieninil a-c 11 carbonos, tetraenil

a-b 4 carbonos, enil a-c 9 carbonos, il

A-11

?11.1 Los nombres de los hidrocarburos saturados monocíclicos se forman mediante el prefijo ciclo y el nombre del alcano del mismo número de carbonos. ? El nombre genérico de estos hidrocarburos monocíclicos (ramificados o no) es cicloalcano

123

45

12345

a

b

c

12

34

56

78

910

a

bc

12

345

6 78

910

a

bc

123456789

10

ab

c

12

34

123456789

Ciclopropil Ciclohexil ?11.3 Los nombres de los hidrocarburos monocíclicos insaturados se forman reemplazando la terminación ano del cicloalcano por eno, adieno, atrieno, ino, adiino, etcétera ? A dobles y triples enlaces se les asigna el menor número (Regla A-3.3)

Ciclohexeno

?11.4 Los nombres de los radicales tienen la terminación enil, inil, dienil, etcétera ? La posición de dobles y triples enlaces se indica de acuerdo a la Regla A-3.3 ? El átomo de carbono con la valencia libre se numera como 1, excepto en el caso de terpenos

2-Ciclopenten-1-il

2,4-Ciclopentadien-1-il

Fenil

A-12 ?12.1 Los siguientes hidrocarburos aromáticos tienen nombre propio:

Cumeno

Estireno

Mesitileno

Cimeno (m-)

Tolueno

Xileno (o-)

?12.2 Otros hidrocarburos aromáticos se nombran como derivados del benceno o como derivado de alguno de los compuestos de la regla anterior ? Si alguno de los sustituyentes introducido es idéntico a uno presente en ese compuesto, se nombra como derivado del benceno ?12.3 La posición de los sustituyentes se indica por números ? Cuando se tienen solamente dos sustituyentes se pueden utilizar los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para) en lugar de 1,2-, 1,3- y 1,4- ? Para numerar se siguen las reglas A-2 y posteriores excepto para los compuestos que tienen nombre propio, donde los números menores son para los sustituyentes ya presentes

? 1-etil-4-pentilbenceno p-etilpentilbenceno

1,3-dietilbencenom-

dietilbenceno

2-etilestireno o-etilestireno

1,2-divinilbenceno o-divinilbenceno

1,2-dimetil-3-propilbenceno

3-propil-o-xileno

1-butil-3-etil-2-propilbenceno A-13

??13.1 Los radicales univalentes derivados de los hidrocarburos aromáticos teniendo la valencia libre en el anillo se nombran como radicales fenílicos

? ?El átomo de carbono con la valencia libre se numera 1 ? ?Los siguientes radicales tienen nombre propio

Fenil

m-cumenil

o-tolil

mesitil

3,4-xilil

1

2

3

45

1

2

1

2

3

4

1

2

3

1

2

1

2

3

12

31

2

1 2 3

1 2 3 41

23

?13.3 Los siguientes radicales aromáticos con la valencia libre en la cadena lateral tienen nombre propio

bencil

benzidril

difenilmetil

fenetil

cinamil

estiril

tritil

?13.5 El nombre genérico para estos radicales es aril

A-31 ?31.1 Sistemas alifáticos saturados que contienen solamente dos anillos, teniendo dos o más átomos en común, se nombran como bicicloalcanos, el nombre del alcano es el correspondiente al número total de átomos de carbono ? El número de átomos de carbono entre los dos carbonos terciarios (cabezas de puente) se indica entre paréntesis cuadrados y en orden descendiente

?? Dos ciclos, 4 átomos de carbono en total ? Entre a y b tenemos, 1(2),1(4) y 0(entre 1 y 3) átomos de carbono

?? Dos ciclos, 8 átomos de carbono en total Entre a y b tenemos, 3(2,3,4), 2(6,7) y 1(8) átomos de carbono

??? Dos ciclos, 9 átomos de carbono en total Entre a y b tenemos, 5(2-6), 2(8,9) y 0(entre 1 y 7)átomos de carbono

?31.2 Se comienza a numerar por cabeza de puente siguiendo el camino más largo hacia la segunda cabeza de puente

