Clasificacion compuestos orgánicos

29/08/2013

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

CÍCLICOS

ALQUINOS

ALQUENOS

ALCANOS

ALIFÁTICOS AROMÁTICOS

HIDROCARBUROS

ANHÍDRIDOS

ÉSTERES

ÉTERES

ÁCIDOS

CETONAS

ALDEHÍDOS

ALCOHOLES

CON OXÍGENO

NITRILOS

AMIDAS

AMINAS

CON NITRÓGENO

COMPUESTOS ORGÁNICOS

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DEFINICIONES GENERALES

• COMPUESTOS ACÍCLICOS.- Se

llaman también ALIFÁTICOS, pueden

tener estructura LINEAL simple o

ramificada, o sea de CADENA

ABIERTA.

• COMPUESTOS CÍCLICOS.- Son

compuestos con una estructura de

cadena cerrada, formados por dos

grupos: HOMOCÍCLICOS Y

HETEROCÍCLICOS.

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DEFINICIONES GENERALES

A. COMPUESTOS HOMOCÍCLICOS.- Se

llaman también ISOCÍCLICOS, las

cadenas tienen eslabones solo de

carbono, se subclasifican en

AROMÁTICOS o bencénicos y

ALICÍCLICOS

(cicloalcanos, cicloalquenos y

cicloalquinos).

B. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS.-

Son compuestos cuyas cadenas

tienen algún eslabón diferente al

carbono (oxígeno, nitrógeno, azufre)

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FUNCIÓN HIDROCARBURO

CLASE DE

HIDROCARBURO

ESRUCTURA

DEL GRUPO

FUNCIONAL

PRIMER

CUERPO DE

LA SERIE

FÓRMULA

GENERAL

ALCANOS

| |

C – C

| |

CH4

METANOCn H2n + 2

ALQUENOS

| |

C= C

CH2 CH2

ETILENOCn H2n

ALQUINOS C C

CH CH

ACETILENOCn H2n - 2

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ALCANOS

• DEFINICIÓN.- Son hidrocarburos saturados

llamados también FORMÉNICOS porque el

primer término de la serie es el metano o

formeno. Responden a la fórmula general

Cn H2n + 2. Tienen enlace simple

entre carbonos, es decir utilizan

hibridación tetragonal o sp3

• FORMULACIÓN.- Para escribir las fórmulas

de estos hidrocarburos, se utiliza el

sistema semidesarrollado y

semicondensado.

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ALCANOS

• NOMENCLATURA.- De acuerdo con

las reglas de la IUPAC, para nombrar

a los alcanos, se utilizan PREFIJOS

que indican la longitud de la cadena:

1 met 2 et 3 prop 4 but

5 pent 6 hex 7 hept 8 oct

9 non 10 dec 11 undec 20 eicos

30 triacont 40 tetracont 100 hect

junto a cada prefijo se utiliza el

SUFIJO ANO.

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ALCANOS: SERIE HOMÓLOGA

Cn H2n+2 FÓRMULA NOMBRE

CH4

CH4

METano

C2H

6CH

3-CH

3ETano

C3H

8CH

3-CH

2-CH

3PROPano

C4H

10CH

3-(CH

2)2-CH

3BUTano

C5H

12CH

3-(CH

2)3-CH

3PENTano

C10

H22

CH3-(CH

2)8-CH

3DECano

C20

H42

CH3-(CH

2)18

-CH3

EICOSano

C100

H202

CH3-(CH

2)98

-CH3

HECTano

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ALCANOS: PROPIEDADES

PROPIEDADES FÍSICAS:

• Los 4 primeros términos son gases

• Del C5

al C17

son líquidos

• Del C18

en adelante, son sólidos

• El punto de fusión, ebullición y

densidad aumenta de acuerdo al C

• Son menos densos que el agua

• Son insolubles en agua, pero se

disuelven en solventes orgánicos

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PROPIEDADES QUÍMICAS:

• COMBUSTIÓN: Los alcanos son

combustibles y durante la

combustión completa producen

anhídrido carbónico y agua

CnH2n+2 + 3n+1/2O2

nCO2

+ n+1H2O

CH4

+ 2O2

CO2

+ 2H2O

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• HALOGENACIÓN: Los alcanos

reaccionan mediante sustitución con

los halógenos (Cl y Br) por aumento

de temperatura.

