Apuntes de Química Orgánica Tercero Bachillerato

Ing. Johnny Vera Letechi 1

Unidad 1

Introducción a la Química del Carbono

Competencia Específica:

Conocer el objeto de estudio de la química orgánica, su clasificación, evolución y la

importancia en nuestra vida.

Generalidades.

Es tanta la importancia de la química del carbono que constituye una de las ramas de la

química de más vasto campo de estudio: la QUÍMICA ORGÁNICA.

La Química Orgánica se define como la rama de la Química que estudia la estructura,

comportamiento, propiedades y usos de los compuestos orgánicos. Esta definición excluye

algunos compuestos tales como los óxidos de carbono, las sales del carbono y los cianuros

y derivados, los cuales por sus características pertenecen al campo de la química

inorgánica. Pero éstos, son solo unos cuantos compuestos contra los miles de compuestos

que estudia la química orgánica.

¿Qué es un compuesto orgánico?

Son sustancias químicas que en su estructura fundamental contiene carbono e hidrogeno,

formando enlaces covalentes. También tiene otros elementos como el oxigeno, nitrógeno,

azufre, fosforo y otros halógenos.

Clasificación de la Química Orgánica.

Para su estudio, la química orgánica se divide en varias ciencias:

Bioquímica: Estudia la base molecular de la vida.

Síntesis orgánica: (Físico - química) Es la construcción planificada de moléculas

orgánicas mediante reacciones químicas.

Espectroscopia molecular: Estudia la absorción de la luz por medio de moléculas

orgánicas.

Organometálica: Estudia los compuestos químicos con enlaces entre un átomo de

carbono y un átomo metálico, su síntesis y reactividad.

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Esteroquimica: Toma como base el estudio de la disposición espacial de los átomos que

componen las moléculas y el cómo afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas

moléculas.

De los polímeros: Estudia las propiedades químicas de las biomoléculas o

macromoléculas orgánicas formadas por la unión de moléculas más pequeñas llamadas

monómeros.

Cinética enzimática: Estudia a los catalizadores orgánicos, así como su efecto en

reacciones químicas.

Ramas de la Química Orgánica.

Química orgánica alifática: Estudia los compuestos de cadena abierta. Por ejemplo:

Química orgánica cíclica: Estudia los compuestos de cadena cerrada. Por ejemplo:

Química orgánica heterocíclica: Estudia los compuestos de cadena cerrada donde al

menos uno de los átomos que forman el ciclo no es carbono. Por ejemplo:

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Química orgánica aromática: Estudia el benceno y todos sus derivados. Por ejemplo:

Evolución de la Química Orgánica.

Las primeras experiencias del hombre como

químico se dieron con la utilización del fuego en la

transformación de la materia, esto en la

prehistoria; de ahí los trabajos de química orgánica

se inician cuando el hombre obtenía alcohol por

medio del proceso de fermentación del almidón y

los azúcares.

En la época de los egipcios, romanos y fenicios se

realizaban reacciones químico-orgánicas en la

fabricación de colorantes puros de origen vegetal como el índigo y la alizarina; y de origen

animal-molusco como la púrpura de tiro.

En la época medieval se elaboraba jabón con la grasa animal.

A finales del siglo XVIII (1769 – 1786) comienza la evolución de la química orgánica

cuando el alemán Carl Scheele aísla sustancias orgánicas de origen natural.

En 1784, Lavoisier obtiene porcentajes de materia orgánica (C-H-O-N) por medio de la

combustión.

En 1807, el sueco Berzelius nombró a los compuestos orgánicos como “Fuerza vital”.

En 1828, el químico alemán Federico Wöhler al sintetizar la UREA (H2N-CO-NH2)

calentando HCNO (ácido ciánico) y NH3 (amoniaco) obteniendo NH4CNO (cianato de

amonio), con la cual se echó por tierra la teoría de la fuerza vital.

A inicios del siglo XIX, Gay Lussac, Liebig y Berzelius descubren y perfeccionan métodos

analíticos.

En 1858, Fiedrich Kekule descubre los enlaces y la tetravalencia del carbono y su isomería.

En 1916, El estadounidense Lewis conceptúa el enlace covalente.

En 1948, se fabrica el detergente.

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Experimento de Wöhler, su importancia y su ecuación química.