1

23

4 a

b

a

b

1 2

3

456

7 8

a

b

1

23

4

5

678

9

??? Biciclo de 8 carbonos Hacia la derecha tenemos 3, 2 átomosHacia la izquierda tenemos 2, 3 átomos

? Después por el camino más largo hacia el primer átomo cabeza de puente ? Se termina numerando el puente más corto

Biciclo de 11 carbonos? De derecha a izquierda tenemos 4, 3 átomos y 2 al centro De izquierda a derecha tenemos 3, 4 átomos y 2 al centro

?31.3 Los biciclos insaturados se nombran de acuerdo a la Regla A-11.3 (ciclo eno, dieno, enino, etcétera) ? Si después de aplicar la regla anterior no hay diferencia se selecciona el camino que dé a la(s) insaturación(es) el(os) menor(es) número(s)

?? Biciclo de 8 carbonos ? Entre cabezas de puente tenemos 2,2,2 átomos ? El puente del centro contiene un doble enlace

Biciclo de 13 carbonos? Entre cabezas de puente tenemos 7,2,2 átomos ? Dos puentes contienen un doble enlace

?31.4 Los radicales de los biciclos se nombran de acuerdo a la Regla A-11 (terminación il) ? El biciclo se numera de forma que la valencia libre tenga el menor número

a

b

1 2

3

4

56

7 8

12 3

4

5

6

a

b

78

9 10

11

1

2

3

45

67

8

a

b

1

2

34

5

6

7

89

10

11

12

13

Biciclo de 8 carbonosEntre cabezas de puente tenemos 3,2,1 átomosLa valencia libre se encuentra en el anillo mayor

Biciclo de 8 carbonos? Entre cabezas de puente tenemos 2,2,2 átomos Si comienzo a numerar por a hacia la izquierda, la valencia libre se encuentra en 6

? Si comienzo a numerar por b hacia la izquierda la valencia libre se encuentra en 5

? Si comienzo a numerar por a hacia la derecha la valencia libre se localiza en 2

Si comienzo a numerar por b hacia la derecha la valencia libre se localiza en 3 Biciclo de 13 carbonos? Entre cabezas de

puente tenemos 5,5,1 átomos Si comienzo a numerar por a hacia la izquierda, la valencia libre se encuentra en 11 y el doble enlace en

? Si comienzo a numerar por a hacia la derecha la valencia libre se localiza en 3 y el doble enlace en 11

Si comienzo a numerar por b hacia la derecha la valencia libre se encuentra en 5 y el doble enlace en 8

A-32

??32.11 Sistemas cíclicos conteniendo tres o más anillos se nombran de acuerdo a la Regla A-31 (anillo mayor, enlaces múltiples)

? ?Se utilizan los prefijos triciclo, tetraciclo, etcétera ? ?El nombre del alcano de acuerdo al número total de átomos que forman los anillos ? ?Los radicales se nombran de acuerdo a la Regla A-31.4 (terminación il, número 1 a la

valencia libre) ?32.12 El número de anillos en un policiclo es igual al número de rupturas de enlaces para convertir el sistema en una cadena abierta

Qué tipo de ciclo es?Triciclo ? Los puentes son a-b y c-d

a

b

1 2

3

45

6

78

a

b

1

2

3

45

67

8

a

b

12

3

4

5678

9

10

11 12

13

a

b

c d

Qué tipo de ciclo es?Pentaciclo? Todos los carbonos son cabeza de puente

?32.13 La palabra policiclo es seguida de un paréntesis cuadrado conteniendo el número de átomos entre: a) Las dos partes del anillo principal

1

2

3

4

5

67

Entre las cabezas de puente del anillo principal tengo 2(2,3) y 2(5,6) átomos

1 2

3

4567

8

9 10

11

?? Entre las cabezas de puente del anillo principal tengo 5(2-6) y 3(8-10) átomos

b) El puente principal 1

2

3

4

5

67

?El puente principal es el que une a los carbonos 1 y 4 Entre el puente principal tengo 1(7) átomo

1 2

3

4567

8

9 10

11

? El puente principal es el que une a los carbonos 1 y 7? Entre el puente principal tengo 1(11) átomo

c) Los puentes secundarios1

2

3

4

5

67

?El puente secundario es el que une a los carbonos 2 y 6 y tengo 0 átomosCon lo anterior ya podemos acomodar los números dentro del paréntesis cuadrado [2,2,1,02,6]

