Aminoácidos como constituyentes de las proteínas

Tema 3A. Aminoácidos

• Estructura estereoquímica

• Propiedades físico-químicas

• Clasificación y propiedades de sus cadenas laterales

• Aminoácidos no estándar

Aminoácidos no proteicos

Grupocarboxilo

Grupoamino

Cadenalateral

Aminoácidos

Isómero L Isómero D

L-Alanina D-Alanina

Aminoácidos

Ambos gruposdesprotonadosForma zwitterion

Ambos gruposprotonados

Con

cent

raci

ón

Ionización de aminoácidos

Nomenclatura de aminoácidos

Alifáticos

Aromáticos Polares sin carga

Básicos Ácidos

Aminoácidos

Hidrofobicidad

CíclicoDificulta el plegamiento

Interior de proteínas Establecen interacciones hidrofóbicas

Aminoácidos apolares

Hidrófobo Ligeramente hidrófobos

Interacciones hidrofóbicas

Puentes de Hidrógeno

Actividad Enzimática

Absorben la luz en el UV (280 nm)

Aminoácidos aromáticos

Cadenas débilmente polares (algo hidrófilos)

Pueden formar puentes de H con el agua

En la superficie de proteínas

Dos Cys pueden formar un enlace disulfuro

CisteínaCisteína

Cistina

Aminoácidos polares sin carga

His - El menos básico

• Participa catálisis enzimática (intercambio H+)

Muy polares, en la superficie de proteínas

• pKa próximo a pH neutro

Carga + a pH fisiológico

Aminoácidos básicos

Hidrófilos, en la superficie de proteínas

Carga a pH fisiológico

Aminoácidos ácidos

Aminoácidos modificados y poco comunes

4-hidroxiprolina Trimetil-lisina 3-Metil-histidina 5-hidroxilisina

Fosfo-serina -carboxiglutámico N-acetil-lisina N-metil-arginina

Aminoácidos no presentes en proteínas

G-ácido aminobutírico (GABA) Histamina Dopamina Tiroxina

Citrulina OrnitinaAzaserina

S-adenosilmetionina

Homocisteína

Comportamiento ácido-base de los aminoácidos

+1 0 -1

Comportamiento ácido-base de los aminoácidos

pI =pK1 + pK2

2+1 0 -1

pH = pI sin carga

pH < pI carga +

pH > pI carga -

pH = pKa + lg[base]

[ácido]

Comportamiento ácido-base de los aminoácidos

Comportamiento ácido-base de los aminoácidos

+1 0 -1 -2 +2 +1 0 -1

pI =pK1 + pKR

2= 3,22 pI =

pKR + pK2

2= 7,59

Determinación de aminoácidos