procesos orgánicos

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INDICE CAPÍTULO I: MATERIAS PRIMAS PARA PROCESOS ORGÁNICOS 1.1. EL CARBÓN COMO MATERIA PRIMA: 1.1.1. Formación: 1.1.2. Propiedades: 1.1.3. Clasificación: Turba: Lignito: Hulla: Antracita: 1.1.4. Materiales en cantidades menores presentes en el carbón: 1.1.5. Usos del carbón: 1.1.6. Derivados del carbón: 1.1.7. Licuefacción del carbón: Licuefacción indirecta: Licuefacción directa: 1.1.8. Clasificación del carbón: Usos industriales: Procesos de clasificación: Termodinámica: Procesos: 1.2. EL PETRÓLEO COMO MATERIA PRIMA: 1.2.1. Petróleo: Composición: Origen:: 1.2.2. Clasificación: 1.2.3. Derivados del petróleo: 1.2.4. Petroquímica. El petróleo como materia prima: 1.2.5. Derivados del petróleo: 1.3. GAS NATURAL:

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INDICE

CAPÍTULO I: MATERIAS PRIMAS PARA PROCESOS ORGÁNICOS

1.1. EL CARBÓN COMO MATERIA PRIMA:

1.1.1. Formación:

1.1.2. Propiedades:

1.1.3. Clasificación:

Turba:

Lignito:

Hulla:

Antracita:

1.1.4. Materiales en cantidades menores presentes en el carbón:

1.1.5. Usos del carbón:

1.1.6. Derivados del carbón:

1.1.7. Licuefacción del carbón:

Licuefacción indirecta:

Licuefacción directa:

1.1.8. Clasificación del carbón:

Usos industriales:

Procesos de clasificación:

Termodinámica:

Procesos:

1.2. EL PETRÓLEO COMO MATERIA PRIMA:

1.2.1. Petróleo:

Composición:

Origen::

1.2.2. Clasificación:

1.2.3. Derivados del petróleo:

1.2.4. Petroquímica. El petróleo como materia prima:

1.2.5. Derivados del petróleo:

1.3. GAS NATURAL:

1.4. DERRIVADOS DE LA AGROINDUSTRIA:

1.4.1. La madera:

1.4.2. Sales de Potasio:

1.4.3. La biomasa:

1.5. SÍNTESIS ORGÁNICAS:

1.5.1. Rol en la química:

1.5.2. Estrategia de síntesis:

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1.5.3. Análisis retrosintético:

1.6. BIOTECNOLOGÍA:

1.6.1. La biotecnología es intrínsecamente interdisciplinaria:

1.6.2. Campos de aplicación:

1.6.3. Los tres núcleos de la biotecnología:

1.6.4. Materias primas:

CAPÍTULO II: Procesos Orgánicos de Interés

2.1. ACIDOLISIS:

2.2. ACILACIÓN:

2.2.1. Acilación del carbón:

2.2.2. Otros métodos de activación del carboxilo:

2.3. ALQUILACIÓN:

2.3.1. Reacciones:

2.3.2. Procesos:

2.4. AMINACIÓN:

2.5. AROMATIZACIÓN:

2.6. CHELACIÓN:

2.6.1. Aplicaciones:

2.7. COMBUSTIÓN:

2.7.1. Procesos:

2.7.2. Tipos:

2.7.3. Tecnología:

2.7.4. Aplicaciones:

2.8. CONDENSACIÓN Y ADICIÓN:

2.9. CRAQUEO:

2.9.1. Craqueo térmico:

2.9.2. Craqueo catalítico:

2.9.3. Craqueo con vapor (“Hidrocracking”):

2.10. DESHIDRATACIÓN:

2.11. DESHIDROGENACIÓN:

2.11.1. Aplicaciones Industriales:

2.11.2. Reacciones:

2.11.3. Deshidrogenación Oxidativa:

2.11.4. Catalizadores de Función Dual:

2.11.5. Deshidrogenación Bioquímica:

2.12. DIAZOTACIÓN Y ACOPLAMIENTO:

2.12.1. Reacciones de Acoplamiento:

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2.12.2. Reacciones de Substitución:

2.12.3. Compuestos Diazo:

2.13. ESTERIFICACIÓN:

2.13.1. Éster:

2.13.2. Propiedades y usos:

2.13.3. Esterificación:

2.13.4. Hidrólisis:

2.13.5. Síntesis de éster acetoacético:

2.13.6. Síntesis de éster malónico:

2.14. ETINILACIÓN:

2.15. FERMENTACIÓN:

2.15.1. Tipos de Fermentaciones:

2.16. PROCESO DE FISCHER – TROPSCH:

2.16.1. Metanación:

2.16.2. Reacciones:

2.17. REACCIONES DE FRIEDEL CRAFTS:

2.17.1. Alquilación:

2.17.2. Acilación:

2.17.3. Catalizadores:

2.17.4. Aplicación industrial:

2.18. REACCIONES DE GRIGNARD:

2.19. HALOGENACIÓN:

2.19.1. Halogenación Substitución:

2.19.2. Halogenación Adición:

2.19.3. Halogenación de Aromáticos:

2.19.4. Halogenación con Haluros de Hidrógeno:

2.19.5. Agentes misceláneos de Halogenación:

2.19.6. Aplicaciones Industriales:

2.20. HIDROBORACIÓN:

2.21. HIDROFORMILACIÓN:

2.22. HIDROGENACIÓN:

2.22.1. Agentes de Proceso:

2.22.2. Química del Proceso:

2.22.3. Termodinámica:

2.22.4. Efecto de la Temperatura:

2.22.5. Efecto de la Presión:

2.22.6. Catalizadores:

2.22.7. Equipo:

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2.22.8. Caso de Estudio:

2.23. HIDRÓLISIS E HIDRATACIÓN:

2.24. ISOMERIZACIÓN:

2.24.1. Migración de Grupos Alquil:

2.24.2. Cambio de un enlace simple de carbono:

2.24.3. Cambio de un doble enlace:

2.25. NITRACIÓN:

2.25.1. Nitraciones Tipo Iónicas:

2.25.2. Nitraciones por Radicales Libres:

2.25.3. Proceso Victor Meyer y Otros Procesos:

2.26. OXIDACIÓN:

2.26.1. Oxidación de Compuestos Orgánicos:

2.26.2. Oxidación de Compuestos Inorgánicos:

2.27. OZONÓLISIS:

2.28. FOTÓLISIS:

2.28.1. Reactores y Características:

2.28.2. Materiales Orgánicos:

2.29. POLIMERIZACIÓN:

2.29.1. Polimerización por Adición – Condensación:

2.29.2. Polimerización por Crecimiento de la Cadena –

Polimerización por etapas:

2.30. RACEMIZACIÓN:

2.30.1. Mecanismos:

2.30.2. Significancia:

2.31. PROCESO DE REFORMACIÓN:

2.31.1. Química:

2.31.2. Reformación Térmica:

2.31.3. Reformación Catalítica:

2.32. REACCIONES DE SUBSTITUCIÓN:

2.32.1. Sustitución Nucleofílica:

2.32.2. Sustitución Electrofílica:

2.32.3. Sustitución por Radicales:

2.33. SULFONACIÓN:

2.33.1. Usos de Sulfonatos y sulfatos:

2.33.2. Agentes de Sulfonación y Sulfatación:

2.33.3. Catalizadores:

2.33.4. Equipo:

2.34. TRANSESTERIFICACIÓN:

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2.34.1. Equilibrio de Reacción:

2.34.2. Cinética de Reacción y Catálisis:

2.34.3. Mecanismo de Reacción:

2.35. PIROLISIS:

2.35.1. Aplicaciones: Industriales:

2.36. ELECTRÓLISIS:

2.36.1. Principios:

2.36.2. Aplicaciones:

CAPÍTULO III: Catalizadores

2.1. HISTORIA DE LA CATÁLISIS:

2.2. ASPECTOS FUNDAMENTALES DE LA CATÁLISIS Y LOS

CATALIZADORES:

2.3. CATÁLISIS HOMOGÉNEA:

2.4. CATÁLISIS ENZIMÁTICA:

2.5. CATÁLISIS HETEROGÉNEA:

2.6. APLICACIONES INDUSTRIALES:

CAPÍTULO IV: Manufactura de Productos Químicos

2.1. ACETATO DE ETILO

2.2. ÁCIDO ACÉTICO:

2.3. ÁCIDO TEREFTÁLICO:

2.4. ACRILONITRILO:

2.5. ALCOHOL METÍLICO:

2.6. ALQUILBENCENOS:

2.7. ANHÍDRIDO FTÁLICO:

2.8. ANHÍDRIDO MALEICO:

2.9. ANILINA:

2.10. AROMÁTICOS:

2.11. AROMÁTICOS BTX:

2.12. BENCENO:

2.13. BISFENOL A:

2.14. BUTADIENO 1,3:

2.15. BUTANODIOL:

2.16. BUTENO:

2.17. BUTIRALDEHÍDO:

2.18. CICLOHEXANO:

2.19. CUMENO:

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2.20. DICLORURO DE ETILENO:

2.21. DIMETIL ÉTER (DME):

2.22. DIMETIL FORMAMIDA:

2.23. DIMETIL TEREFTALATO:

2.24. ETANOLAMINAS:

2.25. ÉTERES:

2.26. ESTIRENO:

2.27. ETILBENCENO:

2.28. ETILEN GLICOL:

2.29. ETILENO:

2.30. FENOL:

2.31. FORMALDEHÍDO:

2.32. HIDRÓGENO:

2.33. METILAMINA:

2.34. OCTENOS:

2.35. OLEFINAS:

2.36. OXIDO DE ETILENO:

2.37. PARAXILENO:

2.38. POLICAPROAMIDA:

2.39. POLIÉSTERES (PET,PBT,PTT,PEN):

2.40. POLIESTIRENO:

2.41. PROPILENO:

2.42. PVC:

2.43. UREA FORMALDEHÍDO:

2.44. XILENOS:

CAPÍTULO V: Tecnología de Polímeros

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CAPÍTULO I

MATERIAS PRIMAS

PARA PROCESOS

ORGÁNICOS

1.1. EL CARBÓN COMO MATERIA PRIMA:

Es una roca combustible de color marrón a negro originada por la

acumulación y subsiguiente alteración física y química de material

proveniente de las plantas sobre largos periodos de tiempo, y estos en

una base libre de humedad contienen no más que 50 % de material

mineral. Los escombros de las plantas fueron acumulados en diversos

ambientes mojados, comúnmente llamados pantanos de turba, donde

las plantas muertas estaban mayormente protegidas de descomposición

por una placa de marea alta y el agua deficiente en oxígeno. El

aglutinamiento esponjoso, saturado de agua, derivado del material

orgánico de la planta conocido como turba es el precursor del carbón.

