República bolivariana de Venezuela

Universidad de los Andes

Núcleo Universitario Rafael Rangel

Trujillo- municipio pampanito

Nomenclatura e importancia de alcoholes, fenoles, éteres,

esteres, ácidos carboxílicos, aminas y amidas

Autor:

Naycari Forfara CI 22624860

Asignatura: Química orgánica

Profesor:

José Gregorio Baptista

Trujillo- Enero 2015

Alcohol primario

Alcoholes

Los alcoholes son compuestos orgánicos cuya fórmula general es R-OH donde R puede representar cualquier grupo alquilo de cadena abierta o cerrada, saturada o insaturada; y el grupo -OH es el grupo hidroxilo. En términos prácticos el termino alcohol está reservado a compuestos que posean el grupo hidroxilo unido a un carbono saturado con hibridación spᶾ, mientras que si dicho grupo se encuentra unido a un carbono vinílico con hibridación sp2 los compuestos se llaman enoles (los cuales son inestables). Los alcoholes pueden poseer, uno, dos o tres grupos hidroxilo, llamándose alcoholes, dioles o glicoles, trioles, y polioles respectivamente

Esta clasificación le da sufijos característicos a los diferentes tipos de alcoholes para diferenciarlos los unos de los otros como por ejemplo:

Aquellos compuestos con un grupo hidroxilo unido directamente a un anillo aromático no son alcoholes si no fenoles:

Los alcoholes también pueden clasificarse en primarios, secundarios y terciarios, esto dependiendo de donde se encuentre unido a la cadena el grupo hidroxilo, es decir si está unido a un carbono primario secundario o terciario. Un carbono primario es aquel que se encuentra unido a un átomo de carbono y a tres hidrógenos, uno secundario a dos átomos de carbono y a dos hidrógenos, y un carbono terciario se encuentra unido a tres carbonos y a un hidrogeno. Para los alcoholes por supuesto uno de estos hidrógenos es sustituido por el grupo hidroxilo.

Los alcoholes se pueden nombrar por tres sistemas:

1,2- Etanodiol 1,2,3-Propanotriol (glicerol)

Alcohol bencílico Fenol

Alcohol Secundario Alcohol terciario

1. Por nombre comunes: para nombrarlos se utiliza la palabra alcohol seguida del nombre del grupo alquílico (terminación ″ico″), o también como el nombre del grupo alquilo sustituyendo la terminación ″ilo″ por ″anol″:

2. Por el sistema carbinol: de esta forma los alcoholes se nombran como derivados del alcohol metílico, CH₃OH (carbinol), por la sustitución de uno o más átomos de hidrogeno por otros grupos

3. Por el sistema IUPAC: se deben aplicar las siguientes reglas

Se elige la cadena más larga que contenga al grupo hidroxilo (-OH). Se comienza a numerar la cadena principal por el extremo más cerca al grupo hidroxilo.

Alcohol etílico Alcohol n-propílico (n-propanol)

Alcohol isopropilico (isopropanol)

Alcohol terbutilico (terbutanol)

Alcohol secbutilico

(secbutanol)

Alcohol alilico

Carbinol

Dimetilcarbinol metileticarbinol

Trifenilcarbinol Dietilcarbinol

Se nombra al compuesto como derivado del alcano del mismo número de átomos de carbonos, cambiando la terminación ″o″ por ″ol″.

Se indican las posiciones de los otros grupos, mediante los números correspondientes. De ser necesario se debe colocar la posición del grupo o grupos hidroxilo en la cadena principal.

Para nombrar compuestos que posean un doble enlace y un grupo hidroxilo, conocidos como alcoholes insaturados, se aplican las siguientes reglas:

Se elige la cadena más larga que contenga al grupo hidroxilo (-OH). Se comienza a numerar la cadena principal por el extremo más cerca al grupo hidroxilo. Se indican las posiciones de los otros grupos, mediante los números correspondiente. Se nombra al compuesto como derivado del alqueno del mismo número de átomos de carbono,

especificando la posición del doble enlace en la cadena principal, cambiando la terminación ″o″ por un guion seguido de la posición del grupo hidroxilo en la cadena y el sufijo ″ol″.