1 2

3

4567

8

9 10

11

?El puente secundario es el que une a los carbonos 2 y 6 y tengo 1(12) átomo Con esta información podemos colocar los números dentro del paréntesis cuadrado [5,3,1,12,6]

?32.21 El anillo y puente principal forman un sistema bicíclico y se numera de acuerdo a la Regla A-31 ?32.22 Los puentes secundarios se denotan mediante superíndices sobre el numero de carbonos de ese puente ?Los superíndices denotan los carbonos que unen el puente ?32.23 Los puentes secundarios se consideran en orden decreciente ?Se numeran hacia el carbono cabeza de puente que tenga el mayor número ?32.31 Para numerar se siguen los siguientes criterios:

a) El anillo principal debe contener el mayor número de átomos, dos de los cuales deben servir como cabezas de puente

????? El anillo principal tiene 11 átomos

? En este triciclo tenemos un anillo de 9 átomos ? Y un anillo de 10 átomos ? Por lo tanto este será el anillo que se numere

b) El puente principal debe ser lo más grande posible

El puente 1,8 es de 0 átomosEl puente 6,11 es de 0 átomosPor lo que todavía no podemos seleccionar el puente principal

El puente 1,6 es de 0 átomos El puente 4,8 es de 2 átomosPor lo que el puente principal será el formado por los átomos 11 y 12 y ya lo podemos numerar

1

2

34

5

67

8

910

11

1 2

3

456

7

8

9

10

1

2

34

5

67

8

910

11

1 2

3

4

56

7

8

9

10

1112

Es un triciclo Tiene un anillo de 11 átomosY un anillo de 12 átomosEste último es el que se numera? Y tiene un puente de dos átomos 13 y 14

c) El anillo principal debe ser dividido lo más simétricamente por el puente principal

El anillo principal es de 12 átomosTengo dos puentes de 2 átomos (1,9) y (5,9) El puente 1,9 me divide la molécula en 7,3El puente 5,9 me la divide en 7,3 también? Por lo que el puente principal será cualquiera de los dos

?? El anillo es de 10 átomos ? Tenemos dos puentes de un átomo ? El puente 1,5 divide la molécula en 3,5 ? El puente 1,6 la divide en 4,4 ? Por lo tanto será el puente principal

??? Anillo de 11 átomos, dos puentes de 0 átomos El puente a-b divide la molécula en 5,4El puente c-d la divide en 6,3

d) Los superíndices que indican la posición de los puentes secundarios deben ser lo más pequeños posible Se numera de cabeza de puente principal hacia cabeza de puente secundario de forma que dé el menor número

5

1

2

9

12

3

4

6

78

10

11 13

14

5

1

2

9

12

3

4

6

78

10

1113

14

1 2

3

4567

8

910

11

12

3

45

6

78

9

1011

a

b

c

d

De a-b el puente secundario está en 3,11De b-a el puente secundario está en 5,9

•Se representan por RX X= halógeno •Su nombre de IUPAC se forma por el nombre del halógeno seguido por el nombre del alcano •Asignar la posición de acuerdo a las reglas de IUPAC

?El nombre común de estos compuestos es halogenuro de alquilo

?Los representamos como ROH ?Se clasifican en 1os, 2os y 3os de acuerdo al tipo de carbono al que está unido el –OH ?En el sistema IUPAC se nombran como alcanol, alcanodiol, alcanotriol, etcétera ?Asignar la posición del –OH de acuerdo a las reglas de IUPAC

Sustituyentes 2-metil

a

b

c

d

1 2

3

4

5

678

9

10

11

12

13

Br

1 2 3 4 5 6 7

I

BrBr

123456

Cl Br

ClBr

OH

12345

? El grupo –OH como sustituyente se nombra hidroxi

OH

123

4

OH

HO

1

4

HO1 3 5

7910

12

1416

OH

1 1 21

3

56

OHHO 1

4

2

HO

1234

Br

Cl

Cl

OH

1

234

5

6 78

Br Br

OHOH1 2

3

4

5

? El nombre común de estos compuestos es alcohol alquílico, el nombre del radical será el que corresponda a la cadena principal que contenga el –OH Algunos alcoholes tienen nombre propio

