REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA.MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIÓN.

ESCUELA TÉCNICA INDUSTRIAL ROBINSONIANA“ELEAZAR LÓPEZ CONTRERAS”.

SAN CRISTÓBAL – ESTADO TÁCHIRA.

ÉTERES (R−O−R’)

UNIÓN ORGÁNICA POR OXÍGENO

Hecho por:

Márquez Hernández Francisco Javier.

Número de lista: 13.

5to Año Media Profesional Robinsoniano.

Mención: Química Industrial. Sección: Única.

Prof. Zambrano Ruiz José Amador.

Química Orgánica I.

San Cristóbal, 15 de junio de 2011.

I

Índice

Éteres (R−O−R’): Unión Orgánica por Oxígeno...........................................................I

Índice………………………………………………………………………………….II

Introducción………………………………………………………………………….III

I Capítulo: Marco Teórico……………………………………………………………..5

1.1.- Bases Teóricas……………………………………………………………..6

1.2.- Definición de Términos Básicos…………………………………………10

II Capítulo: Marco Metodológico……………………………………………………13

2.1.- Tipo de Investigación…………………………………………………….14

2.2.- Técnicas de Recolección y Análisis de Datos……………………………16

Conclusiones…………………………………………………………………………19

Bibliografía…………………………………………………………………………..22

Anexos……………………………………………………………………………….23

II

Introducción

Un éter es una función orgánica que puede considerarse como la sustitución de

los protones del agua por cadenas orgánicas, por lo cual, su grupo funcional es −O−,

se tiene que las constantes atómicas en los éteres son congruentes con la de los

alcoholes y el agua.

Los éteres son compuestos polares por presentar oxígeno, pero son menos

polares que los alcoholes, lo que se ve reflejado en su estabilidad química, que es

tanta que se usan constantemente como solventes en los procesos de síntesis de

sustancias.

Los éteres son líquidos más volátiles que los alcoholes y son solventes

particulares entre todos, ya que, disuelven mejor las partículas grandes que las

pequeñas y son selectivos en esto.

Pueden obtenerse por pocos pero efectivos métodos que se caracterizan porque

dependen de alcoholes. Son compuestos que no deben estar en contacto muy

prolongado por el aire pero sin exagerar en el tiempo pensado.

El presente trabajo es diseño documental a nivel descriptivo-explicativo a

efectos de exponer las características de los alquenos con los debidos análisis que

detallan su comportamiento.

III

El trabajo está dispuesto en capítulos, de la siguiente forma:

El I capítulo se conforma en las bases teóricas y definición de los términos

básicos en los que se fundamenta el trabajo.

El II capítulo expone con más claridad, el tipo de investigación, así como, las

técnicas e instrumentos para la recopilación y análisis de información inherente al

tema.

En última instancia, se presentan las conclusiones y algunos datos que

complementan la investigación.

IV

I CAPITULO

5

I. Marco Teórico

1.1 Bases Teóricas

1.1.1Éter.

Es un compuesto orgánico que resulta de la unión de dos cadenas orgánicas a

un mismo átomo de oxígeno, es decir, tienen fórmula general R−O−R’ y su grupo

funcional es el átomo de oxígeno, lo que permite decir que, es un compuesto que

resultó de la sustitución de los hidrógenos del agua. Al igual que con los alcoholes la

molécula del agua e inclusive la de un alcohol es comparable a la de un éter, ya que,

en el agua, el ángulo de enlace O−H es 104,5º y en un alcohol el ángulo O−R es de

108,5º y en los éteres el ángulo de enlace se incrementa todavía más hasta 110,5º

debido al volumen de ambos sustituyentes orgánicos y las longitudes de los enlaces

en los éteres son las mismas que la de los alcoholes (1,4 Å).

La razón de los ángulos de enlaces y las longitudes de enlace es la misma que la

de los alcoholes, es decir, se debe al tamaño del átomo de carbono, el cual es mucho

mayor al del hidrógeno.

Los éteres son como los alcoholes compuestos polares, aunque en notable

magnitud su polaridad está por debajo, el principal causal de esto es la ausencia del

grupo oxidrilo, el cual permite la formación de dipolos fuertes entre el oxígeno y el

hidrógeno, además son pocos reactivos como se estudiará más adelante, por lo cual

uno de sus principales usos es el de solventes en diversos procesos. Antiguamente se

usaba el éter más común, el éter etílico como anestésico, aunque debido a su gran

inflamabilidad ocasionaba vómitos en los pacientes al salir del estado de anestesia.

