NOMENCLATRURA DE

COMPUESTOS ORGÁNICOS

Grupos funcionales.Series homólogas.

• Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de

átomos unidos de manera característica y que

determinan, preferentemente, las propiedades

del compuesto en que están presentes”.

• Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos

en los que la única diferencia formal entre sus

miembros se encuentra en el número de grupos

metileno, -CH2-, que contiene”

• Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más

sencillos, y sólo contienen átomos de carbono e hidrógeno

Alcanos Alquenos Alquinos

Alifáticos Aromáticos

H I D R O C A R B U R O S

Saturados Insaturados

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

Alifáticos

Acíclicos

Alicíclicoso

Cíclicos

Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO

Alquenos PROPENOCH2

CH-CH3

Alquinos PROPINOCH C-CH3

Cicloalcanos CICLOBUTANO

Cicloalquenos CICLOBUTENO

Cicloalquinos CICLOOCTINO

Aromáticos

Policíclicos

Monocíclicos BENCENO

DIFENILOAislados

Condensados NAFTALENO

HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

• Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son

sencillos.

Nombre Metano Etano Propano

Fórmula CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH2 - CH3

Semides.

Fórmula

desarrollada

Modelo

molecular

|

C

|

H

- HH -

H

H - C - C - H

H

|

H

|

|

H

|

H

H - C - C - C - H

H

|

H

|

H

|

|

H

|

H

|

H

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL

P r e f i j o Nº de átomos de CSon aquellos que constan de un

prefijo que indica el número de

átomos de carbono, y de un

sufijo que revela el tipo de

hidrocarburo

•

Los sufijos empleados para los

alcanos, alquenos y alquinos

son respectivamente, - ano, -

eno, e - ino

•

Met -

Et -

Prop -

But -

Pent -

Hex -

Hept -

Oct -

Non -

Dec -

Undec -

Dodec -

Tridec -

Tetradec -

Eicos -

Triacont -

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

20

30

CH3 - (CH2 )6 - CH3CH3 - CH2 - CH2 - CH3

CH3 - CH2 - CH3CH3 - CH3CH4

octano

propanoetanometano

butano

ALCANOS NO RAMIFICADOS

Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano

HeptanoHept + ano

RADICALES DE LOS ALCANOS: RADICALES ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENAS

Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina

un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación -

ano por ilo y si es un sustituyente il.

•

CH3 - CH - (CH2)n -

CH3

CH3 - CH -

CH3

CH3 - CH2 -

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -CH3 - CH2 - CH2-CH3 -

metil/ilo butil/ilopropil/ilo

etil/ilo Isopropil/iloEn general

iso .... Il/ilo

–CH=CH2

vinil/ilo

Radicales univalentes

Nombre como

sustituyente

Nombre del

radical

Construcción del nombre

-ANO -ILO -IL

BUTANO BUTILO BUTIL

R-

Numeración:Se comienza a numerar por el

carbono que presenta

la valencia libre

4 3 2 1

CH3-CH2-CH2-CH2-

Alcano de igualnúmero de átomos

de carbono

CH3-CH2-CH2-CH3

BUTANO

Nombres de radicales sencillos

Alcanos Radicales

CH3- METIL/ILO (Me)CH4

METANO

CH3-CH2- ETIL/ILO (Et)CH3-CH3

ETANO

CH3-CH2-CH2- PROPIL/ILO (Pr)CH3-CH2-CH3

PROPANO ISOPROPIL/ILO (Pri, i-Pr)CH3-CH-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2- BUTIL/ILO (Bu)

CH3-CH2-CH2-CH3

BUTANO SEC-BUTIL/ILO (Bus, s-Bu)CH3-CH2-CH-CH3

R-

Nombres de alcanos ramificados y sus radicales

CH3-CH-CH2-

CH3

ISOBUTILO(Bui, i-Bu)

CH3-C-CH3

CH3

TERC-BUTILO(But, t-Bu)

Alcanos ramificados Radicales ramificados

CH3-CH-CH2-CH2-

CH3

ISOPENTILO(Isoamilo, i-Am)