Etanol

2-propanol 2-etil-2-butanol

1,3-ciclopentanodiol

3-fenil-4-butanol

2-propen-1-ol

3-metil-3-buten-2-ol

?

Fermentación con levaduras

Porque son importantes los alcoholes?

Los alcoholes se encuentran en grandes proporciones en la naturaleza por lo que tienen varias aplicaciones a nivel industrial y farmacéutico. Las dos fuentes principales en la producción de alcoholes a nivel industrial lo constituyen la hidratación de alquenos obtenidos del cracking del petróleo y la fermentación de los carbohidratos.

El etanol desde hace aproximadamente 9000 años se ha preparado por la fermentación con levaduras, de los azucares de jugos de frutas o de los almidones de los cereales, y su purificación se logró después en el siglo XII por la destilación. Actualmente una de las fuentes de producción del alcohol etílico proviene de la fermentación del maíz, la cebada y el sorgo.

Caña de azúcar Melazas

O Azucares

Granos Almidón

El alcohol etílico que no es producido para el consumo se obtiene a nivel industrial por la hidratación catalizada por ácido fosfórico del eteno o etileno, el cual tiene múltiples usos, como la preparación de combustible para los automóviles E85 la cual es una mezcla 85% etanol y 15% gasolina. Este también se usa como desinfectante, para la producción de medicamentos y para la perfumería. Para estos usos la ley exige que el etanol sea inutilizado para el consumo humano mediante un proceso conocido como desnaturalización la cual consiste en agregarle sustancias que le confieran un mal sabor y lo hacen toxico.

El alcohol metílico o metanol en principio fue obtenido a partir de la destilación seca de la madera por lo cual se le confirió el nombre de alcohol de madera, tiene importantes aplicaciones como de disolvente y materia prima para la fabricación de formaldehido y otros compuestos, este compuesto es muy toxico ya sea por la inhalación de sus vapores o su ingesta, puede causar ceguera en pequeñas dosis (15ml) y la muerte en grandes cantidades (100-250 ml).

El alcohol isopropilico o 2-propanol es un antiséptico más eficaz que el etanol, y se usa a nivel industrial para la elaboración de acetona. El etilenglicol o 1,2-etanodiol se emplea en grandes cantidades como anticongelante para radiadores y como líquido para frenos hidráulicos. La glicerina o 1,2,3-propanotriol se emplea en la fabricación de jarabes en la industria farmacéutica y de alimentos, además se usa como lubricante, plastificante, anticongelante y en la fabricación de explosivos, es decir para producir nitroglicerina.

La importancia de todos los alcoholes radica principalmente en su poder de trasformación pues a partir de ellos se obtienen un gran número de compuestos derivados como halogenuros de alquilo, éteres, aldehídos, esteres, cetonas, entre otros. Es innegable la presencia de estos compuestos en la vida diaria y en nuestro propio organismo, como el por ejemplo el mentol el cual es un alcohol aislado de la menta, el cual se usa como un saborizante y en perfumería, y el colesterol el cual es un alcohol esteroide el cual se considera un agente causante de enfermedades del corazón.

2-propanol 1,2-etandiol 1,2,3-propanotriol Metanol

Mentol o 2-hidroxi-1-isopropil-4-metilciclohexano

Colesterol

Monohidroxilicos

Dihidroxilicos

Fenoles

Estos son compuestos orgánicos de formula general Ar-OH donde Ar es un anillo aromático, estos se diferencian estructuralmente de los alcoholes por tener el grupo hidroxilo unido directamente a un anillo aromático.

Otra diferencia clara entre los fenoles y los alcoholes es que estos primeros son alrededor de un millón de veces más ácidos que los alcoholes, esto se debe a que el ion fenoxido es estabilizado por resonancia, además la deslocalización de la carga negativa sobre las posiciones orto y para del anillo aromático resulta en la estabilidad mayor del anión fenoxido en relación al fenol no disociado.

De acuerdo al número de grupos hidroxilo unidos al anillo, los fenoles pueden ser

Los fenoles pueden nombrarse de dos formas:

1. Por nombres comunes:

Un fenol Un alcohol

Polihidroxilicos

Catecol o pirocatequina

Resorcinol o resorcina Hidroquinona

Ácido salicílico

?

