Semana 21

COMPUESTOS CARBONILOS

Aldehídos y cetonas se Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupocaracterizan por tener el grupo

Carbonilo Carbonilo                   

Formado por: doble enlaceFormado por: doble enlace carbono = oxígenocarbono = oxígeno

El nombre genérico ALDEHÍDO deriva de las dos palabras, ALcohol DesHIdrogenaDO.

ALDEHÍDOS

La fórmula general de los aldehídos es

 El grupo aldehído posee un carbonilo

terminal y siempre se encuentra unido a un Hidrógeno. R puede ser alquilo o arilo.

Nomenclatura UIQPA,Se nombran cambiando por alal la oo terminal del nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena hidrocarbonada más larga que incluya el grupo funcional :—CHOAsignándosele la posición 1 a efectos de enumerar los posibles sustituyentes. Ej. Metanoo Metanalal

Nomenclatura COMÚN Se nombran de acuerdo a los nombres comunes de los ácidos carboxílicos a los que se convierten por oxidación y terminan con la palabra ALDEHÍDO.Ej: Formaldehído porque forma

el Ácido Fórmico

ALDEHIDOS AROMÁTICOS

Su fórmula general es:

Donde R y R’ pueden ser grupos alquiloy arilo.

CETONAS

UIQPA:al nombre del Alcano del que derivan se le coloca la terminación ONA. En las cetonas ramificadas la posición de la función carbonilo seda por el número de Carbono en el cuál se encuentra (al numerar tratar de dejar el número mas pequeño), a partir de cinco carbonos o sea de la pentanona

Ej. propanoo propanonaona

NOMENCLATURA

Nomenclatura COMÚN:nombra en orden de complejidad ó alfabético a los radicales, terminando con la palabra CETONA.

Ej: Dimetilcetona o acetona.

complejidad

Los  aldehídos y cetonas poseen un elevado momento dipolar que hace que existan entre sus moléculas intensas fuerzas de atracción del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de fusión y de ebullición más altos que los de los hidrocarburos de análogo peso molecular.

Propiedades Físicas

Sin embargo, las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes ; pero mas altos que los éteres.

Aldehídos:Aldehídos: casi todos son LÍQUIDOS excepto: acetaldehído (gas). Los miembros inferiores tienen olor desagradable. Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancias muy agradables ej.. olor a vainilla, almendras amargas, canela, etc

Cetonas: los miembros inferiores de la serie son líquidos, incoloros y tienen olor suave.Los compuestos carbonilos (aldehídos o cetonas), de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad y son menos densos que el agua.

La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos:

AdiciónOxidaciónReducción

Propiedades Químicas

1. Adición de agua 1. Adición de agua Aldehídos y Cetonas forman Hidratos carbonílicos

2.Adición de un mol de 2.Adición de un mol de alcoholalcohol AldehídosHemiacetalCetonas Hemicetal

3. Adición de exceso de alcohol y catalizador ácido,3. Adición de exceso de alcohol y catalizador ácido, losproductos inestables o intermediarios forman productosestables.Aldehídos forman ACETALES

Cetonas forman CETALES

4. Condensación 4. Condensación con 2,4 -dinitrofenilhidracina

5. Oxidación (Solo reaccionan los aldehídos)5. Oxidación (Solo reaccionan los aldehídos)Con KMnO4

CH3 CHO + KMnO4 CH3CHOO- + MnO2 + KOH

Reacción de Tollens ( Solución amoniacal de nitrato de plata)