01 Introduccion Quimica Organica
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La Qumica Orgnica esla parte de la qumica que
estudia
los Compuestos deCarbono
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rama de la qumica estudia al carbono, sus compuestos y reacciones
La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al
descubrimiento, en 1828, por el qumico alemn Friedrich Whler,
de quela sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse
en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de
muchos animales.
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Antes de este descubrimiento, los qumicos crean
que para sintetizar sustancias orgnicas, era necesaria
la intervencin de lo que llamaban la fuerza vital, es
decir, los organismos vivos.
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El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias
orgnicas e inorgnicas.
Los qumicos modernos consideran compuestos orgnicos a
aqullos que contienen carbono y otros elementos (que pueden
ser uno o ms), siendo los ms comunes: hidrgeno, oxgeno,
nitrgeno, azufre y los halgenos.
Por ello, en la actualidad, la qumica orgnica tiende a denominarse
qumica del carbono.
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El estudio de los compuestos de carbono comprende varias
facetas, donde las ms importantes son:
ESTRUCTURATcnicas de
elucidacin
estructural
REACTIVIDAD
Mecanismos de
reaccin
SNTESIS
Diseo de
mtodos
eficientes
APLICACIONES
Desarrollo
industrial,
bilgico,
mdico...
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Estas actividades daran lugar a noticias comoestas en un peridico imaginario:
Sntesis total de la drogapotencial gipsetina
Los cientficos del Instituto Sloan-
Kettering para la investigacin
sobre el cancer (Nueva York) y de
la Universidad de Columbia han
realizado la sntesis total de lagipsetina (J. Am. Chem. Soc.,
1995, 117,7025), producto natural
del hongo Nannizzia gypsea, que
puede prevenir la formacin de
placas
de colesterol en las arterias.
El grupo dirigido por el Prof. Danishefsky (U. Columbia) utiliz
un plan de sntesis convergente, usando dos derivados de
triptfano para construir el ncleo heterocclico central.
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Los carbenos triplete ms cerca de poder ser "embotellados"Desde hace algunos aos, la produccin en el laboratorio de una nueva
generacin de carbenos singlete muy estables (molculas que contienen un
carbono divalente con dos electrones desapareados de spin diferente) es
relativamente frecuente. Sin embargo, los carbenos triplete, en los que los
electrones desapareados tienen spines paralelos, son mucho ms difciles de
producir. A pesar de ello, los qumicos japoneses Tomioka, Takui y Itoh han preparado el carbeno triplete (2,2,4,4,6,6-hexabromodifenildiazo-metano) de
ms larga vida (varios segundos en disolucin) hasta el momento (J. Am. Chem.
Soc. 1995, 117, 6376).
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Un producto natural que imita la funcin de la insulinaHaciendo pruebas a ms de 50.000 productos de la coleccin
de productos sintticos y naturales de la empresa Merk, los
investigadores de la empresa farmacetica han descubierto
una molcula pequea que rebaja los niveles de glucosa en
sangre de ratones de laboratorio. El compuesto parece que
imita la funcin de la insulina, pero al contrario que la hormona
polipeptdica, no es destruda por los enzimas gstricos por lo
que podra suministrarse a diabticos por via horal, evitando los
fastidiosos pinchazos. (Science, 1999, 284, 974).
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Ms del 95% de las sustanciasqumicas conocidas soncompuestos del carbono y msde la mitad de los qumicosactuales en el mundo sedenominan a s mismos qumicosorgnicos.
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Todos los compuestos responsablesde la vida (cidos nucleicos, protenas,enzimas, hormonas, azcares, lpidos,vitaminas, etc.) son sustancias orgnicas.
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El progreso de la Qumica Orgnica permite profundizar enel esclarecimiento de los procesos vitales.
La industria qumica (frmacos, polmeros, pesticidas,herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en laeconoma mundial e incide en muchos aspectos denuestra vida diaria con sus productos
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Intelectualmente es muy estimulante puesto que:Posee una estructura muy lgica.Hace un uso considerable de smbolos lgicos.Utiliza el principio de analoga y e l razonamiento deductivo.Se caracteriza por un cierto contenido artstico.
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Lo que hoy entendemos por el trmino Qumica Orgnicano se comprenda como tal hace simplemente un pocoms de 100 aos. Los hitos ms importantes en la forjade esta disciplina, sin nimo de ser exahustivo, son lossiguientes:
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Finales delXVIII
El enigma de la Qumica Orgnica: La fuerzavital.Se observa que los compuestos orgnicos estnformados por un nmero muy limitado deelementos.
Principios delXIX
Se intuyen ciertos visos de ordenamientoestructural.Se establece la ley de proporcionesmltiples.
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1820s
Sntesis de la urea: se tiende el puente entre laQumica Inorgnica y la Orgnica.
Se mejora la precisin del anlisis elemental.Se produce una complicacin insospechada: laisomera.
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1830sLos radicales orgnicos como un principio deordenacin.El descubrimiento y la profusin de los radicalesorgnicos
1830s-1840sOrden entre los radicales orgnicos: lasustitucin.Definicin de radicales derivados.
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1840s-1850s Ordenacin por tipos de compuestos.La unificacin de radicales y tipos.
1850sEstructura interna de los radicales: latetravalencia del carbono y su capacidad paraformar cadenas.
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1860s Primeras formulaciones modernas.
1870sEstructura tetradrica del carbono: isomera optica.
1880sEstructura hexagonal del benceno.
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1930s-
1940s
Planteamiento de la Teora de la Resonancia.
Desarrollo de la Espectroscopa de rayos X.Desarrollo de la Espectrometra de masas.
1950sAnlisis conformacional: estereoqumica delciclohexano.Descubrimiento de la Resonancia MagnticaNuclear.
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Cuando se lleva a cabo una reaccin, la mezcla final hay queelaborarla para separar y prepurificar el producto perseguido
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La separacin y purificacin del producto es a veces muydifcil y tiene que recurrirse a tcnicas ms sofisticadascomo la cromatografa.
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Espectro IR
Espectroscopia infrarroja
Una vez aislado y purificado, el producto ha de ser caracterizadoy su estructura determinada inequvocamente.
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Espectrometra de masas
Espectro de masas
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Espectroscopa de ResonanciaMagntica Nuclear
Espectro de RMN
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