2. Como derivados del fenol: se deben cumplir las reglas para nombrar compuestos aromáticos, si el anillo posee un grupo hidroxilo y otro sustituyente se pueden usar los prefijos orto, meta o para según sea el caso, asignándole siempre el numero 1 a donde se encuentre el grupo hidroxilo, si el anillo posee tres o más sustituyentes se le sigue asignando el numero 1 al grupo hidroxilo nombrando los demás sustituyentes anteponiéndoles el numero de la posición que ocupan.

Porque son importantes los fenoles?

Los fenoles más simples son líquidos de elevado punto de ebullición o solidos de bajo punto de fusión, esto se debe a que molécula con molécula forman puentes de hidrogeno, por lo que algunos de ellos son solubles en agua. El fenol y sus derivados son de gran importancia comercial, se emplea en desinfectantes, germicidas, antiséptico empleado en la preparación de algunos medicamentos, entre otros usos, sin embargo el fenol es caustico, provoca ampollas en la piel y es veneno si se ingiere en

Pirogalol

Ácido salicílico

α- naftol

m-metilfenol 2,4-dinitrofenol

p-clorofenol

o-aminofenol

o-hidroxifenol

2,3-dihidroxifenol

dosis mayores. El fenol común o monohidroxibenceno presenta un característico y penetrante olor y se extrae generalmente de los aceites medios generados en la destilación del alquitrán del carbón mineral.

En los hospitales se utilizan soluciones diluidas de cresoles como desinfectantes, pero al ser sustituido por otros desinfectantes menos agresivos para la piel, su importancia se basa en el destacado papel que desempeña en diversos procesos de síntesis de resinas sintéticas.

Otros derivados del fenol utilizados comercialmente son el hexilresorcinol, usado para lavados bucales y el hexaclorofeno, usado en jabones, desodorantes y dentífricos.

Ciertos derivados del fenol son aislados de varias plantas tales como la marihuana, la morfina y varios aceites esenciales:

Éteres

Los éteres son compuestos orgánicos de formula general R-O-R, Ar-O-Ar o R-O-Ar, donde el oxígeno sirve de puente entre los grupos alquilo o arilos unidos a él. Estos no forman puentes de hidrogeno, presentan una alta hidrofobicidad, suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, ya que es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno.

Morfina

Hexilresorcinol

hexaclorofeno

Marihuana

Los éteres pueden ser simétricos o asimétricos de acuerdo si los dos grupos unidos al oxígeno son iguales o diferentes:

La función éter también puede formar parte de una estructura cíclica como por ejemplo:

Aquellas moléculas que tienen varios éteres en su estructura y que además formen un ciclo se denominan éteres corona, Estos compuestos tienen orientados los átomos de oxígeno hacia el interior del ciclo, y las cadenas alquílicas hacia el exterior del ciclo, pudiendo complejar cationes en su interior.

Los éteres no cíclicos pueden nombrarse de dos formas:

1. Nombrando cada sustituyente unido al oxígeno en orden alfabético, es decir se nombra como derivado de dos grupos alquilo, indicando si el oxígeno no se encuentra en la posición número 1 de los grupos alquilo, seguido de la palabra éter, por ejemplo:

2. Por el sistema IUPAC: se consideran los siguientes pasos:

Simétrico Asimétrico

Tetrahidrofurano Oxirano

Dimetiléter Metil-3-hexil-éter Etilfeniléter

Metil-p-nitrofeniléter Fenil-4-clorociclohexiléter

Se enumeran los dos compuestos unidos al oxígeno, aquel que posea menos carbonos será el que se nombre como un alcoxido el cual se tomara como sustituyente de la cadena de mayor longitud

Si la ubicación del grupo alcoxido no está en la posición número 1 de la cadena más larga o si hay posibles isómeros del mismo compuesto, se debe colocar dicho número de ubicación seguido del nombre del sustituyente alcoxido

Posteriormente se coloca los sustituyentes y el nombre de la cadena más larga.

Ejemplo:

Para nombrar éteres cíclicos, pero que posean un solo átomo de O se toma en cuenta que estos se forman por la sustitución de un –CH2 por un átomo de –O- en un ciclo, por lo que se procede de la siguiente manera:

Se comienza a enumerar el ciclo comenzando por el átomo de O Se coloca la ubicación y nombre de los radicales en el ciclo. Posteriormente se coloca el nombre del ciclo con el mismo número de carbonos con el prefijo

oxa.