En 1828, el químico alemán Federico Wöhler,

preparo en su laboratorio cianato de amonio y

después al calentarlo, notó que se había

transformado en cristales blancos y sedosos de urea,

sustancia que hasta entonces solo se había

encontrado en la orina, lo cual nos dice que es un

compuesto Orgánico, poniendo fin de esta manera a

la teoría vitalista de Jöns Jacob Berzelius.

Lo importante de su experimento es que logro preparar la urea, CO(NH2)2, a partir de

compuestos inorgánicos. Esto es así ya que trató cianato de plomo, Pb(CNO)2, con

amoníaco con el fin de obtener cianato amónico, NH4CNO; se formó en efecto este

compuesto, pero al hervir la disolución para cristalizar esta substancia, el cianato amónico

se transformó en urea.

Este cambio químico es un ejemplo de reagrupamiento en el cual no cambia el número ni

la clase de los átomos en la molécula, sino solamente su ordenación dentro de la misma.

Este tipo de transformaciones son muy corrientes en química orgánica.

Industrialmente se fabrica la urea calentando el carbonato amónico, que se obtiene

haciendo reaccionar a presión el amoniaco y el anhídrido carbónico.

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Importancia de la Química Orgánica.

Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleícos,

azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono.

Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida, tales como:

Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas.

Industria textil

Madera y sus derivados

Industria farmacéutica

Industria alimenticia

Metalurgia y sus derivados

Petroquímica

Jabones y detergentes

Cosmetología

Análisis Químico.

El análisis químico es el conjunto de técnicas y procedimientos empleados para identificar

y cuantificar la composición química de una sustancia. Existen 3 clases de análisis:

Cualitativo, Cuantitativo y Orgánico Funcional.

1. Análisis cualitativo se pretende identificar las sustancias de una muestra.

2. Análisis cuantitativo lo que se busca es determinar la cantidad o concentración en

que se encuentra una sustancia específica en una muestra.

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3. Análisis orgánico funcional busca identificar la función que está presente en cada

compuesto orgánico.

Por ejemplo, averiguar si una muestra de sal contiene el elemento yodo sería un

análisis cualitativo, y medir el porcentaje en masa de yodo de esa muestra

constituiría un análisis cuantitativo.

Análisis Orgánico.

El análisis orgánico se basa en ciertas reacciones químicas que detectan grupos funcionales

concretos como alcohol, amina, aldehído, alqueno, éster, ácido carboxílico y éter. Las

reacciones de prueba se suelen realizar sin separación previa. Por ejemplo, los alquenos

(compuestos que tienen dobles enlaces carbono-carbono) pueden identificarse por la

decoloración que producen en una disolución coloreada de bromo. En el análisis

cualitativo, tanto orgánico como inorgánico, los métodos instrumentales son los preferidos

en la actualidad por ser más sensibles y específicos.

Síntesis Orgánica.

Síntesis es un término que

proviene del latín synthĕsis y

cuyo origen más remoto se

encuentra en un vocablo griego.

El concepto hace referencia a la

composición de un todo por la

reunión de sus partes.

En otras palabras, la síntesis es

la composición de un conjunto

a partir de sus elementos

separados en un proceso

previo.

La noción de síntesis también se utiliza de manera similar a resumen, ya que puede

tratarse del compendio de una materia u otra cosa. La síntesis de un libro, por ejemplo,

expresa sus ideas principales. El resumen, en cambio, es la presentación reducida y

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abreviada de todos los contenidos: “Tengo que presentar una síntesis de mi libro a la

editorial”.

La síntesis química, por otra parte, es el proceso de obtención de un compuesto a partir de

otras sustancias más simples. Su objetivo es producir nuevas sustancias a partir de otras ya

conocidas.

Se denomina síntesis orgánica al desarrollo planificado de moléculas a través de

reacciones químicas. Este campo de acción es frecuente en la elaboración de alimentos,

medicamentos y colorantes.

Principio Inmediato.

Es un procedimiento químico que permite obtener, separar o aislar sustancias puras de una

mezcla. Por ejemplo: La extracción de la cafeína del café, la teína del té, la morfina del

opio, etc.

Métodos de Separación de Mezclas.

Recordemos:

Todas las sustancias que forman la materia se clasifican en: elementos, compuestos y mezclas.