Con el paso del tiempo, muchos cambios de la materia vegetal original

son realizados por las bacterias, los hongos, y los agentes químicos.

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El proceso progresivamente transforma turba en lignito o carbón

marrón, carbón sub-bituminoso, carbón bituminoso, y antracita. Esta

progresión es conocida como la serie de carbonización. Progresivamente

el entierro más profundo bajo  centenares a miles de pies de sedimentos

menores forzó la carbonización hacia el carbón bituminoso y etapas de

la antracita. La presión ejercida por el peso del sedimento que yace

encima  y el calor que se incrementa con  la profundidad, así como

también el largo tiempo de exposición a ellos, determina el grado de

carbonización realizada.

Los tipos de plantas contribuyendo para las acumulaciones de la turba

varían grandemente, dependiendo del tiempo geológico  en que se

formó la turba, esto es, hasta dónde las plantas habían evolucionado a

la sazón, y de los ambientes regionales y locales (por ejemplo, suavidad

profundidad y sus fluctuaciones, su clima, y anegación por corrientes

cercanas o el mar).

1.1.1. Formación:

En eras geológicas remotas, y sobre todo en el periodo carbonífero

(que comenzó hace 345 millones de años y duró unos 65 millones),

grandes extensiones del planeta estaban cubiertas por una

vegetación abundantísima que crecía en pantanos. Muchas de

estas plantas eran tipos de helechos, algunos de ellos tan grandes

como árboles. Al morir las plantas, quedaban sumergidas por el

agua y se descomponían poco a poco. A medida que se producía

esa descomposición, la materia vegetal perdía átomos de oxígeno

e hidrógeno, con lo que quedaba un depósito con un elevado

porcentaje de carbono.

Así se formaron las turberas, donde se origina la turba la cual es un

material orgánico compacto, de color pardo oscuro y muy rico en

carbono, que se forma como resultado de la putrefacción y

carbonización parciales de la vegetación en el agua ácida de las

turberas.

En el hemisferio norte, la vegetación formadora de turba está

compuesta en su mayoría por musgos. La turba salada es una

forma especial de los marjales salados que se produce a partir de

Page 10: procesos orgánicos

fragmentos de plantas del género Spartina y otras similares

parcialmente descompuestos.

La formación de turba constituye la primera etapa del proceso por

el que la vegetación se transforma en carbón. Las turberas están

distribuidas por todo el mundo. Hay extensos depósitos en el norte

de Estados Unidos, Canadá, Rusia, los países escandinavos,

Inglaterra e Irlanda. La turba seca, comprimida en ladrillos, se usa

en muchos países de Europa, sobre todo en Irlanda, como

combustible, aunque no es tan eficaz como el carbón, debido a su

elevado contenido en agua y cenizas.

La turba, y otros preparados comerciales de materia vegetal

parcialmente descompuesta y también llamados turba, tiene

excelentes propiedades de retención de agua, y se usa mucho en

jardinería para cubrir y mejorar suelos.

Pero la explotación de las turberas empieza a privar a muchas

plantas y animales de su hábitat natural; por ello, muchos

conservacionistas defienden el uso en jardinería y horticultura de

otros materiales, como bonete, cáscara de cacao y compost de

corteza.

Con el paso del tiempo, la arena y lodo del agua fueron

acumulándose sobre algunas de estas turberas. La presión de las

capas superiores, así como los movimientos de la corteza terrestre

y, en ocasiones, el calor volcánico, comprimieron y endurecieron

los depósitos hasta formar carbón.

1.1.2. Propiedades:

El carbón se evalúa de acuerdo con ciertas propiedades. Las más

importantes son:

Potencia calorífica:

Es la más importante, ya que el calor potencial es la mercancía

objeto de compraventa. Depende de la cantidad de humedad y de

cenizas, así como de la composición de la materia orgánica.

Page 11: procesos orgánicos

Humedad:

Componente no combustible que aumenta el peso muerto del

carbón, consume calor de la parte combustible y debilita su

estructura física.

Ceniza:

Materia mineral inorgánica que queda como residuo de la

combustión. En la mayoría de las minas de carbón funcionan

plantas de lavado para la separación de la materia inútil.

Azufre:

Impureza inorgánica del carbón. Es perjudicial ya que en la

combustión se forman ácidos corrosivos.

Temperatura de fusión de las cenizas:

Los carbones pobres producen cenizas fundidas que ocasionan

graves averías al obstruir los pasos de aire de las parrillas.

Tamaño:

Determinado por el grado de rotura que sufre en la manipulación,

pero regulado por la trituración que se realiza durante el proceso.

Triturabilidad:

Propiedad de interés principal para la fabricación de cemento y de

las instalaciones que utilicen carbón en polvo. Los carbones se

diferencian en su dureza, pero la pizarra o pirita (minerales duros),

aumenta la dificultad de trituración.

Desmenuzamiento:

Propiedad parecida a la triturabilidad, pero perjudicial para los

carbones destinados a usos domésticos.

Características de coquificación:

Es muy significativa en la clasificación del carbón destinado a los

hornos de coque y a la predicción de la eficacia en las parrillas.

Page 12: procesos orgánicos

Tendencia a formar escorias:

Función derivada de la composición de las cenizas y de las

condiciones de manipulación. Para la fácil extracción de las

cenizas, éstas deben ser granuladas.

Grado de Ignición:

Depende de las propiedades del carbón e influye en la velocidad de

combustión.

Uniformidad de calidad:

Un carbón de calidad pobre pero uniforme puede ser preferible a

otro de calidad más elevada pero variable.

1.1.3. Clasificación:

Los parámetros obtenidos de análisis de carbón se usan para

clasificar al carbón para propósitos generales así como también

específicos. Ambas organizaciones nacionales e internacionales de

estandarización han adoptado esquemas de clasificación que se

usa en el comercio de carbón, para propósitos estadísticos, y para

compilar recursos de carbón y reservas por categoría de

clasificación. Uno de los sistemas de clasificación más ampliamente

usados es el American Society for Testing and Materials (ASTM)

Standard Classification of Coals by Rank (Tabla 1.1)

Tabla 1.1: Clasificación del carbón según la American Society for Testing

and Materials (ASTM)

Clase ASTM Grupo ASTM

1000

Btu/l

b

%

Materi

a

volátil

,

MJ/kg %C %O %H

Lignito

Turba1.0-

6.072-62

2.3-

14.0

50-

65

42-

307-5

Lignito B <6.3 65-40 <14.7555-

73

35-

237-5

Lignito A6.3-

8.365-40

14.7-

19.3

55-

73

35-

237-5

Subbitumin

oso

Subbituminos

o C

8.3-

9.555-35

19.3-

22.1

60-

80

28-

15

6.0-

4.5

Page 13: procesos orgánicos

Subbituminos

o B

9.5-

10.555-35

22.1-

24.4

60-

80

28-

15

6.0-

4.5

Subbituminos

o A

10.5-

11.555-35

24.4-

26.7

60-

80

28-

15

6.0-

4.5

Bituminoso

Altamente

volátil C

10.5-

13.055-35

24.4-

30.2

76-

8318-8

6.0-

4.5

Altamente

volátil B

13.0-

14.050-35

30.2-

32.6

77-

8412-7

6.0-

4.5

Altamente

volátil A>14.0 45-31 >32.6

78-

8810-6

6.0-

4.5

Medio volátil @14.0 31-22 @32.684-

919-4

6.0-

4.5

Baja

volatilidad>14.0 22-14 <32.6

87-

925-3

6.0-

4.5

Antracita Semiantracita <14.0 14-8 <32.689-

935-3 5-35

Antracita @14.0 8-2 @32.690-

974-2 4-25

Meta-antracita >14.0 <2 >32.6 >94 2-1 2-15

Existen cuatro tipos de carbón, en función de su poder calorífico

y de su antigüedad, o lo que es lo mismo, según la mayor o menor

riqueza de carbono que posea:

Turba

Lignito

Hulla

Antracita, 8.500 Kcal/m³

Turba:

Las turbas son

materiales de origen

vegetal a partir de su

descomposición, de

propiedades físicas y

químicas variables en

función de su origen. Se

pueden clasificar en dos

grupos: turbas rubias y

negras. Las turbas rubias tienen un mayor contenido en materia

Page 14: procesos orgánicos

orgánica y están menos descompuestas, las turbas negras están

más mineralizadas teniendo un menor contenido en materia

orgánica.

Es más frecuente el uso de turbas rubias en cultivo sin suelo,

debido a que las negras  tienen una aireación deficiente y unos

contenidos elevados en sales solubles.