6

Ahora bien, la sola presencia de oxígeno en los éteres les da un gran momento

dipolar que, como ya se explicó, se mantiene debajo del momento dipolar de los

alcoholes aunque es suficiente para explicar otras propiedades como la capacidad de

solvatar cationes como el del litio pero no solvatar aniones y menos disolver

sustancias de aniones pequeños.

Cabe destacar que, la energía de los enlaces, C−O presentan un bajo nivel

energético, aún más que las insaturaciones (384,56 KJ/mol) pero aún así, mantienen

una gran estabilidad química.

1.1.2Estructura.

Los éteres dependiendo de los radicales que posea se pueden clasificar en éteres

simétricos y en éteres asimétricos.

El autor define los éteres simétricos como los éteres que poseen dos radicales

iguales enlazados a su átomo de hidrógeno.

Son éteres simétricos, atendiendo a la anterior definición el éter dimetílico, el

éter dietílico, el éter difenílico, entre otros.

El autor define a los éteres asimétricos como todos aquellos que posean dos

radicales diferentes un su estructura.

7

Según la definición, son éteres asimétricos el éter etilmetílico, éter etilfenílico,

entre otros.

1.1.3Propiedades Físicas.

Tal y como se ha venido tratando, los éteres son muy estables y con un

momento dipolar fuerte, menor que en un alcohol, pero suficiente para disolver

electrólitos grandes como los ioduros alcalinos, pero no están buen disolvente con los

aniones al no poder formar un dipolo positivo.

Ahora bien la sola formación de dipolos les da un gran aumento en sus puntos

de ebullición a comparación con los alcanos y por ser las interacciones dipolo-dipolo,

más débiles que los puentes de hidrógeno, se tiene que los éteres son más volátiles

que los alcoholes.

Tabla 1. Constantes Físicas de los ÉteresCn Éter Punto de Fusión (ºC) Punto de Ebullición (ºC)2 Metílico 140 244 Etílico 116 356 Propílico 122 916 Isopropílico 60 698 Butílico 95 1427 Fenilmetílico 37 1548 Etilfenílico 27 259

1.1.4Propiedades Químicas. Reacciones de Éteres.

Por ser los éteres unas sustancias muy estables se infiere que sus reacciones

químicas son muy escasas, de hecho las únicas reacciones de los éteres son la adición

de hidrácidos de halógenos grandes (HBr y HI) y la autoxidación.

8

1.1.4.1 Adición de Hidrácidos de Halógenos.

Es el proceso más característico de los éteres y sólo es posible con el ácido

bromhídrico y el ácido yodhídrico, por ser el bromuro (Br−) y el yoduro (I−) aniones

grandes. El proceso ocurre por la disolución del protón del ácido en el éter, por lo

cual, el protón ataca a la molécula, formado el ión oxonio (ROR’ + H+ → ROHR’+)

que después es atacado por el anión no solvatado del ácido rompiéndose la molécula

formando un alcohol y un haluro de alquilo neutros (ROHR’+ + X− → ROH + R’X).

La ecuación general del proceso es: ROR’ + HX → ROH + R’X.

1.1.4.2 Autooxidación de Éteres.

Es un proceso lento que ocurre en presencia de exceso de O2, por el cual, el

oxígeno de un éter que contiene un grupo diferente del metílico se oxida a peróxido,

formándose como tal hidroperóxidos (ROCH(OOH)R’) y dialquil peróxidos

(ROOCH2R’), siendo ambos explosivos. La ecuación general del proceso es:

2ROCH2R’ + 2O2 → ROCH(OOH)R’ + ROOCH2R’, este proceso es tan lento que

requiere de semanas, meses y hasta años para ocurrir.

1.1.5Métodos de Obtención de Éteres.

La síntesis de éteres puede realizarse por diversos procesos:

1.1.5.1 Síntesis de Williamson.

Consiste en la reacción entre un alcóxido con un haluro de alquilo en medio

alcalino lográndose obtener un éter y una sal haloidea, la ecuación general del

9

proceso es: RO−¿+R ' X→RO R'+X−¿¿ ¿

1.1.5.2 Deshidratación Bimolecular Ácida de Alcoholes.

Consiste en hacer reaccionar un hidrocarburo que presenta insaturaciones en su

cadena carbonada, generalmente alquenos con agua en medio ácido. La ecuación

general es: 2 ROH⟶ROR+H 2O, es el proceso más económico para producir éteres

y de hecho, por este método se preparan millones de litros de éter dietílico al año.

1.1.6Nomenclatura de Éteres.

1.1.6.1 Nomenclatura Asistemática.

La nomenclatura tradicional (asistemática) de los éteres se realiza nombrando

los sustituyentes orgánicos en orden alfabético anteponiendo la palabra éter a los

radicales. (Ver Anexo A).

