QUÍMICA ORGÁNICA

INTRODUCCIÓNBREVE

HISTORIA1

Adaptación y ampliación

ALVARO IVÁNARISTIZÁBAL

CASTRO2

Logros• Interpreta los conceptos básicos de química orgánica.

• Reconoce la importancia de la química orgánica.

• Analiza la reseña histórica de la química orgánica.

• Identifica los principales tipos de compuestos orgánicos.

3

La Química Orgánica

• La Química Orgánica es la parte de la química

que estudia los Compuestos derivados

del Carbono4

•    El estudio de los compuestos de carbono

comprende varias facetas, de las que las más importantes son:

5

Facetas de la Química Orgánica• ESTRUCTURA

Técnicas de explicación estructural REACTIVIDAD Mecanismos de reacción

• SÍNTESIS Diseño de métodos eficientes APLICACIONES Desarrollo industrial, biológico, médico... 6

Estas actividades darían lugar a noticias como estas en un periódico

imaginario:• Síntesis total de la droga potencial

gipsetina • Los carbenos triplete más cerca de

poder ser "embotellados" • Se consigue la Síntesis Asimétrica

de la (+)-pancratistatina, un agente anticáncer

• Un producto natural que imita la función de la insulina

7

Importancia de la

Química orgánica 8

• Más del 95% de las sustancias químicas

conocidas son compuestos del carbono y más de la mitad de los químicos

actuales en el mundo se denominan a sí mismos

químicos orgánicos.9

• Todos los compuestos responsables de la vida

(ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares,

lípidos,  vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas.10

• El progreso de la Química Orgánica

permite profundizar en el esclarecimiento de los procesos vitales.

11

• La industria química (fármacos, polímeros,

pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy

importante en la economía mundial e incide en muchos

aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.

12

Intelectualmente es muy estimulante puesto que:

• Posee una estructura muy lógica.

• Hace un uso considerable de símbolos lógicos.

• Utiliza el principio de analogía y el razonamiento deductivo.

• Se caracteriza por un cierto contenido artístico.

13

Diferencia entre Orgánicos e Inorgánicos

Compuestos químicos

Orgánicos

Contienen

carbono

Excepto: CO, CO2, HCN y

derivados de estos

Inorgánicos

No contiene

n Carbono

Excepto: CO, CO2, HCN y

derivados de estos

01/05/2023 14

Un poco de Historia de la Química

Orgánica15

• Lo que hoy entendemos por el término Química Orgánica no se

comprendía como tal hace simplemente un poco más de

100 años. Los hitos más importantes en la historia de

esta disciplina, sin ser exahustivo, son los siguientes:16

Finales del siglo XVIII

• El enigma de la Química Orgánica: La fuerza vital.

• Se observa que los compuestos orgánicos están formados por un número muy limitado de elementos químicos. 17

En la siguiente tabla periódica se resume, los átomos que están presentes en los compuestos

orgánicos .

18

Principios del siglo XIX

• Se intuyen ciertos visos de ordenamiento estructural.

• Se establece la ley de proporciones múltiples

19

Por 1820• Síntesis de la urea: se tiende el puente entre la Química Inorgánica y la Orgánica.

• La urea el primer compuesto sintetizado.

• Se mejora la precisión del análisis elemental.

•

20

Por 1830

• Se produce una complicación insospechada: la isomería.

• Los radicales orgánicos como un principio de ordenación.

21

De 1830 - 1840

• El descubrimiento y la profusión de los radicales orgánicos

• Orden entre los radicales orgánicos: la sustitución.

• Definición de radicales derivados.

22

De 1840 - 1850

• Ordenación por tipos de compuestos.

• La unificación de radicales y tipos.

23

1850

• Estructura interna de los radicales: la tetravalencia del carbono y su capacidad para formar cadenas.

24

• 1860 Primeras formulaciones modernas.

• 1870 Estructura tetraédrica del carbono: isomería óptica.

• 1880 Estructura hexagonal del benceno. 25

1930 - 1940

• Planteamiento de la Teoría de la Resonancia.

• Desarrollo de la Espectroscopía de rayos X.

• Desarrollo de la Espectrometría de masas.

26

1950• Análisis conformacional: estereoquímica del ciclohexano.

• Descubrimiento de la Resonancia Magnética Nuclear.

27

El elemento más importante de la Química Orgánica es el

carbono.• El esqueleto de los compuestos

orgánicos está constituído por cadenas de carbono. Los

carbonos saturan la mayor parte de sus valencias con hidrógeno, por lo que este elemento es también muy

abundante en los compuestos orgánicos.