TERC-PENTILO(Terc-amilo, t-Am)

CH3-C-CH2-CH3

CH3

CH3-C-CH2-

CH3

CH3NEOPENTILO

CH3-CH-CH2-CH2-CH2-

CH3

ISOHEXILO

CH3-CH-CH3

CH3

ISOBUTANO

CH3-CH-CH2-CH3

CH3

ISOPENTANO

CH3-C-CH3

CH3

CH3 NEOPENTANO

CH3-CH-CH2-CH2-CH3

CH3

ISOHEXANO

R-

ALCANOS RAMIFICADOS

REGLAS DE NOMENCLATURA

1.1. Se elige como cadena principal aquella que tengamayor número de átomos de carbono.

1. Elección de la cadena principal

CH2-CH

2-CH

3

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1*

8*1◆6◆

1◼ 7◼

*Cadena principal

1.2. Aquella cadena principal que contenga mayor número de cadenas laterales o de sustituyentes o de radicales.

CH2-CH

2-CH

3

CH-CH3CH

3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3

◼2 cadenas laterales

1◼

8◼

*3 cadenas laterales:CADENA

PRINCIPAL

8*

1*

1.3. Aquella cadena principal que contenga lossustituyentes o radicales o cadenas laterales conlocalizador más bajo.

CH3

CH2-CH-CH

2-CH

3

CH3

CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3

8◼

◼ 8 carbonos3 ramificaciones en 3, 4 y 6

1◼ 3◼

6

4

*8 carbonos3 ramificaciones en 2, 4 y 6

CADENA PRINCIPAL

1*

2*

8*

4

6

1.4. Aquella cadena principal que contenga más carbonosen la cadena lateral más pequeña.

1.5. Aquella cadena principal que contenga cadenaslaterales menos ramificadas.

CH3

CH2-CH

3

CH3CH

3CH

3CH

3

CH3

C

CH-CH-CH2-CH3

CH-CH-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH

CH3-CH2-CH

9 carbonos6 cadenas lateralesposiciones 3,4 5,5,6,7C en cadenas laterales 1,1,1,1,4,7

1◼2◼3◼4◼

5

6789

9 carbonos6 cadenas lateralesposiciones 3,4 5,5,6,7C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,6

CADENA PRINCIPAL1*2*3*4*

5

6789

2. La numeración

2.1. Números más bajos a los sustituyentes

CH3 CH

3

CH3

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3

2, 3, 5

*NUMERACIÓNCORRECTA

2* 1*3*5*

2, 4, 5

◼Numeraciónincorrecta

1◼ 2◼ 4◼ 5◼

2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético

CH2-CH

3

CH3

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

4-etil-7-metil*E antes que MNUMERACIÓN

CORRECTA

4*1* 7*

7-etil-4-metil

7◼ 4◼ 1◼

◼ Numeraciónincorrecta

3. El nombre

3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes pororden alfabético acompañados de su localizador.

Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano

(cadenas laterales) (cadena principal)

CH3

CH2-CH

2-CH

3

CH2-CH

3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3

6-etil-3-metil-5-propilnonano

1 3 5 6 9

3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbonorepiten el número o se colocan los números y utilizanprefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc.).

CH3

CH3

CH3

CH3-C-CH2-CH-CH3

2,2,4-Trimetilpentano

21 4 5

3.3. Los prefijos multiplicativos (di, tri,tetra, etc) no se alfabetizan.

3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan.

3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión.

CH3

CH2-CH-CH

3

CH3

CH3

CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3

CH3-C-CH3

4-terc-butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano

4 12579

5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil) undecano

5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano

• 3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican las mismas reglas.- El C1 es el unido a la cadena principal. - Los localizadores se escriben con primas o junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis.- Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.

- Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, sin alfabetizar.