 

Las turbas rubias tiene  un buen nivel de retención de agua y de

aireación, pero muy variable en cuanto a su composición ya que

depende de su origen.

La inestabilidad de su estructura y su alta capacidad de

intercambio catiónico interfiere en la nutrición vegetal, presentan

un pH que oscila entre 3,5 y 8,5. Se emplea en la producción

ornamental y de plántulas hortícolas en semilleros.

COMPOSICIÓN

Carbono 59 %

Hidrógeno 6 %

Oxígeno 33 %

Nitrógeno 2 %

Materias volátiles 60 %

Lignito:

El lignito se forma por compresión de la

turba, convirtiéndose en una sustancia

parda y desmenuzable en la que aún se

pueden reconocer algunas estructuras

vegetales. Su concentración en carbono

varía entre el 60% y el 75% y tiene

mucho menor contenido en agua. Su

poder calorífico es, así mismo, mayor que el de la turba.

La variedad negra y brillante se denomina azabache, que por ser

dura se puede pulir y tallar. Se emplea en joyería y objetos

decorativos

Page 15: procesos orgánicos

COMPOSICIÓN

Carbono 69 %

Hidrógeno 5,2 %

Oxígeno 25 %

Nitrógeno 0,8 %

Materias

volátiles40 %

Hulla:

La hulla es un mineral de origen fósil que

contiene entre un 75 y un 90% de

carbono. Se origina por compresión del

lignito. Es dura y quebradiza, de color

negro y brillo mate o graso. Se utiliza

como combustible y para la obtención de

gas. En las casas es la más utilizada, y su

aspecto presenta bandas mate alternadas con bandas brillantes.

Antracita:

La antracita es el carbón de mejor calidad.

Procede de la transformación de la hulla. Es

negro, brillante y muy duro. Contiene hasta

un 95% de carbono y, aunque arde con

dificultad, desprende mucho calor y poco

humo. Se formó hace unos 250 millones de

años, durante los períodos Carbonífero y

Pérmico, en la era Primaria.

1.1.4. Materiales en cantidades menores presentes en el

carbón:

El carbón contiene la mayoría de elementos en la tabla periódica,

al menos en trazas. Los elementos todavía no identificados pueden

estar presentes debajo de los límites de detección. Las

concentraciones totales de los elementos que forjan ceniza en los

rangos totales de carbones de más que 0.5 % para elementos

inorgánicos principales como aluminio, calcio, hierro, y el silicio; a

Page 16: procesos orgánicos

% 0.02-0.5 para elementos menores como potasio, magnesio,

sodio, titanio, cloro, y otros; a menos de 0.02 % (200 partes por

millón) para oligoelementos como arsénico, berilio, cadmio, y el

mercurio. El conocimiento de la concentración de estos elementos

es precisado al evaluar carbones para la combustión y la

conversión (por ejemplo, relativo a la corrosión, la incrustacón de la

caldera, y el envenenamiento de catalizadores) y para evaluar

potenciales impactos negativos y ambientales de salud y

resultando de uso de carbón. 

En los Estados Unidos, oligoelementos en carbón son incluidos en

la lista de contaminantes peligrosos del aire  (" hazardous air

pollutants" HAPs) de la "Amendments to the Clean Air Act" ( Tabla

1.2 ).

Tabla 1.2: Componentes en cantidades menores y trazas en el Carbón en partes

por millón

Elemento Promedio AritméticoDesviación

Estándar

Antimoni

o0.9 0.7

Arsénico 7.5 8.1

Berilio 1.2 0.7

Cadmio 0.5 0.9

Cloro 1671.0 1189.0

Cromo 14.0 6.1

Cobalto 3.5 1.3

Fluor 93.0 36.0

Plomo 24.0 21.0

Manganes

o38.0 32.0

Mercurio 0.09 0.06

Níkel 14.0 5.0

Fósforo 87.0 83.0

Selenio 1.9 0.9

Thorio 1.5 0.4

Uranio 2.2 1.9

1.1.5. Usos del carbón:

Page 17: procesos orgánicos

El carbón es usado primordialmente para producir vapor en

centrales eléctricas de potencia [87 % de carbón consumido en los

Estados Unidos en 1997, 67 % en países de la Organización para la

Cooperación Económica y desarrollo ("Organization for Economic

Cooperation and Development" OECD ) en 1996, y 52 % en el

mundo en 1996] . Otros usos importantes son en la industria para

producir vapor y calentar ( 9 % en los Estados Unidos, 12 % en la

OECD, y por la industria siderúrgica para hacer coque (3 % en los

Estados Unidos, 7 % en la OECD). La conversión de carbón a

combustibles sintéticos líquidos o gaseosos no constituye un uso

principal del carbón en todo el mundo o en la mayoría de países.

Sin embargo, la conversión de carbón ha sido importante bajo las

condiciones especiales en algunos países.

Durante la Segunda Guerra Mundial, Alemania produjo una

cantidad significativa de combustibles líquidos de carbón, y en Sur

África, cuando fue aislada por su política de segregación racial,

estableció una industria principal de licuefacción de carbón para

reducir su dependencia de la importación de petróleo. En los

Estados Unidos se forjó con soporte del gobierno una planta grande

de gasificación de carbón   que produce gas natural sintético de

lignito en Dakota Del Norte. Tomará una subida significativa en el

precio de aceite y gas natural para hacer la conversión en 

hidrocarburos sintéticos líquidos y gaseosos competitiva en el

futuro.

Ver también: Derivados del carbón; Gasificación del carbón

1.1.6. Derivados del carbón:

Por alrededor de100 años, los productos químicos obtenidos como

subproductos en el procesamiento primario de carbón para coque

metalúrgico fueron la fuente principal de compuestos aromáticos

usados como intermedios en la síntesis de tintes, drogas,

antisépticos, y solventes. Sin embargo, sobre 97 % de los

hidrocarburos aromáticos, como benceno, tolueno, y los xilenos,

son ahora obtenidos mayormente del petróleo. La naftalina, la

fenantrina, los hidrocarburos heterocíclicos como piridinas y

Page 18: procesos orgánicos

quinolinas, y algunos fenoles son todavía obtenidos de alquitrán de

carbón.

Los subproductos del horno de coque, como un porcentaje del

carbón usado, son gas 18.5, aceite ligero 1.0, y alquitran3.5. El gas

del horno de coque es una mezcla de metano, monóxido de

carbono, hidrógeno, pequeñas cantidades de hidrocarburos más

altos, amoníaco, y ácido sulfídrico. La mayor parte del amoníaco es

recuperado como alrededor de 20 lb (9 kg) de sulfato de amonio

por tonelada (0.9 toneladas métricas) de carbón, pero sólo

aproximadamente 10 % del ácido sulfídrico es recuperado como

azufre elemental. La mayoría de gas del horno de coque es

utilizado como combustible. La composición   de un aceite ligero

típico del horno de coque es mostrada en la Tabla 1.3. Las

fracciones sin identificar contienen cantidades muy pequeñas de

un número grande de hidrocarburos, y compuestos orgánicos

conteniendo oxígeno y nitrógeno.

Tabla 1.3: Análisis de un aceite ligero típico del horno de coque

COMPONENTE %  Vol.

Primeras fracciones  

  Ciclopentadieno 0.5

  Disulfuro de carbono 0.5

  Amilenos, sustancias no identificadas 1.0

Benzol crudo

  Benceno 57.0

  Tiofeno 0.2

  Hidrocarburos no aromáticos 

saturados

3.0

  Sustancias insaturadas no

identificadas

3.0

Page 19: procesos orgánicos

Toluol crudo

  Tolueno 13.0

  Hidrocarburos no aromáticos

saturados

0.1

  Sustancias insaturadas no

identificadas

1.0

Crudo ligero solvente  

  Xilenos 5.0

  Etilbenceno 0.4

  Estireno 0.8

   Hidrocarburos no aromáticos

saturados

0.3

  Sustancias insaturadas no

identificadas

1.0

Crudo pesado solvente

  Cumarona, indeno, diciclopentadieno 5.0

  Polialquilbencenos, hidrindeno, etc. 4.0

  Naftaleno 1.0

  Aceites pesados no identificados 1.0

Aceite de lavado

  (Usado para separar aceite ligero de

gas del horno de coque)

5.0

Aunque varios centenares de compuestos químicos han sido

aislados del alquitrán mineral, un número relativamente pequeño

está presente en cantidades apreciables. Estos pueden ser

agrupados como en la Tabla 1.4.

Tabla 1.4: Productos químicos de alquitrán mineral

Componente

%

Fracción

de

Alquitran

Uso

Naftaleno 10.9 Acido ftálico

Page 20: procesos orgánicos

Monometilnaftalenos 2.5

Acenaftenos 1.4 Intermedios de tintes

Fluoreno 1.6 Síntesis orgánicas

Fenantreno 4.0 Tintes, explosivos

Antraceno 1.0 Intermedios de tintes

Carbazol (y otros compuestos similares) 2.3 Intermedios de tintes

Fenol 0.7 Plásticos

Cresoles y xilenoles 1.5Antisépticos, síntesis

orgánicas

Piridina, picolinas, lutidinas, quinolinas,

acridina, y otros derivados del alquitrán2.3

Drogas, tintes,

antioxidantes

Todos los compuestos excepto los monometilnaftalenos son de

alguna importancia comercial. Las cantidades recuperadas y

vendidas, sin embargo, son sólo 5-25 % de los totales presentes en

el alquitrán mineral.

