LOS ÉTERES

El éter (éter etílico) se usa como anestésico local al colocar piercings, por ejemplo.

El éter no se usa mientras haya otro anestésico disponible, por su inflamabilidad y porque es irritante para algunos pacientes.

LOS ÉTERESLos éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua. (Deshidratación de dos moléculas de alcohol)CH3.OH + HO.CH3 CH3-O-CH3 + H2O                                                        éter metílico                                                   dimetiléter                                                   metoxi-metano

CH3 –CH2OH + HO.CH3 CH3–CH2-O-CH3 + H2O                                                                 etilmetiléter                                                                                             metoxi-etano

H2SO4

H2SO4

1400C

1400C

Los éteres está formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedente de los hidrocarburos. Las posibles fórmulas generales son:

R-O-R’R-O-Ar’Ar-O-Ar’

Siendo: R radical alquilo y Ar radical arilo

CLASIFICACIÓN DE LOS ÉTERES

Simples: Si los radicales unidos al oxígeno son iguales

CH3-CH2 -O-CH2 -CH3

Mixtos: Si los radicales unidos al oxígeno son diferentes.

CH3-CH2 -CH2 -O-CH2 -CH3

RADICALES R-O- y Ar-O-GRUPOS ALCOXI

Se nombran añadiendo la terminación oxi al nombre del radical R o Ar; con las excepciones siguientes: metoxi, etoxi, propoxi, butoxi y fenoxi (en lugar de metiloxi, etiloxi, etc.)

CH3-O- Radical metoxiCH3-CH2-O- etoxiCH3-CH2-CH2-O- propoxiCH3-CH2-CH2--CH2O- butoxi

C6H5-O- fenoxi o

NOMENCLATURA DE LOS ÉTERES

NOMENCLATURA RADICOFUNCIONAL: consiste  en nombrar alfabéticamente los dos grupos alquilo que parten del oxígeno, terminando el nombre en éter.

NOMENCLATURA SUSTITUTIVA: se  nombra  el  radical  más sencillo,  sin  separación,  del  nombre  del  hidrocarburo  del que deriva el radical más complejo.

CH3–CH2-O-CH3

metoxietano

Los éteres simples se nombran anteponiendo la palabra éter seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con la terminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico.

CH3 -O-CH3 éter metílicoCH3-CH2 -O-CH2 -CH3 éter etílico

*También se pueden nombrar  los éteres como grupos alcoxi.

Los éteres cíclicos (epóxidos) se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-. Este cambio se indica con el prefijo oxa- .

Para los éteres más complejos se utilizan otros sistemas de nomenclatura. En uno de ellos, un poliéter se considera derivado de un hidrocarburo al sustituir grupos –CH2 – por átomos de oxígeno.Los grupo éter se nombran mediante la palabra oxa, significando que un átomo de oxígeno ha reemplazando a un grupo –CH2 –

CH3 –O–CH2 –O–CH3       2,4-dioxapentano

CH3 –O–CH2 ––CH2 –O–CH2 –O–CH3      2,4,7-trioxaoctano

CH3 –O – CH –CH ₌CH –CH3     metoxi-1-metil-2-buteno                                                      3 metil-2-oxa-4-hexeno                 CH3

Observar: en la cadena principal se enumeran tanto los átomos de carbono como los de oxígeno.

•Los  éteres,  también  llamados  óxidos  orgánicos,  son compuestos muy estables:  no  reaccionan  fácilmente  con otras  sustancia,  por  eso  se  emplean  como  solventes   inertes en  la extracción y  síntesis de sustancias orgánicas. Por  ejemplo  sirven  como  disolventes  del  caucho,  yodo, alcaloides. •Sus puntos de ebullición son un poco más altos que los de alcanos  semejantes,  porque  la  presencia  del  átomo  de oxígeno, electronegativo, hace que los éteres tengan ligera polarización.•Como  los  alcoholes  son  muy  inflamables.  La  mayoría  de los  éteres  líquidos  son  volátiles,  y  cuando  sus  vapores  de exponen al aire tienden a formar peróxidos explosivos que reaccionan violentamente y pueden provocar incendios.•Los agentes oxidantes los transforman en aldehídos.

PROPIEDADES

El primero de  la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso, los siguientes son líquidos de olor penetrante y agradable. Al  formar  puentes  hidrógeno  con  el  agua  son  más solubles que los alcanos respectivos Tienen menor punto de ebullición que  los alcoholes de los que provienen, similar al de los alcanos respectivos.

Son  buenos  disolventes  de  grasas  y  aceites  y  yodo.Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.

PROPIEDADES FÍSICAS

El éter etílico, éter sulfúrico o simplemente éter: es un líquido incoloro muy volátil e inflamable, de olor penetrante que hierve a los 35oC. Menos denso que el agua, su poca solubilidad en ésta se debe a la falta de oxhidrilos en su molécula. Es una de las sustancias más utilizadas como disolvente de compuestos orgánicos no polares, de grasas , aceites, resinas, yodo, bromo, hidrocarburos, y también como anestésico local.El éter produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca náuseas y vómitos luego de la anestesia. Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso.

USOS

El éter metilpropílico se prefiere como anestésico porque casi no tiene efectos secundarios.

CH3 –O –CH2– CH3

CH3 –CH2 – O – CH2 – CH3

CH3 –O –C6H5

CH2 –CH3

NOMBRAR

CH3 –O –CH– CH3

CH3

CH3 –CH2 – CH2 – O – CH2 – CH3

CH3 –CH2 – O – CH2 – CH– CH2 OH O CH3

CH3 – CH2 –O –C6H5

CH3 –CH2 – O –

CH3

Respecto al compuesto, la secuencia correcta es:CH3 – CH – CH2 – CH – CH2Br

OH O

CH2 – CH3

a.Es un éter.b.El bromo está en la posición 1.c.Su nombre es 5 – bromo – 4 – etoxipentan – 2 – ol

a) VVF b) FFV c) FVF d) FVV e) VFV

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