Ejemplo:

Metoxietano1-metoxibutano

2-metoxipentano

1-etoxi-3-metilciclohexano3-metoxihexano

Oxaciclopropano 2-bromo-oxaciclopentano

3-metiloxaciclohexano

Para nombrar esteres corona se procede de la siguiente manera:

Se debe numerar todos los átomos del ciclo, colocando este número seguido de la palabra corona

Posteriormente se coloca el número de átomos de oxígenos en el ciclo.

Ejemplo:

Porque son importantes los éteres?

El más importante de los éteres es el dietileter , el cual es muy usado en medicina como anestésico general en cirugía, además es el solvente más frecuentemente usado en los laboratorios para extracciones, por su gran capacidad de disolución sobre muchos compuestos orgánicos y porque debido a su bajo punto de ebullición (35°C) puede ser eliminado con facilidad.

Por su parte los éteres corona en organismos biológicos, suelen servir como transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma mantener las concentraciones óptimas a ambos lados. Por esta razón se pueden emplear como antibióticos, como la valinomicina, aunque ciertos éteres corona, como el 18-corona-6, son considerados como tóxicos, precisamente por su excesiva afinidad por cationes potasio y por desequilibrar su concentración en las membranas celulares.

Esteres

Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo. En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico.

12-corona-4

Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.

Es conveniente pensar en un éster como la unión de un ácido carboxílico y un alcohol, donde en la siguiente figura la parte azul será el ácido y la roja el alcohol de donde procede.

El nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de alquilo" donde:

alcan-= raíz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a partir del número de átomos de carbono. Ejemplo: Propan- significa cadena de 3 átomos de carbono unidos por enlaces sencillos.

oato = sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico. Ejemplo: propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del ácido propanoico".

de alquilo: Indica el alcohol de procedencia, donde se nombrara como el grupo alquilo de la misma cantidad de carbonos.

Ejemplos:

El grupo funcional éster es prioritario frente a las aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, estos se nombran como sustituyentes. Ejemplo:

Formula general de un éster derivado de un acido carboxílico

Metanoato de metiloPropanoato de etilo Butanoato de metilo

Si el grupo éster va unido a un ciclo se toma dicho ciclo como cadena principal, y se emplea la terminación ‘’carboxilato’’ de alquilo para nombrar el éster. De ser necesario se deben anteponer los radicales que posea el ciclo seguido del nombre del ciclo y dicha terminación carboxilato:

Porque son importantes los ésteres?

Los esteres tienen una peculiaridad los cuales los hace tan importantes y es que muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales, como lo son:

Butanoato de metilo: sabor a Piña Octanoato de heptilo: sabor a frambuesa Etanoato de isopentilo: sabor a plátano Pentanoato de pentilo: sabor a manzana Butanoato de pentilo: sabor a pera o a albaricoque Etanoato de octilo: sabor a naranja.

Por otra parte las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para construir el panal.

3-hidroxibutanoato de metilo

Bencenocarboxilato de metilo

4-bromo-3-metilciclohexano carboxilato de etilo

Los ésteres de los ácidos no saturados son inestables y por tanto se polimerizan rápidamente produciendo resina. Asimismo, las resinas de poliéster, resultan de la poliesterificación de la glicerina con anhídrido ftálico y si se pretende producir esmaltes sintéticos duros y resistentes a la intemperie, esta poliesterificación se debe realizar en presencia de un ácido no saturado de cadena larga. Estas resinas son muy adecuadas para el acabado de los automóviles.

En general el uso de esteres, tanto para el medio ambiente como para la salud humana, tiene un efecto negativo. Los ésteres de ftalatos, principalmente conocidos como plastificantes, son un grupo de productos químicos industriales utilizados para la fabricación de plásticos más flexibles, como el PVC. Hoy en día, se considera que por su elevada toxicidad, volatilidad y persistencia en el medio, la exposición ambiental a los ésteres ftalatos es uno de los más probables responsables de ocasionar enfermedades como cáncer, malformaciones congénitas, pérdida de calidad en el semen masculino y esterilidad, además de ser uno de los principales contaminantes de la atmosfera por su participación en reacciones fotoquímicas.

