ISOMERIA

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carbonos hidrogênios oxigênio

C2H6O C2H6O

C C

H H

H H

H O H C C

H H

H H

H O H

Os compostos

H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3

são ISÔMEROS

ISÔMEROS

são compostos diferentes

que possuem a mesma fórmula molecular

A este fenômeno damos o nome de

ISOMERIA

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ISOMERIA

pode ser

Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria

Isomeria de cadeia.

Isomeria de posição.

Isomeria de compensação.

Isomeria de função.

Isomeria de tautomeria

Geométrica.

Espacial.

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ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

mas possuem cadeias carbônicas diferentes.

H3C CH2 CH2 CH3H3C CH CH3

CH3

Ambos são hidrocarbonetos e possuem

cadeias carbônicas diferentes

H3C CH CH CH3

H2C CH2

H2C CH2

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ISOMERIA DE POSIÇÃO

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

mas diferem na posição de um

substituinte ou insaturação

Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação

H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3

H3C CH CH2 CH3

OH

H2C CH2 CH2 CH3

OH

Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila

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ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

mas diferem na posição de um heteroátomo

Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)

H3C CH2 O CH2 CH3

H3C O CH2 CH2 CH3

H3C CH2 CO

O CH3

H3C CO

O CH2 CH3

Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)

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ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL

É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes

H3C CH CH2 CH3

OH

H3C CH2 O CH2 CH3

éter álcool

ácido carboxílico

H3C CH2 CO

OHH3C C

O

O CH3

éster

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ISOMERIA DE TAUTOMERIA

É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico

ceto - enol

H2C C CH3

OH O

H3C C CH3

enol cetona

aldo - enol

H3C CH CH

OH

enol

H3C CH2 CO

Haldeído

01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:

a) ácido acético.

b) éter dietílico.

c) propanol.

d) etanol.

e) etano.

Fórmula molecular do éter

C2H6O

ácido acético

H3C – CO

OH

Fórmula molecular

C2H4O2

éter dietílico

H3C – CH2 – O – CH2 – CH3

Fórmula molecular

C4H10O

propanol

H3C – CH2 – CH2 – OH

Fórmula molecular

C3H8O

etanol

H3C – CH2 – OH

Fórmula molecular

C2H6O

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02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.a) octano.

b) pentano.c) propano.d) butano.e) nonano.

2, 2, 4 – trimetil – pentano

H3C – C – CH2 – CH – CH3

CH3

Fórmula molecularC8H18

CH3

CH3

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

octano

Fórmula molecularC8H18

03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso

de

isomeria?a) Cadeia.

b) Posição.

c) Compensação.

d) Função.

e) Tautomeria.

Por pertencerem à funções

químicas diferentes

são

ISÔMEROS DE FUNÇÃO

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04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam:

a) isomeria de cadeia.

b) isomeria de posição.

c) isomeria de compensação.

d) isomeria funcional.

e) tautomeria.

H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 etóxi – propano

diferem na posição do

HETEROÁTOMO

metóxi – butano H3C – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

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05) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. “A” tem

um

hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de

“B”.

Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”.

Escreva

as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C.Os compostos “A” e “B” são alcoóis

O isômero de função do álcool é um ÉTER

1 – propanol2 – propanol

metoxi – etano

H3C – CH – CH3

OH

H3C – CH2 – CH2

OH

H3C – O – CH2 – CH3

06) O propeno e o ciclopropano são representados,

respectivamente,

pelas fórmulas:

Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:

a) são polares.

b) são isômeros de cadeia.

c) apresentam diferentes massas moleculares.

d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono.

e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.

CH2 = CH – CH3

CH2

CH2

H2C

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07) (PUC-MG) “ A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”.O composto citado é isômero funcional de:

a) 1 – hexanol.

b) hexanal.

c) 4 – metil – butanal.

d) 4 – metil – 1 – pentanol.

e) pentanona.

