COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS

1.- OBJETIVOS:

Realizar pruebas características de las propiedades de los compuestos orgánicos nitrogenados.

2.- FUNDAMENTO TEÓRICO:

El átomo de nitrógeno tiene siete protones en su núcleo y siete electrones en su corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y más exterior. Por tanto, le faltan tres electrones para completar esta última capa, y puede conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace simple y uno doble, o un enlace triple. El ejemplo más simple de un átomo de nitrógeno formando tres enlaces simples es el amoníaco.

Átomo de nitrógeno

Los compuestos orgánicos nitrogenados son funciones en las que no puede faltar el nitrógeno en la molécula; entre las principales funciones tenemos:

AMINAS:

El grupo funcional amina consiste en una molécula de amoníaco a la que se le ha quitado un átomo de nitrógeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrante puede unirse con un radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genérico de compuestos denominados aminas y que tienen gran importancia en los seres vivos. Son derivados del amoniaco. El ejemplo más simple es el de la metilamina, CH3-NH2. El átomo de nitrógeno se representa de color azul.

Molécula de amina

También puede el amoníaco perder dos o los tres átomos de hidrógeno, de modo que el amoníaco puede, en realidad, unirse a uno, dos o tres radicales de hidrocarburo, dando lugar, respectivamente, a las aminas primarias, secundarias y terciarias. Los reemplazantes pueden ser radicales alquilo o arilo.

Reemplazo de hidrógenos por radicales

Las aminas son gases de color picante, solubles en agua y alcohol, éstas características corresponden a los primeros términos, los siguientes términos son líquidos ligeros y volátiles. Las aminas primarias y secundarias pueden formar enlaces intermoleculares, enlaces puente de hidrógeno. Todas las aminas tienen reacción básica.

AMIDAS:

El grupo funcional amida está formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes está unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que aún queda puede unirse a un radical hidrocarbonado. Esto da lugar a una familia de compuestos denominados amidas, cuyo ejemplo más simple es la etanoamida, CH3-CO-NH2.

Etanoamida

La sustitución de 1, 2 ó 3 hidrógenos del amoniaco dan las amidas primarias, secundarias o terciarias respectivamente. Para cualquier caso solo se necesita como mínimo un radical acilo –CO.

Tipos de amidas

Solo la metanamida es líquida, las demás son sólidos cristalizados. Sus puntos de ebullición son más elevados que los ácidos, los primeros términos son solubles en agua, después la solubilidad disminuye. Son bases más débiles que las aminas.

NITRILOS:

El grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre un átomo de carbono y otro de nitrógeno. El cuarto enlace que puede formar el carbono puede usarse para unirse con un radical hidrocarbonado, lo que da lugar a la familia de compuestos llamados nitrilos, cuya estructura se le puede representar como R-CN. El representante más sencillo es el etanonitrilo, CH3-CN.

Cianuro de metilo ó etanonitrilo

Se les puede considerar como resultado de la deshidratación de amidas o de sales de amonio de ácidos carboxílicos o también como productos de sustitución por un grupo alquilo o arilo del hidrógeno del ácido cianhídrico o cianuro de hidrógeno.

Los primeros términos son líquidos, de color etéreo, son más ligeros que el agua, y por ende, solubles en ella. Los términos superiores son s{olidos y se disuelven en alcohol o éter. Por hidrogenación dan aminas primarias.

3.- MATERIALES Y REACTIVOS:

Agua destilada Acetona Etanol Urea (amida) Anilina (amina aromática) Cápsula de porcelana Tubos de ensayo Ácido nítrico concentrado Papel tornasol Cloruro férrico 0.1M Luna de reloj Ácido clorhídrico concentrado Ácido sulfúrico concentrado Vaso de precipitado Mechero a gas Soporte universal

Pinzas para tubo de ensayo Pipetas Varilla de vidrio.

4.- PROCEDIMIENTO:

EXPERIMENTO 1: SOLUBILIDAD DE LA UREA

En 3 tubos de ensayo se colocar agua destilada, acetona y etanol, agregar en cada uno de ellos urea. Homogenizar y observar si es soluble en cada solvente.

