FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICASQUÍMICA- 2014Licda. Sofía Tobías.

REPASO 4o. BLOQUE 2015

I.ETERES

A. Nombre los siguientes compuestos, con la nomenclatura que se le indica:

ESTRUCTURA NOMBRECOMUN

UIQPA

COMUNUIQPA

COMUNUIQPA

COMÚN

B. Responda lo siguiente

1) Los éteres se consideran derivados de_____________.

2) Elabore la representación general de los éteres:

3) ¿Qué usos se les da a los éteres?

II. CARBONILOSA. Responda lo siguiente:

1) Elabore la representación general de un aldehído?.

2) Los aldehídos se caracterizan por tener en su estructura:

a) Un grupo carboxilo.

b) Un grupo carbonilo unido a dos radicales alquilo.

c) Un grupo carbonilo unido a un grupo hidroxilo.

d) Un grupo carbonilo unido a un átomo de hidrógeno en un extremo de la estructura

3. Las cetonas se caracterizan por tener:

a) Un grupo hidroxilo entre dos radicales alifáticos

b) Un grupo amino

c) Un grupo carbonilo entre dos radicales

d) Un grupo carboxilo entre dos radicales

4) Escriba tres isómeros que correspondan a la fórmula C4H8O y nómbrelos.

5) Elabore la representación general de una cetona:

6) Por què los compuestos carbonilos tienen puntos de fusión y ebullición mas altos que los hidrocarburos de similar peso molecular?

7) ¿Cómo se presentan los puntos de fusión y ebullición de los carbonilos con respecto a los alcoholes?

8) ¿Para qué se utiliza el formaldehido y en que concentración?

9) ¿Cuál es el aldehído mas pequeño? Nombre común y UIQPA

10) ¿Cuál es la cetona mas pequeña? Nombre común y UIQPA

11) ¿Son solubles en agua todos los aldehídos? Si_ No__ Por qué?

12) ¿Cuál es el estado físico de los aldehídos a temperatura ambiente?

13) Cuál es el estado físico a temperatura ambiente de las cetonas?

14) ¿Son solubles en agua las cetonas? SI___NO___¿Por que?

B. Escriba las estructuras de los siguientes compuestos e indique que nomenclatura se està utilizando. SI EL NOMBRE ES INCORRECTO ESCRIBA EL CORRECTO A LA PAR.

NOMBRE ESTRUCTURA/ NOMENCLATURAButanal

3-metil-4-propil-nonanal

Acetaldehído

2-metilpentanal

Caproaldehìdo

2-metiloctanal

caprilaldehìdo

Butiraldehìdo

Isopropilmetilcetona

2-hexanona

3-metil-2-pentanona

Etilmetilcetona

C. Elabore la estructura de los siguientes compuestos y dé el nombre UIQPA para cada uno de ellos;NOMBRE COMUN ESTRUCTURA NOMBRE UIQPAacetaldehído

propionaldehìdo

Isobutiraldehído

Etilisopropilcetona

Capraldehìdo

Benzaldehido

D. Elabore la estructura, dé el nombre común o UIQPA , según sea el caso, para los siguientes compuestos:N. Común Estructura N. UIQPA

CH3 - CH2 - CHO | CH3 - CH - CH2 - CH3

3- Pentanona

CH3 CO CH3

3-Metil-2-butanona

2-heptanona

Isopropilmetilcetona

Metil-n-propilcetona

4,6-Dimetil-3-octanona

Fenilmetilcetona

Difenilcetona

Isopropil-n-propilcetona

E. Complete las siguientes ecuaciones, escribiendo las estructuras de los reactivos que faltan e indicando el nombre de los compuestos que se forman asi como el catalítico, si fuera necesario:

1. Propionaldehído + KMnO4

2. 2-pentanona + KMnO4

3. Acetaldehído + CH3OH

4. Caprilaldehìdo + 2 CH3OH

5. Etilmetilcetona + CH3 CH2 OH

6. Acetaldehìdo + H2O

7. Propanona + H2O

8. CH3 CO CH3 + CH3OH

9. Valeraldehído + CH3 CH2 OH

F. Responda lo siguiente:

1) Los productos que se forman cuando reacciona un aldehído con el reactivo de Tollens son:

2) Que compuesto se obtiene cuando reacciona una cetona con el reactivo de Tollens?