28

•     • Los compuestos orgánicos

naturales tienen muy a menudo oxígeno,

nitrógeno, fósforo, azufre y halógenos.

29

•      Los Químicos Orgánicos han sintetizado una gran cantidad de

compuestos no naturales que contienen otros elementos como boro y silicio, así como una gran variedad de metales. Todos estos

compuestos artificiales son de enorme importancia como

intermedios y/o reactivos en Síntesis Orgánica.

30

En la siguiente tabla periódica se resume, los átomos que están presentes en los compuestos

orgánicos .

31

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Compuestos orgánicosHidrocarburo

sAromáticosHomocíclicos

Heterocíclicos

Alifáticos

Saturado

s

Insaturados

Oxigenados

Ácidos

Alcoholes

Aldehidos

Cetonas

Esteres

Nitrogenados

Amidas

Amidas

Nitrilos

Breves Ideas de Nomenclatura

Orgánica33

• La nomenclatura de compuestos orgánicos

puede llegar a ser extraordinariamente

compleja. 34

• En esta lección sólo se pretende dar unas

nociones muy elementales de la misma.

35

• La IUPAC (International Union of Pure and Applied

Chemistry) dicta las normas que se encuentran

recogidas en libros especializados. 36

IUPAC

LA TETRAVALENCIA• Hay que tener presente que el Carbono en todos los compuestos orgánicos es Tetravalente = cuatro

enlaces, que pueden ser así:

C C C

37

• Pero en un curso de iniciación a la Química

Orgánica es imprescindible que el alumno llegue a

dominar las reglas elementales. 38

• Se podrán incluso admitir ciertos errores leves, siempre y cuando la proposición de un nombre conduzca de manera

inequívoca a una fórmula química concreta. Como en

cualquier otro idioma científico, la ambigüedad es

inadmisible si se quiere tener una comunicación precisa.

39

• Las moléculas orgánicas constan de un esqueleto carbonado y de unas funciones, generalmente

con hetero-átomos, que determinan sus propiedades químicas. Lo primero que hay

que saber, por tanto, es nombrar las cadenas carbonadas.

40

Esqueletos carbonados: cadenas principales

“ n ” = Nro de C

Nombre Fórmula

1 Met – C –2 Et C – C3 Prop C – C – C4 But C – C – C – C5 Pent C – C – C – C – C6 Hex C – C – C – C – C – C7 Hept C – C – C – C – C – C – C – 8 Oct C – C – C – C – C – C – C – C –9 Non – C – C – C – C – C – C – C – C – C –

10 Dec C – – C – C – C – C – C – C – C – C – C –

41

Cadenas principales

“ n ” = Nro de C

Nombre (-ano)

Fórmula (CnH2n+2)

1 Met-ano CH4

2 Et-ano CH3 - CH3

3 Prop-ano CH3 - CH2 - CH3

4 But-ano CH3 - CH2 - CH2 - CH3

5 Pent-ano CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

6 Hex-ano CH3 - CH2 - CH2 - CH2- CH2 - CH3

7 Hept-ano CH3 – (CH2)5 - CH3

8 Oct-ano CH3 – (CH2)6 - CH3

9 Non-ano CH3 – (CH2)7 - CH3

10 Dec-ano CH3 – (CH2)8 - CH3

42

Esqueletos carbonados: cadenas principales

“ n ” = Nro de C

Nombre (-ano)

Fórmula (CnH2n+2)

11 Undec-ano CH3 - (CH2)9 - CH3

12 Dodec-ano CH3 - (CH2)10 - CH3

13 Tridec-ano CH3 - (CH2)11 - CH3

14 Tetradec –ano CH3 - (CH2)12 - CH3

15 Pentadec-ano CH3 - (CH2)13 - CH3

20 Heicos-ano CH3 - (CH2)18 - CH3

21 Heneicos-ano CH3 – (CH2)19 - CH3

22 Docos-ano CH3 – (CH2)20 - CH3

30 Triacont-ano CH3 – (CH2)28 - CH3

40 Tetracont-ano CH3 – (CH2)38 - CH3

50 Pentacont-ano CH3 – (CH2)48 - CH3

43

Reglas principales para nombrar un alcano complejo

• La cadena más larga es la cadena principal.

• Si hay varias cadenas más largas de la misma longitud, la principal es la que más sustituyentes tenga.

• Numerarla de un extremo a otro, de forma que los sustituyentes queden con los números localizadores más pequeños. 44

• Si se compara una serie de localizadores con otra, la más baja es la correcta. La serie más baja es la que contiene el número más bajo en el primer punto de diferencia.

