isomeria optica en medicamentos

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  1. 1. ISOMERIA GEOMETRICA Y OPTICA FARMACOQUIMICA INTEGRANTES: Regalado Davila steven Raul Tamayo Rojas ,Jhoan QF: Dors Yupanqui Siccha
  2. 2. ISOMERIA Definicion : se denominan isomeros a los compuestos que tienen la misma forma molecular pero presentan diferentes propiedades quimicas debido a que su estructura es distinta. CH3-CH2-CH2-OH
  3. 3. TIPOS DE ISOMERIA a D e c a d e n a D e p o s ic i n D e fu n c i n E S T R U C T U R A L c is -tr a n s m e z c la r a c m ic a d e x tr o (+ ) le v o (-) Is o m e r a p tic a E S T E R E O IS O M E R A T IP O S D E IS O M E R A
  4. 4. Cadena: son aquellas que forman cadenas carbonadas distintas.
  5. 5. posicion: la localizacion de las ramificasiones insaturaciones o grupos funcionales son distintos
  6. 6. Funcion : tienen grupos funcionales distintos
  7. 7. ESTEREOISOMERIA Definicion : es un isomero que tiene la misma forma molecular y la misma secuencia de atomos enlazados con los mismos enlaces entre sus atomos, pero difieren en la orientacion tridimensional de sus atomos en el espacio.
  8. 8. ISOMERIA GEOMETRICA Definicion : son diasteroisomeros, que difieren en la disposicion geometrica de los grupos en un doble enlace
  9. 9. SEGN SU ORIGEN O CAUSA Es producida por la diferente colocacion espacial de los grupos entorno a un doble enlace
  10. 10. ALGUNAS CONDICIONES Rotacion inpedida Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace.
  11. 11. CARACTERISTICAS No presentan isomeria geometrica los que no tienen doble enlace No presentan isomeria geometrica si tiene 3 o 4 sustituyentes iguales. No presentan isomeria geometrica los que tienen triple enlace Ambos poseen la misma formula
  12. 12. Propiedades o Los isomeria geometrica tiene propiedades fisicas diferentes . o Tienen los mismos grupos funcionales o Sus estructuras no son identicas ni son imgenes especulares o Presentan diferentes popiedades fisicoquimicas y espaciales
  13. 13. preguntas son isomeros geometricos estas 2 formas de 1,2 dicloroetano ? son isomeros geometricos estas 2 formas de 1,2 dicloroetano ?
  14. 14. ISOMERIA OPTICA definicion: un isomero optico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la isquierda
  15. 15. SEGN SU ORIGEN O CAUSA Es producida por la diferente colocacion espacial de los grupos entorno a un estereocentro, habitualmente un carbono quiral.
  16. 16. CARACTERISTICAS Tienen por lo menos 1 carbono quiral El carbono quiral esta unido a 4 sustituyentes distintos No presenta isomeria optica los que tienen doble enlace Las moleculas quirales presentan actividad optica
  17. 17. PROPIEDADES Presentan las mismas propiedades fisicas y quimicas Pero se diferencian en que desvian el plano de la luz polarizada en diferente direccion.
  18. 18. Ejemplos de isomeria optica
  19. 19. ISOMERIA OPTICA EN RELACION AL MEDICAMENTO ISOMERIA OPTICA ENATIOMERIA DEXTRO + LEVO - MESCLA RACEMICA
  20. 20. MESCLA RACEMICA Es una mescla de isomeros opticos, con 50% de levogiro y 50% de dextrogiro opticamente inactiva La deshidrogenacion 2-butanona forma el 2-butanol
  21. 21. ENANTIOMEROS Se les conoce como moleculas quilares(enantiomeros=quilares)
  22. 22. ISOMERIA OPTICA RELACIONADO A MEDICAMENTOS
  23. 23. MESCLA RACEMICA : TALIDOMIDA Un enantimero (R) isquierda reduca las nauseas de las embarazadas e induca el sueo. Un enantiomero (s) derecha tena poder teratognico (de producir las malformaciones en los nios por nacer).
