Post on 03-Feb-2016
description
SEMANA 21Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
COMPUESTOS CON FUNCIÓN COMPUESTOS CON FUNCIÓN CARBONILO (ALDEHIDOS Y CETONAS)CARBONILO (ALDEHIDOS Y CETONAS)
Grupo Carbonilo Grupo Carbonilo
2
El grupo carbonilo consta de un doble enlace carbono – oxigeno.
Familias importantes de que tienen al grupo carbonilo: aldehídos y cetonas.
La geometría alrededor del grupo carbonilo es trigonal con un ángulo de 120°
O- C - O
- C -
Aldehído Cetonas
El grupo carbonilo posee polaridad moderada debido a que el oxigeno es mucho mas electronegativo que el carbono, existe una δ-
permanente en el átomo de oxigeno del grupo carbonilo y una carga δ+ permanente en el átomo de carbono.
Por lo tanto la polaridad de carbonilo es permanente.
En los aldehídos y cetonas las moléculas se atraen entre si, pero no con la fuerza con que lo harían si tuvieran grupos OH.
3
O
C
δ-
δ+
4
El carbono carbonilo del ALDEHIDOALDEHIDO es un carbono terminalcarbono terminal y siempre se encuentra enlazado a un hidrógeno.hidrógeno.
Fórmula General Aldehído
OR-C-H O
R-C-H
Clasificación AldehídosClasificación Aldehídos
5
R-CHO R-CHO
Ar-CHO Ar-CHO
Alifáticos Alifáticos
Aromáticos Aromáticos
Aldehídos Aldehídos
6
El carbono carbonilo de las CETONASCETONAS nunca es un carbono terminal, ya que debe estar enlazado debe estar enlazado a otros 2 2 átomos de carbono.átomos de carbono.
Fórmula General Cetona
O R-C-R´
O R-C-R´
Clasificación de Cetonas
7
R-CO-RR-CO-R
Ar-CO-ArAr-CO-Ar
R-CO-ArR-CO-Ar
Alifáticas Alifáticas
MixtasMixtas
AromáticasAromáticasCETONASCETONAS
NOMENCLATURA ALDEHIDOSNOMENCLATURA ALDEHIDOS
8
COMUN
Los nombres comunes provienen de los nombre de los ácido a los que se convierten por oxidación.
FORMALDEHIDO ACETALDEHÍDO PROPIONALDEHÍDO
O
H-C-H
O
CH3-C-H
O
CH3-CH2-C-H
9
BUTIRALDEHÍDO VALERALDEHÍDO BENZALDEHIDO
OCH3-CH2-CH2-C-H
OCH3CH2CH2CH2C-H
O
-C-H
ISOBUTIRALDEHIDO CINAMALDEHIDO VAINILLINA
O
CH3CHC-H
CH3
O HO C-H
CH3O
# Carbonos Estructura Nombre común
1 HCOH FORMALDEHIDO
2 CH3COH ACETALDEHIDO
3 CH3CH2COH PROPIONALDEHIDO
4 CH3(CH2)2COH BUTIRALDEHIDO
5 CH3(CH2)3COH VALERALDEHIDO
6 CH3(CH2)4COH CAPROALDEHIDO
7 CH3(CH2)5COH ENANTALDEHIDO
8 CH3(CH2)6COH CAPRILALDEHIDO
9 CH3(CH2)7COH PELARGONALDEHIDO
10 CH3(CH2)8COH CAPRALDEHIDO
10
VAINILLA CANELA
Licda. Lilian Guzmán11
Nomenclatura común para compuestos ramificados
O CH3CH2CH2CH2CH2CH
O CH3
O CH3CHCH2CH2CH CH3CH2CHCH2CH
Cl
12
UIQPAUIQPA
13
1) Se emplea el nombre del alcano original correspondiente a la cadena continua más larga que contienen el grupo aldehído.
2) La “oo” final del nombre del alcano se elimina y se reemplaza por “alal ” . (terminación característica del aldehído).
3) La numeración de la cadena continua más larga empieza con C-1C-1 en el carbono que carbono que presenta el grupo aldehído.presenta el grupo aldehído.
4) Los sustituyentes se indican por el nombre y número de posición.
EjemplosEjemplos
14
1)CH3-C-H 4)
O
O
2)CH3CH2CH2CHC-H
CH3
Br O
3) CH3-CH2-CH-CH-C-H
CH3
NOMENCLATURA DE CETONASNOMENCLATURA DE CETONAS
15
COMUN :COMUN :
Las cetonas pueden denominarse mediante el uso de nombres del grupo alquilo o arilo de los sustituyentes que están unidos al grupo carbonilo, seguidos por la palabra cetona.
La cetona mas sencilla se le llama ACETONA.ACETONA.
Ejemplos Ejemplos Acetona
(dimetilcetona)Etilmetilcetona
O
CH3-C-CH3
O
CH3CH2-C-CH3
Dietilcetona IsopropilmetilcetonaIsopropilmetilcetona Ciclohexanona
CH3CH2CCH2CH3
O
O
CH3CHCCH3
CH3
=O
Acetofenona
FenilmetilcetonaFenilmetilcetona
Benzofenona
(Difenilcetona)
O
-C-CH3
O
-C-
16
UIQPA
17
1) Se identifica la cadena más larga que contenga el grupo cetoceto, como compuesto original. Se numera de manera que al doble enlace carbono-oxigeno se le da el número menor posible.
