Cual es el NAPROXEN???

S-Naproxen(antiinflamatorio)R-Naproxen(toxina heptica)son iguales???!!!

ESTEREOQUMICA ISOMERATema #1Docente: Mg. Qca. Thais C. Linares Fuentes

Existencia de molculas que poseen la misma frmula global pero diferentes estructura. ISOMERAESTEREOQUMICAEs el estudio de la disposicin espacial de los tomos que componen las molculas y cmo afecta esto a sus propiedades y reactividad

COMO SE CLASIFICA?

La isomera puede ser de dos tipos: Isomera Constitucional

Isomera en el espacio o estereoisomera

ISMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALESIsomera de cadena Isomera de posicinIsomera de funcinDifieren entre s porque sus tomos estn unidos de diferente forma.

A) Isomera de cadena u ordenacin.C7H16

B) Isomera de posicin.C4H10OCH3CH=CHCH3 CH3CH2CH=CH2

But-2-enoBut-1-eno

C) Isomera de funcin.etilmetiletern-propanolC3H8Opropanalpropanona

D) Metmeros.Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas.

EJERCICIOS DE RECONOCIMIENTO EN PIZARRASalid a la pizarra!!!!

C8H18, que tenga slo hidrgenos sobre carbonos primarios.

C6H14, que tenga un carbono cuaternario.

C7H16, que tenga un carbono terciario.

C6H14, que tenga dos carbonos secundarios. ESCRIBA LAS ESTRUCTURAS

Isomera ConformacionalIsomera Configuracional Ismeros que tienen la misma secuencia de tomos enlazados, pero con distinta orientacin espacial. ESTEREOISMEROS OISMEROS EN EL ESPACIO

I.- Isomera conformacionalDisposiciones espaciales de los tomos cuando existe un giro en un enlace simple C - C.proyecciones de NewmanConformaciones

Proyecciones de Newman

En los alcanos se conocen dos conformaciones extremasAlternadaEclipsada

6060H HHHHH

rotaciones del etano hasta 360

Pero si hay ms carbonos ?

Ejem: ButanoC2C3

Diagrama para butano C2-C3

Tambin hay conformaciones en el sistemas plegados ejem:ciclo hexanoSILLA y BOTE. http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/confor.htm

En la conformacin silla existen dos tipos de enlaces: axiales y ecuatoriales.

DIAGRAMA DE ENERGA EN EL CICLOHEXANO

II.- Isomera configuracionalIsmeros geomtricos Enantimeros DiastereoismerosCIS TRANS alrededor de un enlace doblealrededor de un carbono tetradrico orientacin espacial de tomos o grupo de tomos

a) Estereoisomera geomtrica.-1.- Cadenas con dobles enlaces:DISUSTITUIDOS:

En el caso de doble enlace trisustituido o tetrasustituido:Denominacin E,Z est basada en las reglas de secuencia de Cahn,Ingold y Prelog

Cules de los siguientes compuestos no exhiben isomera geomtrica?

a) CH3-CH=CH2b) CH3-CH=CH-Clc) CH3-CH=CH-CH3EJEMPLO 1:

EJEMPLO 2:

2.- Sistemas Cclicos:trans-1,3-dimetilciclobutanocis-1,3-dimetilciclobutano

3.- En sistemas cclicos plegados

b) Estereoisomera ptica.Los ismeros pticos tienen, por lo menos, un carbono quiralLa quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayora de los compuestos biolgicos son quirales.

La actividad ptica se mide en un polarmetro

EnantimerosEstereoismeros que son imgenes especulares no superponibles

Si posee 2 carbonos quirales (C*)

**Cuntos enantimeros posee?Tendr: 2 pares enantimeros 4 estereoisomerosEJEMPLO:

CARBONOS QUIRALES: 3

ESTEREOISMEROS: 8ENANTIOMEROS: 4 PARES

Los estereoismeros que no son imgenes especulares. Diastereoismeros

COMPUESTOS MESO

MEZCLA RACMICA Mezcla que contiene un par de enantimeros en una proporcin del 50% de cada uno. La desviacin de la luz polarizada producida por dicha mezcla es nula.+=Mezcla Racemica

Cual de los siguientes compuestos presenta isomera ptica?(CH3)2 C=CCl2CH3 -BrC=CHClCH3 -ClC=CCl-CH3CH3 -ClCH-CH2 -CH3

Qu tipo de isomera presentan cada par de los siguientes compuestos? :

CH3 -CHOH - CH2 - CH2 -CH3y CH3 -CH2 - CH2 -CH2 - CH2 OHCH3 -CHOH - CH2 - CH2 -CH3 y CH3 - CH2 - CH2 -CHOH - CH3CHO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 y CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2OH

Bibliografa recomendadaCapitulo 5 del texto: Fox, M. A. y Whitesell, J. K., Qumica Orgnica, 2 Edicin, Ed. Pearson Educacin, 2000.

Capitulo 3.8,4.1-4.4 del texto: McMurry, J., Qumica Orgnica, 7 Edicin, Ed. Cengage Learning, Mxico, 2008.

Capitulo 2 (2.3, 2.5, 2.7), 7. del texto: BAILEY, P.S., Jr., BAILEY, C.A.; Organic Chemistry. A Brief Survey of Concepts and Applications. 5 Edition. Prentice-Hall International, Inc. 1998.

Web:www.uhu.es/quimiorg/isomeria.html mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/estereoquimica.doc http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/confor.htm

POLARMETRO: POLARIZACIN DE LA LUZ

Rotacin especfical = longitud de la celda en dm , c = concentracin en g/mlD= longitud de onda (nm) igual a 589 nm (lnea D del Na)

Acido Lctico de tejido muscular: [a]D= +2.5Acido Lctico de Leche: [a]D = -2.5 (+)-Acido Lctico o d-Acido Lctico(-)-Acido Lctico o l-Acido LcticoEjemplo Ismero

Aplicaciones de la polarimetriaIdentificar sustancias cualitativamenteCaracterizar y distinguir enantimeros Un enantiomero es txico (Talidomida)Un enantiomero es inactivo o menos activo (Epinefrina)Cada enantiomero tiene una actividad biolgica distinta (Propoxifeno: D analgsico, L antitusivo)Combinacin beneficiosa por complementacin o inhibicin de efectos adversos de uno (indacrinona)Medir la pureza (industria del azucar:la sacarosa es opticamente mucho ms activa que muchas impurezas comunes)

D(+)- Glucosa D(+)-Manosa D(+)-Galactosa L(+)- Ramnosa

RECONOCIMIENTO DE LA IMPORTANCIA A NIVEL PRCTICO DE LACATLISIS ASIMTRICA.PREMIOS NOBEL DE QUMICA 2001

FRMACO:C13H10N2O4