Grupo Carbonilo

Grupo Carbonilo

Licda. Lilian Guzmán1

El grupo carbonilo consta de un doble enlace carbono – oxigeno.

También puede representarse : -CO- Familias importantes que tienen al grupo carbonilo como función principal: aldehídos , cetonas.

O- C -


El grupo carbonilo del ALDEHIDO ALDEHIDO es terminal ( se halla al final de la cadena) y se encuentra enlazado a un hidrógeno. El aldehído más pequeño, es el único caso en que el grupo carbonilo se halla unido a dos hidrógenos: HCHO o H-C=O

H

Fórmula General Aldehído : RCHO

OR-C-H

Clasificación AldehídosClasificación Aldehídos


R-CHO

Ar-CHO

Alifáticos

Aromáticos

Aldehídos

Cetonas


El carbono carbonilo de las CETONASCETONAS nunca se encuentra en un extremo de la cadena, ya que debe estar enlazado a otros 2 átomos de carbono.

Fórmula General Cetona : RCOR

O R-C-R´

Clasificación de Cetonas


R-CO-R

Ar-CO-Ar

R-CO-Ar

Alifáticas

Mixtas

AromáticasCETONAS

NOMENCLATURA ALDEHIDOS


COMUN :provienen de los nombres de los ácidos carboxílicos a los que se convierten por oxidación.

FORMALDEHIDOOrigina al acldo

fórmico

ACETALDEHÍDOOrigina al ácido acético

PROPIONALDEHÍDOOrigina al ácido propiónico

O

H-C-H

HCHO

O

CH3-C-H

CH3CHO

O

CH3-CH2-C-H

CH3CH2CHO


BUTIRALDEHÍDO VALERALDEHÍDO BENZALDEHIDO

OCH3-CH2-CH2-C-H

OCH3CH2CH2CH2C-H

O

-C-H

ISOBUTIRALDEHIDO ISOVALERALDEHIDO VAINILLINA

O

CH3CHC-H

CH3

O

CH3CHCH2C-H

CH3

O HO C-H

CH3O

UIQPA


1) Se emplea el nombre del alcano original correspondiente a la cadena continua más larga que contienen el grupo aldehído.

2) La “oo” final del nombre del alcano se elimina y se reemplaza por “al al ” . (terminación característica del aldehído).

3) La numeración de la cadena más larga empieza con C-1 en el carbono que presenta el grupo aldehído.

4) Los sustituyentes se indican por el nombre y número de la posición que ocupan.

Ejemplos


1)CH3-C-H = CH3CHO : Etanal

O

O

2)CH3CH2CH2CHC-H 2-Metilpentanal

CH3

Br O

3) CH3CH2-CH-CH-C-H Nombre -----------------

CH3

4- El aldehído de 6 carbonos se llama caproaldehído. Cuál es su nombre UIQPA de dicho compuesto.

NOMENCLATURA DE CETONAS


COMUN :

Se nombran en orden alfabético, los radicales unidos al grupo carbonilo, seguidos por la palabra cetona.

La cetona mas sencilla se le llama ACETONA y corresponde a la propanona ( 3 C) También conocida como Dimetilcetona.

Ejemplos Acetona

(dimetilcetona)etilmetilcetona

O

CH3-C-CH3

CH3COCH3

O

CH3CH2-C-CH3

CH3CH2COCH3

Dietilcetona Isopropilmetilcetona Ciclohexanona

CH3CH2CCH2CH3

O

O

CH3CHCCH3

CH3

=O

Acetofenona

(Fenilmetilcetona)

Benzofenona

(Difenilcetona)

O

-C-CH3

O

-C-


UIQPA


1) Se identifica la cadena más larga que contenga al grupo carbonilo. Se numera de manera que al carbono carbonilo se le da el número menor.

2) Los nombres de las cetonas se derivan del nombre del alcano correspondiente al eliminar la terminación “-oo” y reemplazarlo por “-onaona”. A partirpartir de la cetona de 5Cde la cetona de 5C, se debe indicar la posición del grupo carbonilo por el número que ocupa en la cadena carbonada.

3) Los sustituyentes se enumeran alfabéticamente y su posición se da a través de un número.

Ejemplos


O

1) CH3CH2CCH2CH3 : 3-Hexanona.

CH3 O

2) CH3-C-CH2-C-CH2CH2CH3 : 2-Fenil-2-metil-4-heptanona

O

3) CH3CH2CCH3 Nombre

4) Escriba la estructura de la 2,4-dimetil-3-hexanona y de su nombre común.

Propiedades Físicas


- La mayoría de los aldehídos son líquidos a T° ambiente.

- Los aldehídos de peso molecular bajo tienen generalmente, olores penetrantes y desagradables , en tanto que los aldehídos y cetonas de peso molecular elevado se encuentran en ciertos vegetales como la vainilla y canela dando aromas agradables.

- Los aldehídos y cetonas de menos de 5 carbonos son solubles en agua.

Propiedades Físicas de algunos Aldehídos y Cetonas


NOMBREUIQPA

NOMBRECOMUN

FORMULAESTRUCTURAL

p. e.C

p. f.C

Solubilidad(g/100g agua)

Metanal formaldehido HCHO -21 -92 soluble

Etanal acetaldehído CH2CHO 20 - 121

soluble

propanal propionaldehido

CH3CH2CHO 49 - 81 16

Butanal butiraldehido CH3CH2CH2CHO 76 - 99 7

Hexanal caproaldehido CH3(CH2)4CHO 129 baja

Propanona acetona CH3COCH3 56 - 95 infinita

2-butanona etilmetilcetona CH3COCH2CH3 80 - 86 26

3-pentanona dietilcetona CH3CH2COCH2CH3 101 - 40 5

Cis-3-hexenal


OHCCH2CH=CHCH2CH3

Responsable del aroma cuando cortan hierba verde fresca

Propiedades Químicas


Reacciones con Alcohol

Con 1 molécula de Alcohol: Reacción de adición.