EXPERIMENTO2: REACCIONES CARACTERÍSTICAS DE LA UREA

a) En una cápsula de porcelana tome una pequeña cantidad de urea y caliente. Aquí se observó el punto de ebullición y el tipo de enlace.

b) En un tubo de ensayo disolver la urea en la mínima cantidad de agua (solución saturada); agregar 3 gotas de ácido nítrico concentrado.

EXPERIMENTO 3: PROPIEDADES DE LA ANILINA:

a) Carácter básico de la anilina: En un tubo de ensayo colocar 10 ml de agua destilada y añada de 3 a 5 gotas de anilina. Pruebe la solución sobre papel tornasol.

En un tubo de ensayo colocar 3 ml de agua destilada, mas unas gotas de anilina, agregue 2 ml de solución de cloruro férrico. Agite.

b) Formación de sales: Ponga 3 gotas de anilina en una luna de reloj, más 3 gotas de HCl concentrado; mezclar con una varilla.

Repita el experimento utilizando ácido sulfúrico concentrado.

5.- PRESENTACIÓN DE RESULTADOS:

Los resultados obtenidos al realizar los distintos experimentos antes detallados fueron los siguientes:

La urea es soluble en agua, insoluble en alcohol y de nuevo soluble esta vez en acetona.

La urea se funde fácilmente. En la solución saturada de urea, al agregar ácido nítrico se formó un precipitado

y generó un hidróxido. La anilina es ligeramente básico. Al agregar cloruro férrico al agua con anilina, cambió de color y formó un

precipitado de color oxido naranja. La anilina junto a HCl y H2SO4 formó sales.

6.- DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

La urea es un compuesto químico cristalino e incoloro; de fórmula CO(NH2)2. Se encuentra abundantemente en la orina y en la materia fecal. Es el principal producto terminal del metabolismo de proteínas en el hombre y en los demás mamíferos. La orina humana contiene unos 20 g por litro, un adulto elimina de 25 a 39 g diariamente. Es uno de los pocos compuestos orgánicos que no tienen enlaces C-C o C-H

Urea

En las pruebas de solubilidad la urea es soluble en agua, no es soluble en alcohol, lo que lo ratifica, y soluble en acetona.

Solubilidad en agua, alcohol y acetona de izquierda a derecha

Si es soluble en agua es porque tiene enlace iónico o que puede formar enlace puente de hidrógeno, que es el caso de la urea.

En el segundo experimento, la urea se fundió rápido al contacto con el fuego, lo que dice que tiene enlace covalente, lo cual es cierto porque no presenta metales en su composición y la diferencia de electrovalencias es menor a 1,7.

El experimento en donde se tenía que formar una solución saturada fue en donde más trabajo se pasó, porque las cantidades de urea tenían que ser exactas y no sobrepasarnos. Con la solución ya formada se agregó ácido nítrico y se pudo observar que se formó un precipitado y que se generó un hidróxido.

Precipitado formado

En el tercer experimento con la anilina se comprobó con el papel tornasol rojo que la anilina tiene un carácter ligeramente básico, ya que el papel cambió de color a azul pero no con mucha fuerza, sino débilmente.

Papel tornasol con anilina

En el siguiente experimento de la anilina con el cloruro férrico, toda la solución de anilina con agua destilada cambió de color y se formó un precipitado que era un oxido de color naranja.

Anilina con cloruro férrico

Al final en el último experimento, la anilina con ácido clorhídrico y ácido sulfúrico formó sales, ya que un ácido más una base se neutraliza formando una sal.

Anilina con HCl y H2SO4

Recomendaciones:

Manipular con cuidado la anilina, ya que es muy toxica, solo con gotero y usar cantidades mínimas.

Tener cuidado al usar el frasco de ácido sulfúrico porque es dañino y quema la piel.

7.- CONCLUSIONES:

La urea posee enlace covalente al no presentar metales en su composición. La anilina al tener un carácter básico al reaccionar con ácidos forma sales. La urea es soluble en agua a pesar de tener enlace covalente. La urea es una amida que está presente en la orina.

8.- BIBLIOGRAFÍA:

http://answers.yahoo.com/question/index?qid=20090906100550AANZFvq http://www.slideshare.net/PiaHurtadoBurgos/compuestos-nitrogenados-13081058 http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20130603143607AAViRgP http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20130603143607AAViRgP http://www.deciencias.net/simulaciones/quimica/carbono/nitrogenados.htm