UD 3- Clasificacion de Los Compuestos Orgnicos. Propiedades y Reacciones

of 35

  • date post

    10-Mar-2016
  • Category

    Documents

  • view

    26
  • download

    0

Embed Size (px)

description

Química del carbono

Transcript of UD 3- Clasificacion de Los Compuestos Orgnicos. Propiedades y Reacciones

  • UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

    UD3.

    Clasificacindeloscompuestosorgnicos

    1

  • UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

    Laqumicaorgnicaeselestudiodeloscompuestosdelcarbono.

    Los compuestos del carbono son las sustancias centrales a partir de las cuales estnhechostodoslosorganismosvivientesdeesteplaneta.

    Elextensocampodeloscompuestosdelcarbono

    Actualmente se conocen ms de 3 millones de compuestos orgnicos con un ritmo decrecimientode100.000compuestosnuevosalao.

    Este elevado nmero de compuestos tienen como elemento bsico de su constitucin molecular al tomo de carbono unido, sobre todo, a los elementos oxgenoehidrgeno,tambinaloshalgenosyavecesSyP.

    A diferencia de los compuestos inorgnicos, los orgnicos presentan las siguientes caractersticas:

    a. Lagranmayoradeenlacessondetipocovalente.

    b. Puntosdefusinydeebullicinbajosrespectoaloscompuestosinorgnicos.

    c. Pocosolublesenagua.

    d. Molculasapolaresopocopolares.

    e. Presentanreaccioneslentasycomplejas.

    f. Estructurasmolecularescomplicadas,especialmentelasdeorigennatural.

    g. Sedescomponenalcalentarlos.

    El tomo de carbono presenta una configuracin electrnica 1s2 2s2 p2. En estado fundamental los electrones del tomo de carbono estaran situados de la siguiente forma:

    1s 2s 2px2py2pz

    Segn esta configuracin el tomo de carbono actuara normalmente con valencia (II), pero slo se conoce el monxido de carbono (CO) y el carbono (CH2), comocompuestosdelcarbonoqueactenconvalencia(II).

    Por adicin de 96 Kcal/mol de energa a un tomo de carbono, uno de los electrones del orbital 2s puede excitarse hasta alcanzar el orbital vaco 2p dando la configuracin:

    1s 2s 2px2py2pz

    2

  • UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

    El tomo de carbono dispone ahora de cuatro electrones desapareados y al formar cuatro enlaces covalentes puede obtener la configuracin de gas noble. En la formacin de esos enlaces covalentes se libera energa. En la reaccin CH2 + H2, se crean dos enlaces C H y se liberan 174 Kcal/mol. Habitualmente el carbono acta con valencia (IV). El reducido volumen del tomo de carbono hace que el ncleo ejerzafuertementesuinfluenciasobredichoselectrones.

    El tomo de carbono puede formar fuertes enlaces covalentes con otros tomos de carbono dando largas cadenas de carbono, perfectamente estables. De ah el elevado nmero de compuestos orgnicos: de cadena corta, cadena larga, ramificados, cclicos,etc.

    El tomo de carbono, puede unirse tambin a otros tomos de carbono, mediante enlacesdoblesytriples.

    El Boro, Nitrgeno, Silicio podran originar una qumica similar a la del carbono?

    Boro y nitrgeno al estar en el mismo periodo poseen idnticos orbitales de valencia. Pero el boro tiene 3 electrones y el nitrgeno 5. A diferencia del carbono que utiliza 4 electrones de valencia en cuatro orbitales de valencia. El boro tendr un orbital vaco formando, por ello, compuestos poco estables debido a la deficiencia de electrones. En cambio, el nitrgeno presenta el inconveniente contrario, con un par de electrones sin formar enlace, los compuestos en base a enlaces NN presentan repulsiones entre los pares de electrones solitarios (enlazantes) que hacen dbil al enlace,locualexcluyelaposibilidaddecadenasdenitrgenosestables.

    Laslimitacionesquepresentaelsilicioson:

    1. No puede formar enlaces mltiples (dobles, triples), pues la repulsin de los electrones internos (10 electrones 1s2 2s2 p6) no permite que dos tomos de silicio se aproximenlosuficienteparaquelosorbitalespsesolapenyformenundobleenlace.

    2. La energa de los enlaces SiSi o SiH es muy baja en comparacin con las energas de enlace CC o CH., por ello, por ello ser posible formar cadenas de cierta longitudenbasealsilicio.

    No obstante, el enlace SiO es bastante fuerte y de ah la posibilidad de cadenas constituidas por tomos de silicio enlazados por puentes de oxgeno (silicatos, slice) queconstituyenelcomponenteinorgnicoprincipaldelacortezaterrestre.