3) El compuesto que se forma cuando reacciona un aldehído o una cetona con 2,4-DNFH es_________________________y la manifestación es_______________

4) El siguiente compuesto es un ______________y se formó con los reactivos:________________ y ______________________

5) El siguiente compuesto es un: ________________ y se formó con los reactivos: ______________ y ______________________________

6) El siguiente compuesto es un: ________________ y se formó con los reactivos: ______________ y ______________________________

7) La siguiente reacción representa la formación de:

8) El producto principal de la siguiente reacción es: _________________y se forma a partir de:__________________ y ___________________

9) El producto principal de la reacción es ________________ y se utilizaron los reactivos: _____________________ y_____________________

III. ÁCIDOS CARBOXÌLICOS

A. Complete el siguiente cuadro:

N. Común Estructura N. UIQPA Indique si es mono, di ó tricarboxílico

A. metanoicoÁcido 2-metilpropanoico

Ácido acéticoÁcido propiónico

Ácido valéricoAcido isobutírico

Ácido 2-etilbutanoico(CH3)3 C COOH

Ácido butíricoÁcido –β-hidroxivalèricoÁcido-α-etil-butìrico

Ácido 3-metilhexanoicoÀcido decanoico

Ácido oxàlicoÁcido heptanodioicoÁcido hexanodioico

Ácido succìnicoÁcido glutàrico

Ácido propanodioico

Ácido Cítrico

B. Elabore las Estructuras de los siguientes Compuestos:

Compuesto EstructuraÁcido caproico

Ácido caprílico

Ácido caprico

Ácido laúrico

Àcido butìrico

Àcido enàntico

Àcido pelargònico

Àcido palmìtico

Àcido Salicìlico

Àcido Benzòico

Àcido acetilsalicìlico

C.Responda lo siguiente: 1) La siguiente reacción representa la formación de:__________________

2) Para la reacción, responda:

a. Los reactivos son:_________________________________b. Utiliza catalítico: SI:____NO____c. El nombre del producto principal es:_________________ y también se llama ____________d. El producto secundario es:_______________

D. Complete las siguientes ecuaciones, además indique el nombre de reactivos y productos.

REACTIVOS PRODUCE PRODUCTOS

1. CH3 COOH + NaOH

2. CH3 COOH + CH3OH

3. ______ + _____

4.

+ CH3OH

5. Ácido valerico + Na2 CO3

6. Ácido propanoico + KOH

E. Responda lo siguientes:

1. La representación general de un ácido carboxílico es:2. Mencione dos compuestos que se deriven de los ácidos carboxílicos:

3. ¿Cuàl es el estado físico a temperatura ambiente de los ácidos carboxílicos que poseen menos de 10 átomos de carbono?

4. ¿Cuántos carbonos poseen los a. carboxílicos que son solubles en agua?

5. Què es un dímero y quienes lo Forman?6. De las siguientes grupos de compuestos, ¿Cuál tiene los mayores

puntos de ebulliciòn ?-alcoholes -Carbonilos -èteres -hidrocarburos- -a. carboxílicos

IV. ESTERES

A. Complete lo siguiente:1. Elabore la fòrmula general de un Ester.2. De que compuestos se derivan los esteres?3. Cuàl es El olor característico de los ésteres?4. Forman puentes de hidrogeno con ellos mismos SI___NO__?5. En la siguiente estructura indique ¿que parte del Ester se deriva del

ácido y cuál del alcohol?

