GRUPO  CARBONILO  

Aldehídos  y  cetonas  

el  grupo  carbonilo  

EFECTOS  INDUCTIVOS  

EFECTO  INDUCTIVO  

Estructura  del  grupo  carbonilo  

El  grupo  carbonilo  está  polarizado.  El  átomo  de  oxígeno    esta  ligeramente  negaIvo,  mientras  que  el  átomo  de    carbono  esta  ligeramete  posiIvo.  

trayectoria  de  Bürgi-­‐Dunitz  

109  O  

Mecanismos  generales  mediante  los  cuales  los  aldehídos  y  las  cetonas  pueden  reaccionar:    •  Adicion  nucleoTlica  •  SubsItución  α •  Condensación  carbonilo-­‐cabonilo  

Reacciones  de  adición  nucleoTlica  

Reacciones  de  subsItución  α

Condensación  carbonilo-­‐carbonilo  

ReacIvidad  relaIva  de  aldehídos  y  cetonas  

Tipos  de  nucleófilos  

Cargados:  Nu−  =H−  (hidruro),  R−  (carbanión),  NC−  (cianuro),  HO−  (hidróxido),  RO−  (alcóxido).    Neutros:  Nu  =H2O  (agua),  ROH  (alcohol),  NH3  (amoniaco),  RNH2  o  R2NH  (amina  primaria  or  secundaria).  

Adición  nucleoTlica  de  hidruro:  reducción  

Hidruro  de  liIo  y  aluminio  (LiAlH4)  y  borohidruro  de  sodio    (NaBH4)    pueden  actuar  como  donadores  de  hidruros.    

Los  enlaces  metal-­‐hidrógeno  son  mas  polares  en  LiAlH4  que  en    NaBH4,  Por  lo  tanto  LiAlH4  es  un  reductor  mas  fuerte  que  NaBH4.  

La  reacción  de  Cannizzaro