    3

  • UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

    Energasmediasdeenlace(enKJ/mol)

    Enlace Energa Enlace Energa

    HH 436 C=C 610

    CH 415 C=N 615

    NH 390 C=O 730

    OH 460 N=N 418

    CC 347 O=O 494

    CN 285 CC 830

    CO 352 CN 887

    NN 159 NN 946

    Energasdeenlacessencillos(kilojulios/mol)

    C H O F Cl Si

    C 347 413 352 485 330 288

    Si 288 293 368 540 360 175

    4

  • UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

    En este resumen se consideran las recomendaciones de la IUPAC de 1993 y, en algunos casos, se indican ejemplos de cmo se nombran segn las recomendaciones de 1979. Ambas son parecidas y la principal diferencia consiste en que en las de 1993, se recomienda que los localizadores correspondientes al grupo principal, o a los dobles o triples enlaces, se coloquen inmediatamentedelantedelossufijoscorrespondientes.

    1. HIDROCARBUROS

    Son sustancias compuestas por carbono e hidrgeno. Se clasifican de la siguiente manera:

    1.1. Alcanosohidrocarburossaturados

    Sonhidrocarburosenlosquetodoslosenlacessonsimples.

    1.2. Alcanosdecadenalineal

    SonlosmssencillosysufrmulamoleculargeneralesCnH2n+2.

    Los hidrocarburos de 1 a 4 tomos de carbono reciben los nombres de metano, etano, propano y butano. Los nombres sistemticos de los de mayor nmero de tomos de carbono, se obtienen a partir de un prefijo numrico, que indica el nmero de tomos de carbono, seguido de la terminacin ano con elisin de la vocal a del trminonumrico.

    Los nombres de los alcanos, utilizando los prefijos recomendados por la IUPAC, son:

    5

  • UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

    Algunosalcanoslinealesdemayornmerodetomosdecarbonoson:

    1.3. Alcanosacclicosramificados

    Son hidrocarburos como los anteriores, pero con sustituyentes sobre una cadena principal. Antes de estudiar cmo se nombran, es conveniente conocer el significado deradical:

    Un radical se puede considerar que es un compuesto orgnico que ha perdido un tomo de hidrgeno. En el caso de los alcanos, cuando pierden un tomo de hidrgeno, se obtiene un radical llamado alquilo y se nombran a partir del alcano de igualnmerodetomosdecarbono,perocambiandolaterminacinanoporilo.

    Eleccindelacadenaprincipal: Se toma como cadena principal la que contenga un mayor nmero de tomos de

    carbono. Si hay varias cadenas de igual longitud, se toma como principal la que tenga ms

    ramificacionesesdecir,lademayornmerodecadenaslaterales.

    Numeracindelacadenaprincipal: La cadena principal se numera de un extremo al otro, de manera que los carbonos

    con cadenas laterales tengan los nmeros ms bajos. A estos nmeros se les llamanlocalizadores.

    Si hay varias posibilidades, se elige la que haga recaer localizadores ms bajos a

    6

  • UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

    losradicalesordenadosalfabticamente. Formacindelnombre: Senombralacadenaprincipal. Delante se nombran los radicales, por orden alfabtico y omitiendo la vocal o. Si

    algn radical se repite, se utilizan los prefijos de cantidad di, tri, tetra, etc. Para establecer el orden alfabtico de los radicales, no se tiene en cuenta el prefijo de cantidad, salvo en el caso de radicales complejos ramificados, en los que se consideralaprimeraletradelnombre.

    Cada sustituyente es precedido por el localizador o los localizadores correspondientes, separados por un guin del nombre del radical. Si hay varios localizadoresseseparanentresmediantecomas.

    Algunosejemplos:

    En relacin con este ltimo caso, hay que tener en cuenta que se pueden escribir la frmula de un hidrocarburo lineal de diferentes formas pero todas ellas correspondientesalmismocompuesto.Porejemplo,paraelhexanoalgunasson:

    7

  • UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

    Msejemplos:

    Ejemplossobrelaeleccindelacadenaprincipal:

    8

  • UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

    9

  • UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

    1.4. Alcanoscclicos

    Tambin llamados cicloalcanos. Se nombran como los alcanos acclicos de igual nmero de tomos de carbono, pero aadiendo el prefijo ciclo. Sus frmulas se suelenrepresentarsinloscarbonosehidrgenos,

    Para los hidrocarburos saturados con un nico ciclo la frmulageneralesCnH2n.

    Los radicales de los cicloalcanos se nombran igual que los de los alcanos lineales es decir, sustituyendo la terminacin ano por ilo. As, por ejemplo, se tiene ciclopropilo,ciclobutilo,etcqueseutilizarncuandoelciclovayacomocadenalateral.

    Cuando un ciclo tiene una cadena lateral, se puede tomar como unidad principal la quecontengamayornmerodetomosdecarbono.

    En otros casos, se elige como cadena principal la que origine un nombre ms sencillo. As, cuando hay varias cadenas unidas a un ciclo, se suele tomar como unidad principal el ciclo. En cambio, cuando hay varios ciclos o varias cadenas lineales