La utilización directa de carbón como una fuente de masa de los

productos químicos orgánicos ha sido el objetivo de mucha

investigación y desarrollo. La oxidación de lechadas alcalinas

acuosas de carbón con oxígeno bajo presión da una mezcla de

ácidos carboxílicos aromáticos. Debido a la presencia de

compuestos de nitrógeno y ácidos hidroxi, esta mezcla es difícil de

refinar. La hidrogenación de carbón a presiones y temperaturas

elevadas produce cantidades mucho mayores de ácidos del

alquitrán e hidrocarburos aromáticos de importancia comercial que

son obtenidas por carbonización.

Los combustibles sintéticos pueden ser producidos de carbón por

ya sea métodos directos o indirectos. En los procesos directos de

licuefacción, el carbón pulverizado es suspendido en un solvente,

la lechada resultante es calentada y expuesta a hidrógeno gaseoso

a presión, y los líquidos producidos son separados de la ceniza y

destilados para obtener las fracciones de combustible. En el

proceso indirecto, el carbón es térmicamente descompuesto para

proporcionar gases combustibles, los cuáles son sintetizados para

dar gasolina, alcoholes, y ceras. Ver también: Licuefacción del

carbón;   Pirolisis

Page 21: procesos orgánicos

1.1.7. Licuefacción del carbón:

La conversión de la mayoría de tipos de carbón (con excepción

de antracita) primordialmente a petróleo como hidrocarburo

líquidos los cuales pueden ser substitutos de los combustibles

estándar sólidos o líquidos usados para efectuar el transporte, y

los requerimientos residenciales, comerciales, e industriales de

combustibles. Los líquidos de carbón contienen menos azufre,

nitrógeno, y ceniza, y son más fáciles para transportar y usar

que el carbón padre (sólido). Estos líquidos son materias primas

adecuadas de refinería para la manufactura de gasolina, aceite

combustible de calentamiento, aceite diesel, combustible de

avión, de turbina, aceite combustible, y productos

petroquímicos.

La licuefacción del carbón involucra incrementar la proporción

de átomos de hidrógeno a carbón (H: C) considerablemente

desde cerca de 0.8 hasta 1.5-2.0. Esto puede hacerse en dos

formas:

(1) Indirectamente, por primero gasificar el carbón para producir

un gas de síntesis (monóxido de carbono y el hidrógeno) y

luego reconstruyendo moléculas líquidas por Fischer-Tropsch

o las reacciones de síntesis del metanol.

(2) Directamente, por adición química de hidrógeno a la matriz

de carbón bajo condiciones de presión y temperatura altas.

En uno u otro caso (con excepción de la síntesis del metanol),

se obtiene una gran variedad de productos, desde

hidrocarburos gases ligeros hasta líquidos pesados. Aun las

ceras, las cuales son sólido a la temperatura ambiente,

pueden ser producidas, a merced de las condiciones

específicas empleadas.

La Tabla 1.5 lista los usos potenciales de los productos de la

licuefacción del carbón e indica el procesamiento adicional que

probablemente sería necesario.

Page 22: procesos orgánicos

Tabla 1.5: Usos potenciales de los productos de la licuefacción del carbón

Producto Uso comercialProcesamiento

adicional requerido

Hidrocarburos ligeros

  Metano y etano Gas de tubería Ninguno

  C3-C4 hidrocarburosGas licuado de

petróleo (GLP)Ninguno

  C2-C4 hidrocarburosManufactura de

etileno y propilenoCraqueo con vapor

Nafta    

  C4-160°F (71°C) nafta Gasolina motor Hidrotratamiento

  160-350°F (71-180°C) nafta

 

Gasolina motorHidrotratamiento y

reformación

Químicos

(benceno, tolueno,

xileno)

Extracción

  350-430°F (180-220°C) nafta Gasolina motor Hidrotratamiento

Destilado intermedioCombustible de

turbina

Uso directo o

hidrotrataminto

350-650°F (180-340°C) o 430-650°F

(220-340°C)

 

 

 

Combustible diesel

de baja- o

mediana-velocidad

Uso directo

Preparar aceite

combustible No. 6Uso directo

Aceite de

calentamiento

Uso directo (con

ajuste del quemador)

o hidrotratamiento

Preparar aceite

diesel de automóvil

Hidritratamiento

moderado

Combustible de

automóvil, a

chorro, aceite

combustible No. 2

Hidrotratamiento

severo o

hidroconversión

Destilado pesado    

  650-1000°F (340-540°C) vacíoPreparar aceite

combustible

Uso directo o

hidrotrataminto

  Gasóleo Alimentación para

craqueo catalítico

fluído o

Hidrotrataminto

Page 23: procesos orgánicos

hidroconversión

Otros productos    

 Carbón refinado con solvente (sólido)Combustible de

calderaUso directo

  Metanol

Combustible

motor,

combustibledestila

do

Uso directo o  (con

sistema de

distribución especial)

  Fischer-Tropsch líquidos

Gasolina, aceite

diesel, cera,

combustible para

Jet

Hidrotratamiento,

reformación,

isomerización,

polimerización

a. Licuefacción indirecta:

La licuefacción indirecta de carbón consta de tres pasos

importantes: primero, el carbón es gasificado; segundo , la

composición del gas resultante está ajustada (intercambiado,

si es necesario, para aumentar el contenido H2; y H2S y CO2

son removidos); y tercero, el CO y H2 en el gas resultante de

síntesis son cataliticamente reaccionados para formar los

líquidos. Procesos comerciales para la reacción catalítica de

CO y H2 para formar los líquidos indirectos de carbón incluyen

síntesis de Fischer-Tropsch y síntesis de metanol. Además, un

proceso Mobil para la conversión de metanol a gasolina - se

espera - sea una operación comercial importante.

Síntesis de Fischer-Tropsch  

Los procesos de síntesis basados en la química de Fischer-

Tropsch son representados por la reacción (1).

2nH2   +   nCO ------>(--CH2--)n + nH2O (1)

       

Esta reacción representa una adición polimérica de grupos

metileno (CH2) para formar parafinas de distribución lineal. En

la práctica, se produce un amplio rango de pesos moleculares,

y el producto incluye compuestos bifurcados, olefínicos, y

oxigenados, dependiendo del tipo de reactor, condiciones de

operación, y tipo de catalizador. El peso molecular promedio

Page 24: procesos orgánicos

de la mezcla producto puede ser ajustado hasta cierto punto

por la selección de las condiciones del proceso.

Dos procesos de síntesis (ARGE y Synthol) son usados en las

plantas comerciales de licuefacción del carbón de la "South

African Coal", "Oil", y "Gas Company (Sasol)" en la república

de África de Sur. El proceso ARGE  utiliza un reactor de lecho

fijo y un catalizador de hierro precipitado para producir 

producto parafina lineal de alto punto de ebullición,

incluyendo un rango de ceras. The Synthol process usa un

reactor de lecho fijo y un catalizador de hierro fundido para

producir un hidrocarburo producto de bajo punto de ebullición

que contiene más isoparafinas y olefinas. .

     

Las técnicas modificadas de proceso y las condiciones pueden

tener un impacto significativo en la distribución del producto

de Fischer-Tropsch. Las nuevas formulaciones de

catalizadores pueden mejorar actividad y pueden hacer a la

medida la distribución del producto para satisfacer la

demanda de combustible y de productos químicos.

Ver también: Proceso Fischer-Tropsch

Síntesis de Metanol  

El proceso de síntesis del metanol se basa en la química

representada por las reacciones (2)  y (3) .

CO + 2H2 → CH3OH (2)

CO2 + 3H2 → CH3OH + H2O (3)

Los procesos comerciales usan catalizadores basados en

cobre y en cinc y reactores de cama fija operando a presión

alta (100 atm o 10 megapascales) y conversión baja por paso

con altas razones de reciclo. El metanol crudo puede ser

utilizado en tres formas: Como un combustible limpio, como

un aditivo de la gasolina, o como una alimentación para el

proceso "Mobil Methanol" para obtener gasolina.

Proceso Mobil methanol para gasolina  

En el proceso Mobil, ocurre una secuencia compleja de

reacciones sobre un catalizador de zeolita. El metanol es

Page 25: procesos orgánicos

primero deshidratado a una mezcla de equilibrio de dimetil

éter, metanol, y agua. Esta mezcla es luego alimentada a

reactores catalíticos donde el metanol restante es

deshidratado a dimetil éter, el cual reacciona formar olefinas

que polimerizan para formar componentes aromáticos de

gasolina. Una versión de lecho fijo de este proceso está

comercialmente disponible y ha sido aplicado en un proyecto

para obtener gasolina de gas natural en Nueva Zelanda. Una

versión de lecho fluido del proceso metanol a gasolina es

usada en una instalación piloto en Alemania, la cual inicio a

fines de 1982.

b. Licuefacción directa:

La licuefacción directa o hidrogenación del carbón fue

desarrollada en Alemania en los años 1920s por F. Bergius,

quien recibió el Premio Nóbel  en química por éste trabajo.

Esta tecnología fue posteriormente modificada por M. Pier y

comercialmente  probada durante la Segunda Guerra Mundial.

Sin embargo, esta tecnología opera a presión

extremadamente alta (casi 700 atm o 70 MPa) y en pequeños

reactores (3-ft o 1-m de diámetro) y fue demasiado costoso

para ser económicamente justificado en tiempo de paz.