Elementos: sustancias formadas por átomos iguales, o sea de la misma naturaleza.

Ejemplo: hidrógeno (dos átomos de H)

Compuestos: Constituidos por átomos diferentes.

Ejemplo: el agua (compuesta por dos átomos de H y uno de O )

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Si sometemos al agua a cambios de estado, su composición no varía, debido a que es una sustancia pura, pero si en cambios la sometemos a cambios químicos se puede descomponer en átomos de hidrógeno y de oxígeno.

Con el hidrógeno no pasa lo mismo aunque se lo someta a cualquier tipo de cambio siempre segura siendo hidrógeno.

Mezclas: se obtienen combinando dos o más sustancias que pueden ser elementos o compuestos. En las mezclas no suceden enlaces químicos entre los componentes de la mezcla. Las mezclas pueden ser homogéneas o heterogéneas.

Mezclas homogéneas: Son aquellas en las que los componentes se encuentran distribuidos de manera uniforme, es decir tiene la misma concentración en toda la mezcla o sea una sola fase.

Ejemplo. La limonada, sal disuelta en agua. (A este tipo de mezcla se le denomina solución).

Mezclas heterogéneas: Son las que no tienen todos sus componentes no están distribuidos de manera uniforme o sea hay más de una fase y cada una de ellas mantiene sus características.

Ejemplo: agua y aceite, arena disuelta en agua.

Métodos físicos.

Estos métodos son aquellos en los cuales la mano del hombre no interviene para que estos

se produzcan, un caso común es el de sedimentación, si tu depositas una piedra en un

liquido el sólido rápidamente se sumergiría por el efecto de la gravedad.

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Métodos mecánicos.

Se aplica para separar una

mezcla de líquidos o un sólido

insoluble de un liquido, en el

caso de un sólido se deja

depositado por sedimentación

en el fondo del recipiente y

luego el liquido es retirado

lentamente hacia otro recipiente

quedando el sólido depositado

en el fondo del recipiente, ahora

bien cuando los líquidos no

miscibles estos líquidos al mezclarse tienen la propiedad de ir separándose en el recipiente,

al comienzo quedan como un sistema homogéneo pero luego al separarse se puede sacar al

liquido que quede en la parte superior, quedando el otro en el recipiente de origen.

Método de Filtración.

Es aplicable para separar un sólido insoluble de un liquido se emplea una malla porosa tipo

colador, la mezcla se vierte sobre la malla quedando atrapada en ella el sólido y en el otro

recipiente se depositara el liquido, de ese modo quedan separados los dos componentes.

Para no confundirnos de métodos, las aplicaciones a través de materiales porosos como el

papel filtro, algodón o arena se separan el sólido que se encuentra suspendido en un

líquido.

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De esta manera estos materiales son quienes permiten que solamente pase el líquido,

reteniendo al sólido.

Evaporación: Aquí un sólido soluble y un líquido por medio de temperatura de ebullición

la cual evaporara completamente y luego por condensación se recuperara el líquido

mientras que el sólido quedara a modo de cristales pegado en las paredes del recipiente de

donde podría ser recuperado.

Punto de ebullición: cuando un líquido a determinada temperatura se va evaporando.

Todos los líquidos presentan diferentes puntos de ebullición.

Sublimación: Es para separar una

mezcla de dos sólidos con una

condición uno de ellos podría

sublimarse, a esta mezcla se aplica

una cantidad determinada de calor

determinada produciendo los gases

correspondientes a los elementos,

estos vuelven a recuperarse en

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forma de sólidos al chocar sobre una superficie fría como una porcelana que contenga agua

fría, de este modo los gases al condensarse se depositan en la base de la pieza de porcelana

en forma de cristales.

Centrifugación: Aquí como tantas ocasiones pondremos de ejemplo al talco como solido,

para acelerar su sedimentación se aplica una fuerza centrifuga la cual acelera dicha

sedimentación, el movimiento gravitacional circular por su fuerza se logra la separación.

Destilación: Técnica que se utilizada para purificar un líquido o bien separar los líquidos

de una mezcla líquida.

Esta separación de mezcla se aplica

para separar una mezcla de más de dos

o más líquidos miscibles, los líquidos

como condición deben de tener por lo

menos 5º de diferencia del punto de

ebullición.

