Post on 01-Nov-2018
ALDEHIDOS Y CETONASCOMPUESTOS CON FUNCIÓN
CARBONILO
SEMANA 21
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
GRUPO CARBONILO
El grupo carbonilo consta de un doble enlace
carbono – oxigeno.
Familias importantes de que tienen al grupo carbonilo: aldehídos y cetonas.
En los aldehídos el grupo carbonilo
también se puede escribir como :
En las cetonas el grupo carbonilo
también se puede escribir como:
2
O
- C -
-CHO
-COC
La geometría alrededor del grupo carbonilo es trigonal con un ángulo de 120°
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Aldehído Cetonas
El grupo carbonilo posee
polaridad moderada debido a
que el oxígeno es mucho mas
electronegativo que el carbono,
existe una δ-
permanente en el átomo de oxígeno delgrupo carbonilo y una carga δ+ permanenteen el átomo de carbono.
• Por lo tanto la polaridad de carbonilo espermanente.
• En los aldehídos y cetonas las moléculas seatraen entre si, pero no con la fuerza conque lo harían si tuvieran grupos OH.
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El carbono carbonilo delALDEHIDO es un carbono terminal(carbono 1º) y siempre se encuentraenlazado a un hidrógeno.
Fórmula General
Aldehído
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O
R-C-H
Clasificación Aldehídos
6
R-CHO
Ar-CHO
Alifáticos
Aromáticos
Aldehídos
El carbono carbonilo de lasCETONAS nunca es un carbonoterminal, ya que debe estar enlazadoa otros 2 átomos de carbono (carbono2º).
Fórmula General
Cetona
7
O
R-C-R´
Clasificación de Cetonas
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R-CO-R
Ar-CO-Ar
R-CO-Ar
Alifáticas
Mixtas
AromáticasCETONAS
NOMENCLATURA ALDEHIDOS
COMUN
Los nombres comunes provienen delos nombre de los ácido a los que seconvierten por oxidación.
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FORMALDEHIDO ACETALDEHÍDO PROPIONALDEHÍDO
O
H-C-H
O
CH3-C-H
O
CH3-CH2-C-H
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BUTIRALDEHÍDO VALERALDEHÍDO BENZALDEHIDO
O
CH3-CH2-CH2-C-H
O
CH3CH2CH2CH2C-H
O
-C-H
ISOBUTIRALDEHIDO CINAMALDEHIDO VAINILLINA
O
CH3CHC-H
CH3
#
CarbonosEstructura Nombre común
1 HCOH FORMALDEHIDO
2 CH3COH ACETALDEHIDO
3 CH3CH2COH PROPIONALDEHIDO
4 CH3(CH2)2COH BUTIRALDEHIDO
5 CH3(CH2)3COH VALERALDEHIDO
6 CH3(CH2)4COH CAPROALDEHIDO
7 CH3(CH2)5COH ENANTALDEHIDO
8 CH3(CH2)6COH CAPRILALDEHIDO
9 CH3(CH2)7COH PELARGONALDEHIDO
10 CH3(CH2)8COH CAPRALDEHIDO
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VAINILLA CANELA
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Nomenclatura común para compuestos ramificados
O
CH3 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH
O CH3 O
CH3CHCH2CH2CH CH3CH2CHCH2CH
Cl
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abe gd
UIQPA
1) Se emplea el nombre del alcano originalcorrespondiente a la cadena continua máslarga que contienen el grupo aldehído.
2) La “o” final del nombre del alcano seelimina y se reemplaza por “al” .(terminación característica del aldehído).
3) La numeración de la cadena continua máslarga empieza con C-1 en el carbono quepresenta el grupo aldehído.
4) Los sustituyentes se indican por el nombrey número de posición.
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Ejemplos
1)CH3-C-H 4)
O
O
2)CH3CH2CH2CHC-H
CH3
Br O
3) CH3-CH2-CH-CH-C-H
CH3
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NOMENCLATURA DE CETONASCOMUN :
Las cetonas pueden denominarsemediante el uso de nombres del grupoalquilo o arilo de los sustituyentes queestán unidos al grupo carbonilo, seguidospor la palabra cetona.
La cetona mas sencilla se le llamaACETONA.
Ejemplos
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Acetona
(dimetilcetona)Etilmetilcetona
O
CH3-C-CH3
O
CH3CH2-C-CH3
Dietilcetona Isopropilmetilcetona Ciclohexanona
CH3CH2CCH2CH3
O
O
CH3CHCCH3
CH3
=O
Acetofenona
Fenilmetilcetona
Benzofenona
(Difenilcetona)
O
-C-CH3
O
-C-
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UIQPA1) Se identifica la cadena más larga que
contenga el grupo ceto, comocompuesto original. Se numera demanera que al doble enlace carbono-oxígeno se le da el número menorposible.
2) Los nombres de las cetonas se derivandel nombre del alcano correspondienteal eliminar la terminación “-o” yreemplazarlo por “-ona”.
3) Los sustituyentes se identifican por sunombre y su número de posición.
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Ejemplos
O
1) CH3CH2CCH2CH3
CH3 O
2) CH3-C-CH2-C-CH2CH2CH3
O
3) CH3CH2CCH2CH2CH3
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Propiedades físicas de los Aldehídos
•A temperatura ambiente el formaldehido y acetaldehído son gases.
• Los aldehídos de 3 a 10 átomos de carbono son líquidos.
• Los aldehídos de PM bajo tienengeneralmente, olores penetrantes ydesagradables , en tanto que los aldehídos dePM elevado se encuentran en ciertosperfumes.
• Los aldehídos de menos de 5 carbonos sonsolubles en agua.
