Compuestos Carbonílicos ALDEHIDOS Y CETONAS ALDEHIDOS Y CETONAS.
ALDEHIDOS Y CETONAS COMPUESTOS CON FUNCIÓN CARBONILO · del grupo carbonilo y una carga δ+...
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ALDEHIDOS Y CETONAS COMPUESTOS CON FUNCIÓN CARBONILO SEMANA 21 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
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ALDEHIDOS Y CETONASCOMPUESTOS CON FUNCIÓN
CARBONILO
SEMANA 21
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
El grupo carbonilo consta de un doble enlace
carbono – oxigeno.
Familias importantes de que tienen al grupo carbonilo: aldehídos y cetonas.
En los aldehídos el grupo carbonilo
también se puede escribir como :
En las cetonas el grupo carbonilo
también se puede escribir como:
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O
- C -
-CHO
-COC
GRUPO CARBONILO
La geometría alrededor del grupo carbonilo es trigonal con un ángulo de 120°
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Aldehído Cetonas
El grupo carbonilo posee
polaridad moderada debido a
que el oxígeno es mucho mas
electronegativo que el carbono,
existe una δ-permanente en el átomo de oxígenodel grupo carbonilo y una carga δ+ permanenteen el átomo de carbono.
• Por lo tanto la polaridad de carbonilo espermanente.
• En los aldehídos y cetonas las moléculas seatraen entre si, pero no con la fuerza con quelo harían si tuvieran grupos OH.
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El carbono carbonilo del ALDEHIDOes un carbono terminal (carbono1º) y siempre se encuentra enlazadoa un hidrógeno.
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Clasificación de los aldehídos
El carbono carbonilo de lasCETONAS nunca es un carbonoterminal, ya que debe estar enlazado aotros 2 átomos de carbono.)(carbono2º).
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O
R-C-R´
FORMULA GENEAL DE LAS CETONAS
Clasificación de las Cetonas
COMUN
Los nombres comunes provienen de losnombre de los ácido a los que se convierten poroxidación.
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FORMALDEHIDO ACETALDEHÍDO PROPIONALDEHÍDO
O
H-C-H
O
CH3-C-H
O
CH3-CH2-C-H
Nomenclatura de Aldehídos
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BUTIRALDEHÍDO VALERALDEHÍDO BENZALDEHIDO
ISOBUTIRALDEHIDO CINAMALDEHIDO VAINILLINA
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CarbonosEstructura Nombre común
1 HCHO FORMALDEHIDO
2 CH3CHO ACETALDEHIDO
3 CH3CH2CHO PROPIONALDEHIDO
4 CH3(CH2)2CHO BUTIRALDEHIDO
5 CH3(CH2)3CHO VALERALDEHIDO
6 CH3(CH2)4CHO CAPROALDEHIDO
7 CH3(CH2)5CHO ENANTALDEHIDO
8 CH3(CH2)6CHO CAPRILALDEHIDO
9 CH3(CH2)7CHO PELARGONALDEHIDO
10 CH3(CH2)8CHO CAPRALDEHIDO
9
VAINILLA CANELA
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O
CH3 -CH2-CH2-CH2-CH2-C-H
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abe gd
Ejemplo:
Nomenclatura común para compuestos ramificados
O
1) Se emplea el nombre del alcano originalcorrespondiente a la cadena continua máslarga que contienen el grupo aldehído.
2) La “o” final del nombre del alcano seelimina y se reemplaza por “al” .(terminación característica del aldehído).
3) La numeración de la cadena continua máslarga empieza con C-1 en el carbono quepresenta el grupo aldehído.
4) Los sustituyentes se indican por el nombrey número de posición.
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UIQPA
Ejemplos
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1)2)
3)
4)
NOMENCLATURA DE CETONASCOMUN :
Las cetonas pueden denominarse mediante eluso de nombres del grupo alquilo o arilo de lossustituyentes que están unidos al grupocarbonilo, seguidos por la palabra cetona.
La cetona mas sencilla se le llama ACETONA.
Ejemplos
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Acetona
(dimetilcetona)Etilmetilcetona
O
CH3-C-CH3
Dietilcetona Isopropilmetilcetona Ciclohexanona
Acetofenona
Fenilmetilcetona
Benzofenona (trivial)
(Difenilcetona)
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UIQPA
1) Se identifica la cadena más larga quecontenga el grupo ceto, como compuestooriginal. Se numera de manera que aldoble enlace carbono-oxígeno se le da elnúmero menor posible.
2) Los nombres de las cetonas se derivandel nombre del alcano correspondiente aleliminar la terminación “-o” yreemplazarlo por “-ona”.
2) Los sustituyentes se identifican por sunombre y su número de posición.
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Ejemplos
O
1) CH3CH2CCH2CH3
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2)
3)4)
Propiedades físicas de los Aldehídos • A temperatura ambiente el formaldehido y
acetaldehído son gases.
• Los aldehídos de 3 a 10 átomos de carbono son líquidos.
• Los aldehídos de PM bajo tienengeneralmente, olores penetrantes ydesagradables , en tanto que los aldehídosde PM elevado se encuentran en ciertosperfumes.
• Los aldehídos de menos de 5 carbonos sonsolubles en agua.
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• Debido a que no tienen grupo hidroxilo no forman puentes de hidrógeno entre si pero si con el agua sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes correspondientes.