CH-CH-CH3

CH3

CH-CH-CH-CH3

CH3

CH3

CH3CH

3CH3

CH3-CH-CH

CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

1 5 611

1’ 2’ 3’

1’ 2’ 3’ 4’

Otros ejemplos

105

13

15

612

2

7

HALOGENUROS DE ALQUILO

Cuando hay un solo halógeno, se los nombra como halogenuro de …ilo o bien

localizador+ halógeno +alcano

1-clorohexano 2-bromopropano 2-iodobutano

HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS

CH2 = CH - CH = CH - CH2 - CH = CH - CH3

1 2 3 4 5 6 7 8

CH3 - CH2 - CH = CH2

4 3 2 1

CH3 - CH2 = CH - CH3

1 2 3 4

CH3 - CH = CH - CH = CH2

5 4 3 2 1

La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a

numerar la cadena por el extremo más próximo al doble enlace•

Se nombran sustituyendo la terminación - ano, por - eno•

• El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble

enlace y se escribe delante del nombre separado por un guión

• Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena

asignando a los dobles, los localizadores más bajos

Se utilizan las terminaciones - dieno, - trieno•

CH3 - CH = CH2

propeno but-1-eno but-2-eno

penta-1,3-dieno octa-1,3,6-trieno

HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOS

CH C - C C - C CH

1 2 3 4 5 6

CH C - CH2 - C C - CH3

1 2 3 4 5 6

La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de

los alquenos. Solo hay que cambiar el sufijo - eno, por - ino

•

CH CH

CH C - CH2 - CH3

etino

but-1-ino

hexa-1,4-diino

hexa-1,3,5-triino

HIDROCARBUROS CÍCLICOS

34

CH

CH CH

CHCH2

1

25

CH2 - CH2

CH2 - CH2

CH = CH

CH2 - CH2

CH2CH2

TTambién llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran

anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena

lineal de igual número de átomos de carbono.

•

ciclobutano

ciclohexeno

ciclopenta-1,3-dieno

1- Se antepone el prefijo ciclo al nombre del alcano de igual número de carbonos.

Cicloalcano

Ciclohexano Ciclooctano

CiclopropanoPropano

CH3-CH2-CH3

2- Los radicales se nombran cambiando -ano por –il o

–ilo.

Ciclohexil o ciclohexilo

Ciclopropil/iloCiclopropano

3- Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglasque para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no seprecisa localizador.

CH3

CH2-CH

3

1-etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano

4- Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las

mismas reglas que para alquenos y alquinos.

CH3

5-metilciclohexa-1,3-dieno

3-metilciclohexeno Metilidenciclopentano

1- Cicloalcanos unidos por enlace C-C

1 1’

1’11,1’-Biciclohexilo1,1’-BiciclohexanoBiciclohexano

1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano

A) Con ciclos iguales:

HIDROCARBUROS POLICÍCLICOS

B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellosy el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético

1 321

Ciclobutilciclopentano1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano

2

15

5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano

ANILLO PRINCIPALlocalizadores enorden alfabético

2- Espiro compuestos: con un átomo de carbono

en común.

La numeración empieza junto al carbono común continuando

alrededor del ciclo más pequeño. Se usa la palabra espiro.

3- Compuestos Policíclicos fusionados: en los que dos

o más átomos de carbono son comunes a dos o más anillos.

Benceno

• Fórmula: C6H6

• Es una estructura plana resonante de tres dobles enlaces alternados

Hibridación sp2 del benceno. Nube electrónica “”Imagen cedida por © Ed. ECIR. Química 2º Bachillerato.

Nube “” común

Esqueleto “”

Algunos derivados del benceno con nombre propio

tolueno

fenol

ácido benzoico

benzaldehído

benzamida

CH3

COOH

OH

CONH2

CHO

CH2- CH3

|

CH3

CH3

|CH3

CH3

|

Si hay un sustituyente, se nombra primero como radical, añadiendo

después la palabra benceno. El carbono que contiene el

sustituyente se numera como 1

Para los derivados disustituidos, se pueden utilizar los prefijos orto ,

meta , y para, según ocupen las posiciones 1 y 2 , 1 y 3, ó bien 1

y 4 respectivamente

•

•

metilbenceno

tolueno1,2-dimetilbenceno

o-dimetilbenceno

1-etil-3-metilbenceno

m-etilmetilbenceno

ORTO

META

PARA

- Polinucleares

Posiciones equivalentes

Naftaleno1,4,5 y 8 (a)