4 – metil – 2 – pentanona

H3C – CH – CH2 – C – CH3

CH3 O

Fórmula molecular

C6H12O

1 – hexanol H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

Fórmula molecular

C6H14O

hexanal

Fórmula molecular

C6H12O

OH3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C =

H

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08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:

a) de posição.

b) de cadeia.

c) cis – trans.

d) tautomeria.

e) óptica

e

O

H3C – C – CH3

OH

H2C = C – CH3=

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09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo:

Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o equilíbrio:a) não exemplifica caso de isomeria.b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona.d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria.e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre alcoóis insaturados.

H2C CH

OH

H3C CO

H

Prof. Agamenon Roberto

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É quando os isômeros apresentam

as ligações entre seus átomos

dispostas de maneira diferente no espaço

Existem dois tipos de isomeria espacial

Isomeria geométrica ou cis-trans.

Isomeria óptica.

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Pode ocorrer em dois casos principais:

Em compostos com duplas ligações.

Em compostos cíclicos.

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Nos compostos com duplas ligações

deveremos ter a seguinte estrutura:

C = CR2

R1

R4

R3

R1 R2 R3 R4e

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H

H3C

H

CH3

A estrutura que apresentar

os átomos de hidrogênio

no mesmo lado do plano é

a forma CIS

A estrutura que apresentar

os átomos de hidrogênio em

lados opostos do plano é a

forma TRANS

CIS TRANS

C = C

HH3C

H CH3

C = C

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Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é

observada quando aparecerem

grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo

H CH3

HH3C

TRANS

H

CH3

H

H3C

CIS

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C

O composto que apresentar, do mesmo lado

do plano imaginário, os ligantes do carbono

com os maiores números atômicos (Z),

será denominado “Z”

o outro será o “E”

Cl

CH3CH3C

H

Z = 6 Z = 6

Z = 17 Z = 1 CCl

CH3C

H3C

H

CCl CH3

CH3C H

Z-2-clorobut-2-eno

E-2-clorobut-2-eno

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01) Dados os seguintes compostos orgânicos:

I. (CH3)2C = CCl2

II. (CH3)2C = CClCH3

III. CH3ClC = CClCH3

IV. CH3FC = CClCH3

Assinale a opção correta:

a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.

b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.

c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica.

d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam

isomeria geométrica.e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.

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02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:

a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno

b) 1 – penteno

c) 3 – metil – 3 – hexeno

d) eteno.

e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno

2, 3 – dimetil – 2 – hexeno

H3C – C = C – CH2 – CH2 – CH3

CH3 CH3 ligantes iguaisligantes iguais

1 – penteno

H – C = C – CH2 – CH2 – CH3

H H

H3C – CH2 – C = C – CH2 – CH3

CH3

3 – metil – 3 – hexeno

Hligantes diferentes ligantes diferentes

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03) Apresenta isomeria cis - trans:

a) 1 – buteno.

b) 2 – metil – 2 – buteno.

c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno.

d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano.

e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.

1 – buteno

H C

H

CH3CH2

H

C

2 – metil – 2 – buteno

C

CH3

CH3

H

CH3C

2, 3 – dimetil – 2 – buteno

C

CH3

CH3

CH3

CH3C

1, 1 – dimetil – ciclobutano

C

C

CH3

C

H2H3C

CH2

H2

1, 2 – dimetil – ciclobutano C

C

CH3

C

H2

H

CH2

CH3

H

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04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:

a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno.

b) 1 – penteno.

c) 3 – metil – 3 – hexeno.

d) eteno.

e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.

CH3

2, 3 – dimetil – 2 – penteno

H3C CH2C C

CH3

CH3

H

1 – penteno

H CH2C C

H

CH2 CH3

CH3

3 – metil – 3 – hexeno

H3C CCH2 C

H

CH2 CH3

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05) (U . DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.