2) Los nombres de las cetonas se derivan del nombre del alcano correspondiente al eliminar la terminación “-oo” y reemplazarlo por “-onaona”.
3) Los sustituyentes se identifican por su nombre y su número de posición.
Ejemplos
18
O
1) CH3CH2CCH2CH3 4)
CH3 O
2) CH3-C-CH2-C-CH2CH2CH3
O
3) CH3CH2CCH2CH2CH3
Propiedades físicas de los Propiedades físicas de los Aldehidos Aldehidos • A temperatura ambiente el formaldehido y acetaldehído son gases.
Los aldehídos de 3 a 10 átomos de carbono son
• Liquidos.Los aldehídos de PM bajo tienen generalmente, olores
penetrantes y desagradables , en tanto que los aldehídos de PM elevado se encuentran en ciertos perfumes.
Los aldehídos de menos de 5 carbonosmenos de 5 carbonos son solubles en agua.
19
Debido a que no tienen grupo hidroxilo no forman puentes de hidrogeno intermoleculares por lo tanto sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes correspondientes.
20
Propiedades Físicas CetonasPropiedades Físicas CetonasLas cetonas tienen propiedades físicas casi
idénticas a las de los aldehídos .Las de 1 a 5 átomos de carbono son
líquidas, incoloras, solubles en agua y olor suave.
Las superiores (alto peso molecular) pueden ser líquidas o sólidas incoloras e insolubles en agua.
Son menos densas que el agua
21
Propiedades Físicas de algunos Aldehídos y Cetonas
22
NOMBREUIQPA
NOMBRECOMUN
FORMULAESTRUCTURAL
p. e.C
p. f.C
Solubilidad(g/100g agua)
Metanal formaldehido HCHO -21 -92 Infinita
Etanal acetaldehído CH2CHO 20 - 121 Infinita
propanal propionaldehido CH3CH2CHO 49 - 81 16
Butanal butiraldehido CH3CH2CH2CHO 76 - 99 7
Hexanal caproaldehido CH3(CH2)4CHO 129 baja
Propanona acetona CH3COCH3 56 - 95 infinita
Butanona etilmetilcetona CH3COCH2CH3 80 - 86 26
3-pentanona dietilcetona CH3CH2COCH2CH3 101 - 40 5
Cis-3-hexenal
23
OHCCH2CH=CHCH2CH3
OHCCH2CH=CHCH2CH3
Responsable del aroma a grama recién cortada
ButanedionaButanediona
24
La transpiración fresca es inodora. Las bacterias presentes en la piel producen acido láctico, produciendo un entorno ácido permitiendo que otras bacterias descompongan los componentes de la transpiración . Formando compuestos con olores desagradables que se asocian con las axilas y los pies sudorosos . Uno de estos compuestos es la butanedionabutanediona.
Propiedades QuímicasREACCIONES CON ALCOHOLREACCIONES CON ALCOHOLCon 1 molécula de Alcohol:
25
ALDEHIDO + ALCOHOL HEMIACETAL ALDEHIDO + ALCOHOL HEMIACETAL
O OHHCH3CH2C-H + CHCH33CHCH22OHOH CH3CH2C-H OCHOCH22CHCH33
O OHHCH3CH2C-H + CHCH33CHCH22OHOH CH3CH2C-H OCHOCH22CHCH33
26
Con 2 moléculas de alcohol:
HEMIACETAL + ALCOHOL ACETAL + AGUAHEMIACETAL + ALCOHOL ACETAL + AGUAH+
OH H OCHOCH22CHCH33
CH3CH2C-H ++ CHCH33CHCH22OHOH CH3CH2C-H + HHOHH OCHOCH22CHCH33 OCHOCH22CHCH3 3
OH H OCHOCH22CHCH33
CH3CH2C-H ++ CHCH33CHCH22OHOH CH3CH2C-H + HHOHH OCHOCH22CHCH33 OCHOCH22CHCH3 3
H+
27
REACCION DE UNA CETONA CON ALCOHOLREACCION DE UNA CETONA CON ALCOHOLCon 1 molécula de Alcohol:
CETONA + ALCOHOL HEMICETALCETONA + ALCOHOL HEMICETAL
28
Con 2 moléculas de alcohol:
HEMICETAL + ALCOHOL CETAL + AGUAHEMICETAL + ALCOHOL CETAL + AGUAH+
OHH OCHOCH33
CH3-C-CH3 + CHCH33OHOH CH3-C-CH3 + HHOHH OCHOCH3 3 OCHOCH33
OHH OCHOCH33
CH3-C-CH3 + CHCH33OHOH CH3-C-CH3 + HHOHH OCHOCH3 3 OCHOCH33
H+
OXIDACION con KMnOOXIDACION con KMnO44
29
ALDEHIDOSALDEHIDOS
O O
CH3CH2C-H + KMnO4 CH3CH2C-OH
ALDEHIDO + KMnO4 ACIDO CARBOXILICO + MnO2ALDEHIDO + KMnO4 ACIDO CARBOXILICO + MnO2
O O R-C-H + KMnO4 R-C-OH + MnO2
O O R-C-H + KMnO4 R-C-OH + MnO2
30
CETONASCETONAS
OO
