Quimica Organica.

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  1. 1. QUMICA DEL CARBONO El C forma una gran cantidad y variedad de compuestos: ms de 13 millones. Los elementos que acompaan al C comnmente son el H, O, N, S, P, y los halgenos. La enorme cantidad y complejidad de los compuestos de C se debe a que pueden formar cadenas largas. Pueden formar anillos y enlazarse a travs de enlaces sencillos dobles o triples. 30 tomos de C y 62 de H se pueden formar4000 compuestos diferentes. Distintos arreglos de los mismos tomos generan compuestos diferentes. QUIMICA ORGNICA En el pasado se crea que stos compuestos provenan forzosamente de organismos vivos, teora conocida como la fuerza vital. Fue hasta 1828 que el qumico alemn Federico Whler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CO-NH2calentando HCNO (cido cinico) y NH3 (amoniaco) cuando intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se ech por tierra la teora de la fuerza vital.
  2. 2. Ingredientes de los alimentos Industria Textil Industria de la Madera Industria Farmacutica Cosmetologa
  3. 3. CONOCIMIENTOS PREVIOS Actividad 1 Sobre el carbono Indica: Smbolo Nmero atmico: # de protones, electrones y neutrones Carcter metlico Grupo y Perodo Configuracin electrnica (indica en esta grupo y perodo) Valencia
  4. 4. Caracterstica Compuestos orgnicos Compuestos inorgnicos Composicin Principalmente formados por carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno. Formados por la mayora de los elementos de la tabla peridica. Enlace Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace inico. Solubilidad Soluble en solventes no polares como benceno. Soluble en solventes polares como agua. Conductividad elctrica No la conducen cuando estn disueltos. Conducen la corriente cuando estn disueltos. Puntos de fusin y ebullicin. Tienen bajos puntos de fusin o ebullicin. Tienen altos puntos de fusin o ebullicin. Estabilidad Poco estables, se descomponen fcilmente. Son muy estables. Estructuras Forman estructuras complejas de alto peso molecular. Forman estructuras simples de bajo peso molecular. Velocidad de reaccin Reacciones lentas Reacciones casi instantneas Isomera Fenmeno muy comn. Es muy raro este fenmeno
  5. 5. Actividad 2 Seala los elementos que hacen parte de los compuestos orgnicos
  6. 6. HIBRIDACIONES DEL CARBONO La hibridacin consiste en una mezcla de orbitales puros ( ) en un estado excitado para formar orbitales hibridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.
  7. 7. La configuracin electrnica desarrollada para el carbono es: El primer paso en la hibridacin, es la promocin de un electrn del orbital 2s al orbital 2p.
  8. 8. Estos 4 orbtales son idnticos entre si, pero diferentes de los originales ya que tienen caractersticas de los orbtales s y pcombinadss. Estos son los electrones que se comparten. En este tipo de hibridacin se forman cuatro enlaces sencillos. Su orientacin en el espacio es hacia los vrtices de un tetraedro , conocida como GEOMETRA TETRAGONAL, con un ngulo entre sus ejes de 10928.
