Biomoléculas orgánicas

Química del carbono reducido

Grupos funcionales:

Alcohol: hidroxilo –OH

Aldehído: carbonilo –C=O terminal

Cetona : carbonilo –C=O central

Ácido: carboxilo – COOH

Amina: -NH2

Clasificación

Complejidad:Monosacáridos.:(tri, pent, hexo, hepto)

Disacáridos

Polisacáridos: homopolisacáridos

heteropolisacáridos

** heterósidos.

Grupo funcional:Aldosas

Cetosas

ESQUEMA DEL TEMA 2a): GLÚCIDOS

Definición y composición

Clasificación.

Monosacáridos: propiedades físicas y químicas

tipos. Glucosa

ciclación de monosacáridos

derivados de los monosacáridos

FUNCIONES

Disacáridos: propiedades físicas y químicas

principales. FUNCIONES

Polisacáridos: clasificación

FUNCIONES: estructural y energética

Heterósidos: tipos y FUNCIONES.

LOS GLÚCIDOS*Formados por C, Hy O en proporción semejante a CnH2nOn. A veces aparecen otros elementos como el N,P y S

•Conocidos como hidratos de carbono, sin embargo no están unidos a moléculas de agua sino que llevan múltiples radicales alcohol o hidroxilo (-OH) e hidrógeno (-H).

•En todos los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo, bien aldehído (-CHO) o bien cetona (–CO-). Los glúcidos son por tanto como polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas.

GLÚCIDOS: C, H, O y N, P y S

OSAS O MONOSACÁRIDOS.

Glúcidos sencillos que poseen de 3-7 átomos de carbono. Se nombran añadiendo la terminación –osa al número de átomos de carbono: triosas(3C), tetrosas (4C), pentosas(5C), hexosas (6C), etc.

Atendiendo a grupo carbonilo aldosa, en concreto una aldotriosa,

cetosa, concretamente una cetohexosa.

monosacáridos

Carbono asimétrico ->Actividad óptica

Propiedades físicas: Son sólidos cristalinos, blancos, hidrosolubles, dulces (también se llaman azúcares) y algunos se utilizan como fuente energética (por ejemplo la glucosa). Los radicales –H y –OH son muy polares uniéndose a las moléculas de agua electrostáticamente

Propiedades químicas:

Se oxidan perdiendo electrones frente a sustancias que captan electrones (reducen el reactivo Licor de Fehling), pasando el grupo hidroxilo (R-CH2OH) o carbonilo (R-CHO o R-CO-R`) a grupo carboxilo R-COOH (ácido).

Se reducen ganando electrones frente a sustancias que los ceden, pasando el grupo aldehído (-CHO) a grupo alcohol (-CH2OH).

ISOMERÍALa isomería es una característica que aparece en aquellas moléculas que tienen la misma fórmula empírica (composición), pero presentan características físicas o químicas que las hacen diferentes. A estas moléculas se las denomina isómeros.En los monosacáridos podemos encontrar isomería de función, isomería espacial(D, L) e isomería óptica

Isomería de función:Los isómeros se distinguen por tener distintos grupos funcionales. Las aldosas son isómeros de lascetosas.

Isomería espacial o ESTEREOISOMERÍA:

Los isómeros espaciales o estereoisómeros se producen cuando la molécula presenta uno o más

carbonos asimétricos es decir, carbonos unidos a cuatro radicales diferentes. Los radicales unidos a estos carbonos pueden disponerse en el espacio en distintas posiciones. Cuantos más carbonos asimétricos tenga la molécula, más tipos de isomería se presentan.

El carbono asimétrico más alejado del grupo funcional

•Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su derecha en la proyección lineal se dice que esa molécula es D.• Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su izquierda en la proyección lineal se dice que esa molécula es L.Para representar en el papel estas moléculas se usa la representación de Fischer.