CH4+Cl

2CH

3Cl+HCl cloruro de metilo

CH3Cl+Cl

2CH

2Cl

2+HCl cloruro de

metileno

CH2Cl

2+Cl

2CHCl

3+HCl cloroformo

CHCl3+Cl

2CCl

4+HCl tetracloruro de C

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ALCANOS: OBTENCIÓN

• Hidrogenación catalítica (con Ni) de

hidrocarburos no saturados

(alquenos y alquinos)

Cn H2n + H2

Cn H2n+2

CH2

= CH2

+ H2

CH3

- CH3

eteno etano

Cn H2n-2 + 2H2

Cn H2n+2

CH CH + 2H2

CH3

- CH3

etino etano

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EL METANO: OBTENCIÓN

EL METANO SE OBTIENE EN EL

LABORATORIO HACIENDO REACCIONAR

ACETATO SÓDICO CON CAL SODADA:

+

+

CH3- CO.ONaAcetato de sodio

Na(OH).Ca(OH)2

Cal sodada

Calor CH4

MetanoNa2CO3

Carbonato de sodio

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RADICALES ALQUÍLICOS

• SON HIDROCARBUROS

INCOMPLETOS POR LA PÉRDIDA

DE UN ÁTOMO DE

HIDRÓGENO, TENIENDO UN

ENLACE LIBRE QUE LES

PERMITE UNIRSE A CUALQUIER

CADENA CARBONADA. PUEDEN

SER PRIMARIOS, SECUNDARIOS

Y TERCIARIOS. CnH

2n + 1

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• PRIMARIOS: Cuando el hidrocarburo

pierde un átomo de hidrógeno en un

carbono primario:

– CH3

metil - o

– CH2- CH

3etil - o

– CH2

- CH2

- CH3

propil - o

– CH2

- CH2

- CH2

- CH3

butil - o

– CH2- (CH

2)3

- CH3

pentil - o

– CH2

- (CH2)4

- CH3

hexil - o

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• SECUNDARIOS: Cuando el

hidrocarburo pierde un átomo de

hidrógeno en un carbono secundario.

1- metiletil

CH3

-1CH -

2CH

3iso - propil - o

| sec - propil - o

1- metilpropil

CH3

-1CH -

2CH

2-

3CH

3iso - butil - o

| sec - butil - o

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• TERCIARIOS: Cuando el hidrocarburo

pierde un átomo de hidrógeno en un

carbono terciario.

2CH

3terc - butil - o

|

CH3

-1C - CH

31,1 - di metiletil

|

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HIDROCARBUROS RAMIFICADOS

• Son hidrocarburos formados por una

cadena principal y una o más

ramificaciones que salen de ella.

CH3

CH3

| |

1CH

3-

2CH -

3CH

2-

4CH -

5CH

2-

6CH

3

2,4 - di metilhexano

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NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS

RAMIFICADOS

• Localizar la cadena continua más larga de

átomos de carbono. Esta cadena determina el

nombre base del alcano.

• Si una molécula tiene dos o más cadenas de

igual longitud, la cadena principal es aquella

que tiene el mayor número de sustituyentes.

• Se numera la cadena principal comenzando

por el extremo más próximo a uno de los

sustituyentes, verificando la formación de una

serie numérica baja.

• Las ramificaciones complejas deben

numerarse empezando por el carbono 1 que es

aquel que está unido a la cadena principal.

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NOMENCLATURA IUPAC DE LOS ALCANOS

RAMIFICADOS

PARA NOMBRAR EL COMPUESTO:

• Se escribe primero el N° del

carbono al que están unidos los

sustituyentes seguido de un

guión.

• Luego se escribe el nombre de los

sustituyentes por orden

alfabético.

• Al final se escribe el nombre de la

cadena principal.

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ALQUENOS

• DEFINICIÓN.- Son hidrocarburosinsaturados llamados tambiénolefinas, se diferencian de losalcanos por la presencia de por lomenos un doble enlace (=) entredos átomos de carbono de lacadena, por lo que son másreactivos.

• En este grupo de compuestos, elcarbono emplea una hibridación sp

2

o trigonal.