      

Desde la guerra, el interés en la licuefacción directa de carbón

periódicamente ha sido revivido, generalmente en respuesta a

escaseces proyectadas de petróleo, pero ninguna planta

comercial se han construido. Sin embargo, cuatro tecnologías

de licuefacción de segunda generación han sido demostradas

en instalaciones pilotos grandes, y estas son comparadas en

la Tabla 1.10. Estas tecnologías fueron un resultado del

proceso de Bergius-Pier, pero funcionan a presión muy inferior

(140-300 atm o 14-30 MPa . Otras tecnologías tienen también

beneficios de los principales avances en diseño del reactor

desde los 1940s, lo cual permitirá ser construídas plantas

mucho más grandes (y por consiguiente más económicas). Sin

embargo, a pesar de las mejoras técnicas que han se han

hecho, las etapas básicas de procesamiento en la licuefacción

Page 26: procesos orgánicos

del carbón no se han alterado conceptualmente (ver

ilustración).

Tabla 1.10: Nuevas Tecnologías de licuefacción directa de carbón  

 EDS H-Coal SCR II

Bergius-Pier

Modificado

Planta de

demostración

250 tons/día (230

Mg/día), Baytown,

Texas

200 tons/día (180

Mg/día),

Catlettsburg,

Kentucky

35 tons/día (32

Mg/día), Fort

Lewis,

Washington

220 tons/día (200

Mg/día), Bottrop,

Alemania

Reciclo de

Solvente

Destilado

hidrogenado

Destilado Lodo producto Destilado

Presión, atm

(MPa)

140-170 (14-17) 210 (21) 140 (14) 300 (30)

Reciclo de

fondos

Opcional No Esencial No

Catalizador

Ni-Mo en solvente

hidrotratamiento

(no en

licuefacción)

Co-Mo (en reactor

de lecho)

Ninguno (confía

en actividad

catalítica en

ceniza reciclada

de carbón)

FeSO4 como lodo

rojo

Tipos de

carbón

Bituminoso Bituminoso Bituminoso Bituminoso

Sub-bituminoso Sub-bituminoso    

Lignito      

*Mg = megagramos.

Page 27: procesos orgánicos

Fig. 1: Etapas del proceso en licuefacción directa. Las líneas discontinuas representan etapas o corrientes de flujo

opcionales             

El carbón es primero triturado y formado un lodo con el

solvente y luego calentado y bombeado a las condiciones

típicas de reacción, en el rango de 800-930 ° F (425-500 ° C) y

140-300 atm (14-30 MPa).

Dependiendo del proceso, un catalizador puede ser

adicionado a la etapa de licuefacción, o el solvente puede ser

hidrogenado para mejorar la transferencia de hidrógeno al

carbón. A medida que el carbón es calentado a las

temperaturas de reacción y permanece allí durante un tiempo

nominal de residencia de 40-80 min, ocurre el craqueo

térmico (termolisis). A la temperatura de licuefacción, los

enlaces químicos son rotos, esto es, craqueado, generando

fragmentos de radicales libres los cuales pueden participar en

reacciones secundarias combinándose con hidrógeno para

producir líquidos estables, reaccionando posteriormente para

formar líquidos más ligeros, o polimerizar para dar pesos

moleculares altos, y os fondos de puntos de ebullición altos. El

control de estas reacciones secundarias es importante para

Page 28: procesos orgánicos

lograr conversiones altas y buena selectividad para productos

líquidos destilables. Durante la licuefacción, también son

liberados heteroatoms presentes en el carbón (el oxígeno, el

nitrógeno, y el azufre), principalmente como óxidos de

carbón, agua, amoníaco, y ácido sulfídrico.

Después de la licuefacción, los productos deben ser separados

de los fondos (la ceniza, los líquidos pesados de carbón, y el

carbón no convertido) y el solvente recuperado. La técnica

más común para separación es destilación, aunque los

hidrociclones, los cuales separan por la fuerza centrífuga, han

estado siendo usados en "Hydrocarbon Research's H-Coal" y

extracción en "Gulf Gulf solvent-refined coal "(SRC) para la

extracción de residuos de ceniza y de carbón. El proceso SRC

II de Gulf, que evolucionó de SRC, recicla fondos para

aumentar el nivel de ceniza en el reactor de licuefacción y

mejorar la conversión. El proceso EDS ha operado con y sin

reciclo de fondos, y emplea reciclo para aumentar la

conversión y producir un producto de peso molecular inferior.

1.1.8. Gasificación del carbón:

En un principio el objetivo era producir un gas natural que

pudiese transformarse en productos químicos (incluyendo

combustibles líquidos). En los últimos tiempos, ha aumentado la

disponibilidad del gas natural. La gasificación del carbón, se ha

centrado en el suministro de un combustible gaseoso limpio y

flexible para la alimentación de plantas industriales, aisladas de

suministros de gas natural y para centrales generadoras de

energía de ciclo combinado.

        

La gasificación de carbón se utilizó inicialmente por compañías

de gas para iluminación hace más de 70 años, y fue

ampliamente utilizada en Europa donde el petróleo era escaso

en los 40. Los gasificadores de carbón se utilizan en muchos

países para la producción comercial de gas y compuestos

carboquímicos. La elevada eficiencia de los procesos de ciclo

combinado que usan gas natural como combustible ha llevado a

proponer como vía posible para un aprovechamiento limpio y

Page 29: procesos orgánicos

eficiente del carbón su conversión a gas mediante la

gasificación.

a. Usos industriales:

En todos los casos de interés comercial, la gasificación con

vapor, la cual es endotérmica, es una reacción química

importante. La entrada de calor necesario es típicamente

suministrada al gasificador por combustión de una porción del

carbón con oxígeno adicionado junto con el vapor. Desde el

punto de vista industrial, el producto final es ya sea "chemical

synthesis gas (CSG)", "medium-Btu gas (MBG)", o un

"substitute natural gas (SNG)". Valores de calentamiento,

composiciones, y usos finales para estos gases son

comparados en la  Tabla 1.11.

ProductoValores altos de

calentamiento*

Principales

Constituyen

tes

Uso

Synthesis gas

(CSG)250-400 Btu/SCF (9-15 MJ/m3) CO, H2

Materias primas para

síntesis de H2, NH3,

metanol,

hidrocarburos, y

semejantes

Medium-Btu gas

(MBG)

300-500 Btu/SCF (11-19

MJ/m3)CO, H2, CH4

Combustible multiuso

para servicios

públicos y las

industrias

Substitute

natural gas

(SNG)

900-1050 Btu/SCF CH4 Combustible gaseoso

* Basado en la producción de agua como liquido. SCF = pie cúbico estándar.

Tabla 1.11: Productos de la Gasificación del Carbón  

Cada uno de los tipos de gas tiene potenciales aplicaciones

industriales. En la industria química, el gas de síntesis de

carbón es una fuente alternativa potencial de hidrógeno y

monóxido de carbono. Esta mezcla es obtenida

primordialmente del vapor reformando de gas natural,

líquidos naturales del gas, u otros líquidos del petroleo. Los

usuarios de combustible en el sector industrial han estudiado

la viabilidad de utilizar de "medium-Btu gas" en lugar de gas

Page 30: procesos orgánicos

natural o petróleo para aplicaciones de combustible.

Finalmente, la industria del gas natural está interesada en

substituir el gas natural , el cual puede ser distribuido en

redes de tubería.

Ver también: Gas Natural

También ha habido algo de interés por la industria de

potencia eléctrica en gasificar el carbón usando aire para

proveer la de entrada necesaria de calor. Esto podría

producir "low-Btu gas" (por la presencia de nitrógeno), el

cual puede ser quemado en un sistema de generación de

potencia del ciclo combinado.

b. Procesos de Gasificación:

En casi todos los procesos, el diagrama general de flujo de

proceso es el mismo (Fig. 2). El carbón está preparado por

chancado y secado, retratado si es necesario para prevenir el

endurecimiento, y luego convertido en gas con una mezcla de

aire u oxígeno y vapor. El gas resultante es enfriado y

limpiado de los residuos quemados, ácido sulfhídrico, y CO2

antes de ingresar a las fases opcionales de procesamiento

para ajustar su composición para el uso final pretendido.

Page 31: procesos orgánicos

Fig. 2: Representación esquemática de las etapas en la gasificación del carbón.

c. Termodinámica:

En discusiones de la termodinámica de gasificación de carbón,

al menos una suposición simplificadora es usualmente hecha,

a saber, a saber que el carbón puede ser tratado como carbón

puro. El carbón realmente es un sólido no homogéneo

conteniendo hidrógeno, oxígeno, azufre, nitrógeno, y materia

mineral, pero los errores asociados con esta suposición

probablemente no son significativos.

Las reacciones químicas básicas comunes a todos los

procesos de gasificación de carbón y quemadura de carbón

"char" son las reacciones (1) - (3) y reacciones de gases (4) y

(5) . La reacción (2) es altamente endotérmica, requiriendo 32

kilocalorías/mol (134 kilojoules/mole).

Carbón   ─ Calor ------->   Gases (CO, CO2, H2,  CH4) + C

("char") (1)

C ("char") + H2O → CO + H2 (endotérmica) (2)

C ("char") + 3/2 O2 → CO2 + CO (exotérmica) (3)

CO + H2O → CO2 + H2 (medianamente exotérmica) (4)

Page 32: procesos orgánicos

CO + 3H2 → CH4 + H2O (exotérmica) (5)

     

El asunto termodinámico principal en procesos de gasificación

más prácticos es cómo suministrar el calor para esta reacción.

Varios métodos han sido considerados, pero generalmente el

calor es suministrado permitiendo que ocurran reacciones

exotérmicas (3) y (5) en el mismo reactor junto con la

reacción (2) . El grado al cual una reacción o la otra, es usada

depende de la configuración del proceso y del producto

deseado. Las reacciones (4) y (5) son llevadas a cabo en

etapas posteriores en razón a medir la composición de los

gases para los usos particulares.

d. Procesos:

En casi todos los procesos, el diagrama general de flujo de

proceso es el mismo (Fig. 1). El carbón está preparado

chancado y secado, pretratado si es necesario para impedir

endurecerse, y luego convertido en gas con una mezcla de

aire u oxígeno y vapor. El gas resultante es enfriado y

limpiado de residuos de quemadura, ácido sulfhídrico, y CO2

antes de introducir a las etapas optativas de elaboración para

ajustar su composición para el uso final pretendido.