CHCH33CHCH22-C-CH-C-CH22CHCH3 3 + KMnO+ KMnO44 NO HAY REACCION NO HAY REACCION
CETONA + KMnO4 NO HAY REACCIONCETONA + KMnO4 NO HAY REACCION
OR-C-R + KMnO4 NO HAY REACCIÓN OR-C-R + KMnO4 NO HAY REACCIÓN
REACTIVO DE TOLLENSREACTIVO DE TOLLENS(Espejo de Plata) (Espejo de Plata)
31
El reactivo de Tollens es una solución de nitrato de plata e hidróxido de nitrato de plata e hidróxido de amonio. amonio. El reactivo de Tollens oxidaoxida a los aldehídos. O OR-C-H + 2 Ag(NH3)2
+ + 3OH - R-C-O - + 2 Ag + 2 H2O + 4 NH3
O OR-C-H + 2 Ag(NH3)2
+ + 3OH - R-C-O - + 2 Ag + 2 H2O + 4 NH3
O OCH3CH + 2 Ag(NH3)2 + 3OH - CH3C-O - + 2Ag + 2H2O + 4NH3
O OCH3CH + 2 Ag(NH3)2 + 3OH - CH3C-O - + 2Ag + 2H2O + 4NH3
Espejo de PlataEspejo de Plata
32
REACCION CON REACCION CON 2-4 DINITROFENILHIDRAZINA2-4 DINITROFENILHIDRAZINA
33
H NO2
R-C=O + H2N-NH- -NO2 ⇋ 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA
H NO2
R-C=O + H2N-NH- -NO2 ⇋ 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA
NO2 NO2
CH3-CC=O + H2NN-NH- -NO2 ⇋ CH3-CC=NNNH - -NO2 + H2O
NO2 NO2
CH3-CC=O + H2NN-NH- -NO2 ⇋ CH3-CC=NNNH - -NO2 + H2O
H H
REACCION CON REACCION CON 2-4 DINITROFENILHIDRAZINA2-4 DINITROFENILHIDRAZINA
34
NO2
R-C=O + H2N-NH- -NO2 ⇋ 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA
NO2
R-C=O + H2N-NH- -NO2 ⇋ 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA
NO2 NO2
CH3-CC=O + H2NN-NH- -NO2 ⇋ CH3-CC=NNNH - -NO2 + H2O CH3 CH3
NO2 NO2
CH3-CC=O + H2NN-NH- -NO2 ⇋ CH3-CC=NNNH - -NO2 + H2O CH3 CH3
CH3
Algunos aldehídos y cetonas Algunos aldehídos y cetonas importantesimportantes
FormaldehidoFormaldehido
Puro es un gas a temperatura ambiente y posee un Puro es un gas a temperatura ambiente y posee un olor muy irritante y característico , es muy soluble olor muy irritante y característico , es muy soluble en agua por lo que se comercializa como una en agua por lo que se comercializa como una solución llamada solución llamada formalinaformalina (37% en peso) a la (37% en peso) a la cual se le agrega metanol. De esta forma se cual se le agrega metanol. De esta forma se empleaba como desinfectante común y como empleaba como desinfectante común y como conservador de muestras biológicas.conservador de muestras biológicas.
En la actualidad el fomaldehido se emplea para En la actualidad el fomaldehido se emplea para fabricar varios plásticos como la baquelita.fabricar varios plásticos como la baquelita.
35
AcetonaAcetona
Tiene gran valor como disolvente , es soluble Tiene gran valor como disolvente , es soluble en agua en cualquier proporción.en agua en cualquier proporción.
La acetona es un subproducto menor del La acetona es un subproducto menor del metabolismo pero en algunas situaciones metabolismo pero en algunas situaciones (como la diabetes sin tratar) se produce lo (como la diabetes sin tratar) se produce lo suficiente como para que el aliento adquiera suficiente como para que el aliento adquiera el olor de la acetona.el olor de la acetona.
36
37
ALGUNOS ALDEHIDOS Y CETONAS DEL METABOLISMO
ALDEHIDOS
GLUCOSAProducto de la digestión de azucares y almidones
GLICERALDEHIDO3-FOSFATO
Producto intermedio en el metabolismo de la glucosa
PIRIDOXAL Una de las vitaminas B6
CETONAS
ION PIRUVATOUn producto del metabolismo de la fructosa y glucosa
ION ACETOACETATO
Producto del metabolismo de acidos grasos de cadena larga que se encuentra en la sangre en altas concentraciones en la diabetes
DIHIDROXIACETONA FOSFATO
Un producto intermedio de del metabolismo de la glucosa y fructuosa
ESTRONA Una hormona sexual femenina
38
Fin