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Ácidos CarboxílicosÁcidos Carboxílicos
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IntroducciónIntroducción
La propiedad química más importante de los ácidos carboxílicos, que es otro grupo de compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo, es su acidez. Además, los ácidos carboxílicos forman numerosos derivados importantes, entre ellos los ésteres, amidas, etc.
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El grupo funcional de un ácido carboxílico es el grupo carboxilo, llamado así porque está formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. A continuación se incluye una estructura de Lewis para el grupo carboxilo y también tres representaciones del mismo:
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Propiedades Físicas
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Nomenclatura ComúnNomenclatura Común
Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de años y sus nombres comunes reflejan sus orígenes históricos. El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es el causante de la irritación causada por la picadura de las hormigas (del latín formica, hormiga).
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• El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es acetum (agrio). El ácido propiónico se consideró como el primer ácido graso, y su nombre deriva del griego protos prion (primera grasa). El ácido butírico se obtiene por oxidación del butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla (en latín butyrum). Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las secreciones cutáneas de las cabras (capri en latín).
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• Los ácidos que se encuentran con más frecuencia se conocen por sus nombres comunes; muchos de ellos se basan en la procedencia del ácido. A los ácidos sustituidos se les da nombre ubicando la posición del sustituyente por medio de las letras griegas , ß, etc. como se ilustra a continuación:
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C
NH2
CH
CH3
O
OH
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Nomenclatura UIQPANomenclatura UIQPA
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•Según la nomenclatura IUPAC, se cambia la terminación –o del alcano por –oico y anteponiendo la palabra ácido
• Para los ácidos carboxílicos polifuncionales se utilizan las reglas anteriormente descritas
R C
O
OH
R COOH R CO2H
CH3-CH2-COOH CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
Ácido propanoico Ácido pentanoico
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C1
NH2
CH
CH3
O
OH
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Propiedades Físicas y nomenclatura
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C
O
OH
C: ácido benzoicoU: aceptado
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C
O
OH
C: ácido m-bromobenzoicoU: aceptado
Br
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COOH
C
C
C
COOH
HH
COOHHO
HH
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Formación de dímerosFormación de dímeros
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Solubilidad en aguaSolubilidad en agua
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• Los ácidos carboxílicos son similares a los alcoholes en cuanto a su solubilidad en agua ya que también pueden formar puentes de hidrógeno.
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C
C
O
OH
O
OH
EsterificaciónEsterificación
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Las reacciones de esterificación se efectúan bajo catálisis ácida, puesto que en ausencia de ácidos fuertes estas reacciones proceden de forma muy lenta. Si está presente una cantidad catalítica de ácido el equilibrio se alcanza al cabo de unas horas, calentando a reflujo una mezcla del ácido carboxílico y del alcohol.
Formación de SalesFormación de Sales
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2 RCOOH + Na2CO3 2 RCOO a+ + H2O + CO2
RCOOH + NaHCO3 RCOO Na++ H2O CO2+
Ejemplo de formación de salesEjemplo de formación de sales
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HCO
OH+ NaOH Na+
HCO
O-+ H2O
ácido fórmicoácido metanoico
formiato de sodiometanoato de sodio
C
O
OH + NaOH Na+
O
O-
ácidobenzoico benzoato de sodio
H2O+
Derivados de ácidos carboxílicosDerivados de ácidos carboxílicos
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R CO
L
L = Halógeno (halogenuros de acilo)
L = O-R (Ester)
L = NH2, NHR ó NR2 (Amidas)
L = O-CO-R (Anhídridos)
R CO
X
R CO
NH2
R CO
O-R´ RC
O
OC
O
R
Halogenuros
de acilo
Amidas Ésteres Anhídridos
Importancia del ácido salicílicoImportancia del ácido salicílico•El ácido salicílico (o ácido 2-hidroxibenzóico) recibe su nombre de Salix, la denominación latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez. Se trata de un sólido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene un buena solubilidad en etanol y éter.
•Tiene características antiinflamatorias pero debido a que provoca irritaciones estomacales no se aplica como tal.
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Importancia del ácido acetilsalicílicoImportancia del ácido acetilsalicílico
El ácido acetilsalicílico o AAS es un antiinflamatorio no esteroideo de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como analgésico, antipirético, antiagregante plaquetario y antiinflamatorio. Aspirina es el nombre comercial acuñado por laboratorios Bayer para el fármaco.