2,3,6 y 7 (b)

Antraceno1,4,5 y 8 (a)

2,3,6 y 7 (b)

9 y 10

Fenantreno

1 y 8 (a)

2 y 7 (b)

3 y 6

4 y 5

9 y 10

3

44a

5

6

7

8 99a

1010a

8a

34

4a

1 (a)

3

44a

5

6

7

88a

2 (b)

4b

56

7

8

9 10

10a8a1 (a)

2 (b)1 (a)

2 (b)

Naftaleno Antraceno Fenantreno

CONDENSADOS

NO CONDENSADOS

CH

CH2

Bifenilo DifenilmetanoTrifenilmetano

1-Naftiloa-Naftilo

1-Antranilob-Antranilo

9-Fenantrilo

HIDROCARBUROS HALOGENADOS Y SUS USOS

C O M P U E S T O U S O S

CH3

-CH2-Cl Cloroetano

Anestésico local. Su bajo punto deebullición hace que se evaporerápidamente, enfriando lasterminaciones nerviosas.

|C|

Cl

-ClF -

F|C|

Cl

-ClCl -

F

diclorodifluormetano

(freón 12) triclorofluormetano

(freón 11)

Los freones (nombre comercial)

se usan como refrigerantes. No

son inflamables ni tóxicos.

Algunos se usan en extintores

especiales contra el fuego

- ClCl -p-diclorobenceno

Se usa ampliamente para repeler

a las polillas

DDT

Pesticida persistente. Se utilizó

mucho como insecticida entre

1950 y 1970. Su uso está

actualmente limitado debido a

su toxicidad y a que no es

biodegradable

CCl Cl

|

C

|

- ClCl -

Cl

|

H

-- --

CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una

molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha

molécula.

•

• Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen

el mismo grupo funcional repetido varias veces.

• El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del

compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo

funcional, muestran las mismas propiedades.

G.F.HCHC = esqueleto hidrocarbonado

G.F. = grupo funcional

H - C - C - H

H

|

H

|

|

H

|

H

etano H - C - C - OH

H

|

H

|

|

H

|

H

etanol

PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

GRUPO FUNCIONAL NOMBRE DE LA SERIE HOMÓLOGA SUFIJO PREFIJO(CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL)

- OH Alcoholes - ol hidroxi

- O - Éteres - éter R-oxi

- C

O

H

Aldehidos -al formil

C = O

R

RCetonas -ona oxo

- C

O

OH

Ácidos carboxílicos -oico carboxi

-

2- NH Aminas -amina amino

- C

O

NH2

Amidas -amida carbamoil

- C

O

OR

Ésteres-oatode R

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON GRUPOS FUNCIONALES

CH3- CH- CH2- CO- CH3

CH3

12345

4-metil pentan-2-ona

CH3- CH- CH2- C

OH

O

H3-hidroxi-butanal

El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo

funcional.

•

Los criterios dados para elegir la cadena principal pero debe contener el

grupo funcional en el número más bajo posible.

•

Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el

correspondiente al grupo funcional principal, elegido según el orden de

mayor a menor preferencia: ácido, éster. amida, aldehido, cetona, alcohol,

amina, éter

•

Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes

utilizando el prefijo característico

•

ALCOHOLES

• Son compuestos orgánicos oxigenados y sus moléculas

contienen uno o más grupos hidroxilo, - OH

El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la

cadena, en tal caso, se indica con un localizador, el

carbono al que está unido.

•

• Si el compuesto tiene dos, tres o más grupos - OH, se

usan los prefijos diol, triol, ...