1.1.6.2 Nomenclatura IUPAC.

La nomenclatura sistemática (IUPAC) de los éteres se realiza tomando al

radical más complejo como cadena principal y tomando al resto del éter como un

alcóxido o fenóxido, en su defecto. Es de hecho la forma más eficiente de nombrar

éteres complejos. (Ver Anexo C)

1.2 Definición de Términos Básicos

Para comprender mejor el contenido del trabajo, se van a definir a continuación

los términos que de una u otra manera están involucrados con la investigación.

10

1.2.1Sustancias Polares

Una sustancia polar es aquella en la cual la diferencia entre las

electronegatividades de los átomos enlazantes es mayor de cero, por lo cual, es

posible la formación de dipolos: uno positivo, representado por el elemento

electropositivo y otro negativo dado por elemento electronegativo.

No es necesaria la presencia de enlces iónicos para que las sutancias sean

consideradas polares, es más, sólo las sustancias poliatómicas, por ejemplo los gases,

son apolares, ya que la diferencia de electronegatividades es nula y no hay polos en la

molécula.

Los dipolos en una molécula permiten interacciones intermoleculares fuertes las

cuales son: Puentes de Hidrógeno, Interacciones Dipolo-Dipolo y también

Interacciones Ión-Dipolo.

1.2.2 Puentes de Hidrógeno.

Son en sí, interacciones dipolo-dipolo, en el cual uno de los dipolos es un

hidrógeno unido a un átomo muy electronegativo como el flúor, el oxígeno o el cloro,

lo que produce un permanente dipolo en el hidrógeno que le permite alinearse

electromagnéticamente con el dipolo electronegativo de otra molécula para formar

una interacción que tiene un 10% más energía que un enlace covalente ordinario.

Las sustancias que presentan está característica tiene elevados puntos de

ebullición, ya que, se requiere mucha energía para romper los puentes y que la

molécula pase a estado gaseoso.

11

1.2.3 Interacciones Dipolo-Dipolo.

Son interacciones más débiles que los puentes de hidrógeno, por lo que

ocasionan básicamente las mismas características físicas en las sustancias, además en

este tipo de interacciones sólo se requiere elementos distintos para ocurrir.

1.2.4 Interacciones Ión-Dipolo.

Son interacciones que ocurren con los solutos electrolíticos como los ácidos y

las bases, que cuando están en presencia de un disolvente polar como el agua, su

molécula se rompe de forma heterolítica produciendo iones que se alinean a los

dipolos correspondientes del solvente.

12

II CAPITULO

13

II. Marco Metodológico

En este capítulo, se describirá el procedimiento y las técnicas que se utilizaron

para la revisión, recolección y procesamiento de la información necesaria para la

realización de la investigación.

2.1 Tipo de Investigación

El presente trabajo de investigación es de diseño documental a nivel

descriptivo–explicativo, con el propósito de establecer el comportamiento físico y

químico de la función química de los éteres.

La investigación documental es definida por la Universidad Pedagógica

Experimental Libertador (UPEL, 1990) como “el estudio de problemas con el

propósito de ampliar y profundizar el conocimiento de su naturaleza, con apoyo

principalmente en fuentes bibliográficas y documentales”.

Asimismo la Universidad Nacional Abierta (UNA, 1984) la define como un

“procedimiento científico y sistemático de indagación, recolección, organización,

interpretación y presentación de datos e información alrededor de un determinado

tema basado en una estrategia de análisis de documentos”.

Asimismo Arias, Fidias (2006, p. 27), la reduce a: “un proceso basado en la

búsqueda, recuperación, análisis, crítica e interpretación de datos secundarios, es

decir, los obtenidos y registrados por otros investigadores en fuentes documentales:

14

impresas, audiovisuales o electrónicas”.

Los tres autores, coinciden en la definición de la investigación documental

como estudio para ampliar y profundizar el conocimiento sobre un tema determinado,

con una estrategia de análisis sistemático de fuentes documentales.

En este orden de ideas, el autor define la investigación documental como la

búsqueda de información en fuentes documentales, ya sean escritas, electrónicas o

audiovisuales, sin mayor propósito que el de resolver el problema que representa la

falta de conocimiento sobre un tema, usando como estrategia el análisis sistemático

de las fuentes.

Para efectos de esta investigación serán usados datos provenientes de fuentes

documentales: impresas y electrónicas, como lo son: libros de texto especializados y

páginas web.