Tabla 1.2: Tabla descriptiva de los tipos de gasificadores

PROCESO PRESIÓN

AGENTE

GASIFICAN

TE

 Lecho descendente (fijo)    

    Sin fusión de cenizas    

         Lurgi  Hasta 85 Bar  Aire u

oxígeno

         Foster Wheeler Stoic  Atmosférico  Aire

         De dos etapas (Babcock

W-D)

 Atmosférico  Aire u

oxígeno

   Con fusión de cenizas    

         Lurgi British Gas  25 Bar  Oxígeno

 Lecho fluidizado    

     Sin aglomeración    

          Winkler  Atmosférico- 40  Aire u

Page 33: procesos orgánicos

Bar oxígeno

    Con aglomeración    

          Westinghouse 30 Bar Aire u

oxígeno

Lecho de arrastre    

    Alimentación seca    

         KBW Atmosférico Oxígeno

         Shell 30 Bar Aire u

oxígeno

         Combustion Engineering Atmosférico Aire u

oxígeno

    Alimentación slurry    

         Texaco 30 – 80 Bar  

   Medio de reacción fundido    

         Saarberg-Otto 25 Bar Aire u

oxígeno

Reactor rotativo   Aire u

oxígeno

        KILN GAS Hasta 8 Bar Aire

Fig. 2: Derivados del Carbón

Page 34: procesos orgánicos

1.2. EL PETRÓLEO COMO MATERIA PRIMA:

1.2.1. Petróleo:

Del petróleo se dice que es el energético más importante en la

historia de la humanidad; un recurso natural no renovable que

aporta el mayor porcentaje del total de la energía que se

consume en el mundo.

Aunque se conoce de su existencia y utilización desde épocas

milenarias, la historia del petróleo como elemento vital y factor

estratégico de desarrollo es relativamente reciente, de menos

de 200 años.

En 1850 Samuel Kier, un boticario de Pittsburg, Pennsylvania

(EE.UU.), lo comercializó por vez primera bajo el nombre de

"aceite de roca" o "petróleo".

A partir de entonces se puede decir que comenzó el desarrollo

de la industria del petróleo y el verdadero aprovechamiento de

un recurso que indudablemente ha contribuido a la formación

del mundo actual.

La alta dependencia que el mundo tiene del petróleo y la

inestabilidad que caracteriza el mercado internacional y los

precios de este producto, han llevado a que se investiguen

energéticos alternativos sin que hasta el momento se haya

logrado una opción que realmente lo sustituya, aunque se han

dado importantes pasos en ese sentido.

A los otros países productores se les denomina "independientes"

y entre los principales se encuentran el Reino Unido, Noruega,

México, Rusia y Estados Unidos. Este último es el mayor

consumidor de petróleo, pero al mismo tiempo es uno de los

grandes productores.

Colombia forma parte de este grupo de naciones, aunque su

participación se considera "marginal" tanto en reservas como en

producción y volúmenes de exportación. No es, por

consiguiente, un país petrolero.

Page 35: procesos orgánicos

El petróleo es uno de los más importantes productos que se

negocian en el mercado mundial de materias primas. Las bolsas

de Nueva York (NIMEX) y de Londres (IPC) son los principales

centros donde se transa, pero también tiene un mercado "spot"

o al momento. Los precios se regulan por unos marcadores o

"precios de referencia", entre los que sobresalen el WTI, Bren,

Dubai.

El petróleo contiene tal diversidad de componentes que

difícilmente se encuentran dos tipos idénticos.

Además existen parámetros internacionales, como los del

Instituto Americano del Petróleo (API) que diferencian sus

calidades y, por tanto, su valor. Así, entre más grados API tenga

un petróleo, mejor es su calidad.

Los petróleos de mejor calidad son aquellos que se clasifican

como "livianos" y/o "suaves" y "dulces".

Los llamados "livianos" son aquellos que tienen más de 26

grados API. Los "intermedios" se sitúan entre 20º y 26º API, y los

"pesados" por debajo de 20º API.

El hallazgo y utilización del petróleo, la tecnología que soporta

su proceso industrial y el desarrollo socioeconómico que se

deriva de su explotación, son algunos de los temas que se

presentan en este recorrido didáctico y educativo por el mundo

del petróleo.

Composición:

El petróleo está formado por hidrocarburos, que son compuestos

de hidrógeno y carbono, en su mayoría parafinas, naftenos y

aromáticos, que son los caracterizan ese petróleo. Junto con

cantidades variables de derivados hidrocarbonados de azufre,

oxígeno y nitrógeno. Cantidades variables de gas disuelto y

pequeñas proporciones de componentes metálicos. También

puede contener agua en suspensión o en emulsión y sales. Sus

componentes útiles se obtienen por destilación en las refinerías

de petróleo. Los componentes no deseados: azufre, oxígeno,

Page 36: procesos orgánicos

nitrógeno, metales, agua, sales, etc., se eliminan mediante

procesos físico-químicos.

El número de compuestos es muy grande. En un crudo

determinado se han aislado hasta 277 compuestos de

hidrocarburos.

La mayoría de hidrocarburos aislados se clasifican como:

Hidrocarburos parafínicos (33%)

Son hidrocarburos saturados homólogos del metano (CH4)

Fórmula general: Cn+H2n+2

Cicloparafinas-Naftenos (21%)

Son hidrocarburos cíclicos saturados, derivados del

ciclopentano (C5H10) y del ciclohexano (C6H12). Muchos de

estos hidrocarburos contienen grupos metilo en contacto con

cadenas parafínicas ramificadas.

Fórmula general: CnH2n

Hidrocarburos aromáticos ( 47% )

Son hidrocarburos cíclicos insaturados constituidos por el

benceno (C6H6) y sus homólogos.

Fórmula general: CnHn.

Otros hidrocarburos:

Olefinas

Fórmula general: CnH2n

Son moléculas lineales o ramificadas que contienen un

enlace doble de carbono.

Dienos o Diolefinas

Fórmula general: CnH2n-2

Son moléculas lineales o ramificadas que contienen dos

enlaces dobles de carbono.

Compuestos no hidrocarburos:

Page 37: procesos orgánicos

Los compuestos más importantes son los sulfuros

orgánicos, los compuestos de nitrógeno y de oxígeno.

También hay trazas de compuestos metálicos, tales como

el sodio (Na), hierro (Fe), níquel (Ni), vanadio (V), plomo

(Pb), etc. Asimismo se pueden encontrar trazas de

porfirinas, que son especies organometálicas.

Origen:

El petróleo es una sustancia aceitosa de color oscuro a la que,

por sus compuestos de hidrógeno y carbono, se le denomina

hidrocarburo.

La composición elemental del petróleo normalmente está

comprendida dentro de los siguientes intervalos:

Element

o

% Peso

Carbón 84 - 87

Hidrógeno 11 - 14

Azufre 0 - 2

Nitrógeno 0.2

Ese hidrocarburo puede estar en estado líquido o en estado

gaseoso. En el primer caso es un aceite al que también se le

dice crudo. En el segundo se le conoce como gas natural.

Según la teoría más aceptada, el origen del petróleo y del gas

natural- es de tipo orgánico y sedimentario.

Esa teoría enseña que el petróleo es el resultado de un complejo

proceso físico-químico en el interior de la tierra, en el que,

debido a la presión y las altas temperaturas, se produce la

descomposición de enormes cantidades de materia orgánica que

se convierten en aceite y gas.

Esa materia orgánica está compuesta fundamentalmente por el

fitoplancton y el zooplancton marinos, al igual que por materia

Page 38: procesos orgánicos

vegetal y animal, todo lo cual se depositó en el pasado en el

fondo de los grandes lagos y en el lecho de los mares.

Junto a esa materia orgánica se depositaron mantos sucesivos

de arenas, arcillas, limo y otros sedimentos que arrastran los ríos

y el viento, todo lo cual conformó lo que geológicamente se

conoce como rocas o mantos sedimentarios, es decir,

formaciones hechas de sedimentos.

Entre esos mantos sedimentarios es donde se llevó a cabo el

fenómeno natural que dio lugar a la creación del petróleo y el

gas natural.

Ese proceso de sedimentación y transformación es algo que

ocurrió a lo largo de millones de años. Entre los geólogos hay

quienes ubican el inicio de todo ese proceso por la época de los

dinosaurios y los cataclismos. Otros opinan que hoy se está

formando de una manera similar el petróleo del mañana.

En un comienzo los mantos sedimentarios se depositaron en

sentido horizontal. Pero los movimientos y cambios violentos

que han sacudido a la corteza terrestre variaron su

conformación y, por consiguiente, los sitios donde se encuentra

el petróleo.

Es por esto que la geología identifica hoy varios tipos de

estructuras subterráneas donde se pueden encontrar

yacimientos de petróleo: anticlinales, fallas, domos salinos, etc.

En todo caso, el petróleo se encuentra ocupando los espacios de

las rocas porosas, principalmente de rocas como areniscas y

calizas. Es algo así como el agua que empapa una esponja. En

ningún caso hay lagos de petróleo. Por consiguiente, no es cierto

que cuando se extrae el petróleo quedan enormes espacios

vacíos en el interior de la tierra.