ALDEHIDO + ALCOHOL HEMIACETAL

O OHCH3CH2C-H + CH3CH2OH CH3CH2C-H OCH2CH3


Con otra molécula de alcohol: Reacción de sustitución.

HEMIACETAL + ALCOHOL ACETAL + AGUAH +

OH OCHOCH22CHCH33

CH3CH2C-H + CHCH33CHCH22OHOH CH3CH2C-H + HHOH OCH2CH3 OCH2CH3

H+


Adición de una molécula de alcohol a una cetona, es una reacción de adición.

CETONA + ALCOHOL HEMICETAL

O OHHCH3CCH3 + CHCH33OHOH CH3CCH3

OCHOCH33


Reacción con la segunda molécula de alcohol es una reacción de sustitución.

HEMICETAL + ALCOHOL CETAL + AGUA

OH OCHOCH33

CH3-C-CH3 + CHCH33OHOH CH3-C-CH3 + HHOH OCH3 OCH3

OXIDACION KMnO4


ALDEHIDOS se convierten en ácidos carboxílicos.

La manifestación de la reacción positiva es un precipitado café.

CH3CH2CHO + KMnO4 CH3CH2COOH + MnO2 +KOH

Propanal ó propionaldehído ácido propanoico ó ácido propiónico

Escriba la reacción del pentanal ( valeraldehído )con KMnO4

ALDEHIDO + KMnO4 ACIDO CARBOXILICO

O O R-C-H + KMnO4 R-C-OH


O

CH3CH2-C-CH2CH3 + KMnO4 NO HAY REACCION

Permanece el color morado del reactivo.

CETONA + KMnO4 NO HAY REACCION

OR-C-R + KMnO4 NO HAY REACCIÓN

REACTIVO DE TOLLENS(Espejo de Plata)

Escriba la reacción del Butanal ( butiraldehído) con Tollens23

El reactivo de Tollens es una solución de nitrato de plata nitrato de plata e e hidróxido de amonio.hidróxido de amonio. El reactivo de Tollens oxida a los aldehídos a ácidos carboxílicos o sus sales. El ión Ag+, se reduce a plata metálica (Ag0).formando el “espejo de plata “en las paredes del tubo.

O OR-C-H + 2 Ag(NH3)2

+ + 3OH - R-C-O H + 2 Ag + 2 H2O + 4 NH3

O OCH3CH + 2 Ag(NH3)2 + 3OH - CH3C-O H + 2Ag + 2H2O + 4NH3

Reacción de identificación del grupo Carbonilo

( aldehídos y cetonas): reacción con la 2,4-Dinitrofenilhidrazina

Tanto los aldehídos como las cetonas, dan una reacción positiva con la : 2,4-dinitrofenilhidrazina, formando 2,4-dinitrofenilhidrazonas en forma de precipitados, amarillo-naranja, lo que indica la presencia del grupo carbonilo y sirve para identificar a aldehídos y cetonas de otros grupos funcionales como los alcoholes y ácidos carboxílicos, etc.

REACCION de CETONAS con 2-4 DINITROFENILHIDRAZINA

25

NO2 RR-C=O + H2N-NH- -NO2 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA

NO2 NO2

CH3-C=O + H2N-NH- -NO2 CH3-C=NNH - -NO2 + H2O CH3 CH3

Escriba la reacción de la butanona con la 2,4-DNFH

REACCION de Aldehídos con 2-4 DINITROFENILHIDRAZINA

ESCRIBA LA REACCIÓN DEL PROPANAL CON LA 2,4 DNFH26

NO2 HR-C=O + H2N-NH- -NO2 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA

NO2 NO2

CH3-C=O + H2N-NH- -NO2 CH3-C=NNH - -NO2 + H2O H H

Importancia: de algunos aldehídos y cetonas.Formaldehído ( Metanal): es un gas a temperatura

ambiente, muy soluble en agua, de olor irritante es usado como “formalina o formol” ( 37% ). En ésta forma y en otras más diluidas, se usa como desinfectante, conservador de muestras biológicas, también se usa como materia prima para la fabricación de plásticos como la baquelita.

Acetona ( propanona, dimetilcetona): Miscible en agua en cualquier proporción. Usado como solvente, principal componente del “quitaesmalte”. Usado para separar los dedos, cuando accidentalmente quedan pegados con “superbonder”. Subproducto del metabolismo, en caso de diabetes sin tratar, se produce en mayor cantidad y se siente aliento a acetona en éstas personas.

Ejercicios:1- escriba la reacción con la 2,4-

Dinitrofenilhidrazina del :A) Propanal

B) Butanona

Continuación de ejercicios2- Reacción de Tollens con : Butiraldehído ó Butanal

3- 3-De el nombre UIQPA y común del aldehído que al ser oxidado con KMnO4, produjo : CH3CH2CH2CH2COOH

Cont. ejerciciosEscriba dos isómeros funcionales . Un

aldehído y una cetona cuya fórmula molecular sea C3H6O. De sus nombres UIQPA y común. Diga cuál de ellos daría una reacción de Tollens positiva y se oxidará con KMnO4

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