H

H

H O

O nome oficial deste composto orgânico é:

a) trans – 3 – fenil propenal.

b) trans – 1 – fenil propenal.

c) trans – 3 – fenil propanal.

d) trans – 3 – benzil propenal.

e) cis – 3 – fenil propenal.

trans - 3 - fenil propenal

1

2

3

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CH

CH

CH

CH

CH

CH

CHCH

CH

CH

CH

CH

2

2

2

2

2

2

22

3

3

3

3

( )

( )

( )

( )

( )

( )

( )

16

7

7

4

7

7

7

COOH

COOH

COOH

COOH

(1)

H

H

HH

H

H

HH

(2)

(3)

(4)

06) ( Covest – 2006 ) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:a) o composto 4 é um ácido carboxílico

de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si.

b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans.

c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada.

d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis).

e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis).

É um ácido carboxílico decadeia aberta com duas

duplas ligaçõesALTERNADAS

FALSO

VERDADEIRO

As substâncias assimétricas

possuem atividade óptica

A estrutura orgânica que tem

CARBONO ASSIMÉTRICO

possuirá atividade óptica

(opticamente ativa)

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Carbono assimétrico ou quiral

É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si

CCH H

ClH

H OH

como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta

ATIVIDADE ÓPTICA

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01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por

alguns

radicais, o composto adquire atividade óptica.

Qual dos itens indica corretamente esses radicais?

a) metil e etil.b) metil e propil.c) etil e propil.d) dois radicais metil.e) dois radicais etil.

CH3C

R

COOH

R

CH2 CH3

CH2 CH3CH2

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02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:

a) Possui átomo de carbono assimétrico.

b) Possui atividade óptica.

c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).

d) Possui isomeria cis-trans.

e) As suas estruturas não são superponíveis.

OHH

COOH

CH3

HHO

COOH

CH3

HO H

COOH

CH3

OHH

COOH

CH3

espelhoespelho

ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico

( I ) ( II )

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03) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.

CH2OH

(I)

CH3

H OH

CH2OH

(II)

CH3

HOH

CH2OH

(III)

H OH

CH2OH

(IV)

HOH

CH2OH CH2OH

É correto afirmar que

a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.

b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.

c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.

d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.

e) todas apresentam atividade ótica.

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04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:

A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:

0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela, é 3 – fenilpropanal.

1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).

2 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta

uma função éter. 3 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as funções fenol, aldeído e éter. 4 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode

apresentar isomeria cis - trans.

Para uma substância orgânica,

com carbono assimétrico,

o número de isômeros ativos e inativos

é dado pelas expressões:

2n

2 n – 1

número de isômeros ativos

número de isômeros inativos

“n” é o número de carbonos assimétricos

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tem um carbono assimétricos n = 1.

2n1

= 2 isômeros ativos

2 = 21 – 1

=n – 1

20

= 1 isômero inativo

CCH H

ClH

H OH

CH3C –

HI

–– C NH2

ICl

ICl

HI

Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,

portanto n = 2

2n

= 22

= 4 isômeros ativos

2 = 22 – 1

=n – 1

21

= 2 isômero inativo

01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula abaixo é:

a) 2.

b) 4.

c) 6.

d) 8.

e) 10.

total de isômeros: 4 ativos 2 inativos+ = 6 isômeros

Prof. Bruno Ramos

02) (FESP-PE) Considere o composto:

ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico

Ele apresenta:

a) 4 isômeros sem atividade óptica.

b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.

c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.

d) não apresenta isomeria óptica.

e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.

Tem dois carbonos assimétricos n = 2

2n2

= 4 isômeros ativos

2 = 22 – 1

=n – 1

21

= 2 isômeros inativos

Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros

03) O ácido cloromático

apresenta:

a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.

b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.

c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.

d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.

e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.

HOOC – CHCl – CHOH – COOHC

H

O

HOCC

H

COH

OCl OH

Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2

2n2

= 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos12n – 1