Si tomamos el ejemplo de la esponja, cuando ésta se exprime

vuelve a su contextura inicial. En el caso del petróleo, los poros

que se van desocupando son llenados de inmediato por el

Page 39: procesos orgánicos

mismo petróleo que no alcanza a extraerse y por agua

subterránea.

Los orígenes del gas natural son los mismos del petróleo, pues,

como se dijo antes, el gas es petróleo en estado gaseoso.

Cuando se encuentra un yacimiento que produce petróleo y gas,

a ese gas se le llama "gas asociado". Pero también hay

yacimientos que sólo tienen gas, caso en el cual se le llama "gas

libre".

Otros yacimientos sólo contienen petróleo líquido en condiciones

variables de presión y transferencia. Generalmente el petróleo

líquido se encuentra acompañado de gas y agua.  

1.2.2. Derivados del petróleo:

Este diagrama de flujo le dará una visión general de qué va

entre materias primas de carácter petroquímico y los productos

que usamos en nuestra vida diaria - como analgésicos, autos,

ropas, etc. No todos los derivados son mencionados - estaría

cerca de lo imposible.

Para cada producto que mencionamos, hay a menudo

centenares de aplicaciones. Tomamos otro atajo aquí, y

preferimos ilustrar las aplicaciones de nuestros productos con

sólo un ejemplo. Así es que justamente recuerde que hay más

para la petroquímica que lo que usted verá aquí.

Importante:

http://www.petrochemistry.net/flowchart/flowchart.htm

1.2.3. Derivados del petróleo:

Page 40: procesos orgánicos

1.3. GAS NATURAL:

Es una mezcla de gases que se encuentra frecuentemente en

yacimientos fósiles, solo o acompañando al petróleo o a los

depósitos de carbón. Aunque su composición varía en función del

yacimiento del que se extrae, está compuesto principalmente por

metano en cantidades que comúnmente pueden superar el 90 o 95%,

y suele contener otros gases como nitrógeno, etano, CO2, H2S, butano,

propano, mercaptanos y trazas de hidrocarburos más pesados.

Como fuentes adicionales de este recurso natural, se están

investigando los yacimientos de hidratos de metano que se estima que

puede suponer unas reservas energéticas muy superiores a las

actuales de gas natural.       

Puede obtenerse también con procesos de descomposición de restos

orgánicos (basuras, vegetales - gas de pantanos) en las plantas de

tratamiento de estos restos (depuradoras de aguas residuales urbanas,

plantas de procesado de basuras, de alpechines, etc.). El gas obtenido

así se llama Biogás.

         

El gas natural que se obtiene debe ser procesado para su uso

comercial o doméstico. Algunos de los gases de su composición se

extraen porque no tienen capacidad energética (nitrógeno o CO2) o

porque pueden depositarse en las tuberías usadas para su distribución

debido a su alto punto de ebullición. El propano, butano e

hidrocarburos más pesados en comparación con el gas natural son

extraídos, puesto que su presencia puede causar accidentes durante la

combustión del gas natural. El vapor de agua también se elimina por

estos motivos y porque a temperaturas cercanas a la temperatura

ambiente y presiones altas forma hidratos de metano que pueden

obstruir los gasoductos. Los compuestos de azufre son eliminados

hasta niveles muy bajos para evitar corrosión y olores perniciosos. Hay

que notar que para uso doméstico, al igual que al butano, se le añade

unas trazas de metil-mercaptano, para que sea fácil detectar una fuga

de gas y evitar su ignición espontánea.

      

El gas natural al ser un combustible fósil produce CO2, a diferencia de

otros combustibles como la biomasa que absorben CO2 durante su

producción y lo devuelven al quemarlos. Sin embargo, el gas natural

Page 41: procesos orgánicos

produce mucho menos CO2 que otros combustibles como los derivados

del petróleo, y sobre todo el carbón.

Además es un combustible que se quema más limpia y eficazmente.

La razón por la cual produce poco CO2 es que el principal componente,

metano, contiene 4 átomos de hidrogeno y uno de carbono.

Como ventaja añadida es un combustible más versátil, que puede

utilizar en sistemas de generación más eficientes como el ciclo

combinado o la pila de combustible.

Como materia prima, por su alto contenido en hidrógeno, el gas natural

es la materia prima más utilizada en la producción de amoniaco  de

amoníaco producto base de toda la industria de abonos nitrogenados y

también del metanol (producto que se utiliza en la fabricación de

plásticos y proteínas sintéticas). A partir del gas natural se obtienen

materias primas de base en la industria petroquímica tales como

etileno, butadieno, propileno. Por su contenido de etano sirve como

base para obtener el etileno el cual sirve de intermedio para una serie

de compuestos tales como polietileno, poliestireno, oxido de etileno,

policloruro de vinilo, etc.

Fig.: Derivados del Gas Natural

Page 42: procesos orgánicos

1.4. DERIVADOS DE LA AGROINDUSTRIA:

1.4.1. La madera:

Sólo madera entre los combustibles renovables es significante

como una materia prima química. Madera es una compleja

estructura física y química.

Su composición elemental global por masa es aproximadamente

49% carbono, 6% hidrógeno, y 0.2% nitrógeno; los elementos

restantes y sus cantidades y formas varían considerablemente

de una especie de árbol a otra. Los cationes más comunes

encontrados en la madera son calcio, potasio, y magnesio; los

aniones comunes incluyen carbonato, sulfato, fosfato, y silicato.

Éstos constituyen la parte no combustible de la madera, la

ceniza.  

La madera es una materia prima importante para la industria

química. Cada año se reducen a pasta enormes cantidades de

madera, que se reconstituye de forma mecánica para hacer

papel. Otras industrias se encargan de extraer algunos

componentes químicos de la madera, como taninos, pigmentos

(véase Pinturas y barnices), gomas, resinas y aceites, y de

modificar estos constituyentes.

Page 43: procesos orgánicos

Además de agua, el componente principal de la madera es la

celulosa. De la gran cantidad de celulosa que se utiliza para

fabricar rayón y nitrocelulosa, una parte se extrae del algodón,

pero la mayor parte se obtiene de la madera. El mayor problema

que presenta la extracción de celulosa de la madera es eliminar

las impurezas, de las cuales la más importante es la lignina, el

cual es un polímero complejo de una unidad de fenilpropano y se

encuentra en el rango de 18% a 28% del total. Al principio se

desechaba, pero más tarde se ha descubierto que es una buena

materia prima para la fabricación de plásticos y una sustancia

adecuada para el cultivo de levadura de cerveza, que es un

importante alimento para el ganado y las aves de corral.

También se utiliza la madera, sin separar la celulosa de la

lignina, para obtener otros productos químicos mediante

procesos determinados. En el método Bergius, la madera se

trata con ácido clorhídrico para obtener azúcares, que se utilizan

como alimento para el ganado o se fermentan para producir

alcohol. La madera puede transformarse en combustible líquido

por hidrogenación. También se obtienen productos químicos por

destilación. La mayoría de estos productos, como el ácido

acético, metanol y acetona, se obtienen ya de forma sintética.

La madera puede quemarse parcialmente a carbón de leña que

es esencialmente una forma porosa de carbono puro en hornos

que permiten acceso limitado de aire. Este proceso se llama

carbonización de la madera y ha estado en uso desde tiempos

antiguos. La carbonización de madera produce el alquitrán, y se

usó el alquitrán del pino alguna vez para  calafatear las naves.

Por esta razón el alquitrán y sus productos todavía se conocen

como " los almacenes navales". Se ha usado el alquitrán de

Madera como una fuente comercial de ácido acético, metanol, y

la mezcla solvente llamada "trementina".

Otros nuevos productos se obtienen mezclando la madera con

ciertos compuestos químicos; la mezcla resultante tiene

propiedades mecánicas similares a las de la madera, pero es

Page 44: procesos orgánicos

más fuerte y resistente desde el punto de vista químico. Los

métodos más importantes para realizar estas mezclas consisten

en impregnar la madera de ciertos compuestos, como fenol y

formaldehído; después se calienta la madera impregnada y los

productos químicos reaccionan con las células de la madera y

forman una capa plástica. La madera tratada de esta forma se

llama impreg; es muy duradera y resiste el ataque de los

insectos perforadores; su densidad relativa es mayor, aunque su

dureza es casi la misma. Otro producto, llamado compreg, se

obtiene comprimiendo la madera impregnada en una prensa

hidráulica. Se la somete a una determinada presión mientras se

produce la reacción química en el exterior. Esta madera tiene

una densidad relativa de 1,35, su dureza es muy superior a la de

la madera sin tratar y su resistencia un poco mayor, aunque su

rigidez puede ser un poco inferior.

Destilación de la Madera

El carbón vegetal es un útil subproducto de la madera, y se

obtiene por el proceso de carbonización. Tratando la madera de

diferentes formas pueden obtenerse también otros subproductos

útiles. La destilación destructiva - conocida también como

pirólisis o destilación de la madera - es parecida a la

carbonización, salvo que la madera se calienta en un recipiente

cerrado y se recogen los gases y líquidos producidos. Algunos de

esos gases pueden después condensarse para obtener una serie

de productos químicos, y los que no se condensan pueden

utilizarse como combustible gaseoso para el proceso mismo de

destilación, o para cualquier otro fin.

Una tonelada de madera seca tratada da 300 kg de carbón

vegetal, 140 m3 de gas combustible, 14 litros de alcohol metílico,

53 l. de ácido acético, 8 l. de ésteres, 3 l. de acetona, 76 l. de

aceite de madera y de alquitrán ligero, 12 l. de aceite de

creosota y 30 kg de brea. Muchos de esos productos pueden

utilizarse directamente, mientras que otros son materias primas

químicas para la industria.

