ISOMERIA DE ISOMERIA DE COMPUESTOS COMPUESTOS

ORGÁNICOSORGÁNICOS

1

CC55HH1212

C C C

H

H

H

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

n-pentano

CH3

2-metil-butanoó iso-pentano

CH CH2 CH3

CH3

H3C C

CH3

CH3

2,2-dimetil-propano ó neo-pentano

CH3

2

CC33HH66OO

H3C C

O

CH3

acetona

HC

O

CH2

etanal

CH3

3

ISOMEROSISOMEROS• DEFINICIÓN: son compuestos diferentes

que tienen la misma fórmula molecular.

ISOMERÍA

•DEFINICIÓN: es la característica que tienen los compuestos químicos de presentar isómeros.

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ISOMERÍA

ESTRUCTURAL

ESTEREOISOMERIA

DE CADENA

DE POSICIÓN

DE FUNCIÓN

GEOMETRICA

ÓPTICA

5

ISOMERÍA ISOMERÍA ESTRUCTURALESTRUCTURAL

6

Isómeros estructuralesIsómeros estructurales• DEFINICIÓN: son isómeros que

difieren porque sus átomos están unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los átomos están unidos entre sí de manera muy diferente.

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A.- Isómeros de Cadena: A.- Isómeros de Cadena: Poseen igual fórmula molecular, igual función química pero diferente estructura en la cadena hidrocarbonada.

C C C

H

H

H

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

n-pentano

H3C C

CH3

CH3

2,2-dimetil-propano ó neo-pentano

CH3

CH3

2-metil-butanoó iso-pentano

CH CH2 CH2

CH3

8

B.- Isómeros de Posición: B.- Isómeros de Posición: poseen igual formula molecular, igual poseen igual formula molecular, igual función química, pero difieren en la función química, pero difieren en la ubicación del grupo funcional en la cadena.ubicación del grupo funcional en la cadena.

H2C C CH3

OH

propanol

H

H

H3C C CH3

OH

H

2-propanol

H2C CH CH2

1-buteno

CH3 H3C CH HC CH3

2-buteno

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C.- Isómeros de Función: C.- Isómeros de Función: son son compuestos que tienen la misma formula compuestos que tienen la misma formula molecular pero distintas funciones químicas.molecular pero distintas funciones químicas.

CH3

C

COOH

O

piruvato

CH2

C

COOH

OH

enol piruvato

C

HC

H2C

OH

OH

OH

gliceraldehído

H2C

C

H2C

O

OH

OH

dihidroxiacetona

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ESTEREOISOMERÍAESTEREOISOMERÍA

11

ESTEREOISOMERÍAESTEREOISOMERÍA• “LOS ESTEREOISÓMEROS SON

ISÓMEROS QUE DIFIEREN UNICAMENTE EN LA ORIENTACIÓN DE SUS ÁTOMOS EN EL ESPACIO”

12

son compuestos que presentan formulas moleculares y enlaces iguales, pero disposiciones espaciales distintas.

A.- ENANTIÓMEROS:A.- ENANTIÓMEROS:• Los Carbonos que tienen unidos 4

grupos diferentes, se llaman Carbonos Quirales o Asimétricos.

• ENANTIÓMEROS:Son estereoisómeros que son imágenes

especulares entre sí.Los enantiómeros tienen igual

Propiedades Químicas, pero difieren en la actividad óptica.

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A. Enantiómeros o isómeros ópticos: Se denomina enantiomeros a las moléculas que guardan entre si unarelación objeto–imagen especular, es decir, no son superponibles el objetoy su imagen. Por ejemplo:

Enantiómeros o isómeros ópticos

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Imagen especular original

Molécula original

Molécula quiral: La molécula rotada no puede superponerse a su imagen especular.

Imagen especular original

Molécula original

Molécula aquiral: La molécula rotada se superpone a su imagen especular.

• Los enantiómeros se denominan también isomeros ópticos debido a que sometidos a luz polarizada en un plano giraran a la derecha (dextrogiro) y otro girara a la izquierda (levogiro).Ej. es el comportamiento del acido láctico, cuya formula estructural es:

• Se denomina así a los estereoisomeros con doble enlace que entre si no guardan relación objeto–imagen, presentando diferencias solo en la disposición de sus átomos en el espacio. Por ejemplo, observa las siguientes moléculas:

B.- ISOMERÍA GEOMETRICA B.- ISOMERÍA GEOMETRICA

2 – hepteno 2 – hepteno

• Cuando los grupos iguales (átomos de H en este ejemplo) están en partes opuestas de los átomos de C unidos por el doble enlace, el isomero se denomina trans; y cuando los grupos están en la misma zona espacial, se llama cis. Aplicando esta denominación al ejemplo anterior se obtiene:

trans – 2 – hepteno cis – 2 – hepteno

HC CH

H3C CH3

HC CH

H3C

HC

H3C

CH3

cis-2-buteno trans-2-buteno

• Difieren en la disposición (geometría) de los grupos en un doble enlace.

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Actividad 1:Actividad 1:• Con plasticina y palos de fósforo

representa el butano y un isomero estructural de cadena de el. Da el nombre de este ultimo.

• Con plasticina y palos de fósforo representa el 1-buteno y el 2-buteno. ¿Qué tipo de isomero es?

H2C CH CH2

1-buteno

CH3H3C CH HC CH3

2-buteno

Actividad 2:Actividad 2:• Con plasticina y palos de fósforo

representa las siguientes estructuras

¿Qué tipo de isomeros son?

Actividad 3:Actividad 3:

• Con plasticina y palos de fósforo representa las siguientes estructuras

Trata de superponerlas¿Qué tipo de isomeros son?

Actividad 4:Actividad 4:• Con plasticina y palos de fósforo

representa las siguientes estructuras = hidrogeno = carbono

Da el nombre a cada una ¿Qué tipo de isomeros son?