Hoy en día la utilización de este tipo de ésteres se ha expandido a la fabricación de juguetes, envases de alimentos, lubricantes, detergentes, pesticidas, cosméticos, y en general productos con los que tenemos contacto diario, lo que ocasiona que al tocar nuestra piel sea fácilmente absorbida. Sin embargo, los ésteres de ftalatos son utilizados por su bajo costo, aunque en países como los de la Unión Europea, estas sustancias químicas han sido prohibidas por sus efectos nocivos.

Aldehídos

Son compuestos que tiene la formula general donde los grupos R puede ser alifáticos o aromáticos.

Los aldehídos y a su vez las cetonas son llamados compuestos carboxílicos debido a que ambos poseen el grupo carboxilo

Los aldehídos pueden ser nombrados de dos maneras:

Acido ftálico

Estructura general de los ftalatos o esteres de ácido ftálico

1. Mediante nombre comunes, usando la terminación aldehído, ejemplo:

2. Por el sistema IUPAC, se deben cumplir las siguientes reglas: Se debe enumerar la cadena más larga comenzando por el carbono del grupo carbonilo Colocar los radicales que posea la cadena más larga. Se nombra como derivado del alcano correspondiente cambiando la terminación ‘ano’ por ‘al’ En caso de que existan grupos funcionales de mayor prioridad que el aldehído este se nombra

como sustituyente con la palabra formil.

También existen compuestos que poseen un grupo carbonilo y un doble enlace, e estos casos se proceden de la siguiente manera:

Se debe enumerar la cadena más larga comenzando por el carbono del grupo carbonilo Colocar los radicales que posea la cadena más larga. Se nombra como derivado del alqueno correspondiente cambiando la terminación ‘eno’ por ‘al’,

pero antes de esto señalando la ubicación del doble enlace en la cadena.

Formaldehido AcetaldehídoBenzaldehído

Salicilaldehido Fenilacetaldehido

Butanal

Fenilmetanal 2-feniletanal

But-3-enal

Pentanodial

Cuando la cadena posee dos grupos aldehído se agrega la terminación dial, pero se cumple con las reglas anteriores

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído. Luego se procede nombrando los radicales del ciclo, el nombre del ciclo y la terminación carbaldehido.

Los sustituyentes en las cadenas, se pueden designar por números o por letras griegas, de la siguiente manera:

Ciclohexanocarbaldehido

3-bromociclopentanocarbaldehido

α-metilbutanal α-metil-β-clorobutiraldehido

Porque son importantes los aldehídos?

Unos de los aldehídos que mayor aplicación industrial tiene es el metanal o aldehído fórmico que se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.

También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles, maquinaria, fontanería así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

El formaldehido es un gas incoloro cuyas soluciones acuosas al 40%, se conoce como formol, el cual es muy usado como desinfectante y para embalsamientos. El hidrato de cloral el cual es obtenido del aldehído cloral se usa medicamente como sedante o hipnótico. La vainilla, un aldehído, es muy usado para dar sabor a muchos productos alimenticios.

La glucosa, el cual es un carbohidrato importante, es un polihidroxildehido, es decir que posee muchos grupos funcionales aldehído.

Cetonas

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Estos responde a la formula general:

Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos debido a que los grupos alquílicos actúan como donadores de electrones por el efecto inductivo.

Glucosa Vainilla

Cloral

Para nombrar las cetonas tenemos las siguientes opciones:

1. Nombrando los sustituyentes unidos al grupo carbonilo, seguido de la palabra cetona, por ejemplo:

2. Por el sistema IUPAC: Se enumera la cadena más larga comenzando por el extremo más cercano al grupo carbonilo. Se colocan los radicales de la cadena más larga. Se coloca la posición del grupo carbonilo seguido del nombre como derivado del alcano

correspondiente, cambiando la terminación ‘ano’ por ‘ona’. En compuestos cíclicos se comienza enumerar por el carbono del grupo carbonilo, y se cumplen

las reglas anteriores

En caso de que exista en un mismo compuesto un doble enlace y un grupo carbonilo, se procede de la siguiente manera:

Se enumera la cadena más larga comenzando por el extremo más cercano al grupo carbonilo. Se colocan los radicales de la cadena más larga. Se coloca la posición del grupo carbonilo seguido del nombre como derivado del alqueno

correspondiente, cambiando la terminación ‘eno’ por ‘ona’, pero se debe anteponer el número de ubicación del doble enlace.

