CARACTERIZACIN DE ALCOHOLESTorres Romario romariotorres@unicauca.edu.co Rendn Karen Andrea andrealuna27@hotmail.com Cabrera Sebastin juansebas@unicauca.edu.co Ingeniera Agroindustrial, Facultad de Ciencias Agropecuarias, Universidad del CaucaGrupo AFecha de realizacin de la prctica: 22/05/2013 Fecha de entrega de informe: 05/06/2013RESUMENEn esta prctica de laboratorio se llevaron a cabo distintas pruebas para la caracterizacin de alcoholes, como las pruebas de solubilidad en agua y en ter de petrleo, siguiendo con las pruebas de oxidacin con permanganato de potasio y la reaccin con nitrato de cerio amoniacal, por ltimo se realiz la prueba de esterificacin. Cada una de estas pruebas fue de gran importancia para identificar las propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes. Los resultados de las pruebas de solubilidad variaron para algunos compuestos al momento de cambiar de solvente (ver tablas 1 y 2), sin embargo, para la prueba de oxidacin el resultado es el mismo tanto para el permanganato de potasio como para la reaccin con nitrato de cerio amoniacal: todos los compuestos se oxidan (ver tablas 3 y 4). Todos estos resultados nos permiten de cierto modo deducir ciertas caractersticas de los alcoholes.

RESULTADOSTabla 1. Pruebas de Solubilidad en Agua / pHSustanciasResultados pH

Agua + HeptanolInsoluble1-2

Agua + Alcohol AllicoSoluble3-4

Agua + EtanolSoluble3-4

Agua + 2-ButanolInsoluble2-6

Agua + GlicerinaInsoluble6-7

Agua + FenolInsoluble3-4

Agua + 1-ButanolInsoluble4-5

Tabla 2. Pruebas de Solubilidad en ter de PetrleoSustanciasResultados

ter de Petrleo + HeptanolSoluble

ter de Petrleo + Alcohol AllicoSoluble

ter de Petrleo + EtanolInsoluble

ter de Petrleo + 2-ButanolSoluble

ter de Petrleo + GlicerinaInsoluble

ter de Petrleo + FenolInsoluble

ter de Petrleo + 1-ButanolSoluble

Tabla 3. Prueba de oxidacin con KMnO4SustanciasResultados

Permanganato de potasio + 1- Butanol Se oxida, cambiando de color, de amarillo a caf

Permanganato de Potasio + 2- ButanolSe oxida, cambiando de color, de amarillo a caf

Permanganato de Potasio + Terc-butanol Se oxida, cambiando de color, de amarillo a caf

Tabla 4. Reaccin con Nitrato de Cerio AmoniacalSustanciasResultados

Nitrato de Cerio Amoniacal + 1-ButanolSe oxida, cambiando de color, de amarillo a caf

Nitrato de Cerio Amoniacal + 2-ButanolSe oxida, cambiando de color, de amarillo a caf

Nitrato de Cerio Amoniacal + Terc-ButanolSe oxida, cambiando de color, de amarillo a caf

Esterificacin.En esta prueba observamos que al agregar las primeras tres sustancias (cido actico glacial, alcohol isopentlico y cido sulfrico) forman una fase soluble y al poner a calentar la sustancias durante 10 minutos, la solucin al final expide un olor tpico a esmalte, incluso a banano; al verter sta sustancia en un tubo de ensayo con 4 mL de agua, los dos lquidos forman una fase insoluble, quedando en la parte inferior del tubo de ensayo el agua, y en la superficie el resultado de la primera mezcla (la fase orgnica).

ANLISIS DE RESULTADOSPruebas de Solubilidad en Agua y en ter de petrleoLos alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin variable, y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.1Como se puede observar en las tablas correspondientes a las pruebas de solubilidad, nos encontramos que la mayora de los alcoholes que fueron puestos a la prueba de solubilidad no son solubles en agua: Heptanol, 2-butanol, glicerina, fenol y 1-butanol. En cuanto al alcohol Allico y el etanol son solubles, resultado que se entiende fcilmente teniendo en cuenta la definicin de solubilidad de los alcoholes del prrafo anterior, pues estos compuestos son pequeos en cierto modo cuando se comparan con las otras.Por otro lado se tiene la glicerina que a modo visual es un alcohol que es poco soluble en agua, este efecto se debe a su densidad, ya que la glicerina, tambin conocido como glicerol tiene o posee una frmula estructural con tres grupos hidroxilos, uno en cada carbono como se puede observar en la Fig 2, caracterstica que lo hace ms soluble que ciertos compuestos.

Ahora en la tabla 2, se encuentran los resultados para cada uno de los alcoholes siendo solubles en ter de petrleo, y ahora se puede observar que el etanol pasa de ser soluble en agua a ser insoluble en ter de petrleo, el alcohol Allico permanece soluble en ambas sustancias, y se agregan como sustancias solubles, el Heptanol, 1-butanol y 2-butanol.

Pruebas de Oxidacin con KMnO4 y con la reaccin de Nitrato de Cerio Amoniacal

La oxidacin de alcoholes es una reaccin orgnica importante. Los alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehdos (R-CHO) o cidos carboxlicos (R-COOH), mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios (R1R2CH-OH), normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) son resistentes a la oxidacin, es decir que no se oxidan. La oxidacin directa de los alcoholes primarios a cidos carboxlicos normalmente transcurre a travs del correspondiente aldehdo, que luego se transforma por reaccin con agua en un hidrato de aldehdo (R-CH (OH)2), antes de que pueda ser oxidado a cido carboxlico.A menudo es posible interrumpir la oxidacin de un alcohol primario en el nivel de aldehdo mediante la realizacin de la reaccin en ausencia de agua, de modo que no se puedan formar hidratos de aldehdo. 2

CONCLUSIONESREFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

1 http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol2 http://es.wikipedia.org/wiki/Oxidaci%C3%B3n_de_alcoholeshttp://es.wikipedia.org/wiki/Oxidaci%C3%B3n_de_alcoholeshttp://es.wikipedia.org/wiki/Etanolhttp://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol_al%C3%ADlico

http://es.wikipedia.org/wiki/Nitrato_de_amonio

http://www.google.com/patents/WO2013004874A1?cl=es