ISOMERIA DE COMPUESTOS

ORGÁNICOS

1

C5H12

C C C

H

H

H

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

n-pentano

CH3

2-metil-butanoó iso-pentano

CH CH2 CH3

CH3

H3C C

CH3

CH3

2,2-dimetil-propano ó neo-pentano

CH3

2

C3H6O

H3C C

O

CH3

acetona

HC

O

CH2

etanal

CH3

3

ISOMEROS

DEFINICIÓN: son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular.

ISOMERÍA

•DEFINICIÓN: es la característica que tienen los compuestos químicos de presentar isómeros.

4

ISOMERÍA

ESTRUCTURAL

ESTEREOISOMERIA

DE CADENA

DE POSICIÓN

DE FUNCIÓN

GEOMETRICA

ÓPTICA

5

ISOMERÍA ESTRUCTURAL

6

Isómeros estructurales

DEFINICIÓN: son isómeros que difieren porque sus átomos están unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los átomos están unidos entre sí de manera muy diferente.

7

Isómeros de Cadena

C C C

H

H

H

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

n-pentano

H3C C

CH3

CH3

2,2-dimetil-propano ó neo-pentano

CH3

Poseen igual fórmula molecular, igual función química pero diferente estructura en la cadena hidrocarbonada.

CH3

2-metil-butanoó iso-pentano

CH CH2 CH2

CH3

8

Isómeros de Posición: poseen igual FM, igual función química pero difieren en la ubicación del grupo funcional en la cadena.

H2C C CH3

OH

propanol

H

H

H3C C CH3

OH

H

2-propanol

H2C CH CH2

1-buteno

CH3 H3C CH HC CH3

2-buteno

9

Isómeros de Función: son compuestos que tienen la misma FM pero distintas funciones químicas.

CH3

C

COOH

O

piruvato

CH2

C

COOH

OH

enol piruvato

C

HC

H2C

OH

OH

OH

gliceraldehído

H2C

C

H2C

O

OH

OH

dihidroxiacetona10

ESTEREOISOMERÍA

11

“LOS ESTEREOISÓMEROS SON ISÓMEROS QUE DIFIEREN UNICAMENTE EN LA ORIENTACIÓN DE SUS ÁTOMOS EN EL ESPACIO”

12

ISOMERÍA GEOMETRICA

13

ISOMERÍA GEOMETRICA

HC CH

H3C CH3

HC CH

H3C

HC

H3C

CH3

cis-2-buteno trans-2-buteno

Difieren en la disposición (geometría) de los grupos en un doble enlace.

14

ISOMERIA OPTICA

15

Los Carbonos que tienen unidos 4 grupos diferentes, se llaman Carbonos Quirales o Asimétricos.

ENANTIÓMEROS:

Son estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí.

Los enantiómeros tienen igual Propiedades Químicas, pero difieren en la actividad óptica.

16

17

Imagen especular original

Molécula original

Molécula quiral: La molécula rotada no puede superponerse a su imagen especular.

Imagen especular original

Molécula original

Molécula aquiral: La molécula rotada se superpone a su imagen especular.

Todos los objetos/cuerpos tienen su imagen especular (imagen en un espejo) excepto…

18

CONFIGURACIONES RS

19

En sentido de las agujas del reloj(R)

En sentido contrario a las agujas del reloj(S)

En los barriles de vino se acumulaban cristales de ác. Tartárico.(1843)

MEZCLA RACÉMICA

Mezcla que posee la misma cantidad de los enantiómeros.

20

CONFIGURACIÓN D y L

La configuración DL solamente indica que el compuesto tiene la misma configuración que el D ó L gliceraldehído. (con el OH hacia la derecha o hacia la izquierda)

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C OHH

CHO

CH2OH

D-gliceraldehido

C HHO

CHO

CH2OH

L-gliceraldehido

Actividad óptica

Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la derecha son DEXTROROTATORIOS ó DEXTRÓGIROS (+).

Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la izquierda son LEVOROTATORIOS ó LEVÓGIROS (-).

22

Las estructuras biológicas tienen especificidad para distinguir estereoisómeros: alcaraveamenta

Aspartamo: dulce amargo

23

ISOMEROS CONFORMACIONALES

O CONFORMEROS

CONFORMEROS DEL CICLOHEXANO

SILLA BOTE

C6H6

CH3CH3

CH3

H3C

cis-1,3-dimetilciclohexano

CH3

CH3

H3C

CH3

trans-1,3-dimetilciclohexano

dimetil-ciclohexano

26

FIN

27