CH3OH metanol

CH3 - CH2OH etan-1-ol

CH3 - CH2 - CH2OH propan-1-ol

CH3 - CHOH - CH2OH propan-1,2-diol

FENOLES

OH|

OH|

CH2 - CH3

CH3 - CH2

OH

|CH3

• Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un átomo de

hidrógeno unido a un anillo aromático por un grupo hidroxilo, - OH

El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal

caso, se indica con un localizador, el carbono al que está unido•

• Si el compuesto tiene dos, tres o más grupos -OH, se usan los

prefijos diol, triol, ...

Fenol o-metilfenol 2,5-dietilfenol

ÉTERES

CH3 - CH2 - O - CH3

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3CH3 - CH2 - O - CH3CH3 - O - CH3

• Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos

radicales carbonados

Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético,

los radicales unidos al - O - , seguidos de la palabra ÉTER•

• En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo

(con la palabra OXI), seguido sin guión del nombre del

hidrocarburo del que deriva el radical más complejo

dimetil éter etilmetil éter dietil éter

metoxietano

ALDEHÍDOS

CH3 - CH2 - CH - CH2- C

O

H

CH3

|CH2 = CH - CH2- C

O

H

CH3 - CO

Hetanal

but-3-enal3-metilpentanal

• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional

carbonilo.

En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la

cadena) o primario (por ir unido a un carbono primario).

•

C = O Aldehido (ALcohol DEsHIdrogenaDO)

• Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL

(grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos

extremos).• No es necesario añadir un localizador para el carbonilo.

- C

O

Haldehido

CETONAS

• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo

funcional carbonilo -CO- , ligado a dos carbonos (no es terminal).

En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo

del que procede, añadiendo la terminación -ONA, -DIONA, etc., e

indicando la presencia del grupo carbonilo (-CO-) asignando los

localizadores más bajos posibles.

•

• En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran

alfabéticamente, uno a continuación del otro, añadiendo al final la

palabra CETONA.

CH3 - CO - CH3CH3 - CO - CH2 - CO - CH3

pentano-2,4-dionaR - C

O

R

cetona CH3 - CO - CO - CH3

butanodiona

propanona

dimetil cetona

acetona

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo

funcional carboxilo -COOH, ligado a un carbono terminal primario.

Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO,

seguida del nombre del hidrocarburo del que proceden terminado

en -OICO. Será -DIOICO si el grupo carboxilo está en ambos

carbonos terminales.

•

• Se numeran a partir del grupo -COOH, y en caso de que hubiera dos

grupos carboxilos, la cadena principal se empieza a numerar por el

extremo que tiene más en cuenta el orden de prioridad de las

insaturaciones y radicales.

HOOC - COOH

CH3 - CH2 - CH2- COOH

CH3 - CH - COOH

OHÁc. butanoico

- C

O

OH

grupo carboxilo

Ác. etanodioico

Ác. 2-hidroxipropanoico

Á C I D O S C A R B O X Í L I C O S C O M U N E S

FÓRMULA NOMBRE sistemático/ común Se encuentra en

Hormiga

Vinagre

Mantequilla

rancia

Raíz de la

valeriana

Cabras

H - C OOH

-CH3

COOH

CH3

- (CH2)

2- COOH

3 2)

3CH - (CH - C OOH

CH3

- (CH2)

4- C OOH

CH3

- CHOH - COOH

Ac. metanoico / fórmico

Ac. etanoico / acético

Ac. butanoico /butírico

Ac. pentanoico / valérico

Ac. hexanoico / caproico

Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico Leche agria

ÉSTERES Y SALES

CH3 - CO

OCH3

H - C

O

OCH2CH2CH3

Metanoato de propilo

• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la

sustitución de los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un

elemento metálico (SALES) o por un radical carbonado (ÉSTERES).

Se nombran sustituyendo la terminación -ICO del ácido, por -ATO seguida

del nombre del radical alquílico R.•

R- C

O

O - R

Ésteres Etanoato de metilo

C

O

OCH2CH3

Benzoato

de etiloSales

R- C

O

O-

n

MeCH3 - CH2 - CH2 - COONa

Butanoato de sodio

AMIDAS

PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

• Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el

grupo -OH de los mismos, por el grupo -NH2, dando lugar al grupo

funcional llamado AMIDA.• El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo.

