Introduccion Quimica Organica

Dra Giselle Tamayo I Ciclo 2015

March 8, 2015 Química Orgánica I-2015 Tamayo 2

}  mediacionvirtual.ucr.ac.cr }  Buscar con QU212 o Guy Lamoureux }  Contraseña: BruiceQO }  Ejercicios de Cap 1: todos, con menor

prioridad: 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.8, 1.10, 1.11, 1.16, 1.17, 1.19, 1.20, 1.21, 1.23, 1.24, 1.25, 1.29. 1.30, 1.34, 1.38, 1.39, 1.40, 1.44, 1.45, 1.47, 1.61, 1.62, 1.64, 1.65, 1.72, 1.77b, 1.82, 1.87, 1.88, 1.89, 1.91, 1.94, 1.95, 1.97, 1.98, 1.99, 1.100, 1.101


}  JJ Berzelius: 1807 orgánico (vida) e inorgánico (sin fuerza vital)

}  Teoría vitalista: “Orgánico” = cosas vivas }  Friederich Wöhler (1828): síntesis de un compuesto

orgánico (urea) a partir de minerales }  Compuestos orgánicos son aquellos basados en el

carbono, y la química orgánica estudia sus estructuras y reacciones


"The great tragedy of science, the slaying of a beautiful hypothesis by an ugly fact."

O

OHOH

HH

H

H

HOHOH

OH

N

N

O

H

H

H

H

H

}  Estricnina: ◦  Antagonista de glicina y neurotransmisor sobre

células de Renshaw: produce contracción del diafragma = asfixia ◦  Se encuentra en la nuez moscada (Strychnos nux-

vomica) ◦  Dosis letal: 10 mg ◦  Siglo XX: usado como laxante ◦  Famoso veneno!


N

N

O

H

H

H

H

H


Capacidad para combinarse con C, H, N, O, X, P, S e incluso metales

◦  Núcleo positivamente cargado (protones y neutrones) denso y pequeño (10-15 m) ◦  Nube de electrones, cargada negativamente y que

rodea al núcleo (10-10 m) ◦  Diámetro: 2 × 10-10 m (200 picómetros (pm)) ◦  Átomo neutro: iguales protones y electrones


Z: número atómico (# p = # e si es neutro)) A: suma de p y n Mecánica cuántica:

• Descripción de energía y ubicación del electrón

• Función de onda,Ψ• Probabilidad: Ψ 2

}  Carbono tiene 3 isótopos }  Isótopos: igual # de e y p, distino # n }  12C: 6 p y 6 n (98.89%) }  13C: 6 p y 7 n (1.11 %) }  14C: 6 p y 8 n (radiactivo, solo en trazas)

}  Masa atómica: promedio ponderado de la masa de sus átomos

}  12C es referencia y se asume en 12.0000 uma }  Masa de C: 12.011 uma (promedio!)


Núcleo Cubierta electrónica

MODELO MECANOCUÁNTICO DE ÁTOMO

ORBITALES

Carácter ondulatorio de los electrones Erwin Schrödinger:

Louis de Broglie Albert Einstein Max Planck

• Función de onda, Ψ • Probabilidad:Ψ2

Caracterizados por números cuánticos:

n : número cuántico principal

l : número cuántico secundario

m: número cuántico magnético

Adaptado de A. Pérez March 8, 2015 Química Orgánica I-2015 Tamayo 10

Concepto pictórico

ENERGÍA DE LOS ORBITALES

Regla cuántica de (n+l): Energía de orbitales: suma de n y l n = nivel l = orbital: 0 = s; 1 = p; 2 = d; 3 = f Menor energía = más estabilidad!


¿EN QUÉ ORDEN SE LLENAN LOS ORBITALES? Principio de Aufbau En su estado fundamental la distribución electrónica de un elemento se construye a partir del inmediato anterior, adicionándole un electrón de modo que le confiera la máxima estabilidad (menor energía)

Menor E

Mayor E


¿CUÁNTOS ELECTRONES CABEN EN UN ORBITAL? Principio de exclusión de Pauli: En un determinado sistema cuántico (átomo o molécula) no pueden existir dos electrones con los cuatro números cuánticos idénticos Por tanto, en un orbital sólo caben dos electrones que compartirían tres números cuánticos y se diferenciarían en el número cuántico de spin (s)


¿CÓMO SE LLENAN LOS GRUPOS DE ORBITALES DE IGUAL ENERGÍA? Regla de Hund Cuando una serie de orbitales de igual energía, es decir, degenerados, los electrones prefieren estar lo más lejos posible, en orbitales distintos (desapareados o spines paralelos); una vez semi-llenos, se aparean

Electrones internos

Electrones Externos Electrones de valencia


}  2. Cuántos electrones de valencia tienen: a. boro b. nitrógeno c. oxígeno d. flúor }  4. Escribir las configuraciones electrónicas

del cloro, bromo y yodo. Cuántos electrones de valencia tienen cada uno?

}  5. Compare las configuraciones electrónicas del carbono y silicio; y del oxígeno y el azufre


CAPA DE VALENCIA DE LOS 18 PRIMEROS ELEMENTOS


}  G.N. Lewis: “un átomo es más estable si su capa externa está llena, o contiene ocho (8) electrones” (Regla del octeto)

}  La tendencia es adquirir la configuración de un gas noble!


electropositivos

electronegativos

(nota: se representan solo los e externos

}  Elementos muy electropositivos con elementos muy electronegativos!

}  Altos puntos de fusión }  Alta conductividad eléctrica }  Muy solubles en agua (casi todos) }  No hay propiamente enlace (no se comparten!)


Atracción electrostática

}  Diferencia de electronegatividad = 0 ◦ covalentes puros:


}  Diferencia de electronegatividad (o de afinidad electrónica) no significativa pero existente ◦ covalentes polares


Carga parcial negativa

Carga parcial positiva

Más electronegativo Menos electronegativo

}  Cuando uno de los átomos atrae en forma desigual los electrones del enlace


PROPIEDADES PERIÓDICAS: ELECTRONEGATIVIDAD


}  Diferencia de electronegatividad! }  Enlaces polares = dipolos }  Los dipolos se ubican en el volumen de la

molécula }  Molécula polar DEBE tener dipolos o enlaces

polares }  No toda molécula con enlaces polares, es

polar (depende de la geometría)


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