AMIDAS Y ESTERES

JULIANA ESCUDEROLUIS MONTERO

LORAYNE PEDROZALAURA RIVERAANDREA VIERA

AMIDASConsiste en una amina unida a un grupo acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida).Son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos. Son compuestos en los que el –OH de el grupo caboxilo es reemplazado por

R puede ser arilo o alquilo.

PREPARACIÓN DE AMIDAS

• En laboratorio las amidas se preparan por reacción entre amoniaco y cloruros o anhídridos de acido. Industrialmente se suelen preparar por calentamiento de las sales de amonio de acidos carboxílicos.

• Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.

PROPIEDADES FÍSICAS

• Todas las amidas, excepto la primera de la serie son sólidas a temperatura ambiente • Sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los

de los ácidos correspondientes. • Presentan excelentes propiedades disolventes y

son bases muy débiles.

REACCIONES• Hidrólisis ácida o básica: La amida se hidroliza en medio básico formando

un carboxílico de metal o en medio ácido formando un ácido carboxílico.

• Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentóxido de fósforo se produce un nitrilo.

• Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas.

• Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se produce una compleja reacción que permite la obtención de una amina con un carbono menos en su cadena principal.

IMIDASLa imida es un grupo funcional que consiste en dos grupos carbonilo enlazados a un átomo de nitrógeno. las imidas generalmente son preparadas directamente partiendo desde el amoníaco o desde una amina primaria y algún ácido carboxílico o anhídrido acético.

Se contienen los grupos -CONH2 y COOH. Si se calienta esta amida-acido, se pierde una molécula de agua , se forma un anillo y se obtiene una sustancia donde el nitrógeno está unido a dos grupos acilo: los compuestos de este tipo se llama imidas.

Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por r').

etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán essig-äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.

Formula general:

ESTERES

QUE ES?• En los ésteres más comunes, el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por

ejemplo, si el ácido es el ácido etanoico o acético, el éster es denominado como etanoato o acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".

• En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico. Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.) Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación. Un éster cíclico es una lactona.

NOMENCLATURASe caracterizan por tener el grupo "ester" -COOR donde R y R' pueden ser iguales o diferentes. La mayoría de los ésteres tienen aromas muy agradables y se utilizan en fragancias- Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles

del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

- Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.

- Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

- Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

- Éster como grupo funcional

Se termina el nombre del alcano en -ato de alquilo. Cuando va unido a un ciclo el grupo éster se nombra como -carboxilato de alquilo

- Éster como sustituyente

Cuando en la molécula existe un ácido carboxílico, el éster pasa a ser un mero sustituyente y se ordena por orden alfabético con el resto de sustituyentes de la molécula denominándose alcoxicarbonil....

La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que procede. Así, en el etanoato (o acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:

• La primera parte del nombre, etanoato (o acetato), proviene del ácido etanoico (acético).

• La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).

Luego el nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de alquilo" donde:

• alcan-= raíz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a partir del número de átomos de carbono. Por ejemplo:propan- significa cadena de 3 átomos de carbono unidos por enlaces sencillos.

• oato = sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico. Por ejemplo: propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del ácido propanoico".

• de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo"

• En conjunto CH3-CH2-COO-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.

Etanoato de metilo

Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona que no puedan formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.• Acetato de 2-etilhexilo: sabor a dulzón suave

• butanoato de metilo: sabor a Piña

• salicilato de metilo (menta): aroma de las pomadas Germolene™

y Ralgex™

• octanoato de heptilo: sabor a frambuesa

• etanoato de isopentilo: sabor a plátano

• pentanoato de pentilo: sabor a manzana

• butanoato de pentilo: sabor a pera o a albaricoque

• etanoato de octilo: sabor a naranja.

PROPIEDADES FISICAS

• Los ésteres también participan en la hidrólisis estearica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico:

PROPIEDADES QUIMICAS• Reacción de los ésteres con amoníaco

Esta reacción permite la obtención de amidas primarias y el alcohol proveniente del éster correspondiente. La forma general es la siguiente:

• Reducción de los ésteres Al igual que los ácidos carboxílicos, los ésteres son resistentes a la reducción. Se consigue su reducción a los alcoholes respectivos utilizando

hidruro de aluminio y litio

• Reconocimiento de los ésteresLos ésteres reaccinan con hidroxilamina en presencia de bases fuertes produciendo

ácidos hidroxámicos, los cuales forman complejos de color púrpura

intenso con el ión férrico constituyendo esto una prueba de reco-

nocimiento de ésteres conocida como el “ensayo del hidroxamato”

PRODUCCION

• ESTERIFICACION:• Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un

éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y unalcohol.

• La industria química produce grandes cantidades de ésteres, centenares de millones de kilogramos por año. Son de especial importancia los ésteres de glicerol, el acetato de etilo, el acetato de butilo, el ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de viniloy el nitrato de celulosa.

• El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales.

• El ácido acetilsalicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el más popular de los medicamentos sintéticos, debido a su acción analgésica, antipirética, anti-inflamatoria y antirreumática, y por ser utilizado en la prevención y tratamiento del infarto agudo al miocardio, además de su bajo coste.

• La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, empleado como calmante del dolor, obtenido también por esterificación.

USOS DE LOS ÉSTERESLos ésteres son empleados en muchos y variados campos de la industria, como los siguientes:

• Disolventes: Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.

• Plastificantes.

• Aromas artificiales: Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano, ron y piña . Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.

• Aditivos Alimentarios: Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.

• Productos Farmacéuticos: Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres.

• Polímeros Diversos.

• Repelentes de insectos: Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen ésteres.

GRACIAS!!!