• Los sustituyentes toman el nombre del alcano correspondiente (ver tabla), sustituyendo la terminación -ano por -ilo. Existen prefijos que no hay más remedio que memorizar (iso-, sec-, tert-, neo-, ciclo-). 45

• Si hay dos o más sustituyentes sencillos iguales, se utilizarán los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, etc., si bien cada grupo recibe su propio número.

• Cuando existan dos o más sustituyentes en posiciones equivalentes, se asigna el número menor al que se cite por orden alfabético en primer lugar, salvo que la numeración de la cadena ya haya sido decidida por otra regla de orden superior.

46

• A los sustituyentes complejos se les nombra como derivados de la cadena carbonada más larga. La descripción del sustituyente se distingue de la que corresponde a la cadena principal encerrándola entre paréntesis.

47

• Los sustituyentes se nombran por orden alfabético. Los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, sec-, tert-, no se cuentan a la hora de establecer el orden alfabético. Los iso-, neo-, ciclo- en cambio sí.

48

• Si hay varios sustituyentes complejos unidos a la cadena principal se nombran poniendo entre los números localizadores y el paréntesis los prefijos di, tri, tetra, etc. 49

Principales Grupos

Funcionales de la Química Orgánica

50

Para nombrar correctamente una molécula que contiene grupos funcionales lo primero

que hay que hacer es identificarlos:Clase Grupo funcional Ejemplo

Ácidos carboxílicos R - COOH CH3 - CH2 – COOHÁcido propanoico

Anhídridos R - Ésteres R – COO - R CH3 – COO – CH3

Etanoato de metiloHaluros de ácido R – CO – X CH3 - CH2 – CO Cl

Cloruro de Propanoilo

Amidas R – CO – NH2CH3 - CH2 – CONH2

Propanamida

Nitrilo R – CN CH3 – CH2 - CH2 – CN Butanonitrilo

aldehídos R - CHO CH3 – CHO etanal

Cetonas R – CO - R CH3 - CO - CH3Propanona

51

Clase Grupo funcional EjemploAlcoholes, fenoles

OHCH3- CH2 - OH Etanol

- OH Fenol

Tioles SH CH3-CH2-SH Etanotiol

aminas primarias NH2

CH3-NH2 Metilamina

aminas secundarias NH

(CH3)2NH Dimetilamina

aminas terciarias NH

(CH3)3N Trimetilamina

éteres O CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietiléter

Alquinos CH3-CC-CH3 2-Butino

Alquenos CH3- CH = CH2 Propeno

alcanos C – C – C CH3 - CH2- CH3

Propano

52

Clase Grupo funcional

Ejemplo

haluros de alquilo

Halógeno - X CH3 - CH2 - Br Bromuro de Etilo

(homo) aromáticos

Tolueno(hetero)

aromáticosMetilpiridina

Organometálicos -metal (Li, Mg, Al, etc.)

CH3 - Li Metillitio (CH3)2 - Mg

Dimetilmagnesio (CH3)3Al Trimetilalano

Sulfuros S CH3 – S – CH2 – CH3metietillsulfuro

53

Nota Importantísima

• Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una Cadena Carbonada hay que

determinar cuál es la función principal, según el

siguiente orden:54

Orden de preferencia

1. Ácidos (carboxílicos > sulfónicos)

2. Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > haluros de acilo > amidas > nitrilos) 3.- Aldehídos > cetonas 4.- Alcoholes > fenoles > tioles 5.- Aminas 6.- Éteres > tioéteres 7.- Alquinos > alquenos

55

La función principal determina: 