B. Complete El siguiente cuadro:NOMBRE COMÙN ESTRUCTURA NOMBRE UIQPAPropionato de etilo

Benzoato de n-propiloButanoato de isopropilo

Butirato de n-pentilo

Valerato de metilo

Etanoato de fenilo

CH3CH2COO CH3

Metanoato de etilo

CH3CH2CH2CH2COOCH2CH3

Salicilato de metilo

V. AMIDASA. Responda lo siguiente:

1. Elabore la fòrmula general para las amidas:2. Haga las siguientes estructuras:

-Amida primaria -Amida secundaria

-Amida terciaria 3. ¿En què biomoléculas se encuentra el enlace amida? 4. ¿Què amidas son solubles en água? 5. Por que poseen puntos de fusión y ebulliciòn anormalmente altos

las amidas? 6. Forman puentes de hidrogeno? SI___ NO___ ¿Cuàles?

B. Elabore las estructuras de los siguientes compuestos:Compuesto Estructura Amida

1ª. 2ª. 3ª.Nomenclaturautillizada

a. Benzamida

b. N,N-dimetilpropanamida

c. Butanamida

d. Propionamida

e. N-etilvaleramida

f. N-etil-N-metilpentanamida

VI. AMINAS

A. Responda las siguientes preguntas.1. De què compuesto se derivan las aminas?2. Escriba la representación general de una amina 1ª.,2ª. Y 3ª.3. Cuàl es el estado físico de las aminas primarias que tienen de 3 a 11

carbonos?4. El olor de las primeras aminas es similar al de:5. Conforme aumentan los átomos de carbono el olor es similar al de:6. Què aminas son solubles en agua y por què?7. Por què las aminas se consideran básicas?

B. Elabore la estructura, indique nombre (UIQPA ó común) y tipo de amina para los siguientes ejemplosN. común Estructura N. UIQPA Tipo de

amina1ª.,2ª.,3ª. /alifática o aromática

CH3 CH2 NH2

(CH3)2 NH

(CH3)3 N

Dietilamina

n-propilamina

Isopropilamina

p-Nitroanilina

o-Cloroanilina

N-Metilanilina

N-etil-N-metilanilina

2-Pentanamina

1-Propanamina

C. Complete las ecuaciones siguientes y dé el nombre del compuesto que se forma:1. Etilisopropilamina + HCl

2. Dietilamina + HBr

3. Elabore la estructura de una sal de amonio cuaternaria y escriba su nombre:

4.Elabore la estructura de una amina heterocíclica:

VII. CARBOHIDRATOS1. MonosacàridosA. Responda las siguientes preguntas:1. Escriba un concepto de carbohidrato:

2. Responda lo que se le solicita en el siguiente cuadroCARBOHIDRATO ESTADO FÌSICO

A T AMBIENTESABOR SOLUBILIDAD

EN AGUA SI/NOMono y Di sacàridosPolisacàridos

3. En relación al grupo funcional presente, los carbohidratos se clasifican en:a.______b.________4. Clasifique los siguientes carbohidratos en base al número de carbonos que poseen:

CARBOHIDRATO NOMBRE SEGÚN EL No. DE CARBONOS

FructosaRibosaGlucosaGalactosaManosa

5. Escriba el nombre de un carbohidrato clasificado como:a. Cetohexosab. Aldopentosac. aldohexosa

6. Qué son los isómeros ópticos?

7. Explique qué es un carbono asimétrico o quiral y dè un ejemplo:

8. Qué es El polarímetro?

9. Indique: ¿ qué es la luz polarizada?

10. Escriba el significado de los siguientes términos:

a. Mutarrotación

b. Dextrorotatorio

c. Levorotatorio

11. ¿Qué mono sacárido no posee actividad óptica y porqué?

12. Indique cuántos carbonos quirales posee la estructura de cadena abierta y la fórmula hemiacetálica de cada uno de los siguientes carbohidratos:CARBOHIDRATO C.QUIRALES EN

ESTRUCTURA DE FISCHER

C. QUIRALES EN ESTRUCTURA HEMIACETÁLICA ò HEMICETÀLICA

GlucosaFructosaRibosaManosaDesoxiribosa

13. Elabore las estructuras de dos diastereoisómeros y dos enantiómeros:

14. Escriba dos ejemplos de epìmeros:

B. De los compuestos que se indican a continuación debe Elaborar:a. estructura lineal o de Fisherb. La formula hemiacetálica o hemicetàlica para cada uno c. La fòrmula de Howarth dándole el nombre que le corresponde a cada

uno según la forma que adopte. Puede elaborar formas alfa ò beta, solamente tómelo en cuenta para darle el nombre final.