? Los hidroxiderivados del benceno y otros sistemas aromáticos se nombran agregando la terminación -ol, -diol, etcétera al nombre del hidrocarburo

Los siguientes compuestos tienen nombre propio

HO

OH

OH

HO

OH

OH

1

2 3 4

OH

OH

OH

OH

HO

OH

HO OH

OH

OH OH

OH

HO

OH OH

OH OH

Los radicales RO- se nombran agregando la terminación -oxi al nombre del grupo alquilo

Los siguientes nombres son excepciones a la regla

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

HO

OH

NO2

NO2

O2N

O12345 6

O12345

OO

O1234

5O

? En el sistema IUPAC se nombran como alcoxialcano ? El alcano es la cadena de mayor prioridad ? El grupo alcoxi tiene menor prioridad que los halógenos

? En el sistema común se nombran como éter alquilalquílico ? El grupo alquil es el de menor prioridad

O

O

O

O

O

OH

OMeMeO

OH

OH

OBn

O

O OCl

O

O

Algunos éteres que tienen nombre propio

Aminas ? Las aminas las representamos como RNH2, R2NH, RR’NH, R3N, R2R’N o RR’R’’N ? Se clasifican en 1a, 2a o 3a dependiendo del número de grupos alquilo o arilo unidos al N ? En el sistema de IUPAC se nombran como alquilamina o arilamina (aminas primarias) ? También se pueden nombrar como alcanamina o arenamina ? Alquilalquilamina o alquilarilamina (secundarias) o dialquilamina o diarilamina ? Alquilalcanamina o alquilarenamina ? Alquilalquilalquilamina, etcétera (terciarias) o ? Trialquilamina o triarilamina si los grupos son iguales ? Las aminas secundarias y terciarias asimétricas se nombran como compuestos N-sustituidos de una amina primaria ? El grupo de mayor prioridad es el que se escoge como amina primaria ? Cuando existen dos grupos amino se nombran como alquilendiamina o arilendiamina, entriamina, etcétera

MeO O

OCl

O

OMe OEt

OMe

OH

OMe

NH2

EtONH2

OEt

1234

NH2

MeO

MeO

MeO

NHBnMeO

Otros ejemplos

ciclohexilamina N,N-dimetilciclohexilamina

bencilamina difenilamina

fenil Posición del sustituyente N-

cloro, 2-cloroetil, etil Posición de los sustituyentes 1-cloro, N-(2-cloroetil), N-etil

etil, propil Posición de los sustituyentes N-etil, N-propil

Las siguientes aminas tienen nombre propio

anilina o-anisidina

m-fenetidina

p-toluidina 2,3-xilidina ? El grupo NH2- como sustituyente se nombra amino

NH2 NMe2

NH2

HN

NH2

HN

N

Cl

Cl

N

NH2 NH2

OMe

NH2EtO

NH2

NH2

? Los radicales RNH-, R2N- y RR’N- se nombran alquilamino, dialquilamino y alquilalquilamino ? Cuando se unen por carbono se nombran aminoalquil ? Las aminas tienen menor prioridad que los alcoholes

Ramificación del sustituyente amino

Orden alfabético amino, fenil, metil

Orden alfabético fenil, metilamino

Aldehídos ? Se representan como RCHO ? El nombre de IUPAC es alcanal, alcanodial, alqu-n-enal, alca-n,m-dienal, etcétera ? Cuando se trata de un aldehído cíclico se nombra cicloalcanocarbaldehído, cicloalcanodicarbaldehído, etcétera ? Aldehídos aromáticos se nombran arenaldehído

Sustituyente hex-1-enil Posición del sustituyente 2-

Sustituyentes 4-cloro, 5-cloro, 4-bromometil

NH2

OH

NH2

PhHO

OH

NMe2

O1 2 4

68

10

12

1416

O

Br

Cl

ClO

12

34

56

Sustituyentes 7-cloro-8,10-dihidroxi

Sustituyentes 2-metoxi, 3,5-dicloro, 4-benciloxi, 6-metil

Sustituyentes 3-metoxi, 4-hidroxi, 5-yodo

Sustituyente 2-amino

Sin sustituyentes

Sin sustituyentes

Sustituyente but-2-eniloxi

El nombre común de los aldehídos se forma por el nombre común del ácido correspondiente cambiando la terminación –ico u –oico por –aldehído