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• Debido a que no tienen grupo hidroxilo no forman puentes de hidrógeno entre si pero si con el agua sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes correspondientes.
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Propiedades Físicas Cetonas
• Las cetonas tienen propiedades físicas casi idénticas a las de los aldehídos .
• Las de 3 a 10 átomos de carbono son líquidas, incoloras, solubles en agua y olor suave.
• Las cetonas de 3 y 4 átomos de carbono son solubles en agua.
• Las superiores (alto peso molecular) pueden ser líquidas o sólidas, incoloras e insolubles en agua.
• Son menos densas que el agua
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Propiedades Físicas de algunos Aldehídos y Cetonas
NOMBRE
UIQPA
NOMBRE
COMUN
FORMULA
ESTRUCTURAL
p. e.
C
p. f.
C
Solubilidad
(g/100g agua)
Metanal formaldehido HCHO -21 -92 Infinita
Etanal acetaldehído CH2CHO 20 - 121 Infinita
propanal propionaldehido CH3CH2CHO 49 - 81 16
Butanal butiraldehido CH3CH2CH2CHO 76 - 99 7
Hexanal caproaldehido CH3(CH2)4CHO 129 baja
Propanona acetona CH3COCH3 56 - 95 infinita
Butanona etilmetilcetona CH3COCH2CH3 80 - 86 26
3-pentanona dietilcetona CH3CH2COCH2CH3
101 - 40 5
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Cis-3-hexenal
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OHCCH2CH=CHCH2CH3
Responsable del aroma a grama recién cortada
Butanediona
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La transpiración fresca es inodora. Las bacterias
presentes en la piel producen acido láctico,
produciendo un entorno ácido permitiendo que
otras bacterias descompongan los componentes
de la transpiración . Formando compuestos con
olores desagradables que se asocian con las
axilas y los pies sudorosos . Uno de estos
compuestos es la butanediona.
Propiedades Químicas
REACCIONES CON ALCOHOL
n 1 molécula de Alcohol:
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Con 2 moléculas de alcohol:
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HEMIACETAL + ALCOHOL ACETAL + AGUAH+
OH OCH2CH3
CH3CH2C-H + CH3CH2OH CH3CH2C-H + HOH
OCH2CH3 OCH2CH3
H+
REACCION DE UNA CETONA CON ALCOHOL
Con 1 molécula de Alcohol:
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CETONA + ALCOHOL HEMICETAL
O HCH3CCH3 + CH3OH CH3CCH3
OCH3
H+
H+
Con 2 moléculas de alcohol:
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EJERCICIO: COMPLETE A SIGUIENTE REACCION:Propanal + 2 Etanol
OXIDACION con KMnO4
ALDEHIDOS
O O
CH3CH2C-H + KMnO4 CH3CH2C-OH + MnO2
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CETONAS
O
CH3CH2-C-CH2CH3 + KMnO4 NO HAY REACCION
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CETONA + KMnO4 NO HAY REACCION
O
R-C-R + KMnO4 NO HAY REACCIÓN
REACTIVO DE TOLLENS(Espejo de Plata)
El reactivo de Tollens es una solución de nitrato de plata e hidróxido de amonio. El reactivo de Tollens oxida a los aldehídos.
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O O
R-C-H + 2 Ag(NH3)2+ + 3OH - R-C-O - + 2 Ag + 2 H2O + 4 NH3
O O
CH3CH + 2 Ag(NH3)2 + 3OH - CH3C-O - + 2Ag + 2H2O + 4NH3
Espejo de Plata
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REACCION CON 2-4 DINITROFENILHIDRAZINA
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H NO2
R-C=O + H2N-NH- -NO2→ 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA
NO2 NO2
CH3-C=O + H2N-NH- -NO2 → CH3-C=NNH - -NO2 + H2O
H H
REACCION CON 2-4 DINITROFENILHIDRAZINA
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NO2
R-C=O + H2N-NH- -NO2 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA
NO2 NO2
CH3-C=O + H2N-NH- -NO2 CH3-C=NNH - -NO2 + H2O
CH3 CH3
CH3
H+
H+
Algunos aldehídos y cetonas importantes
FormaldehidoPuro es un gas a temperatura ambiente yposee un olor muy irritante y característico ,es muy soluble en agua por lo que secomercializa como una solución llamadaformalina (37% en peso) a la cual se leagrega metanol. De esta forma se empleabacomo desinfectante común y comoconservador de muestras biológicas.
En la actualidad el formaldehido se empleapara fabricar varios plásticos como labaquelita.
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Acetona
Tiene gran valor como disolvente , es solubleen agua en cualquier proporción.
La acetona es un subproducto menor delmetabolismo pero en algunas enfermedades(como la diabetes sin tratar) se produce losuficiente como para que el aliento adquiera elolor de la acetona.
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ALGUNOS ALDEHIDOS Y CETONAS DEL
METABOLISMO
ALDEHIDOS
GLUCOSAProducto de la digestión de
azucares y almidones
GLICERALDEHIDO
3-FOSFATO
Producto intermedio en el
metabolismo de la glucosa
PIRIDOXAL Una de las vitaminas B6
CETONAS
ION PIRUVATOUn producto del metabolismo de la
fructosa y glucosa
ION
ACETOACETATO
Producto del metabolismo de
acidos grasos de cadena larga que
se encuentra en la sangre en altas
concentraciones en la diabetes
DIHIDROXIACETO
NA FOSFATO
Un producto intermedio de del
metabolismo de la glucosa y
fructuosa
ESTRONA Una hormona sexual femenina
Fin
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Fin