UNIVERSIDAD AQUINO DE BOLIVIA- REGIONAL SANTA CRUZ

PRACTICO DE QUIMICA ORGANICA (ISOMERIA OPTICA Y POLARIMETRIA)

1. Nombre correctamente mediante la nomenclatura IUPAC, y usando el sistema R, S los compuestos.

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2.- Formula y señala todos los átomos de carbonos asimétricos existentes en las moléculas siguientes: (átomos quirales)a) metil-butanona; b) ácido propenoico; c) 2,3-butanodiol; d) 2,5-dimetil-3-hepteno.

3.- a) Formula: a1) 3–metil–butanal; a2) cis-2-penten-1-ol; a3) ácido 2-cloro-3-butenoico; a4) p-hidroxifenol; b) Nombra: b1) CH3-CH=CH-COOCH3; b2) CH3-O-CH2-CH3; b3) CH3-CHI-CH2-NH-CH2-CH3; b4) CH3-CH(NH2)-COOH.

4.- a) Formula: a1) 3-nitro-butanona; a2) trans-butenol; a3) N-metil-propilamina; a4) etil-metil-éter; a5) etanamida; b) Nombra: b1) CH2=CH-COOCH-(CH3)2; b2) (CH3)2 -N-CH2-CH3; b3) CH3-CH=CH-CH2Cl; b4) CH3-CH(NH2)-CH2-CHO.

5.- Formula o nombra: a) ácido 3-hidroxihexanodioico; b) 1 etil-3-metibenceno; c) CH3–CH2–CO–NH2; d) CH3–CH2–NH–CH2–CH3; e) CH3–CN

6.- Formula: a) ácido 3-hidroxi-butanoico; b) m-oximetil-tolueno; c) ácido 2-amino-pentanodioico; d) cianuro de secbutilo; e) N-etil-2-ciano-butanamida.

7.- Nombra: a) CH3–CHNH2-CONH2; b) C6H5–O–CH2–CH3; c) HOOC–CH2–CONH2; d) CH3–CH2–CHOH–CHO; e) CH≡C–CH=CH–CH2–C≡CH.

8.- a) Escribe todos los isómeros posibles para el compuesto de fórmula molecular C4H8. b) Indica cuál de ellos presenta isomería geométrica

9.- Dados los compuestos 2-metilbutano y 2-pentanona: a) ¿Qué tipo de isómeros crees que puede presentar cada uno de ellos Justifica la respuesta; b) Escribe los isómeros que pueden presentar

10.- Formular y nombrar: a) tres isómeros de posición de fórmula C3H8O; b) dos isómeros de función de fórmula C3H6O; c) dos isómeros geométricos de fórmula C4H8; d) tres aminas de fórmula C3H9N

11.-. Escribe la estructura de Lewis del ácido fórmico, o ácido metanoico, indicando su geometría. 12.-. Escribe las estructuras de Lewis: a) del fenol b) de la anilina

13.-. Relaciona cada tipo específico de isomería con su grupo más general: 1. Isomería de cadena 2. Isomería geométrica a. Estereoisomería 3. Isomería de función b. Isomería estructural 4. Isomería óptica 14.- . De los siguientes compuestos, ¿cuál presenta isomería estructural de cadena con el n-octano? a. Isopentano b. 2,2,4-trimetilpentano c. 2-octeno d. 3-metilhexano 15. De los siguientes compuestos, ¿cuál presenta isomería estructural de función con el 1-butanol? a. 2-butanol b. Ácido butanoico c. Dietil éter

d. Butanal 16. De las siguientes sustancias, indica cuál presenta isomería geométrica: a. 1,1-dicloroetano b. 1,2-dicloroetano c. 1,1-dicloroeteno d. 1,2-dicloroeteno