- C

O

NH2

amida

Dos grupos - C = O

- CO - NH - CH 2-- CO - NH2

Un grupo - C = O

unido al nitrógeno

Tres grupos - C = O

- CO - N - CH 2-

CH 2-

H - CONH2CH3 - CONH2 CH3 - CO - NH - CO - CH3

Dietanamida o

diacetamida

metanamida

o formamida

etanamida o

acetamida

Los haluros de ácido, acilo o alcanoílo son como los ácidos carboxílicos, en

los que el grupo OH se ha sustituído por un halógeno. Se nombran como

halogenuros de alcanoílo, no de alquilo, para indicar la presencia del

grupo carbonilo.

Cloruro de acetilo

Bromuro de 3-bromo-

2-

metilbutanoilo

Fluoruro de

ciclobutano-

carbonilo

Ácido 2-(2-

cloroformilciclo-

pentil)acético

Cuando la función haluro de acilo no es la principal, se nombra como

haloformil, con el correspondiente número localizador.

HALUROS DE ÁCIDO

Un anhídrido es un producto de condensación de dos ácidos carboxílicos.

Se nombran como los ácidos carboxílicos, sustituyendo el nombre de

ácido por anhídrido.

Anhídrido acético

Anhídrido

3,5-dimetilhexanoico Anhídrido acético benzoico

ANHÍDRIDO DE ÁCIDO

Un nitrilo puede considerarse un derivado de ácido ya que proviene de la

deshidratación de una amida.

Si el grupo funcional CN es el principal se engloba dentro del nombre de la cadena

principal, utilizando el sufijo "nitrilo". Si no actúa como función principal, se considera

como un sustituyente "ciano" con el número localizador correspondiente.

4-Metilpentanonitrilo

El grupo funcional se engloba

dentro de la cadena principal

(S)-2-Metil-3-

hexinonitrilo

El grupo funcional se engloba

dentro de la cadena principal

Butanodinitrilo

(succinonitrilo)

Los grupos funcionales se

engloban dentro de la cadena

principal

trans-3-metilciclo-

hexanocarbonitrilo

El grupo funcional no se

puede englobar dentro de la

cadena principal

m-Clorobenzonitrilo

El grupo funcional no se

puede englobar dentro de la

cadena principal

Cianoacetato de

2-cianoetilo

El grupo CN no es la función

principal

NITRILOS

AMINAS

• Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en

el que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos

radicales alquilos. Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias,

secundarias o terciarias respectivamente

PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

amoníaco

|

N

HH

H

|

N

HH

R

RH

R|

N

RR

R|

N

NH2

CH3 - NH - CH3CH3 - NH2

metilamina dimetilaminaAnilina

Nomenclatura de compuestos orgánicos con más de un grupo funcional.

• Se identifica cuál es la función principal (la primera en

el nombre de preferencia). Es la que da el nombre al

compuesto.

• Las funciones secundarias se nombran como prefijos

usando el nombre del grupo (“oxo” para carbonilo,

“hidroxi” para hidroxilo).

• Ejemplo: CH3–CHOH–COOH

– Función principal: ácido carboxílico

– Función secundaria: alcohol

– Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi.

– Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico.

Principales grupos funcionales(por orden de prioridad)

Función Nombre

grupoGrupo Nombre

principal

Nombre

secundario

Ácido

carboxílico

carboxilo R–COOH ácido

…oico

carboxi (incluye C)

Éster éster R–COOR’ …ato de

…ilo

…oxicarbonil

Amida amido R–CONR’R amida amido

Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo ciano (incluye C)

Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)

Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo

Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi

Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil

Función Nom.

grupo

Grupo Nom.(princ.) Nom

(sec)

Amina (primaria)

(secundaria)

(terciaria)

Amino

“

“

R–NH2

R–NHR’

R–NR’R’’

…ilamina

…il…ilamina

…il…il…ilamina

amino

Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il

Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en

Hidr. acetilénico alquino CC …ino Ino (sufijo)

Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro

Haluro halógeno R–X X… X

Radical alquilo R– …il …il