Anhídridos Orgánicos
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ANHÍDRIDOS ORGÁNICOS María Eugenia Barrezueta G. Tercero de Bachillerato “San Pedro” UESMA
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ANHÍDRIDOS ORGÁNICOS
María Eugenia Barrezueta G.Tercero de Bachillerato “San
Pedro”UESMA
FORMACIÓNSon aquellos compuestos que se generan de la condensación de dos moléculas de ácido con pérdida de una molécula de agua. (Sustitución de 2OH por O)
Básicamente hay dos tipos de anhídridos:•Los simples, en los que los ácidos que la forman son iguales.• Los mixtos, en los que los ácidos que componen al anhídrido son distintos.
También existen anhídridos cíclicos. Esto se logra cuando se condensan dos moléculas de ácidos cíclicos. Así tenemos por ejemplo al anhídrido benzoico.
GRUPO FUNCIONALSon compuestos químicos orgánicos cuya fórmula general es:
(RCO)2O.
Anhídridos de ácido simétricos y anhídridos de ácido mixtos son respectivamente aquellos donde los grupos
acilo (RCO-) son iguales o diferentes.
Anhídrido de Ácido Simétrico
Anhídrido de Ácido Mixto.
NOMENCLATURAS
De acuerdo con la IUPAC para nombrar a los anhídridos de los ácidos simples o simétricos se nombran con la palabra anhídrido, seguida del nombre de la cadena con terminación “oico”. Los 2 radicales pueden ser iguales o diferentes, no se suman los átomos de carbono.
•CH3- CH2- CH2- CO.O.CO - CH2 - CH2- CH3 (Anhídrido Butanoico)
•CH3- CH2- CH2- CH2 CO.O.CO - CH2 CH2 - CH2- CH3 (Anhídrido Pentanioco)
•CH3- CH2- CH2- CH2- CH2 CO.O.CO - CH2 CH2- CH2 - CH2- CH3 (Anhídrido Hexanoico)
•CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2 CO.O.CO - CH2 CH2 - CH2- CH2- CH2- CH3 (Anhídrido Heptanoico)
EJEMPLOS
Los anhídridos asimétricos o mixtos se nombran con la palabra anhídrido seguido del nombre de los ácidos (en orden de complejidad creciente).
•H - CO.O.CO - CH3 (Anhídrido Metanoico Etanoico)
•H - CO.O.CO - CH2 - CH3 (Anhídrido Metanoico Propanoico)
•CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH3 (Anhídrido Etanoico Butanoico)
EJEMPLOS
OBTENCIONES POR ECUACIÓN
Los anhídridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida de agua. La reacción requiere fuerte calefacción y tiempo de reacción largo.
La obtención de anhídridos puede realizarse por reacción de haluros de alcanoílo y ácidos carboxílicos. En este caso se requieren condiciones más suaves por la importante reactividad del haluro de alcanoílo.
El calentamiento del ácido butanodioico produce anhídrido butanodioico (anhídrido succínico). Este tipo de ciclación requiere anillos de 5 o 6 miembros.
El mecanismo de esta reacción comienza con el ataque del oxígeno del grupo carboxílico sobre el carbono del haluro de alcanoílo, produciéndose la eliminación de cloro en una segunda etapa. El paso lento del mecanismo es el ataque nucleófilo y puede favorecerse desprotonado previamente el ácido carboxílico.
Los anhídridos se pueden obtener a partir de la reacción de un cloruro de ácido y una sal orgánica.
CH3-COO Na + CH3-CO-Cl----> CH3-CO.O.CO-CH3 + NaCl
Se pueden obtener un anhídrido a partir de la reacción de un oxicloruro de fósforo con una sal orgánica.
6 CH3-COONa + POCl3 -----> 3 CH3-CO.O.CO-CH3 + 3 NaCl + Na3PO3
APLICACIÓN
Uno de los compuestos
más importantes
es el Anhídrido Acético o Anhídrido Etanoico.
Es un líquido, incoloro, de olor picante y más denso que el agua (puede absorber la humedad del aire transformándolo en ácido acético. Se prepara en grandes cantidades en escala industrial.
Se emplea en el laboratorio para síntesis orgánicas y en la industria farmacéutica en la elaboración de la aspirina.
Se emplea en la elaboración de otros anhídridos de ácidos, pero sobre todo, como agente de acilación de alcoholes, con los que forma ésteres acéticos.
También se emplea en la elaboración del acetato de celulosa para rayón, resinas, plásticos y colorantes.
Medicina, Resinas, Plásticos y Colorantes
