Semana 21Aldehídos y Cetonas

Ing. Q. Rosangela Juárez

GRUPO CARBONILO• El grupo carbonilo consta de un CARBONO con doble enlace a un OXIGENO

• El grupo carbonilo esta presente en la ALDEHÍDOS Y LAS CETONAS

• En los Aldehídos el grupo carbonilo es terminal unido a un Hidrogeno

• En las Cetonas el grupo Carbonilo no es terminal esta en medio de dos cadenas de carbono.

POLARIDAD DEL GRUPO CARBONILO

• El grupo carbonilo posee cierta polaridad, debido a esto en los aldehídos y cetonas existen atracciones dipolo-dipolo entre las moléculas.

• Debido a esta polaridad que posee el grupo carbonilo, también los aldehídos y cetonas mas pequeños forman puentes de hidrogeno con el agua, por lo tanto son un poco solubles en agua.

ALDEHÍDOS• El carbono carbonilo de un aldehído es un carbono terminal (Carbono 1°) y esta

unido siempre a un Hidrogeno

CLASIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS

ALIFÁTICOS

AROMÁTICOS

R-CHO

Ar-CHO

ó

ó

NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOSPara poder aprender la nomenclatura común de Aldehídos es necesario aprenderse antesla nomenclatura de los Ácidos Carboxílicos, ya que de ahí se derivan los nombrescomunes de Aldehídos, Esteres y Amidas compuestos que miraremos en las próximassemanas.

NOMENCLATURA COMÚN DE ALDEHÍDOS• Proviene de los nombres de los ácidos carboxílicos, pero la terminación ico

se cambia por “aldehído”

Fuente: Blog Licenciada Lilian Guzmán

Nomenclatura común de compuestos ramificados

• Se le agregan letras griegas para determinar de donde están saliendo las ramificaciones

• Se pone la letra griega y el nombre del sustituyente,

• De ultimo se nombra el aldehído

α-etil-β-metilvaleraldehido

NOMENCLATURA IUPAQ DE ALDEHÍDOS

• Se emplea el nombre del alcano original correspondiente a la cadena continua más larga que contienen el grupo aldehído

• La terminación “ANO” se cambia por la terminación “AL”

• La numeración de la cadena continua más larga empieza con C 1 en el carbono que presenta el grupo aldehído

• Los sustituyentes se indican por orden alfabetico y número de posición

2-etil-3-metilpentanal

CETONAS• El carbono carbonilo de una cetona no terminal (Carbono 2°) y esta unido

siempre dos cadenas de carbono.

CLASIFICACIÓN DE CETONAS

ALIFÁTICAS

AROMÁTICAS

R-CO-R´

Ar-CO-Ar

MIXTAS R-CO-Ar

NOMENCLATURA COMÚN CETONAS

• Se determina el grupo carbonilo y los dos sustituyentes unidos a el.

• Se nombran los sustituyentes por orden alfabético

• Y se termina con la palabra “cetona”

dimetilcetona

etilmetilcetona

isopropilmetilcetona

• Se identifica la cadena más larga que contenga el grupo ceto como compuesto original

• Se numera de manera que al doble enlace carbono oxígeno se le da el número menor posible

• Los nombres de las cetonas se derivan del nombre del alcano correspondiente al eliminar la terminación ANO y reemplazarlo por ONA

• Los sustituyentes se identifican por su nombre y su número de posición, se pone por orden alfabético

NOMENCLATURA UIQPA DE CETONAS

PROPIEDADES FÍSICAS

PROPIEDADES FÍSICAS ALDEHIDOS

El formaldehido y acetaldehído son gases

Los aldehídos de 3 a 10 átomos son líquidos

Los aldehídos de peso molecular bajo tienen olores desagradables y los de peso molecular grande están presentes en perfumes

Los aldehídos de 3 y 4 carbonos son solubles en agua

Forman puentes de hidrogeno con el agua

Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes, pero mayor que los anos, enos, inos.

PROPIEDADES FÍSICAS CETONAS

Tienen propiedades similares a los aldehídos

Las cetonas de 3 a 10 átomos son líquidas, incoloras, solubles en agua y de olor suave

Las cetonas de 3 y 4 carbonos son solubles en agua

Las de peso molecular grande son insolubles en agua

Las de peso molecular bajo forman puentes de hidrogeno con el agua

Son menos densas que el agua

REVISAR PAGINA 543 DEL LIBRO DE TEXTO DE TIMBERLAKE, ALGUNOS ALDEHÍDOS Y CETONAS IMPORTANTES

PROPIEDADES QUÍMICAS

REACCIONES QUÍMICAS

REACCIONES CON ALCOHOL( Formación de Acetales o Cetales/Hemiacetales o Hemicetales)

OXIDACIÓN CON KMnO4

REACCIÓN DE TOLLENS(Espejo de Plata)

REACCIÓN CON 2,4-DNFH

REACCIÓN CON ALCOHOL

• CON LA PRIMER MOLÉCULA DE ALCOHOL

ALDEHÍDOS

• CON LA SEGUNDA MOLÉCULA DE ALCOHOL

• CON LA PRIMER MOLÉCULA DE ALCOHOL

CETONAS

• CON LA SEGUNDA MOLÉCULA DE ALCOHOL

OXIDACIÓN CON KMnO4

ALDEHÍDOS

CETONAS

REACCIÓN DE TOLLENS(Espejo de Plata)

• Reactivo de Tollens: Hidróxido de Amonio(NH4OH) + Nitrato de Plata (AgNO3)

ES UNA REACCIÓN DE OXIDACIÓN

REACCIÓN CON 2,4-DNFH(2,4-DINITROFENILHIDRAZINA)

ES UNA REACCIÓN DE CONDENSACIÓN

ALDEHÍDOS

CETONAS

FUENTE: Blog Licenciada Lilian Guzmán