GRUPOS FUNCIONALES

CON OXÍGENO I

Clase 01 2° segundo semestre

Alcoholes Tioles Éteres

AlcoholesIUPAC

Se sustituye la terminación –o del nombre del hidrocarburo por –ol , si es de 2 Carbonos el HC es etano , en cambio el alcohol se denomina ETANOL.

Nomenclatura común se antepone la palabra "Alcohol" al nombre del

grupo alquilo, terminado en "ilico“ , en el ejemplo anterior

ALCOHOL ETILICO

TiolesIUPAC

Se agrega al final del nombre del hidrocarburo el termino –tiol , si es de 2 Carbonos el HC es etano ,

se denomina ETANOTIOL.

• Los  éteres  son  compuestos   de fórmula  general  R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar.

• Para designar los éteres, por lo general se indican los dos grupos unidos al oxígeno, seguidos de la palabra éter:

Éteres

El grupo funcional alcohol no tiene una prioridad muy elevada. Es frecuente encontrarla como

función principal pero aun más frecuente como secundaria.

ALCOHOL

ETER

AGUA

NOMENCLATURA

1-butanol 2-Pentanol 2 metil 2 propanol 2 propanol

3 ciclohexen 1-ol 2 metil 2 propen 1-ol2,2,6 trimetil ciclo hexanol

Ciclohexil metanol3 cloro-4 penten 2-ol

NOMENCLATURA

3-metil heptanol 4-metil 3-propil -2 octanol

NOMENCLATURA

NOMENCLATURA

3-metil-1-butanotiol

Etanotiol

Tipos de Alcoholes

1º

2º

3º

Arom

ALCOHOL Etanol

ETER (dimetil eter)

1.- NOMENCLATURA

•Cada OH presente se nombra como hidroxi. •Si hay varios grupos OH se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. •El (Los) número(s) localizador(es) debe(n) ser lo más pequeño(s) posible respecto de la posición de la función principal.

•La cadena principal es la más larga que contenga el grupo hidroxilo (OH). •El nombre de la cadena principal se hace terminar en -ol. •El número localizador del grupo OH debe ser el más pequeño posible. •Pueden utilizarse nombres no sistemáticos en alcoholes simples.

Función secundariaFunción principal

                                    4-Hidroxiciclohexanona

                                        Ácido 2,3-dihidroxipropiónico

                                    2-Aminoetanol

                           3-Ciclopentenol

                                        4-Metil-2-ciclohexen-1-ol

                                              3-Buten-1-ol

                                             

cis-3-bromociclohexanol                                             Ciclohexanol

                                                                 

3,6,7-Trimetil-4-nonanol

En los alcoholes grandes, la cadena carbonada dificulta la formación de

puentes de hidrógeno, provocando que el fenómeno sea desfavorable

energéticamente.

Los puentes de hidrógeno rotos en las sustancias puras no son sustituidos por

nuevos puentes

                                                    

El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta 

hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes 

poco polares. 

La solubilidad de los alcoholes en agua depende del nº de

carbonos

PROPIEDADES ÁCIDO-BASE

 11.6 H2O2  

10.0C6H5OH14.6CF3(CH2)2

7.5ClOH12.4CF3CH2

7.0H2S14.3ClCH2CH2

4.8CH3COOH18.0(CH3)3C

3.2HF 17.1(CH3)2CH

2.2H3PO415.9CH3CH2

-2.2HCl15.5CH3

-5H2SO415.7H

pKaOtros ácidospKaROH

Propiedades de los alcoholes -Acidez

alcohol

El hidrógeno de un alcohol (pKa=15,5 – 19) es débilmente ácido al igual que el hidrógeno del agua (pKa= 15,3)

La acidez de un alcohol se puede establecer cualitativamente observando la estabilidad del ion

alcóxido correspondiente.

Los grupos alquilo de los grupos voluminosos de los alcóxidos 3° y 2°  impiden que se 

solvaten como los 1°.

Los fenoles son considerablemente más ácidos que los alcoholes

Fenol más acido

Ciclohexanol menos ácido

Se necesitan bases relativamente fuertes para convertir los alcoholes en sus bases conjugadas, los iones alcóxido:

Los alcoholes son anfóteros porque los pares de electrones libres sobre el oxígeno hacen que sean básicos si se enfrentan a ácidos suficientemente

fuertes.

Resumen propiedades fisico químicas

En los diferentes compuestos orgánicos el 

carbono posee un estado de oxidación diferente. Por tanto, puede pensarse que unas funciones orgánicas pueden obtenerse de otras por oxidación o reducción. 

Dependiendo de dónde nos 

encontremos en el "arbol redox" y a dónde queramos ir utilizaremos una u 

otra.

Recibió el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubrió en 1855, notó un cierto sabor dulce. Se

utiliza como disolvente, anticongelante, fluido hidráulico, intermedio de síntesis de explosivos,

plastificantes, resinas, fibras y ceras sintéticas. Es tóxico por ingestión.

Enlace de hidrógeno intramolecular en verde

Etilenglicol

Se mezcla con agua y todos los disolventes orgánicos. Se emplea como antihielo, disolvente, limpiador,

deshidratante, agente de extracción, intermedio de síntesis y antiséptico. Es un producto tóxico por vía

oral, inhalación o ingestión.

Isopropanol

Se obtiene por fermentación de carbohidratos (azúcares y almidón). La fermentación se inhibe al

producirse un 15% de alcohol. Para conseguir licores es necesaria la destilación (forma un azeótropo con el agua de composición 95:5 alcohol/agua). Para evitar el consumo se adicionan sustancias desnaturalizadoras.

Es muy venenoso y produce la muerte a concentraciones superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el hígado a razón de 10 mL/hora. Se utiliza como antídoto contra el envenenamiento por

metanol o etilenglicol.

CH3CH2OH

Etanol

Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilación seca. Se utiliza como disolvente

para pinturas y como combustible. Es muy venenoso y produce ceguera cuando se ingieren o inhalan

pequeñas cantidades. Una dosis de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma en formaldehído y

ácido fórmico que impide el transporte de oxígeno en la sangre.

CH3OH

Metanol