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Atracciones dipolo-dipolo de los compuestos carbonilos
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El grupo carbonilo polar en aldehídos y cetonas
proporciona atracciones dipolo-dipolo, que no
tienen los alcanos. Por esta razón tiene P.E
mayores que los alcanos pero menores que los
alcoholes
Propiedades Físicas Cetonas
• Las cetonas tienen propiedades físicas casi idénticas a las de los aldehídos .
• Las de 3 a 10 átomos de carbono son líquidas, incoloras, solubles en agua y olor suave.
• Las cetonas de 3 y 4 átomos de carbono son solubles en agua.
• Las superiores (alto peso molecular) pueden ser líquidas o sólidas, incoloras e insolubles en agua.
• Son menos densas que el agua
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Propiedades Físicas de algunos Aldehídos y Cetonas
NOMBRE
UIQPA
NOMBRE
COMUN
FORMULA
ESTRUCTURAL
p. e.
C
p. f.
C
Solubilidad
(g/100g agua)
Metanal formaldehido HCHO -21 -92 Infinita
Etanal acetaldehído CH2CHO 20 - 121 Infinita
propanal propionaldehido CH3CH2CHO 49 - 81 16
Butanal butiraldehido CH3CH2CH2CHO 76 - 99 7
Hexanal caproaldehido CH3(CH2)4CHO 129 baja
Propanona acetona CH3COCH3 56 - 95 infinita
Butanona etilmetilcetona CH3COCH2CH3 80 - 86 26
3-pentanona dietilcetona CH3CH2COCH2CH3 101 - 40 5
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Cis-3-hexenal
Responsable del aroma agrama y hojas reciéncortadas.
Es uno de los principalescompuestos volátiles en lostomates maduros.
Butanodiona
Se emplea como saborizantequímico artificial en ciertosalimentos y está presente enlos sabores artificiales amantequilla.
Propiedades Químicas
REACCIONES CON ALCOHOL
Con 1 molécula de Alcohol:
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Con la segunda moléculas de alcohol:
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HEMIACETAL + ALCOHOL ACETAL + AGUAH+
REACCION DE UNA CETONA CON ALCOHOL
Con 1 molécula de Alcohol:
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CETONA + ALCOHOL HEMICETALH+
Con la segunda moléculas de alcohol:
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EJERCICIO: COMPLETE LA SIGUIENTE REACCION:Propanal + 2 Etanol
OXIDACION con KMnO4
ALDEHIDOS
O O
CH3CH2C-H + KMnO4 CH3CH2C-OH +MnO2
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CETONAS
O
CH3CH2-C-CH2CH3 + KMnO4 NO HAY REACCION
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CETONA + KMnO4 NO HAY REACCION
O
R-C-R + KMnO4 NO HAY REACCIÓN
REACTIVO DE TOLLENS(Espejo de Plata)
El reactivo de Tollens es una solución de nitrato de plata e hidróxido de amonio.
El reactivo de Tollens oxida a los aldehídos.
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O O
R-C-H + 2 Ag(NH3)2+ + 3OH - R-C-O - + 2 Ag + 2 H2O + 4 NH3
O O
CH3CH + 2 Ag(NH3)2 + 3OH - CH3C-O - + 2Ag + 2H2O + 4NH3
Espejo de Plata
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REACCION CON 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
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H NO2
R-C=O + H2N-NH- -NO2→ 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA
NO2 NO2
CH3-C=O + H2N-NH- -NO2 CH3-C=NNH- -NO2 + H2O
H H
Esta es una reacción de CONDENSACIÓN
REACCION CON 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
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R-C=O + H2N-NH- -NO2 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA
CH3
H+
NO2 NO2
CH3-C=O + H2N-NH- -NO2 CH3-C=NNH - -NO2 + H2O
CH3 CH3
H+
NO2
Algunos aldehídos y cetonas importantes
FormaldehidoPuro es un gas a temperatura ambiente y poseeun olor muy irritante y característico , es muysoluble en agua por lo que se comercializacomo una solución llamada formalina (37% enpeso) a la cual se le agrega metanol. De estaforma se empleaba como desinfectante comúny como conservador de muestras biológicas.
En la actualidad el formaldehido se emplea parafabricar varios plásticos como la baquelita.
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Alisado del cabello y endurecimiento
de uñasEl alisado con Keratina debe contener menos de
0.2% de formol.
También se emplea en esmaltes de uñas para
endurecerlas.
AcetonaTiene gran valor como disolvente, es soluble enagua en cualquier proporción.
La acetona es un subproducto menor delmetabolismo pero en algunas enfermedades(como la diabetes sin tratar) se produce losuficiente como para que el aliento adquiera el olorde la acetona.
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ALGUNOS ALDEHIDOS Y CETONAS DEL
METABOLISMO
ALDEHIDOS
GLUCOSAProducto de la digestión de
azucares y almidones
GLICERALDEHIDO 3-
FOSFATO
Producto intermedio en el
metabolismo de la glucosa
PIRIDOXAL Una de las vitaminas B6
CETONAS
ION PIRUVATOUn producto del metabolismo de
la fructosa y glucosa
ION
ACETO-ACETATO
Producto del metabolismo de
acidos grasos de cadena larga
que se encuentra en la sangre en
altas concentraciones en la
diabetes
DIHIDROXIACETONA
FOSFATO
Un producto intermedio de del
metabolismo de la glucosa y
fructuosa
ESTRONA Una hormona sexual femenina
Fin
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Fin