Arias, Fidias (2006, p. 24) define la investigación descriptiva como un “proceso

que consiste en la caracterización de un hecho, fenómeno o grupo, con el fin de

establecer su estructura o comportamiento”.

El investigador quiere destacar que este nivel de investigación es el que expresa

por medio del lenguaje, indistintamente su canal, las propiedades distintivas de un

fenómeno con el fin de lograr una comprensión del mismo.

15

En función de esta investigación, se procura caracterizar a los éteres como

funciones químicas que presentan la característica de ser radicales orgánicos unidos a

un átomo de oxígeno.

“La investigación explicativa se encarga de buscar el por qué de los hechos

mediante el establecimiento de relaciones causa – efecto” (Arias, Fidias; 2006, p. 26).

Esto es, según el autor, la caracterización de las relaciones acción – reacción del

objeto de estudio, a efectos de encontrar las respuestas a las reacciones presentadas

por el fenómeno estudiado, ante una acción determinada.

Para efectos de esta investigación, se pretende establecer las relaciones entre las

reacciones químicas que describen el comportamiento químico de un éter.

2.2 Técnicas de Recolección y Análisis de Datos

Según Arias, Fidias (2006) una técnica es “el procedimiento o forma particular

de obtener datos”.

Para efectos de esta investigación, será usada como técnica de recolección de

datos, la lectura evaluativa.

El autor define la lectura evaluativa como la decodificación e interpretación de

una fuente, para su posterior crítica y comparación con otras fuentes.

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En este trabajo investigativo, las estrategias de análisis de datos a usar son: el

análisis documental para explicar las propiedades químicas de los alcoholes.

Según Arias, Fidias (2006, p.133) el análisis es la: “descomposición de un todo

en su partes para su estudio profundo y detallado”.

Según la Universidad Nacional Abierta (UNA, 1984), por análisis debe

entenderse:

Descomponer un todo en sus partes constitutivas, para

profundizar el conocimiento de cada una de ellas. En la

investigación el fin del análisis estriba en llegar al conocimiento

de las partes como elementos de un todo complejo en ver que

nexos se dan entre ellos, y penetran en las leyes a que está sujeto

el todo en su desarrollo.

Ambas fuentes determinan que el objetivo del análisis, no es más que el de

descomponer un todo en sus partes constitutivas para estudiar detalladamente cada

una.

Para efectos de esta investigación, se descompondrán los éteres haciendo

énfasis en su estructura y sus propiedades físicas y químicas.

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Por análisis documental, entiéndase: “técnica basada en la separación e

interpretación de los contenidos de un documento” (Arias Fidias, 2006, p. 133).

18

Conclusiones

1. Un éter es una función orgánica que posee el grupo funcional oxígeno (−O−).

2. Los ángulos de enlace de los éteres son de 110,5º.

3. Las longitudes de enlaces carbono-oxígeno son 1,4 Å.

4. Los éteres son compuestos muy estables, por lo que, son usados frecuentemente

como solventes en los procesos químicos.

5. Se puede decir que un éter es resultado de la sustitución de los dos hidrógenos del

agua por radicales orgánicos.

6. Los éteres son compuestos menos polares que los alcoholes.

7. En los éteres se pueden disolver cationes siempre y cuando el anión sea de gran ta-

maño.

8. Los aniones no pueden disolverse en un éter, porque no se forman interacciones

dipolo-dipolo.

19

9. Los éteres pueden sintetizarse por deshidratación bimolecular de alcoholes y tam-

bién por síntesis de Williamson.

10. La deshidratación bimolecular de los alcoholes para obtener éteres simétricos se

denota como: 2ROH → ROR + H2O.

11. La síntesis de Williamson es la reacción entre un alcóxido o fenóxido con un ha-

luro de alquilo: RO− + R’X → ROR’ + X−, este proceso permite obtener éteres asimé-

tricos.

12. Un éter simétrico es aquél son donde los radicales son los mismos.

13. Un éter asimétrico es aquél donde los radicales son diferentes.

14. La deshidratación bimolecular de alcoholes es el método industrial más económi-

co de obtención de éteres.

15. Los éteres son tan poco reactivos que sólo tienen dos reacciones químicas: la

conversión a alcoholes y haluros de alquilo por acción de un ácido fuerte de halógeno

(HBr ó HI) y la autooxidación.

16. La reacción general para la adición de HBr o HI es ROR’ + HX → ROH + R’X.

20

17. La autooxidación de los éteres es un proceso lento que ocurre en presencia de ex-

ceso de O2 por el cual se obtienen hidroperóxidos y dialquil peróxidos, aunque sólo

ocurre con éteres donde hay un radical de más de un carbono.