1. D- Glucosa

2. D-Fructosa

3. D- Galactosa

4.D- Manosa

5.D- Ribosa

C. Elabore la estructura de Haworth de los siguientes carbohidratos:1. α-D-fructofuranosa

2.β-D-glucopiranosa

3. β-D- Galactopiranosa

D. Responda lo siguiente:1. Los reactivos para efectuar la prueba de Molish son:

2. ¿Qué compuestos se identifican con la prueba de Molish?

3. La manifestación de una prueba positiva de Molish es:

4.¿Qué tipo de azucares dan la prueba de Benedict positiva?

5. ¿Cuál es la manifestación de la prueba de Benedict? y ¿Por qué se da dicha manifestación?

E. Identifique las siguientes estructuras:

ESTRUCTURA NOMBRE

2.Disacàridos y Polisacàridos:

1. Complete los siguientes cuadros.CARBOHIDRATO ENLACE

GLICOSÍDICOAZÚCAR REDUCTOR O NO REDUCTOR

MONOSACÁRIDOS QUE LO FORMAN

MaltosaCelobiosaLactosaSacarosa

POLISACÁRIDO TIPO DE MOLECULA(LINEAL,RAMIFICADA)

ENLACES PRESENTES

FUENTES

AMILOPECTINAGLUCÓGENOCELULOSAAMILOSA

2. Indique los compuestos que se obtienen en la hidrólisis parcial y final de los polisacáridos y enzimas que los hidrolizan.

CARBOHIDRATO HIDRÓLISIS PARCIAL

HIDRÓLISIS FINAL ENZIMA

GLUCÓGENOALMIDÓNCELULOSA

3. Elabore las siguientes estructuras, y marque con un círculo el enlace glicosídico

COMPUESTO ESTRUCTURAMaltosa

Celobiosa

Sacarosa

Lactosa

4.De la siguiente estructura indique:

a. Nombreb. Tipo de enlace glicosídico y señalelo com una flechac. ¿Presenta mutarrotación?d. ¿Es azúcar reductor?e. ¿Qué otro(s) nombre(s) recibe ?

4. Con respecto al compuesto responda:

a. ¿Es de origen animal o vegetal?b. En la naturaleza ¿En dónde se encuentra abundantemente?c. ¿Qué monosacáridos la forman?d. ¿Qué enlace une a los dos monosacáridos?e. Se obtiene por la hidrólisis parcial de:f. ¿Es azúcar reductor?

g. ¿Presenta mutarrotación?

5. El siguiente compuesto presenta:

a. ¿Dos moléculas de glucosa? SI____NO___b. Una de glucosa y una de galactosa? SI___NO___c. ¿La galactosa es Beta? SI____NO____d. ¿La glucosa es Beta?e. ¿Cuál es su origen? Animal____Vegetal____f. ¿Cómo es su poder edulcorante?g. ¿Es azúcar reductor?

6. ¿Cuál es el polisacárido de reserva propio de los vegetales que se encuentra en semillas y tejidos vegetales embrionarios y tuberculos?

7. Polisacárido propio de los animales que presenta una estructura ramificada:

8. Polisacárido que se encuentra en las plantas y es el componente estructural de la pared de las células vegetales:

9. Indique a qué polisacárido corresponde cada segmento que se presenta a continuación:

a.

______________

b.

____________

c.

________________

10.Cuàles son los componentes del almidón? Y en què porcentaje se encuentra cada uno?

11.Cuàl de los dos componentes del almidón puede reasociarse? Y como se puede determinar esa reasociaciòn?