DimetilcetonaEtilfenilcetona Ciclohexil-metil-cetona

4-metil-2-pentanona3-

metilciclohexanona

1-fenil-1propanona

4-peten-2-ona

En caso que un compuesto posea más de un grupo carbonilo, se agrega el prefijo di, tri, poli, según sea el caso antes de la terminación cetona, colocando la ubicación de los grupos en la cadena, por ejemplo:

La nomenclatura antes nombrada se toma para casos considerados en que la función cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, sino que hay otra función u otras funciones con mayor preferencia se indica al grupo CO con el prefijo oxo, por ejemplo:

Porque son importantes las cetonas?

En la naturaleza podemos encontrar muchas sustancias indispensables las cuales son cetonas, como por ejemplo la cortisona, la cual es una hormona de la corteza suprarrenal, sus principales acciones son intervenir contra las reacciones inflamatorias o alérgicas y actuar sobre el tejido conjuntivo, la testosterona , hormona sexual masculina y la progesterona, hormona sexual femenina.

Dimetil-dicetona o 2,3-butanodiona

1,3-ciclohexanodiona

Acido 4-oxopentanoico

Cortisona Testosterona

Progesterona

Entre las aplicaciones que la cetona tiene en nuestra sociedad, están las relacionadas con diferentes tipos de industrias y sus productos, como la de textiles, entre los que destacan las fibras sintéticas, muy utilizadas sobre todo en automoción. También se utilizan en algunos productos como aditivos para la creación de diferentes tipos de plásticos. El aroma de las cetonas es muy agradable por lo que son muy utilizadas para la fabricación productos que dan sabor, perfumes, etcétera. También se utilizan para la fabricación de medicamentos, productos cosméticos, cremas, entre otros.

Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que responden a la estructura general:

Donde R puede ser un grupo alifático o aromático, saturado o insaturado. Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxilicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas, si poseen más de un grupo carboxílico se denominan dicarboxilicos, policarboxilicos, entre otros.

Estos compuestos tienen propiedades ácidas, los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolítica.

Los ácidos carboxílicos se pueden nombrar mediante:

1. Nombres comunes:

Ácido fórmico Ácido acéticoÁcido propionico

2. Por el sistema IUPAC:

Se enumera la cadena más larga comenzando por el grupo carboxílico. Se coloca la palabra acido seguido del alcano derivado correspondiente, cambiando la

terminación ‘ano’ por ‘oico’. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.

Los sustituyentes en las cadenas, se pueden designar por números o por letras griegas, de la siguiente manera:

En caso de que en un mismo compuesto exista uno o más grupos carboxílicos y a su vez dobles o triples enlaces, el grupo acido será prioritario frente a ellos, se debe cumplir con las siguientes reglas:

Se enumera la cadena más larga comenzando por el grupo carboxílico.

Acido 4-metilpentanoico Ácido β-metilbutanoico Ácido etanoico

Ácido metanoicoÁcido pentanodoico

Acido benzoicoAcido p-metilbenzoico Acido 3-(p-

bromofenil)butanoico

Se coloca la palabra acido seguido del alqueno o alquino derivado correspondiente, agregando a la terminación ‘eno’ o ‘ino’: ‘oico’, anteponiéndose a esto la ubicación del doble o triple enlace.

Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.

Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes, como por ejemplo:

Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, o a un compuesto aromático polinuclear se toma el ciclo como cadena principal y se termina en carboxílico.

Ácido propenoico (ac. Acrílico)

Ácido hex-4-enoico Ácido but-3-inoico

Acido 4-hidroxi-3-metilpentanoicoAcido 2-bromo-5-oxoheptanoico

Ácido ciclohexanocarboxilicoAcido 3-metilciclopentanocarboxilico

Acido 1-naftalencarboxilico

Porque son importantes los ácidos carboxílicos?

Los ácidos carboxílicos son usados como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones. Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, también para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.