18. En la autooxidación de los éteres el oxígeno se oxida a peróxido, según el proce-

so: 2ROCH2R’ + 2O2 → ROOCH(OOH)R’ + ROOCH2R’.

19. Los éteres tienen dos tipos de nomenclatura: asistemática y sistemática, que es la

nomenclatura IUPAC.

20. La nomenclatura asistemática de los éteres consiste simplemente en nombrar los

sustituyentes en orden alfabético anteponiéndoles la palabra éter.

21. La nomenclatura sistemática consiste en tomar el radical más grande como el ra-

dical principal que se nombrará como un alcano y el otro radical será nombrado como

alcóxido.

22. Los nombres sistemáticos de los éteres tienen estructura alcóxialcano.

23. Los éteres son más volátiles que los alcoholes.

21

Bibliografía

ALLINGER, NORMAN; CAVA, MICHAEL; De JONGH, DON; JOHNSON,

CARL; LEBEL, NORMAN y STEVENS, CALVIN. Química Orgánica. Editorial

Reverté, 2da edición. Barcelona (España) 1991. 1413 p.

BOYD, ROBERT NEILSON y MORRISON, ROBERT THORNTON. Química Or-

gánica. Editorial Addison Wesley Longman de Mexico S.A., 5ta edición. México

1998. 1508 p.

IRRAZÁBAL, ALEJANDRO y De IRRAZÁBAL, CARMEN. Química Orgánica:

II Año E. M. D. P. Ediciones CO-BO. Caracas. 240 p.

J. C. WADE, Jr. Química Orgánica. PEARSON EDUCACIÓN, S. A. 5 ta edición, Ma-

drid, 2004. 1256 p.

McMURRY JHON. Química Orgánica. 5ta ed. 1353 p.

es.wikipedia.org/wiki/Ácido_Pícrico.

es.wikipedia.org/wiki/Alcohol

22

ANEXOS

23

Anexo A: Nomenclatura Asistemática de Éteres.

Nombrar CH3CHCH2−OCH2−CH−CH3

| | CH3 CH3

Como el compuesto posee el grupo funcional –O−, característico de los éteres,

se empieza nombrando los radicales.

CH3CHCH2−OCH2−CH−CH3

| | (2-metilpropil)←CH3 CH3→(2-metilpropil)

di-2-metilpropil

Posteriormente, se ha de anteponer el vocablo éter y la terminación de los radi-

cales debe ser “ico”, así que el compuesto se llama éter di-2-metilpropilíco.

Nombrar CH3OCH2CH2−CH3

Este compuesto es un éter por su grupo funcional y los radicales que lo forman

son metilo y propilo, como son radicales distintos se deben nombrar en orden alfabé-

tico por lo cual el éter se llama éter metilproplílico.

24

Anexo B: Radicales Aromáticos.

Tabla 3. Radicales AromáticosFórmula Molecular Fórmula Estructural Nombre

C6H5 Fenil

C10H7 α-naftil

C10H7 β-naftil

C14H9 α-antracil

C14H9 β -antracil

C14H9 α-fenantril

C14H9 β-fenantril

Fuente: IRRAZÁBAL, ALEJANDRO y De IRRAZÁBAL, CARMEN. Química Or-

gánica: II Año E. M. D. P. Ediciones CO-BO. Caracas. Pág. 50.

25

O−CH3

Anexo C: Nomenclatura IUPAC de Éteres.

Formular el metoxibenceno.

El radical principal es benceno y el grupo sustituyente es metilo, la fórmula es:

Nombrar sistemáticamente el CH3−CH2−O−CH2−CH2−CH3.

Es un éter donde el grupo más largo y por tanto el principal es el propilo

(−CH2−CH2−CH3) por lo que el alcóxido sería del etilo (CH3−CH2−), el nombre la

sustancia será etanóxipropano.

26

Anexo D: Epóxidos: Éteres Cíclicos.

La mayoría de los éteres cíclicos son iguales a los ya estudiados: la química de

la unión éter es esencialmente la misma, forme parte de una cadena abierta o de un

anillo alifático. Los únicos éteres cíclicos que se comportan diferentes son los epóxi-

dos, los cuales se obtienen con facilidad de los alquenos y son mucho más reactivos

que los éteres lineales.

Los epóxidos pueden ser obtenidos por medio de la peroxidación de los alque-

nos usando peroxiácidos, según el proceso del químico ruso Nikolaus Prileschajew:

C=C + RCOOOH → C−O−C+ RCOOH, aunque también se pueden obtener por efec-

to de la ciclación de halohidrinas por acción de un hidróxido, según el proceso:

CX−COH → C−O−C + HX.

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