Quimica Amidas
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AMIDAS
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Una amidaes un compuesto orgn
en una amina unida a un grupo
convirtindose en una amina cida (
Las amidas son compuestos or
forman por sustituir el grupo OH de
por el grupo amida NH2. Los do
pueden cambiar por otros sustituyen
Son los menos reactivos de los d
cidos carboxlicos. Se encuentran por ejemplo en forma de pro
compuestos
Se puede considerar como un deriv
carboxlicopor sustitucin del grupo
por un grupo NH2, NH
(llamado grupo amino).
Caractersticas
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlicohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico -
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Propiedades fsicas
El grupo funcional amida es bastante polar, A excepcin de la
amida ms sencillas (la formamida), las amidas sencillas sontodas slidas y solubles en agua.
Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
Son neutras frente a los indicadores
Presentan excelentes propiedades disolventes
Sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de loscidos correspondientes, debido a una gran asociacinintermolecular a travs de enlaces de hidrgeno, entre el
oxgeno y los enlaces N
H. Los puntos de fusin y de ebullicin de las amidas secundarias
son bastante menores, debido al impedimento estrico delradical unido al nitrgeno para la asociacin.
Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces NH) nopueden asociarse, por lo que son lquidos normales, conpuntos de fusin y de ebullicin de acuerdo con su pesomolecular.
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Cmo se nombran
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Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas
secundarias y terciarias, dependiendo
sustitucin del tomo de nitrgeno; tambamidas sencillas, sustituidas o
respectivamente.
Obtencin d e las Amidas
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Reactividad de las amida
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Se producen las amidas por reacciones de amoniaco NH3 oamina con:steres1.cidos carboxlicos2.halogenuros de acilo3.haluros de alcanolo4.anhdridos de cidopor el calentamiento de las sales de amonio de los cidos
o por la reaccin de amoniaco con dixido de carbono OCO as se prepara urea que se usa como un fertilizante.
Reacciones caractersticas de las am
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Reacciones
Las amidas se pueden convertir directamente en
steres por reaccin de los alcoholes en medio
cidoLas amidas primarias poseen reacciones
especiales:
Se pueden deshidratar por calefaccin con
pentxido de fsforo (P2O2) formando nitrilos
Reaccionan con el cido nitroso, formando el cido
carboxlico y nitrgeno
Las amidas se pueden hidrolizar (romper
por accin del agua)
En conclusin, las amidas por hidrlisis cida
dan cidos; por hidrlisis bsica dan sales; con
alcoholes producen steres; y por deshidratacin
producen nitrilos.
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Obtencin de Amidas
Obtencin de las Amidas
Las amidas son comunes en la naturaleza y se
encuentran en sustancias como los aminocidos,
las protenas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales mtodos de obtencin de estos
compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o
aminas primarias o secundarias) con steres.
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Ejemplos y usos de las amidas
La Ureaes uno de los compuestos ms importantes
relacionados con las amidas. La urea es un polvo blancocristalino utilizado en plsticos y fertilizantes. Es
un producto del metabolismo de las protenas.
La sntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que
rompi con la idea de que solo se poda sintetizar
compuestos orgnicos de forma natural. La produccin de
la urea ocurre en el organismo, mientras que a nivel
industrial se obtiene por reaccin de amoniaco y fosfeno.
Por otra parte, el Nylontambin pertenece a la familia de
las amidas y es considerada como una poliamida.
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Ejemplos
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Usos de la amidas Son utilizadas por el cuerpo para la excrecin del amoniaco
(NH3) y son muy utilizadas en la industria farmacutica, y en la
industria del nylon.
Muchos frmacos incluyen el grupo amida en su estructura.Adems, son muy tiles en la sntesis orgnica al ser derivados
de cidos. Tambin se usan como emulsificantes.
Uno de los principales mtodos de obtencin de estos
compuestos consiste en hacer reaccionar el amonaco ( o
aminas primarias o secundarias) con steres.
Las protenas y los pptidos estn formados por amidas.
La dimetilformamida, se emplea como disolvente de resinas en
la fabricacin de cuero sinttico, poliuretano y fibras acrlicas,
como medio de reaccin y disolvente en la extraccin de
productos farmacuticos, en disolucin de resinas, pigmentos y
colorantes. La dimetilacetamida se utiliza como disolvente de
fibras acrlicas y en sntesis especficas de qumica fina y
farmacia.
Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son
componentes de disolventes de pinturas.
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Poliamidas, usos biolgicos
Las poliamidas forma parte del sistema fiolgico de los seres
vivos, as como forma parte de reacciones muy importante paranuestro cuerpo como pueden ser: sintonizacin de ADN,crecimiento y diferenciacin celular, biosntesis, durante elembarazo de la mujer y se est estudiando a los inhibidores depoliamidas para tratar el cncer.
La participacin fisiolgica de las poliamidas ha sido conocidamediante la realizacin de estudios en clulas incapaces debiosintetizar poliamidas, empleando inhibidores de la sntesis deestos compuestos y usando animales de laboratorio, como
ratones transgnicos Las poliamidas son aminas alifticas debajo peso molecular que se encuentran en todos los seres vivos.
Las poliamidas son compuestos relacionados con el crecimientoy diferenciacin celular. El efecto de las poliamidas sobre elcrecimiento se debe a que estimulan la replicacin del ADN y portanto, favorecen la sntesis de protenas.