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ALQUENOS

• FORMULACIÓN.- Estos hidrocarburos responden a la

fórmula general Cn

H2n

cuando tienen en su estructura formular un

doble enlace. Para escribir las fórmulas se utilizará el sistema

semidesarrollado y semicondensado cuando el

número de átomos de carbono es elevado

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ALQUENOS

• NOMENCLATURA.- Para nombrar alos alquenos de acuerdo con lasnormas de la IUPAC, se utilizan enprimer lugar los mismos prefijos queen los alcanos pero cambiando elsufijo ano por eno.

• En el caso de existir más de un dobleenlace, se utilizarán prefijos de

cantidad adecuados: di(2), tri

(3), tetra (4), etc.

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ALQUENOS: SERIE HOMÓLOGA

CnH

2nFÓRMULA NOMBRE

C2H4 CH2 CH2 eteno

C3H6 CH2 CH - CH3 propeno

C4H8 CH2 CH - CH2 - CH3 1- buteno

C5H10 CH2 CH - (CH2)2 - CH3 1- penteno

C10H20 CH2 CH - (CH2)7 - CH3 1- dequeno

C20H40 CH2 CH - (CH2)17 - CH3 1- eicoseno

C100H200 CH2 CH - (CH2)97 - CH3 1- hecteno

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ALQUENOS: PROPIEDADES

PROPIEDADES FÍSICAS

• Del eteno al 1- buteno son gases.

• Del 1- penteno al 1- octadequeno son líquidos.

• A partir del 1- nonadequeno son sólidos.

• Son insolubles en agua, pero solubles en

disolventes orgánicos como el éter y el alcohol.

• Son solubles en ácido sulfúrico concentrado y

en frío.

• Los puntos de ebullición son un poco más bajos

que los de los alcanos.

• Las densidades son un poco más altas que las delos alcanos.

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PROPIEDADES QUÍMICAS

1. COMBUSTIÓN.- Los alquenos son

combustibles y para combustionar

necesitan la presencia del oxígeno del aire

La reacción global de combustión completa

de un alqueno es:

CnH2n + 3/2 n O2 nH2O + n CO2

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2. HALOGENACIÓN.- El cloro y el bromo sefijan rápidamente en frío, condesprendimiento de calor, sobre el dobleenlace etilénico de un alqueno para dar underivado - di halogenado en carbonoscontiguos:

| | | |

C C + Br2 C C

| |

Br Br

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3. ADICIÓN DE ÁCIDOS HALOHÍDRICOS.-

Los hidrácidos halogenados se

combinan por adición con los

alquenos, dando derivadosmonohalogenados de alcanos:

| | | |

C C + HX C C

| |

H X

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ALQUENOS: OBTENCIÓN

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES

La vulnerabilidad del grupo hidroxilo (OH)

de los alcoholes, permite obtener

fácilmente alquenos por su eliminación

con un hidrógeno (H) del carbono

contiguo:

| | | |

C C H2O + C C

| |

H OH

ZnCl2

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RADICALES ALQUENÍLICOS

• SON HIDROCARBUROS

ALQUENOS INCOMPLETOS, POR

LA PÉRDIDA DE UN ÁTOMO DE

HIDRÓGENO, TENIENDO UN

ENLACE LIBRE QUE LES

PERMITE UNIRSE A CUALQUIER

CADENA CARBONADA.

• RESPONDEN A LA FÓRMULA

GENERAL CnH

2n - 1

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RADICALES ALQUENÍLICOS

• NOMENCLATURA: Para nombrar a

los radicales alquenílicos, se utilizan

los mismos prefijos que los

alquílicos pero con el sufijo enil - o:

– CH CH2

etenil - o

– CH CH - CH3

1 - propenil - o

– CH CH - CH2

- CH3

1 - butenil - o

– CH CH - (CH2)2

- CH3

1 - pentenil - o

– CH CH - (CH2)3

- CH3

1 - hexenil - o

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ALQUENOS RAMIFICADOS

• Son hidrocarburos alquenos que

contienen ramificaciones.

• Para nombrarlos, se toman en

cuenta las mismas reglas que

para los alcanos

ramificados, pero la cadena

principal no siempre será la que

tenga el mayor número de

átomos de carbono, sino la que

tenga el o los dobles enlaces.