• El nombre del compuesto • La cadena carbonada principal,

que debe ser la más larga posible que contenga la función principal

• Los números localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias

56

57

•Nomenclatura de los grupos

funcionales más importantes

Clase Principal (P) Secundaria (S) Ejemplosácidos

carboxílicosácido... -oico -carboxi- (P) ácido etanoico

Anhídridos Óxido…oicoésteres -ato de -ilo -alcoxicarbonil- (P) acetato de etilo

(S) ácido etoxicarbonilacético

haluros de acilo haluro de -oílo

-haloformil- (P) cloruro de bezoílo

(S) ácido 4-haloformilciclohexa

nosulfónicoamidas -amida -carbamoil- (P) etanamida

(S) ácido 3-carbamoilben- cenosulfónico

nitrilo -nitrilo -ciano- (P) etanonitrilo

aldehídos -al aldehído

-carbaldehído

-formil- (P) etanal (P) aldehído etílico

(P) ciclohexano carbal- dehído

58

Clase Principal (P) Secundaria (S) Ejemploscetonas -ona

cetona-alcanoil-

-oxo-(P) propanona

(P) dimetilacetona (S) ácido 2-

etanoilbenzoico (S) ácido 3-

oxobutanoicoalcoholes, fenoles -ol -hidroxi- (P) etanol

(S) 4-hidroxipiridinatioles -tiol

-mercaptano-mercapto (P) metanotiol

(P) metilmercaptano

(S) 2-mercaptoetanol

aminas primarias -amina -amino- (P) etilamina (S) 2-aminoetanol

aminas secundarias

-amina   (P) dietilamina (S) 2-

dimetilaminoetanolaminas terciarias -amina -alquilamino- (P) trietilamina

(S) 2-trietilaminoetanol

éteres éter -oxi-, -oxa- (P) dietil éter (S) metoxibenceno (S)oxaciclopropano

59

Clase Principal (P) Secundaria (S) Ejemplosalquinos -ino -inil- (P) etino

(S) etinilbencenoalquenos -eno -enil- (P) eteno

(S) etenilbencenoalcanos -ano -il- (P) metano

(S) 2-metilpropanohaluros de

alquilofluoruro de, cloruro de,

bromuro de, ioduro de

fluor, cloro, bromo, iodo

(P)cloruro de etilo (S) 2-cloropropano

(homo) aromáticos

-eno -il- (P) benceno (S) feniletano

(hetero) aromáticos

- -il- (P) piridina (S) 2-piridilpiridina

Organometálicos-metal

(Li, Mg, Al, etc.)

CH3 - Li Metillitio (CH3)2 - Mg

Dimetilmagnesio (CH3)3Al

Trimetilalanosulfuros -sulfuro -alquiltio- (P) dietilsulfuro

(S) 2-metiltioetanol60

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HIDROCARBUROS

Alcanos• Los alcanos son los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales y sólo están constituídos por carbonos en hibridación sp3 e hidrógeno. Todos los enlaces C – C son simples.

CH3 - CH2- CH2- CH3

Butano

62

• A pesar de ello son muy importantes porque:

• su estudio nos permitirá entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgánicos (conformaciones, formación de radicales)

• constituyen una de las fuentes de energía más importantes para la sociedad actual (petróleo y sus derivados). 63

Cicloalcanos• La versatilidad del carbono para formar

enlaces permite que una molécula pueda cerrarse sobre sí misma, dando lugar a anillos carbonados. Los ejemplos en la naturaleza son numerosísimos. El olor que percibimos cuando machacamos una planta o pelamos una naranja o un limón, proviene de un tipo de compuestos denominados monoterpenos. Todos ellos tienen 10 carbonos y muchos de ellos contienen anillos:

64

Alquenos• Los alquenos son algunos de los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales y sólo están constituídos por carbonos en hibridación sp2 e hidrógeno; que poseen al menos un enlace doble “ = ”.

CH3 – CH = CH- CH3

2-Buteno

65

Eteno o Etileno• El eteno permite preparar unos

50 derivados simples de gran importancia industrial, de los que los más importantes, en miles de toneladas anuales de producción, 

• Eteno CH2 = CH2 Dos de ellos: Cl – CH2 – CH2 – Cl Dicloro

etilenoCH3 – CH2 – OH Etanol

66

Alquinos• Los alquinos otros de los compuestos orgánicos más simples puesto que carecen de grupos funcionales y sólo están constituídos por carbonos en hibridación sp e hidrógeno; que poseen al menos un enlace triple “ ”.

CH CH2- CH2- CH3

Butino

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• El Etino o acetileno es el alquino más simple, pero tiene una enorme importancia desde el punto de vista industrial. Eteno CH CH

• El acetileno puede producirse a partir del carbón mediante:

Carbón + H2 CH CH + 33%

68

Ácidos• Los Ácidos son compuestos muy comunes en la naturaleza y nuestra vida diaria.

• H – COOH  Ácido metanóico (hormigas)

• CH3 – COOH   Ácido Etanóico (Vinagre)

• CH3 – CH2 – COOH  Ácido propanóico

69

Alcoholes• Los Alcoholes son compuestos muy comunes en nuestra vida diaria. He aquí algunos ejemplos muy representativos:

• CH3 – OH  Metanol• CH3 – CH2 – OH  Etanol• CH3 – CH2 – CH2 – OH  Propanol

70

Pero hay que estudiar

01/05/2023 72

73

http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/

l00/lecc.html

74

Este resumen de historiase ha extraído en parte del libro

• o From Vital Force to Structural Formulas O. Theodor Benfey, ACS, 1975 Las mayor parte de las reseñas biográficas de las páginas siguientes se han extraído de la enciclopedia Larousse. Enlaces de interés: www.xrefer.com www.multimania.com/histoirechimie www.chemsoc.org www.nobel.se/chemistry/laureates 75