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17.- De las siguientes sustancias, ¿cuál presenta un carbono asimétrico? a. Butano b. 2-cloropropano c. Etanol d. 2-clorobutano 18 . Indica si es Cierto o Falso: El 2-butanol presenta un carbono asimétrico, por tanto presenta dos estereoisómeros ópticos que son enantiómeros entre sí. 19.. Relaciona las siguientes sustancias con el número de carbonos asimétricos que presentan: 1. Ácido 2-aminopropanoico a. 0 2. 1,2-diclorociclobutano b. 1 3. Ciclohexano c. 2 4. Ácido 2,3-dihidroxibutanodioico d. 3 20. Indica cuál de los siguientes compuestos presenta diastereoisómeros: a. Etanol b. 1-cloropropano c. 2-butanol d. 2,3-dibromopentano 21. Relaciona cada una de las siguientes sustancias con el número total de estereoisómeros que presenta: 1. CH3-CHClOH a. 8 2. CH3-CHCl-CHBr-CH3 b. 1 3. CH3-CHCl-CH3 c. 2 4. CH3-CH=CH-CH3 d. 4 22. Indica si es Cierto o Falso: El 2,3-dihidroxibutano presenta una configuración o forma meso (la cuál no es opticamente activa). 23. Indica si es Cierto o Falso: Los diastereómeros son isómeros ópticos que no son enantiómeros. 24. Indica si es Cierto o Falso: Los compuestos cíclicos nunca pueden presentar isomería óptica. 25. Indica si es Cierto o Falso: Una conformación es una cierta disposición espacial de los átomos de una molécula, la cual puede transformarse en otra conformación sólo por ruptura de alguno de los enlaces. 26. Dibuja las estructuras de los isómeros geométricos del 2-penteno, indicando cuál es cuál.27. Dibuja los isómeros geométricos del 1,2-dibromociclobutano. Indica también si existe, o no, isomería óptica; en caso afirmativo indicar los carbonos asimétricos y el número total de estereoisómeros.28. Indica si es Cierto o Falso: Una conformación es una cierta disposición espacial de los átomos de una molécula, la cual puede transformarse en otra conformación sólo por ruptura de alguno de los enlaces.

POLARIMETRIA

1: Sabiendo que la rotación específica de la sacarosa es + 66,52, calcular el ángulo de rotación que sufrirá la luz polarizada al atravesar un tubo de 500 mm de largo, que contiene una solución 0,5 M de sacarosa. Dato: PM sacarosa = 200 g/mol. 2: Cuando se disuelven 5,68 gr de azúcar en agua, y se llevan a un volumen de 20 cm3, la rotación de la solución en un tubo de 10 cm es de 18,88º a) Cuál es la rotación específica del azúcar? b) La rotación observada en un tubo de 2 dm es de 10,73º ¿Cuál es la concentración de la solución del mismo azúcar, expresada en gr/lt.?3: La concentración de colesterol disuelto en cloroformo es de 6,15 gr/100 ml de solución a) En un tubo polarimétrico de 5 cm, una porción de esta solución produce una rotación de -1,2º Calcular la rotación específica del colesterol. b) Cuál es el ángulo de rotación, si la misma solución se coloca en un tubo de 10 cm de largo. c) Cuál es la rotación, si 10 ml de solución se

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diluyen a 20 ml y se colocan en un tubo de 15 cm?.4: Se sabe experimentalmente que a 20 ºC, por cada gramo de sacarosa disuelto en 1 cm3 de agua, el plano de luz polarizada rota +66,5º por cada dm de paso óptico. Un tubo de 10 cm de largo contiene una solución de sacarosa de 150 gr por litro de solución,. Hallar: a) el ángulo de rotación. 5: Se tiene una solución de una sustancia ópticamente activa con una rotación específica de 50º 3 gr/ml. Determinar: a) la longitud del tubo a utilizar para que el ángulo de rotación (alfa) medido de 30º.6: Se sabe experimentalmente que por cada gramo de azúcar disuelto en 1 cm3 de agua, el plano de la luz polarizada rota +66,5º por cada dm de camino óptico. Hallar la cantidad de azúcar contenida en un tubo cilíndrico de 30 cm de longitud , si el plano de polarización rota + 39,7º.7: Un aminoácido está contenido en un tubo de 20 cm de largo en disolución al 5% ; el mismo provoca una rotación polarimetría de la luz de +1,79º. a) Cuál es la rotación especifica de dicho aminoácido? Dato: PM aminoácido.. 157 gr/mol.8: Una muestra de alcohol amílico puro, cuya densidad es de 0,80 gr/cm3, color cada en un tubo polarimétrico de 20 cm, dá una rotación de 9,44º.Calcular:a) La rotación específica del mencionado alcohol.b) El porcentaje de alcohol presente en una muestra de densidad de 0,80 gr/cm3 , si la rotación fue de 3,56º empleando un tubo de 4 dm.9: Determinar la concentración de una disolución de sacarosa si la medición realizada en un tubo de 100 mm de longitud a una temperatura de 20ºC con luz azul de 4200 Angstroms de longitud de onda, dio por resultado un ángulo inicial y final leídos en el polarímetro de +10º. Suponer que para estas condiciones la rotación específica de la sacarosa es de 66,523º 10: Una solución de glucosa contiene moléculas que hacen rotar 30° el plano de la luz polarizada, en un tubo de polarímetro de 20 cm. de longitud. Se desea determinar la concentración del azúcar sabiendo que la rotación específica para este substrato puro es de 52,60 (° cm3 / dm.gr)