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ALQUENOS RAMIFICADOS

CH2

- CH3

CH3

| |

CH2

C - CH2

- C - CH - CH2

- CH - CH3

|| |

CH CH3

|

CH3

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ALQUINOS

• DEFINICIÓN.- Son hidrocarburos

insaturados, se diferencian de

los alquenos y alcanos, por la

presencia de por lo menos un

triple enlace entre dos átomos

de carbono.

• En estos hidrocarburos, los

átomos de carbono para unirse

utilizan hibridación sp o digonal

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ALQUINOS

• FORMULACIÓN.- Estos hidrocarburos

responden a la fórmula general Cn H2n-2 cuando tienen en su

estructura formular un triple enlace.

Para escribir las fórmulas se

utilizará el sistema semidesarrollado y

semicondensado cuando el número

de átomos de carbono es elevado.

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ALQUINOS

• NOMENCLATURA.- Para nombrar alos alquinos de acuerdo con lasnormas de la IUPAC, se utilizan enprimer lugar los mismos prefijos queen los alcanos pero cambiando elsufijo ano por ino.

• En el caso de existir más de un tripleenlace, se utilizarán prefijos de

cantidad adecuados: di(2), tri

(3), tetra (4), etc.

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ALQUINOS: SERIE HOMÓLOGA

CnH

2n-2FÓRMULA NOMBRE

C2H2 CH CH etino

C3H4 CH C - CH3 propino

C4H6 CH C - CH2 - CH3 1- butino

C5H8 CH C - (CH2)2 - CH3 1- pentino

C10H18 CH C - (CH2)7 - CH3 1- dequino

C20H38 CH C - (CH2)17 - CH3 1- eicosino

C100H198 CH C - (CH2)97 - CH3 1- hectino

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ALQUINOS: PROPIEDADES

PROPIEDADES FÍSICAS

• Del etIno al 1- butIno son gases.

• Del 1- pentIno al 1- octadequIno son líquidos.

• A partir del 1- nonadequIno son sólidos.

• Son insolubles en agua, pero solubles en

disolventes orgánicos como el éter y el

alcohol.

• Los puntos de ebullición son un poco más

bajos que los de los alcanos.

• Las densidades son un poco más altas que lasde los alcanos.

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1. COMBUSTIÓN.- Los alquinos son

combustibles y para combustionar

necesitan la presencia del oxígeno del aire

e incluso artificial como en el caso del

soplete oxiacetilénico.

La reacción global de combustión completa

de un alqueno es:

CnH2n-2+3n-1/2 O2 n-1H2O + n CO2

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2. HALOGENACIÓN.- La fijación de cloro y bromo

en un alquino puede efectuarse en dos paso:

en el primero da un derivado etilénico -di

halogenado; y, en el segundo se necesita del

calor y el SbCl5

como catalizador.

Cl Cl

| |

– C C – + Cl2

– C C – + Cl2

– C – C–

| | | |

Cl Cl Cl Cl

SbCl5

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3. HIDRO HALOGENACIÓN.- La adición de hidrácidos

en un alquino puede efectuarse en el triple

enlace, el halógeno se fija dos veces en el mismo

carbono, en aquel que no tiene hidrógeno.

Cl H

| | | | |

– C – C C – + HCl – C– C C – + HCl – C – C – C –

| | | | | | |

Cl H Cl H

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ALQUINOS: OBTENCIÓN

• Los alquinos se preparan:

calentando con potasa (KOH) en

solución alcohólica derivados

dihalogenados de hidrocarburos

forménicos (en un mismo carbono

o en carbonos contiguos).

CH2Br – CH

2Br + 2KOH CH CH + 2H

2O + 2KBr

CH3– CH

2– CHCl

2+2KOH CH CH +2H

2O + 2KCl

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RADICALES ALQUINÍLICOS

• Definición: son hidrocarburos alquinos

que han perdido un átomo de

hidrógeno, quedándoles un enlace libre

para unirse a cualquier cadena

carbonada.

• Para nombrar a estos radicales, se

cambia el sufijo ino por inil-o:

CH C etinil - o

CH3

C C 1 - propinil - o

CH C CH2

2 - propinil - o

CH3

CH2

C C 1- butinil - o

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ALQUINOS RAMIFICADOS

CH3

- C C - CH2

- CH - C CH

|

CH2

|

CH2

- CH3

3 - propil - 1,5 - heptadiino

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