Page 45: procesos orgánicos

La destilación de la madera es en realidad otro procedimiento

para hacer carbón vegetal. Se necesita un equipo más

complicado que para la producción convencional, pero el

proceso es más rentable desde el punto de vista energético. La

producción de carbón vegetal en una retorta, condensando los

gases afluentes, puede aumentar considerablemente la energía

que se obtiene; los países que emplean este método ganan

mucho simplemente con la energía extra obtenida. Además, los

subproductos pueden utilizarse de manera sencilla y rentable;

por ejemplo, en Ghana y en Costa Rica los gases producidos se

utilizan para secar la leña destinada a los sistemas de

calefacción, y los líquidos como agentes de conservación de la

madera.

Las economías de energía que podrían conseguirse con esa

técnica han sido estudiadas detalladamente para Ghana, que

produce casi 100 000 toneladas de carbón vegetal al año,

equivalentes a unos 420 000 barriles de petróleo; el rendimiento

es del 15 por ciento, de modo que hacen falta unas 700 000

toneladas de biomasa seca. Con los nuevos equipos de pirólisis

podrían recuperarse 500 000 toneladas de carbón vegetal,

aceites y gases, que representan del 70 al 80 por ciento del

contenido de energía de la biomasa original, con un valor

energético equivalente a más de dos millones de barriles de

petróleo. La diferencia, de más de un millón y medio de barriles

de petróleo, vale a los precios actuales cerca de 45 millones de

dólares en divisas, igual a casi un cuarto del precio de toda la

energía consumida en Ghana.

1.4.2. Sales de Potasio:

1.4.3. La biomasa:

1.5. SÍNTESIS ORGÁNICAS:

1.5.1. Rol en la química:

1.5.2. Estrategia de síntesis:

1.5.3. Análisis retrosintético:

1.6. BIOTECNOLOGÍA:

1.6.1. La biotecnología es intrínsecamente interdisciplinaria:

1.6.2. Campos de aplicación:

Page 46: procesos orgánicos

1.6.3. Los tres núcleos de la biotecnología:

1.6.4. Materias primas:

CAPÍTULO II

PROCESOS ORGÁNICOS

DE INTERÉS2.1. ACIDOLISIS:

2.2. ACILACIÓN:

2.2.1. Acilación del carbón:

2.2.2. Otros métodos de activación del carboxilo:

2.3. ALQUILACIÓN:

2.3.1. Reacciones:

2.3.2. Procesos:

2.4. AMINACIÓN:

2.5. AROMATIZACIÓN:

2.6. CHELACIÓN:

2.6.1. Aplicaciones:

2.7. COMBUSTIÓN:

2.7.1. Procesos:

2.7.2. Tipos:

2.7.3. Tecnología:

2.7.4. Aplicaciones:

2.8. CONDENSACIÓN Y ADICIÓN:

2.9. CRAQUEO:

2.9.1. Craqueo térmico:

2.9.2. Craqueo catalítico:

2.9.3. Craqueo con vapor (“Hidrocracking”):

2.10. DESHIDRATACIÓN:

2.11. DESHIDROGENACIÓN:

2.11.1. Aplicaciones Industriales:

2.11.2. Reacciones:

2.11.3. Deshidrogenación Oxidativa:

Page 47: procesos orgánicos

2.11.4. Catalizadores de Función Dual:

2.11.5. Deshidrogenación Bioquímica:

2.12. DIAZOTACIÓN Y ACOPLAMIENTO:

2.12.1. Reacciones de Acoplamiento:

2.12.2. Reacciones de Substitución:

2.12.3. Compuestos Diazo:

2.13. ESTERIFICACIÓN:

2.13.1. Éster:

2.13.2. Propiedades y usos:

2.13.3. Esterificación:

2.13.4. Hidrólisis:

2.13.5. Síntesis de éster acetoacético:

2.13.6. Síntesis de éster malónico:

2.14. ETINILACIÓN:

2.15. FERMENTACIÓN:

2.15.1. Tipos de Fermentaciones:

2.16. PROCESO DE FISCHER – TROPSCH:

2.16.1. Metanación:

2.16.2. Reacciones:

2.17. REACCIONES DE FRIEDEL CRAFTS:

2.17.1. Alquilación:

2.17.2. Acilación:

2.17.3. Catalizadores:

2.17.4. Aplicación industrial:

2.18. REACCIONES DE GRIGNARD:

2.19. HALOGENACIÓN:

2.19.1. Halogenación Substitución:

2.19.2. Halogenación Adición:

2.19.3. Halogenación de Aromáticos:

2.19.4. Halogenación con Haluros de Hidrógeno:

2.19.5. Agentes misceláneos de Halogenación:

2.19.6. Aplicaciones Industriales:

2.20. HIDROBORACIÓN:

2.21. HIDROFORMILACIÓN:

2.22. HIDROGENACIÓN:

2.22.1. Agentes de Proceso:

2.22.2. Química del Proceso:

2.22.3. Termodinámica:

Page 48: procesos orgánicos

2.22.4. Efecto de la Temperatura:

2.22.5. Efecto de la Presión:

2.22.6. Catalizadores:

2.22.7. Equipo:

2.22.8. Caso de Estudio:

2.23. HIDRÓLISIS E HIDRATACIÓN:

2.24. ISOMERIZACIÓN:

2.24.1. Migración de Grupos Alquil:

2.24.2. Cambio de un enlace simple de carbono:

2.24.3. Cambio de un doble enlace:

2.25. NITRACIÓN:

2.25.1. Nitraciones Tipo Iónicas:

2.25.2. Nitraciones por Radicales Libres:

2.25.3. Proceso Victor Meyer y Otros Procesos:

2.26. OXIDACIÓN:

2.26.1. Oxidación de Compuestos Orgánicos:

2.26.2. Oxidación de Compuestos Inorgánicos:

2.27. OZONÓLISIS:

2.28. FOTÓLISIS:

2.28.1. Reactores y Características:

2.28.2. Materiales Orgánicos:

2.29. POLIMERIZACIÓN:

2.29.1. Polimerización por Adición – Condensación:

2.29.2. Polimerización por Crecimiento de la Cadena –

Polimerización por etapas:

2.30. RACEMIZACIÓN:

2.30.1. Mecanismos:

2.30.2. Significancia:

2.31. PROCESO DE REFORMACIÓN:

2.31.1. Química:

2.31.2. Reformación Térmica:

2.31.3. Reformación Catalítica:

2.32. REACCIONES DE SUBSTITUCIÓN:

2.32.1. Sustitución Nucleofílica:

2.32.2. Sustitución Electrofílica:

2.32.3. Sustitución por Radicales:

2.33. SULFONACIÓN:

2.33.1. Usos de Sulfonatos y sulfatos:

Page 49: procesos orgánicos

2.33.2. Agentes de Sulfonación y Sulfatación:

2.33.3. Catalizadores:

2.33.4. Equipo:

2.34. TRANSESTERIFICACIÓN:

2.34.1. Equilibrio de Reacción:

2.34.2. Cinética de Reacción y Catálisis:

2.34.3. Mecanismo de Reacción:

2.35. PIROLISIS:

2.35.1. Aplicaciones: Industriales:

2.36. ELECTRÓLISIS:

2.36.1. Principios:

2.36.2. Aplicaciones:

CAPÍTULO III

CATALIZADORES2.1. HISTORIA DE LA CATÁLISIS:

2.2. ASPECTOS FUNDAMENTALES DE LA CATÁLISIS Y LOS

CATALIZADORES:

2.3. CATÁLISIS HOMOGÉNEA:

2.4. CATÁLISIS ENZIMÁTICA:

2.5. CATÁLISIS HETEROGÉNEA:

2.6. APLICACIONES INDUSTRIALES:

CAPÍTULO IV

MANUFACTURA DE

PRODUCTOS QUÍMICOS

Page 50: procesos orgánicos

2.1. ACETATO DE ETILO

2.2. ÁCIDO ACÉTICO:

2.3. ÁCIDO TEREFTÁLICO:

2.4. ACRILONITRILO:

2.5. ALCOHOL METÍLICO:

2.6. ALQUILBENCENOS:

2.7. ANHÍDRIDO FTÁLICO:

2.8. ANHÍDRIDO MALEICO:

2.9. ANILINA:

2.10. AROMÁTICOS:

2.11. AROMÁTICOS BTX:

2.12. BENCENO:

2.13. BISFENOL A:

2.14. BUTADIENO 1,3:

2.15. BUTANODIOL:

2.16. BUTENO:

2.17. BUTIRALDEHÍDO:

2.18. CICLOHEXANO:

2.19. CUMENO:

2.20. DICLORURO DE ETILENO:

2.21. DIMETIL ÉTER (DME):

2.22. DIMETIL FORMAMIDA:

2.23. DIMETIL TEREFTALATO:

2.24. ETANOLAMINAS:

2.25. ÉTERES:

2.26. ESTIRENO:

2.27. ETILBENCENO:

2.28. ETILEN GLICOL:

2.29. ETILENO:

2.30. FENOL:

2.31. FORMALDEHÍDO:

2.32. HIDRÓGENO:

2.33. METILAMINA:

2.34. OCTENOS:

2.35. OLEFINAS:

2.36. OXIDO DE ETILENO:

2.37. PARAXILENO:

2.38. POLICAPROAMIDA:

Page 51: procesos orgánicos

2.39. POLIÉSTERES (PET,PBT,PTT,PEN):

2.40. POLIESTIRENO:

2.41. PROPILENO:

2.42. PVC:

2.43. UREA FORMALDEHÍDO:

2.44. XILENOS:

CAPÍTULO V

TECNOLOGÍA DE

POLÍMEROS