OOH

ClOH

OMe

BnO

Cl

Cl

O

O

MeO

HO

I

O

NH2

O

O O

OO

O

O OO

? El nombre común de los aldehídos correspondientes a los ácidos dibásicos se forma cambiando la terminación –ico u –oico por –aldehído

malonaldehído succinaldehído glutaraldehído

adipaldehído ftalaldehído ter-ftalaldehído ? El grupo –CHO como sustituyente se nombra formil

Sustituyente 3- formil

Cetonas

? Se representan como RCOR ? En el sistema de IUPAC el nombre de una cetona acíclica se forma agregando la terminación –ona, diona, etcétera al nombre del alcano correspondiente ? Indicar la posic ión del =O

Sustituyentes 3-metil, 1-(2-hidroxi-4,6-dimetoxifenil)

Sustituyentes 1,3-dihidroxi

O

O O

O O

OMe

HO O

OH

O O O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

OH

OMeMeO

O

1 23 4

OH OH

O

Sustituyentes 2,9-dimetil

Sustituyentes 5,8-dimetil, 5-(3-bromo-1-metilpropil)

? El nombre común de las cetonas se forma citando el nombre de los radicales seguidos de la palabra -cetona

Las cetonas cíclicas se nombran como cicloalcanonas, cicloalcanodionas, cicloalqu-n-en-w-ona, cicloalca-n,m-dien-w-ona, etcétera

Sustituyentes 4,5-dihidroxi-5-metil

Sustituyente 2-metil

? Las cetonas aromáticas donde el grupo carbonilo (C=O) está directamente unido al anillo son nombradas cambiando la terminación –ico u –oico del nombre del ácido por –ofenona, -onaftona, etcétera

Sustituyentes 2-amino-3,6-dimetoxi

O

O

Br

O

MeO

O

Br

O

HO

O

OH

O

O

OMe

O

NH2

OMe

Sustituyentes 2-hidroxi-4,6-dimetoxi

?El prefijo oxo se utiliza cuando el grupo =O se encuentra como sustituyente, cuando no forma parte del grupo principal ?Aldehído tiene preferencia sobre cetona

Sustituyentes 2,2-dimetil, 3-(3-metil-7-oxooct-3-enil)

Sustituyentes 2-metil, 2-(3-oxopentil)

Sustituyente 5-oxo

Ácidos carboxílicos

? Se representan como RCOOH o RCO2H ? Se nombran como ácido alcanoico ? El nombre depende del número de carbonos

Sustituyente 4-metil

Sustituyentes 2-aminoi-2-fenil

Sustituyentes 3-(2-amino-4-metoxifenil), 2-(3,4-dimetoxifenil)

OH

OMeMeO

O

OO

12

34

56

78

O

OO

OO

CO2H

NH2

OHPh

O

NH2MeO

OH

OMeO

OMe

Sustituyentes 11-hidroxi-4-oxo

?Los ácidos derivados de los cicloalcanos se nombran como ácido cicloalcanocarboxílico, cicloalquenocarboxílico, etcétera ?Los aromáticos como derivados del ácido benzoico o como arencarboxílico ?El carbono 1 es el carbono vecino al grupo –CO2H ?Cuando se nombran como ácido –oico el carbono 1 es el carbono del –CO2H

Sustituyentes 1,2-dimetil

Sustituyente 1- fenil

Sustituyente 2-amino

Sustituyentes 2,6-dimetoxi, 3-cloro, 5-metil

? La IUPAC reconoce un gran número de nombres comunes, entre ellos tenemos:

HCO2H fórmico

CH3CO2H acético

propiónico

butírico isobutírico

valérico

OH

O

CO2H2

345

7 6

8 910

11

OH

O

PhOH

O

NH2

OH

O

OMe

OMe

OH

O

Cl

O

OH

O

OHO

OH

O

OH

isovalérico acrílico metacrílico

benzoico o-tolúico ß-naftoico

cinámico

Ácidos dicarboxílicos ?Los ácidos con dos grupos carboxilo (-CO2H) se pueden nombrar como ácido alcanodioico o como ácido cicloalcanodicarboxílico ?El grupo –CO2H se nombra carboxi