De esta forma se irá calentando hasta

llegar al punto de ebullición del primer

liquido, se mantendrá esta temperatura

colocando o sacando el mechero para

mantener la temperatura de ebullición, a modo de calor regulado de vaporización, cuando

ya no se observa vapores se aumenta la temperatura al punto de ebullición del segundo

liquido, podría ser repetitiva la operación según el número de líquidos que contenga la

mezcla.

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Los vapores que se producen pasan por un condensador o refrigerante de tal manera que

los vapores se irán recuperando en recipientes.

Se trabaja en dos etapas: estas son la transformación del líquido en vapor y condensación

del vapor.

DE LÍQUIDO -LÍQUIDO:

Líquidos de diferente densidad:

Estos dejándolos en reposo sedimentan.

Decantación: Es un proceso físico de separación de mezclas, especial para separar

mezclas heterogéneas, estas pueden ser exclusivamente líquido – líquido ó sólido – líquido.

Esta técnica se basa en la diferencia de densidades entre los dos componentes, que hace

que dejándolos en reposo se separen quedando el más denso arriba y el más fluido abajo.

Para realizar esta técnica se utiliza como instrumento principal un embudo de decantación,

que es de cristal y está provisto de una llave en la parte inferior.

Como se realiza su extracción en esta técnica de separación, se basa en las diferentes

afinidades de los componentes de las mezclas en dos solventes distintos y no solubles entre

sí.

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Es una técnica muy útil para aislar cada sustancia de sus fuentes naturales o de una mezcla

de reacción.

La técnica de extracción simple es la más común y utiliza un embudo especial llamado

embudo de decantación.

Tamización: En la imagen de abajo

podemos apreciar claramente el

método de separación por tamización.

El tamizado es un método de

separación de los más sencillos,

consiste en hacer pasar una mezcla de

cualquier tipo de sólidos, de distinto

tamaño, a través de el tamiz.

Los granos más pequeños atraviesan el tamiz y los más grandes son retenidos, de esta

forma podrás separa dos o más sólidos, dependiendo tanto de dichos sólidos como el

tamizador que utilizamos.

Cromatografía: Es la separación de aquellos componentes de una mezcla que es

homogénea.

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Bien, en química sabemos que cada componente de una mezcla retiene sus propiedades,

podemos pensar en cómo se podría separar sus componentes.

Imantación: En la imagen de arriba podemos ver con claridad (hierro y oro) esta

separación esta echa por un imán el cual atrae las limaduras de hierro dejando atrás las

partículas del oro.

Especie Química.

Es un compuesto orgánico que se encuentra en estado puro. Se caracteriza por tener

constantes físicas, como: forma cristalina, punto de fisión, punto de ebullición, peso

molecular, cromatografía, espectro ultravioleta y espectro infrarrojo.

Análisis Orgánico: ejercicios de Aplicación.

Consiste en la descomposición de una sustancia orgánica a través del análisis elemental

cualitativo y cuantitativo.

Análisis elemental cualitativo: Identifica la clase de elementos presentes en la molécula

de una sustancia.

Análisis elemental cuantitativo: identifica los porcentajes de cada átomo que contiene un

compuesto.

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Calentamos 0,37 g. de sustancia orgánica para obtener 0,83 g. de gas

carbónico (CO2) y 0,78 g. de agua (H2O). Encontrar la composición porcentual del

carbono e hidrógeno.

Paso 1: Determinamos el peso molecular del CO2, y del H2O.

C = 12 * 1 = 12 H2 = 1 * 2 = 2

O2 = 16 * 2 = 32 O = 16 * 1 = 16

44 g. 18 g.

Paso 2: Determinamos él % del C.

2.1. Determinamos los g. de carbono existentes en 0,83 g. de CO2. (Aplicamos una regla

de tres simple)

Si en 44 g. de CO2 existen 12 g. de C.

En 0,83 g. de CO2 cuánto hay?

2.2. Determinamos él % de carbono.

Si en 0,37 g. de sustancia orgánica existe 0,22 g. de C.

En 100 g. de sustancia orgánica cuánto hay?

Paso 3: Determinamos él % del H.