Sirven para la producción de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes y en la fabricación de espejos, acetatos, vinagres, plásticos y colorantes. Además las sales de sodio del ácido propanoico (CH3-CH2-COOH) se usan para preservar los alimentos y, al igual que el ácido benzoico, inhibe el crecimiento de hongos.

Los ácidos carboxílicos no tienen un efecto nocivo sobre el medio ambiente y el ser humano ya que la mayoría de estos compuestos se encuentran en la naturaleza (se encuentra presentes en platas, hongos y frutos) y son empleados para la fabricación de alimentos y medicamentos que son del uso y consumo humano. Son componentes de muchas de las células del cuerpo, esto es porque los ácidos carboxílicos constituyen a los fosfolípidos y los triacilglicéridos, los cuales son ácidos grasos que se encuentran en las membranas celulares, en las neuronas, en las células del músculo cardíaco, y además, en las células del tejido nervioso.

Un ejemplo claro en la naturaleza de ellos es el ácido fórmico, debido a que es la causa del ardor de las picadas de las hormigas, es el más simple de los ácidos carboxílicos. Su nombre es originario de la palabra en latín para hormiga, formica. El ácido acético es el principal ingrediente del vinagre. Su nombre se deriva del latín acetum, que significa agrio. Conocido y usado hace bastante tiempo por la humanidad, se emplea como condimento y conservante de alimentos.

El ácido cítrico es el responsable de la acidez de las frutas cítricas. Para uso industrial, el ácido cítrico es fabricado por la fermentación aeróbica del azúcar de caña (sacarosa) o azúcar de maíz (dextrosa).

Aminas

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.

Ácido cítrico o Ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico

Donde R representa grupo alquilo o arilo, iguales o diferentes. Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas son compuestos muy polares, las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

Para nombrar a las aminas se toman en cuenta lo siguiente:

Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas, es decir colocando el nombre del grupo alquilo o alcano seguido de la palabra amina, en caso de ser el nombre del alcano debe identificarse además la posición de dicho grupo amino. Esto es esencialmente usado para las aminas primarias.

Para aminas secundarias o terciarias se comienza enumerar la cadena por el extremo más cercano al grupo amino, si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N', y se colocan los prefijos di, tri, poli y así sucesivamente según el número de grupos amino.

Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como un sustituyente llamado amino. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes).

AmoniacoAmina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Etilamina

Ciclopentilamina

Pentan-2-amina

Adrenalina

Porque son importantes las aminas?

Las aminas son empleadas para la elaboración de caucho sintético y colorante, estas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina, esta primera incrementa la frecuencia cardíaca, contrae los vasos sanguíneos, dilata los conductos de aire, entre otras reacciones, químicamente, la adrenalina es una catecolamina, una monoamina producida sólo por las glándulas suprarrenales a partir de los aminoácidos fenilalanina y tirosina.

Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son cancerígenas.

Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.

Amidas

Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.

Trimetilamina Etilmetilamina

N,N’-dimetilpentan-1,5diamina

Cadaverina o pentano-1,5-diamina

Amida secundaria Amida terciaria

Para nombrar a las amidas se debe considerar las siguientes condiciones:

Estas se deben nombrar como derivados del alcano correspondiente cambiando la letra ‘o’ final por amida, comenzando a enumerar desde el carbono del grupo amino.

En caso de amidas secundarias o terciarias donde se ha sustituido hidrógenos del –NH2 se debe colocar N- seguido de los radicales allí sustituidos.

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este

caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.

Amida primaria

MetanamidaN,N-dimetilbutanamida

Bencenocarboxamida

4-bromo-3-metilciclohexanocarboxamida 6-formil-3-hidroxi-4-metilhexanamida

Porque son importantes las amidas?

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. La urea es utilizada por el cuerpo para la excreción del amoniaco (NH3) y son muy utilizadas en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon. Para las amidas, muchos fármacos incluyen el grupo amida en su estructura. Además, son muy útiles en la síntesis orgánica al ser derivados de ácidos. También se usan como emulsificantes.

Uno de los nuevos usos que se le está dando a las amidas es el de anestésico local. Su uso se ha popularizado porque son anticonvulsionantes y tienen pocos efectos secundarios sobre el paciente. Entre ellos encontramos la lidocaína, mepivacaína, prilocaína, bupivacaína y ropivacaína, introducida recientemente.

Ropivacaína