Organicos con Nitrógeno

Aminas y Amidas

AMINAS Y AMIDAS

AminasAminas

H

107º 107º

NH

HAmoníacoAmoníaco AmónioAmónio

AmoníacoAmoníaco Base de LewisBase de Lewis

metilaminametilamina dimetilaminadimetilamina trimetilaminatrimetilaminaaminometanoaminometano MetilMetil aminometanoaminometano DimetilDimetil aminometanoaminometano

2 amino etanol2 amino etanoletanolaminaetanolamina

N metil aminoetanoN metil aminoetanometiletilaminametiletilamina

1,2 diamino etano1,2 diamino etanoetilendiaminaetilendiamina

NHNH33 + H + H22OO NHNH44++ + OH + OH--

CHCH33NHNH22 ((CHCH33))22NHNH ((CHCH33))33NN

HOCHHOCH22CHCH22NHNH22 CHCH33CHCH22NHCHNHCH33 HH22NCHNCH22CHCH22NHNH22

Ácido conjugadoÁcido conjugado

Amoníaco Amina 1°

Amina 3°Amina 2°

Aminas primarias, secundarias y terciarias

Propilamina Ciclohexilamina Dietilamina

1,3-propanodiamina N-metil-2-propilamina N,N-dimetil-2-propilamina

2-aminoetanol Ácido 2-(N-metilamino) propanoico

Aminas primarias, secundarias, terciarias y "cuaternarias".

1° 1° 4° 1°

2° 3° 4°

AMINAS ALIFATICASAMINAS ALIFATICAS

AMINAS AROMATICASAMINAS AROMATICAS

Aminas como función Aminas como función secundariasecundaria

Ácido 4 amino butanoico

3(N,N dimetilamino) 1 hexanol

Pirrolidina

Pirrol

Pirimidina

Piridina

Purina

Piperidina

Imidazol

AMINAS EN HETEROCICLOS

Las Aminas como biomoléculas

Norepinefrina Hormona estimulante del

sistema nervioso

Adrenalina Hormona estimulante del sistema nervioso

Las Aminas como

estimulantesLa cafeína es un alcaloide del grupo de

las xantinas, sólido cristalino, blanco y de sabor amargo, que actúa como una droga psicoactiva y estimulante

La nicotina es un alcaloide encontrado en la planta del tabaco (Nicotina tabacum ),

AlcaloidesAlcaloides Se considera que un alcaloide es, por definición, un

compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de los aminoácidos.

Ejemplos: Mescalina que se extrae del cactus Lophophora williamsii (peyote) (peyote)

Los alcaloides derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Son básicos (excepto colchicina), y poseen acción fisiológica intensa en los animales aun a bajas dosis, por lo que son muy usados en medicina. Otros jemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina.

Anfetamina (estimulante)

Mescalina (Alucinógeno extraído del peyote)

Benzedrex (anticongestivo nasal)

Urotropina Hexametilentetramina (Agente antibacteriano)

Las Aminas como

Narcoticos

La palabra opio deriva del nombre griego opion para "jugo", ya que el compuesto se obtenía del jugo de amapolas

Sertürner llamó al alcaloide que obtuvo principium somniferum opii -por sus virtudes narcóticas- y posteriormente morphium en honor del mítico Morfeo, dios del sueño.

Las Aminas como

Fármacos

Una propiedad Una propiedad importante del nitrógeno importante del nitrógeno en las aminas es su en las aminas es su capacidad para invertir su capacidad para invertir su configuración de forma configuración de forma espontáneaespontánea..

Una consecuencia de este Una consecuencia de este proceso es que la mayoría de proceso es que la mayoría de las aminas no son estables las aminas no son estables configuracionalmente, es configuracionalmente, es decir, que objeto e imagen decir, que objeto e imagen especular están en equilibrio y especular están en equilibrio y se produce racemización.se produce racemización.

•La amina primaria es mejor nucleófilo que el amoníaco y compite con éste produciendo la amina secundaria, que todavía es mejor nucleófilo. Y así sucesivamente...

Amina NH3 CH3NH2 NH(CH3)2

N(CH3)3

pKb 4.8 3.4 3.3 4.2

•La estabilidad relativa de las sales de amonio resultantes permite explicar la diferente La estabilidad relativa de las sales de amonio resultantes permite explicar la diferente basicidad de una serie de aminas. Por ejemplo:basicidad de una serie de aminas. Por ejemplo:

•Las aminas son moderadamente básicas: (Un menor valor de pKb indica una

mayor basicidad)

Las aminas son muy débilmente ácidasLas aminas son muy débilmente ácidas

Las sales de amonio son más ácidas que las aminas:Las sales de amonio son más ácidas que las aminas:

Las aminas 1° y 2° forman puentes de Hidrógeno

Las aminas son Bases débiles

Reacciones de AMINAS

CRACK

Clorhidrato

AMIDASAMIDASGRUPO AMIDA

ENLACE AMIDA

Clasificacion tipos de AMIDA

PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

Reacción de ácidos carboxílicos y aminas a temperaturas bajas

Acido + Base

Ácido carboxilico Amina Carboxilato de amonio

Reacción de ácidos carboxílicos y aminas a temperaturas ALTAS

 

            Formamida

             

N,N,2-Trimetil- propanamida

                         

Ácido 3-carbamoil- benzoico

                                        

N-Metil Ciclopentil- carboxamida

           

-Lactama 2-oxoaza-

ciclohexano 2-oxopiperidina

            propenamida

acrilamida

Una amida es un derivado de condensación de un ácido carboxílico y una amina. Las amidas se nombran como los ácidos correspondientes, sustituyendo el sufijo ico, oico o ílico por amida. Los sustituyentes en el nitrógeno se nombran como en las aminas, con el localizador N.

Cuando la función amida no es la principal el grupo CONHCuando la función amida no es la principal el grupo CONH22 de denomina de denomina

carbamoílo.carbamoílo.

AMIDASAMIDAS