? La IUPAC también acepta, en este caso, un gran número de nombres comunes, algunos son:

oxálico malónico

succínico

glutárico adípico pimélico

subérico azeláico sebácico

O

OH

O

OHO

OH

OH

O

OH

O

OH

O

OH

O

CO2H CO2H

HOOH

O

O

HO OH

O O

OHOH

O

O

OHOH

O

O

OHO

OH

O

HO OH

O O

5

HO OH

O O

6HO OH

O O

7HO OH

O O

8

maléico fumárico ftálico

isoftálico

terftálico

Ejemplos

3-hidroxisuccínico 3-bromobut-2-enilmalónico

Ácido malónico Sustituyente 3,7-dimetilocta-2,6-dienil

Ácido malónico Sustituyente 3-metoxibencil

Sustituyente 3-carboximetil

?El radical acilo formado por eliminación del –OH de un ácido –ico se nombra cambiando la terminación –ico u –oico por –oil ?El radical que proviene de un ácido –carboxílico se nombra cambiando la terminación por –carbonil

OHOH

O

O

OH

O

HO

O

O

OH

O

OH

OH

O

HO

O

OH

O

HO

O

OO

HOOH

OH

Br

HO2C CO2H

CO2H

CO2H

OH

OHO

O

OMe

HO O

O OHHO

O

heptanoil hexanodioil ciclohexanocarbonil

Ésteres

? Los ésteres se representan por RCO2R’ ? Se nombran cambiando la terminación –ico del ácido por –ato y agregando el nombre del radical que sustituye al H del –OH (alcanoato de alquilo)

Sustituyentes 3- formil-2,2-dimetil Grupo alquilo ter-butilo

Sustituyente 3-hidroxi-2-vinil Grupo alquilo metilo

Sustituyentes 4-benciloxi-2-hidroxi-6-metil Grupo alquilo bencilo

Grupo alquilo ciclopent-2-enilo Sustituyentes 4-hidroxi-5.5-dimetil

Grupo alquilo metilo

?Como sustituyente el grupo –CO2R’ se nombra alcoxicarbonil- o arenoxicarbonil- ?Cuando la valencia libre está del lado del alcohol (RCOO-) el grupo se nombra aciloxi-

Sustituyente amino Sustituyente del amino etoxicarbonil

OO

O O

OO

Ot-Bu

OMe

O

HO

OH

BnO

O

OBn

OH

OAc

CO2Me CO2Me2

4

6

810

12

14

16

MeO2C NH

CO2Et

Sustituyente 3-benzoiloxi

Sustituyente 4-ciclohexilcarboniloxi

Ésteres cíclicos

? Los ésteres cíclicos reciben el nombre trivial de lactonas ? Se nombran cambiando la terminación –ico u –oico del ácido por –ólido ? Indicar la posición del carbono unido al -OLa IUPAC acepta los siguientes nombres comunes

?-butirolactona ?-valerolactona

d-valerolactona

Ejemplos

Sustituyente 3-metoxibencil

Sustituyentes 2-amino-3-metil

Halogenuros de ácido o acilo

?Son compuestos en los cuales el –OH de un ácido se ha reemplazado por un halógeno ?Se representan por RCOX X=halógeno ?Se nombran colocando el nombre del halogenuro antes del radical acilo (halogenuros de

alcanoilo)

O

O

OHO

OH

O

OO

O

O

O

O

O

O

OMe

OO

H2NO

O

Sustituyentes 2-metoxi, 3-cloro, 4-benciloxi, 5-cloro, 6-metil 4-benciloxi-3,5-dicloro-6-metil-2-metoxi

Sustituyentes 2,4,6-trimetil

Sustituyentes 2,2-dimetil Nombre común: cloruro de pivaloilo

? Cuando existe otro grupo de mayor prioridad que el halogenuro de acilo, o cuando está como sustituyente en una ramificación se usan los términos fluoroformil-, cloroformil-, bromoformil- o yodoformil-