  24. 24. M.R. IBUPROFENO Un enantiomero (S) es una droga antiinflamatoria no- esteroidal que presenta actividad actividad analgesica teraputica . Los estudios sugieren que este ismero alcanza los niveles teraputicos en la sangre en unos 12 minutos, comparado con los 30 minutos que tarda el racemato. Un enantiomero (R) se convierte enzimaticamente en el ( S)
  25. 25. M. R. esomeprazol Un enantiomero (S ) es el racemico. Un enantiomero (R) Enfermedad por reflujo gastroesofgico. - Infeccin por Helicobacter Pylori - Ulcera pptica inducida por AINE
  26. 26. M.R. DEXKETEPROFENO Un enantiomero (S) del ketoprofeno es racemico Un enantiomero (R)tiene actividad analgesica antiinflamatoria antipiretica
  27. 27. M.R. CITALOPRAN Enantimero (S) del Citalopram (racmico Enantiomero(R) Episodios depresivos mayores. - Angustia con/sin agorafobia. - Ansiedad social (fobia social). - Trastorno de ansiedad generalizada. La eficacia ha sido comparada en la depresin, no en las dems indicaciones, siendo similar en ambos
  28. 28. M.R. LEVOSULPIRIDA Enantimero l (levo) de la Sulpirida (racmico) Enantiomero D (Dextro) tiene propiedades antipsicticas, antidepresivas, antiemticas, antivertiginosas y antidisppticas sulpirida es el enantiomero dextrogiro (D)
  29. 29. levocetirizina Enantimero (S) de Cetirizina (racmico) Enantiomero (R) de levocetirizina. En la rinitis alrgica perenne la levocetirizina a una dosis de 5 mg es ms eficaz que cetirizina 10 mg en cuanto a la reduccin de la congestin nasal. (R) levocetirizina(S) CETIRIZINA
  30. 30. LEVOFLOXACINO Enantimero S de Ofloxacino (racmico). Enantiomero R de levofloxacino : Sinusitis. - Bronquitis crnica. - Neumona. - Infecciones cutneas y del tracto urinario. Estudios clnicos muestran que a dosis equivalentes ambos poseen la misma eficacia. La incidencia de efectos adversos es similar. (S) OFLAXACINO (R)LEVOFLOXACINO
  31. 31. PROPANOLOL R -propanolol S- propanolol Los enantimeros R y S del Propranolol actan de modo muy diferente (R)- propranolol se emplea como anticonceptivo. (S)-propranolol es un antidepresivo Antihipertensivo, -bloqueador. Indicado para tratar la hipertensin arterial, arritmias cardiacas, arritmia e intoxicacin digitlica, prevencin del infarto de miocardio.
  32. 32. METADONA el ismero R(+), conocido como levadona, usualmente se prescribe para tratar casos de dao severo en el hgado. La mezcla racmica se usa para el tratamiento de pacientes en el programa de desintoxicacin de drogas adictivas.
  33. 33. albuterol El ismero R (levosalbutamol) al ser un anlogo de la adrenalina posee potente actividad estimulante del receptor 2 adrenrgico, lo que le confiere propiedades broncodilatadoras y protectoras recibiendo la denominacin de eutmero. El ismero S (S salbutamol o dextrosalbutamol) carece de actividad sobre el receptor 2 y se lo denomina distmero. Adems a la forma S se le considera causante de los efectos de tipo paradjico (obstruccin de la va area).
  34. 34. warfarina La S-warfarina tiene cinco veces la potencia del ismero-R con respecto al antagonismo de la vitamina K. La warfarina como anticoagulante oral ha demostrado eficacia en el tratamiento de transtornos como la Trombosis Venenosa Profunda y el Trombo Embolismo Pulmonar
  35. 35. METILDOPA slo el ismero S-(-) es efectivo para tratar la hipertensin. El ismero R-(+) contribuye a serios efectos secundarios.
  36. 36. NAPROXENO slo el ismero S-(-) es seguro para el consumo humano como antiinflamatorio R es una toxina del hgado. Como dato interesante, el medicamento es la sal de sodio (Naproxen sodio) que es levorotatoria. El cido libre, su precursor, es dextrorotatorio. Sin embargo, tanto la sal como el cido tiene la misma cofiguracin: S.
  37. 37. TIROXINA La S-(-) tiroxina es una hormona natural de la tiroide que se usa para el tratamiento de esa glndula. La R-(+) tiroxina se prescribe para reducir los niveles de colesterol seroso.
  38. 38. R + TRAMADOL S - TRAMADOL El producto se administra como una mezcla racmica de dos enantimeros: 1R,2R- tramadol o (+)-trans-tramadol (+TT) 1S,2S-tramadol o (-)-trans- tramadol (-TT). El trans- tramadol se considera un frmaco eficaz para la analgesia en el contexto de los traumatismos, los clicos biliares y renales y para el enfoque del dolor crnico, con especial hincapi en el dolor neuroptico. TRAMADOL
  39. 39. KETAMINA El enantimero S(+)- ketamina ha demostrado ser ms un anestsico ms potente que la mezcla racmica, el enantimero R(-) se asoci con los efectos excitatorios del despertar de la ketamina4 .