7/23/2019 Reporte 1_ORg III_Gpo. Carbonilo

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Universidad Nacional Autónoma de MéxicoFacultad de Estudios Superiores Cuautitlán

IDENTIFICACIN DE! "#U$% CA#&%NI!%

E'uipo (. Laboratorio de Química Orgánica III. Licenciatura en Química Grupo: 1501-AB. Profesores. M. en C. Judith García Arellanes.

%)*etivos

 Adquirir un criterio para la identificación del grupo carbonilo, asícomo para diferenciar entre aldehídos, cetonas y metilcetonas, por medio de reacciones características como consecuencia de distintaspruebas a usar como ollens, !odoformo y ",#$%initrofenilhidra&ina.

#eacción "eneral

2,4-Dinitrofenilhidrazna.

Prueba de Tollens

Prueba de Yodoformo.

#esultados + Discusión

'e colocó anhídrido mal(ico en un matra& de bola de acuerdo acomo se indica en el manual, al iniciar el reflu)o se comen&ó a

obser*ar la formación de cristales alrededor de las paredes matra&+igura -.

Fi,ura -.

 Al concluir el tiempo de reacción, se filtró el acido fum/rico formado.

0l acido fum/rico se obtu*o como un pol*o cristalino de color blanco,

en un rendimiento del 123 y un punto de fusión de "41$"456C, +"45

6C literatura, este dato nos corrobora que la reacción de

isomeri&ación cis$trans si se lle*o a cabo.

Mecanismo de Reacción

0l mecanismo que sigue la reacción es el siguiente7

Como se partió de anhídrido mal(ico, el primer paso fue la

hidroli&ación del (ster, para que de esta forma llegar al acido mal(ico+0squema -.

Es'uema -.

0l primer paso es la formación del ion hidronio, el cual reacciona con

un par de electrones de un o8igeno el anhídrido, para dar lugar al

anhídrido protonado +i, el cual sufre una adición nuclefílica por parte

de una mol(cula de agua para dar el intermediario +ii9 este efect:a

una protonación en el o8igeno endocíclico y formar +iii, que

posteriormente se rompe, lo que origina la formación del acido

mal(ico protonado +i*.

;na *e& formado el acido mal(ico protonado, se lle*a a cabo un

ataque de una mol(cula de agua al doble enlace, lo que cambia degeometría Csp" a Csp< intermediario +*, el enlace rota debido a las

interacciones espaciales del alcohol y el acido carbo8ílico +*i

d/ndole mayor estabilidad a la mol(cula. 0ste intermediario elimina

una mol(cula de agua, obteniendo un compuesto mas estable +*ii

ya que los grupos carbo8ilos se encuentran de lados opuestos9

finalmente se estable un equilibrio del entre el acido fum/rico +*iii y

hidronio responsable de catali&ar la reacción +0squema ".

Es'uema /.

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%)servaciones

0l anhídrido mal(ico no fue muy soluble en agua.

0l reflu)o comen&ó apro8imadamente despu(s de = min.

Conclusiones

 Al final de la pr/ctica se logró conocer un m(todo que ilustra en el

laboratorio la isomería cis-trans en alquenos.

'e comprobó la isomeri&ación, *erificando propiedades de la materia

prima y el producto.

'e adquirió un conocimiento que permite correlacionar la

dependencia de la estructura con sus propiedades

$arte experimental.

>o hubo cambios en la e8perimentación.

A,radecimientos.

'e agradece a los compa?eros de laboratorio por proporcionarnos

algunos de sus conocimientos, a nuestras familias que siempre nosapoyan y nos ayudan a que podamos seguir adelante.

 A los profesores que nos ayudaron a aprender y ser autosuficientes.

 A nosotros mismos por intentar hacer las cosas a pesar de dormir 

tarde y muchas *eces no saber qu( hacer pero el traba)o siempre lo

sacamos adelante

&i)lio,ra01a.

-.%omíngue&, @.A.9 %omíngue&, '. @. A. Química Orgánica

Experimenta! imusa, M(8ico, -223./.Brester, D.9 Eandererf, C.9 Mc 0en C. "urso de Química

Orgánica Experimenta , Alambra, 0spa?a, -2(4, pp --, -".

5.'olomons, .F.G. Química Orgánica, imusa, "da, M(8ico,

/33/, pp #2<$#=1.