3.1. Determinamos los g. de hidrógeno existentes en 0,78 g. de H2O. (Aplicamos una regla

de tres simple)

Si en 18 g. de H2O existen 2 g. de H.

En 0,78 g. de H2O cuánto hay?

0,83 g. de CO2 * 12 g. de C. 44 g. de CO2

0,22 g. de C.

X=

X=

100 g. de sustancia * 0,22g. de C. 0,37 g. de sustancia

59,46 % de C.

X=

X=

0,78 g. de H2O * 2 g. de H. 18 g. de H2O

0,09 g. de H.

X=

X=

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3.2. Determinamos él % del hidrógeno.

Si en 0,37 g. de sustancia orgánica existe 0,09 g. de H.

En 100 g. de sustancia orgánica cuánto hay?

TALLER 1

Resolver los siguientes problemas de análisis orgánico:

1. Cuando se calienta 0,28 g. de sustancia orgánica se obtiene 0,77 g. de anhídrido carbónico; y 0,63 g. de agua. A partir de estos datos determinar la composición porcentual del carbono e hidrógeno.

2. Calentamos 0,22 g. de sustancia orgánica para obtener 0,67 g. de gas carbónico y 0,59 g. de agua. Encontrar la composición porcentual del carbono e hidrógeno.

3. Cuando se calienta 0,35 g. de sustancia orgánica se obtiene 0,92 g. de anhídrido carbónico; y 0,45 g. de agua. A partir de estos datos determinar la composición porcentual del carbono, hidrógeno y oxígeno.

4. Calentamos 0,32 g. de sustancia orgánica para obtener 0,81 g. de gas carbónico y 0,73 g. de agua. Encontrar la composición porcentual del carbono, hidrógeno y oxígeno.

100 g. de sustancia * 0,09 g. de H. 0,37 g. de sustancia

24,32 % de H.

X=

X=

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Determinar la fórmula de un compuesto orgánico que contiene el 75% de

carbono y el 25% de hidrogeno.

Paso 1: Determinamos el átomo g. de carbono.

Átomo gramo es el mismo peso atómico del elemento que representa a un átomo.

Si 12 g. de carbono representan 1 átomo g. de carbono.

75 g. de carbono cuánto representa?

Paso 2: Determinamos el átomo g. de hidrógeno.

Si 1 g. de hidrógeno representan 1 átomo g. de hidrógeno.

25 g. de hidrógeno cuánto representa?

Paso 3: Determinamos el valor menor obtenido, luego dividimos las respuestas para este

valor.

C = 6,26 / 6,25 = 1

H = 25 / 6,25 = 4

Paso 4: Escribimos la Fórmula del compuesto.

CH4

TALLER 2

Resolver los siguientes problemas de determinación de fórmula:

1. Determinar la fórmula de un compuesto que contiene el 10% de hidrógeno y el 90% de oxígeno.

2. Determinar la fórmula de un compuesto que contiene el 50% de hidrógeno y el 50% de oxígeno.

3. Determinar la fórmula de un compuesto que contiene el 25% de hidrógeno y el 75% de oxígeno.

75 g. de C * 1 átomo g. de C 12 g. de C. X= = 6,25 átomo g. de C.

25 g. de H * 1 átomo g. de H 1 g. de H. X= = 25 átomo g. de H.

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Evaluación Unidad 1

Complete con la(s) palabra(s) que falta(n) en el siguiente contenido:

1. La Química orgánica estudia la ……………………., …………………......,

…………………………. y usos de los compuestos orgánicos.

2. Los compuestos orgánicos son sustancias químicas que en su estructura

fundamental contiene ……………………….. e …………………………….

3. Los compuestos orgánicos están formando enlaces …………………………

Escriba el concepto de cada una de las ciencias en las que se clasifica la química

orgánica:

Bioquímica

Síntesis orgánica

Espectroscopia molecular

Organometálica

Esteroquimica

De los polímeros

Cinética enzimática

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Elabore un cuadro sinóptico de las ramas de la química orgánica.

Realice un mapa conceptual de la evolución de la química orgánica.

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Ing. Johnny Vera Letechi 20

Grafique o pegue una imagen sobre los productos orgánicos que están presentes en

todos los aspectos de nuestra vida.

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Elabore una rejilla de resumen sobre análisis químico, análisis orgánico, síntesis

orgánica y principio inmediato.