  9. 9. El Carbono con hibridacin sp3 se enlaza Por ejemplo con tomos de hidrgeno, o a otros carbonos por medio de enlaces covalentes sencillos Si lo representamos con estructura de Lewis sera: El compuesto resultante se llama metano y es usado ampliamente como combustible en el hogar y la industria
  10. 10. Un ejemplo hibridacin sp3 entre dos carbonos Los enlaces sigma se forman entre orbitales hbridos sp3-sp3 y sp3- s. Entre sus propiedades estn: La posibilidad de rotar libremente. Son estables, tienden a almacenar menos energa y a ser ms estables, Por lo anterior, no se romper con facilidad y para hacerlo se debe invertir mucha energa. La energa asociada al enlace simple posee un intervalo de 13-26 kJ/mol. Enlaces sigma
  11. 11. En el metano los ngulos son los del tetraedro. En el agua el ngulo es menor, esto es debido a la repulsin de los pares de electrones que tiene el oxgeno sin compartir con los electrones de enlace. En el amoniaco ocurre algo similar pero la repulsin es menor, por lo que los ngulos son mayores. METANO AGUA AMONIACO 109,3 105 107 Otros ejemplos de
  12. 12. hibridacin
  13. 13. Hibridacin sp2 o trigonal: Este tipo de hibridacin la presentan las molculas de trifluoruro de boro, eteno, benceno y en general todos los dobles enlaces en el caso de los compuestos orgnicos. Se forman tres orbitales hbridos que adquieren una configuracin plana triangular Su orientacin en el espacio es hacia desde el centroa los vrtices de un tringulo equiltero, conocida como GEOMETRIA TRIGONAL con ngulos entre sus ejes de 120
  14. 14. Ejemplo: ETENO El carbono con hibridacin sp2 se enlaza a Otros tomos de carbono por medio de enlaces covalentes dobles originando enlaces pi Los enlaces pi se forman entre orbitales p paralelos. Entre sus propiedades ms importantes estn: Incapacidad de rotacin. Existe una enorme barrera de energa a la rotacin de los grupos unidos mediante enlaces dobles. Para que los grupos involucrados en un doble enlace puedan rotar libremente, obligatoriamente se debe romper el enlace pi. Son mas energticos y eso los hace relativamente inestables Si lo representamos con estructura de Lewis sera
  15. 15. En este tipo de hibridacin slo se combina un orbital p con el orbital s. Con este tipo de hibridacin el carbono puede formar un triple enlace Hibridacin sp o diagonal
  16. 16. Este tipo de hibridacin la presentan el hidruro de berilio, fluoruro de berilio y molculas orgnicas con triple enlace como el acetileno, entre otros. Se forman dos orbitales hbridos que adquieren una configuracin lineal Su orientacin en el espacio es lineal, conocida como GEOMETRIA LINEAL con ngulos entre sus ejes de 180
  17. 17. En el esquema vemos que en los enlaces triples, se forman un enlace tipo sigma y dos de tipo pi. Un ejemplo de hibridacin sp entre dos tomos de carbono El carbono puede unirse a otros tomos de carbono por medio de enlaces covalentes triples Si lo representamos con estructura de Lewis sera:
  18. 18. En Resumen
  19. 19. Actividad 3 Visita el siguiente enlace para ver una animacin sobre los diferentes tipos de hibridacin http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/essentialchemistry/flash/hybrv1 8.swf
  20. 20. Actividad 4 Comprueba lo aprendido Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura: Carbono A B C D f Tipo de hibridacin Geometra molecular ngulo de enlace Tipo de enlace
  21. 21. Carbono Tipo de enlace Tipo de hibridacin Geometra molecular ngulo de enlace a) b) c) d) e) f) g) 1.-Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura
  22. 22. TIPOS DE FRMULAS Molecular Estructural o desarrollada Condensada o semi desarrollada Esqueleto
  23. 23. Actividad 5: Indica a que tipo de frmula corresponde cada ejemplo
  24. 24. Actividad 6: organiza los ejemplos de la diapositiva anterior en un cuadro y realiza la conversin a todas los tipos de frmulas posibles Frmula molecular Estructural Condensada Esqueleto
  25. 25. CLASES DE CARBONOS Primario Un carbono es primario si est unido slo a un tomo de carbono. Los dos tomos de carbono son primarios Secundario Si est unido a dos tomos de carbono. El tomo de carbono central es secundario. Terciario Si est unido a tres tomos de carbono. El tomo de carbono (3) es terciario. Cuaternario Si est unido a cuatro tomos de carbono. El tomo de carbono (3) es cuaternario.
  26. 26. Actividad 7:Seala en los ejemplos de la actividad 6 el tipo de carbono. Para ello utiliza: circulo para 1, cuadrado 2, tringulo 3 y diamante para 4 Complementa tu trabajo con estos ejemplos
  27. 27. CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
  28. 28. HIDROCARBUROS ALIFTICOS Compuestos de cadena abierta Alcanos, Alquenos y Alquinos Aliftico = grasa o aceite. HIDROCARBUROS HOMOCCLICOS Compuestos de Cadena Cerrada. HIDROCARBUROS HETEROCCLICOS Compuestos de cadena cerrada donde al menos 1 tomo del cclo NO es C HIDROCARBUROS AROMTICOS Estudia el BENCENO y todos los derivados de l.