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EsteresEsteres
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En un éster, se remplaza un hidrógeno del grupo carboxilo por un grupo alquilo o arilo.
O
CH3 — C—O —CH3 = CH3—COO —CH3
Esteres en las plantas y frutasEsteres en las plantas y frutas
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Los ésteres le dan el olor, fragancia y sabor característico a las plantas y frutas
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Nombre el alquilo del alcohol con –o-Nombre el ácido con el C=O con –ato
acido alcohol O metil
CH3 — C—O —CH3
Etanoato etanoato de metilo (UIQPA)
(acetato) acetato de metilo (común)
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HC
O
O CH3
U: metanoato de metiloC: formiato de metilo
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C
CH3
O
O
CH3
U: Etanoato de metiloC: acetato de metilo
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C
CH3
O
O
CH2
CH3U: etanoato de etiloC: acetato de etilo
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C
O
O CH2 CH3
C y U: benzoato de etilo
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C
CH3
O
O
U: etanoato de feniloC: acetato de fenilo
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Importancia del salicilato de metiloImportancia del salicilato de metilo
• El salicilato de metilo es un aceite que se encuentra en muchas plantas y tiene una fragancia que se asocia con la gaulteria.• Se utiliza ampliamente como ingrediente analgésico en linimentos.
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TioésteresTioésteres
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En un tioéster, se remplaza un oxígeno de un éster con un azufre.
O
R — C—S —R´ = R—COS —R´
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Nomenclatura Común
O
CH3— C—S —CH3 « Chem3D Embed »
AmidasAmidas
• Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Todas las amidas contienen un átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo. La fórmula general de una amida es:
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AmidasAmidas
• Si uno de los átomos de hidrógeno que está unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un grupo R´ , se produce una amida monosustituida. Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por grupos R´ , se produce una amida disustituida.
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Nomenclatura común y UIQPANomenclatura común y UIQPA
Nombre comúnNombre comúnPara escribir el nombre común de una amida, se debe quitar la palabra Para escribir el nombre común de una amida, se debe quitar la palabra
ácido y reemplazar la terminación ácido y reemplazar la terminación -ico -ico del ácido precursor por del ácido precursor por amidaamida..
HCONH HCONH 22 formamida formamida
CH CH 33CONH CONH 22 acetamida acetamida
UIQPAUIQPASe quita la palabra ácido y se reemplaza la terminación Se quita la palabra ácido y se reemplaza la terminación -oico -oico de la de la
nomenclatura IUPAC del ácido precursor por la palabra nomenclatura IUPAC del ácido precursor por la palabra amidaamida..Acido metanoico = metanamidaAcido metanoico = metanamida
Acido etanoico = etanamidaAcido etanoico = etanamidaAcido propanoico = propanamidaAcido propanoico = propanamida
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C: formamidaC: formamidaU: metanamida U: metanamida
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C: acetamidaC: acetamidaU: etanamida U: etanamida
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En las amidas sustituidas se coloca el prefijo N para En las amidas sustituidas se coloca el prefijo N para
identificar los grupos que están unidos al átomo de identificar los grupos que están unidos al átomo de
Nitrógeno, luego se indica el nombre de los grupos alquilo y Nitrógeno, luego se indica el nombre de los grupos alquilo y
finalmente el nombre de la amidafinalmente el nombre de la amida
IUPAC COMÚN IUPAC COMÚN
CHCH33CONHCHCONHCH33 N- metiletanamida N- metilacetamida N- metiletanamida N- metilacetamida
CH CH 33CH CH 22CH CH 22CON(CHCON(CH22CHCH33))22
N,N- dietilbutanamida N,N- dietilbutiramidaN,N- dietilbutanamida N,N- dietilbutiramida
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C: N-metilacetamidaC: N-metilacetamidaU: N-metiletanamida U: N-metiletanamida
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C: N,N-dietilbutiramidaC: N,N-dietilbutiramidaU: N,N-dietilbutanamida U: N,N-dietilbutanamida
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C: N-etil-N-metilbutiramidaC: N-etil-N-metilbutiramidaU: N-etil-N-metilbutanamida U: N-etil-N-metilbutanamida
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