COMPUESTOS CARBONILOS

ALDEHIDOS Y CETONAS.

• Poseen UN GRUPO CARBONILO: un átomo de carbono con un doble enlace con el oxígeno y enlaces sencillos con átomos de hidrógeno ó átomos de carbono.

Este grupo da origen a dos familias:

O

H R

O

R

Aldehídos Cetonas

1.ALDEHIDOS: el grupo carbonilo es terminal y siempre está unido a un hidrógeno.

O

(R o AR) -C- H R-COH

Ej. HCOH Metanal (formaldehído)

• El menor de la familia es el formaldehido o Metanal HCOH.

• Es un gas a temperatura ambiente, pero en solución acuosa se llama formol o formalina y se utiliza para preservar especímenes biológicos.

2. CETONAS: El grupo carbonilo está unido a cualquier parte de la cadena carbonada (menos al extremo) y posee un radical alifático y/o aromático.

Representación: O

(R o AR) -C- R R-CO- R

La menor es la Propanona (Acetona): O

CH3CCH3.

• La acetona es un disolvente común de materiales orgánicos, grasas, plásticos, barnices y algunos materiales de caucho. Es el ingrediente principal de los removedores de barniz de uñas.

NOMENCLATURA IUPAC DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

1. Aldehidos y cetonas sencillos:

se basan en el nombre de la cadena continua más larga de átomos de carbono. La “o” del hidrocarburo se reemplaza por el sufijo “al” y para designar cetona, por en sufijo - ona.

O O

CH3CH2CH3 CH3CH2CH CH3CCH3

Propano Propanal Propanona

• 2. La numeración de la cadena en aldehidos se inicia al extremo (donde está la función aldehído). En cetonas se enumera la cadena de tal forma que el grupo carbonilo tenga la menor numeración posible.

3.Aldehídos y cetonas polifuncionales:– 2,3, etc grupos aldehidos: diales, triales, etc.– 2,3, etc grupos cetonas: dionas, trionas, etc.– El grupo más alto de la tabla adopta el

sufijo y su numeración es la menor posible:

aldehído cetona alcohol amina

GRUPO FUCIONAL SUFIJO PREFIJO

Aldehído al oxo

Cetona Ona oxo

Alcohol Ol hidroxi

Amina Amina amino

– Designe a los demás grupos con sufijos y en orden alfabético y colocarle su numeración respectiva.

Nombre común:

• Nombra a los aldehidos generalmente con los nombres comunes a los ácidos carboxilicos respectivos y los hace terminar en “aldehido” ( Formaldehído, acetaldehído, propionaldehído , butiraldehído, etc )

Nombre común para cetonas:

• Nombra en orden ALFABÉTICO los radicales y termina en la palabra cetona.

PROPIEDADES FÍSICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS:

• El grupo carbonilo es un grupo polar c-o; tienen pto. De ebullición más altos que los hidrocarburos de igual peso molecular pero menores a los ptos de ebullición de los alcoholes (no forman puentes de H fuertes entre sí)

• Los aldehídos tienen mayor pto de ebullición que cetonas

• Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles, a mayor p.m. menor solubilidad

• Aldehídos aromáticos tienen olor agradable (son utilizados en fabricación de perfumes).

• Los carbonilos de mayor p.m. son insolubles en agua, pero solubles en solventes orgánicos.

• Densidad menor que el agua.

REACCIONES

• Identificación de la función carbonilo:

Los aldehídos y cetonas reaccionan con el reactivo de la 2,4-Dinitrofenilhidracina en una reacción de adición, para producir 2,4-Dinitrofenilhidrazona formando un precipitado amarillo-naranja.

NO2 NO2

C=O + H2N-NH- NO2 C=N -NH - NO2 + H2O

Prueba de KMnO4

• Los aldehidos se oxidan con facilidad en condiciones suaves, no así las cetonas.

• La suceptibilidad de los aldehidos se debe al hidrógeno del carbono carbonílico, el cual se pierde durante la oxidación.

Prueba de KMnO4

O O

a) R—C — H + KMnO4 → R – C — OH + MnO2 + KOH (ac)

Tollens:

• Los aldehidos se pueden distinguir de las cetonas usando reactivo de Tollens (Solución de Nitrato de Plata en Hidroxido de Amonio.)

• Aldehido se oxida a una sal del acido carboxilico, el ion Plata (Ag+) se reduce a plata metálica.

• Las cetonas no reaccionan.

Tollens:

O O

R-C-H + 2Ag(NH3)2+ + 3OH- → R C – O- + 2Ag ↓ +4NH3 + 2H2O

Formación de hemiacetales y acetales

Formación de hemicetales y cetales