Sustituyente 2-cloroformil Grupo alquilo metilo

Sustituyente 2-cloroformil Grupo alquilo metilo

Sustituyentes 2-cloroformil

Anhídridos

??Se representan por RCOOCOR o RCO2COR ??Los anhídridos simétricos se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido ??Anhídridos asimétricos se nombran colocando en orden alfabético el nombre de los dos

ácidos ??Anhídridos cíclicos de ácidos dicarboxílicos se nombran como los anhídridos simétricos

OMe

BnO

Cl

Cl

O

F

Cl

OBu

ClO

Cl

O

OMe Cl

OO

Cl

O

OMe

O

Cl

O

OEt

O

anhídrido acético anhídrido fórmico acético

anhídrido ciclohexanocarboxílico

Anhídrido succínico anhídrido ftálico anhídrido maléico

Amidas

??Se representan por RCONH2-nRn

?Se nombran reemplazando ácido –oico por –amida o ácido –carboxílico por –carboxamida ?El nombre común es similar al de los ácidos

Sustituyentes 3-metil-N-(4-aminobutil)

Sustituyentes 2-(2-but-2-enoxi)-N-metil-N-metoxi

Sustituyentes N,N-dietil

Sustituyente p-metil

O

O O

O

O O

O

O O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

HN

C7H15

H2NO

O

MeN

OMe

O

O

NEt2

O

NH2

octanodiamida ? Las amidas N- fenil sustituidas cambian –amida por –anilida

acetanilida N-metilbenzanilida ?Los nombres de los radicales formados por eliminación de un –H en el N (RCONH~) de una amida cambian la terminación a –amido o N-alquil –amido ?También se pueden nombrar como -acilamino

Sustituyente 4-acetamido

Sustituyentes 2-metil, 3-hidroxi, 2-(2,4-dihidroxi-3-metilpentanoilamino)

Grupo principal ácido -oicoCadena principal naftaleno Sustituyente 4-acetamido o 4-acetilamino

?Cuando la valencia libre está sobre el carbono del carbonilo (~CONH2) el sustituyente se nombra carbamoil ?Si existen sustituyentes sobre el nitrógeno estos se indican mediante N- o N,N-

Sustituyentes 2-etil, 4,10-dimetil, 11-oxo, 12-carbamoil

N H2

N H2

O

O

HN

O

N

O

Me

OH

O

HN

O

HO

HN

O

HOCO2H

OH

O

OH

NHO

1 2

345

MeO2CO NH2

O1

2 46 8

10

12

Sustituyentes N-(4-metoxi-3,5-dinitrofenilcarbamoil)

Las amidas cíclicas derivadas de los ácidos monocarboxílicos reciben el nombre genérico de lactamasSe nombran cambiando la terminación –ico u –oico del ácido por –olactama

Sustituyentes 5-(2-oxopropil)-5-pentil

4-butanolactama e-caprolactama

? Las amidas cíclicas de ácidos dicarboxílicos se nombran imidas ?Cambian la terminación –carboxílico por –carboximida e –ico u –oico por –imida

Sustituyente N-fenil

Sustituyente N-(4-metoxifenil)

Nitrilos ?Se representan por RCN ?Se nombran alcanonitrilo, alcanodinitrilo, etcétera ?Cambian la terminación –ico u –oico por –onitrilo ?Nitrilos cíclicos derivados de ácidos carboxílicos cambian –carboxílico por –carbonitrilo

OMe

NHO

NO2O2N

OOMe

NH

O

O

NH

O

NH

O??

??

?

N

O

O

OMe

NO O

Sustituyente ciclopentil Ramificaciones 2-(2-oxoetil), 3-hidroxi

Sustituyentes 4-cloro, 4-hidroximetil, 5-cloro

o-metilbenzonitrilo ?Como sustituyente, el grupo –CN se nombra –ciano

Sustituyente butil Ramificaciones 1-isopropil, 2-metilen, 3-hidroxi, 4-metil, 4-ciano

Sustituyente propil Ramificaciones 2-(3-metoxibencil), 3-ciano

OH

O

CN

HO

Cl

Cl

CN

CN

CN

CN

OBz OH

CN

OMeOAc