Dentro de los esteroisómeros pueden diferenciarse :

Enantiómeros o enantiomorfos (o isómeros quirales)aquellos

que son imágenes especulares entre sí, denominados. Los enantiómeros conservan el mismo nombre añadiendo la indicación D o L

Epímeros aquellos que difieren sólo en la configuración de un átomo de carbono.

Monosacáridos: otras isomerías

Monosacáridos: estereoisomería;

Isomería óptica.Los estereoisómeros presentan un comportamiento diferente frente a la luz polarizada (luz que vibra en una sola dirección). Las disoluciones de estereoisómeros son capaces de desviar el plano de luz polarizada a la derecha (dextrógiro o (+)) o a la izquierda (levógiro o (-)).

No existe relación entre actividad óptica y el carácter D o L de un isómero.

Monosacáridos: pentosas

Monosacáridos: hexosas

Ciclación de la glucosa. Proyección de Haworth

Enlace hemiacetálico

Furano:

Pirano:

Anómeros: α

β

OH

OH

H

H

Monosacáridos: glucosa

Monosacáridos: derivados

Polialcoholes: se reduce el hidroxilo. Ej. sorbitol, manitol.

Ácidos: oxidación del carbonilo. Ej. Vitamina C.

Aminoazúcares: sustituye un hidroxilo por un radical amino. Ej. N-acetil-glucosamina

Monosacáridos: función

Energética

Disacáridos

Disacáridos: propiedades

Disacáridos principales I

Disacáridos principales II

Polisacáridos: propiedades y clasificación

Macromoléculas : Gran tamaño y peso molecular. Polimerización de monómeros por enlace O-glucosídico. Insolubles en agua, no se disuelven por el gran tamaño que tienen pero si interaccionan con el agua (-OH, puentes de H) Fibra vegetal. Sólidos de color blanco. En general no son dulces. No poder reductor.

Difieren en: nºde monosacáridos (100-1000); ramificaciones

Clasificación:Homopolosacáridos (=) ; Heteropolisacáridos (2 o más)

Función :

Reserva energética: almidón y glucógeno.

Estructura: celulosa, quitina, pectina, agar-agar, hemicelulosa, mucopolisacáridos

Defensa: gomas.

HOMOPOLISACÁRIDOS CELULOSAQUITINAALMIDÓNGLUCÓGENO

HETEROPOLISACÁRIDOS

AGAR-AGARPECTINASGOMASÁCIDO HIALURÓNICOHEPARINA (anticoagulante)

Glúcido + lípido -> glucolípidos (membranas)Glúcido + proteína-> Glucoproteínas

Hormonas, Ac, membrana,Pared bacteriana (mureina)

Gram +; Gram -

plantas

CELULOSA

Puentes de H dentro de cadena intracatenario entre cadenas intercatenarios

Insoluble F. estructural

Papel,madera,Algodón, lino

QUITINAPolímero de N-acetil--D-glucosamina ramificado;Muy resistente;Insoluble en aguaForma: pared de hongos; exoesqueleto artrópodos

ALMIDÓN (poco ramificado)

Polímero de D-glucosa (maltosa e isomaltosa)Reserva energética de vegetales Se almacena en orgánulos (amiloplastos)Se hidroliza por enzimas en maltosas -> glucosasFuente más abundante de alimentaciónFormado por dos clases de polímeros: amilosa y amilopectina

AMILOSA: no ramificado (maltosas)Estructura de hélice.Con yodo (lugol)-> azul violáceo

AMILOPECTINA: si ramificado (15-30 restos)Más peso y menos soluble que amilosaCon yodo -> rojo violáceo

GLUCÓGENO (más ramificado. Muchos extremos para poder empezar a degradar)

Polímero de -D-glucosa parecido a amilopectina pero más ramificado (cada 8-10 restos de glucosa)Reserva animal en:

músculo (ataque, huida… movimientos)corazón (latido…)hígado: regula glucosa en sangre

Con yodo: rojo

Polisacáridos: glucógeno

Polisacáridos: celulosa

Polisacáridos: quitina

Heterósidos